QUÍMICA ORGÁNICA III.

GRUPO 3
1ER EXAMEN PARCIAL SERIE DE PROBLEMAS

1.- ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

a) (E)-5-bromo-6-nitro-2-hexeno
b) (Z)-5-bromo-6-nitro-2-hexeno
c) (E)-2-bromo-4-nitrohexeno
d) (Z)-1-nitrometil-4-bromopenteno

2.- ¿Cuáles son las estructuras de los productos de la siguiente reacción?

a)

b)

c)

d)

3.- Los nitrocompuestos alifáticos del tipo

a) No son estables.
b) Contienen hidrógenos que son ácidos en la posición .
c) Se pueden sintetizar a partir de nitrometano y un aldehído.
d) Son moléculas con punto de ebullición menor que su regioisómero nitrito.

1
-2- QUÍMICA ORGÁNICA III. GRUPO 3
1ER EXAMEN PARCIAL SERIE DE PROBLEMAS

4.- Indique cual es la estructura del producto principal en la reacción de

mononitración del siguiente compuesto:

5.- Proponga mecanismos de reacción razonables para cada una de las

siguientes transformaciones:

6.- ¿Cómo llevaría a cabo la siguiente transformación?.

7.- Indique cual es el orden correcto de los reactivos faltantes en la

transformación mostrada

a) 1) LiAlH4; 2) LDA, bromuro de bencilo; 3) m-CPBA

b) 1) H2SO4; 2) NaOH; 3) bromuro de bencilo
c) 1) LDA, bromuro de bencilo; 2) LiAlH4; 3) KMnO4
d) 1) LDA, bromuro de bencilo; 2) DBU

2
-3- QUÍMICA ORGÁNICA III. GRUPO 3
1ER EXAMEN PARCIAL SERIE DE PROBLEMAS

8.- ¿Cómo llevaría a cabo cada una de las siguientes transformaciones?.

a)

b)

9.- Por medio de la reacción del 2,4,6,-trinitroclorobenceno y la N-

metiletanolamina, en presencia de una base como la piridina, se obtiene el
compuesto A. Cuando el compuesto A se trata con metóxido de sodio en
metanol, se forma el compuesto B, el cual presenta un color rojo intenso, y
cuando el compuesto B se hace reaccionar con ácido clorhídrico en presencia
de metanol, se regenera el compuesto A. Proponga estructuras razonables
para los compuestos A y B, así como mecanismos de reacción razonables que
expliquen las transformaciones que se llevan a cabo.