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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

INFORME DE LABORATORIO N.º 1

CARBOHIDRATOS

DOCENTE
ING. CAMPOS YAUCE OSCAR FELIPE

CURSO
QUIMICA ORGANICA II – 90G

AUTOR

CARBAJAL CORNEJO ADRIAN GUILLERMO

CALLAO, PERÚ

7/09/2023

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INDICE

Introducción………………………………………………………………………….………..3
Objetivos…………………………………………………………………………….………..4
Marco teórico…………………………………………………………………….…………...5
Practica 1 Carbohidratos……………………………………………………..………………5
Monosacáridos……………………………………………………………….………………6
Configuraciones D y L………………………………………………………..………..……8
Disacáridos………………………………………………………………….………….……9
Oligosacáridos…………………………………………………………….………………..10
Polisacáridos……………………………………………………………..…………………11
Materiales de Laboratorio………………………………………………..…………………13
Procedimiento experimental…………………………………………….………………….16
3.1 Prueba de Tollens…………………………………………………………….…………17
3.2 Prueba de Fehling………………………………………………………………..……..18
3.3 Prueba de Molish…………………………………………………………….…………20
3.4 Prueba de Seliwanoff…………………………………………………………….…….22
3.5 Prueba de Barfoed…………………………………………………………….………..24
3.6 Prueba de Lugol………………………………………………………………………..25
3.7 Prueba de inversión de la sacarosa………………………………………….………….26
Resultados……………………………………………………………………….………….29
Anexos………………………………………………………………………….…………..30
Conclusiones…………………………………………………………………..…………….32
Recomendaciones…………………………………………………….……….……………..33
Bibliografía……………………………………………………………….………………….34

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INDICE DE FIGURAS

Figura 1………………………………………………………………………….……….………..7
Figura 2………………………………………………………………………………….………..8
Figura 3…………………………………………………………………………..….…………...10
Figura 4……………………………………………………..…………..……………………..…11
Figura 5……………………………………………………………….……………….…………12
Figura 6………………………………………………………..………..…..……………………14
Figura 7………………………………………………………………….……..…..……….……15
Figura 8…………………………………………………………….…………….……………..17
Figura 9……………………………………………………………..………..…………………19
Figura 10………………………………………………..………………………………………21
Figura 11…………………………………………….…………………………….…..……….23
Figura 12…………………………………………………………………...………..…………24
Figura 13……………………………………………………………….………………..……..26
Figura 14…………………………………………………………….…………...….…………27
Figura 15………………………………………………………….…………………..….…….28

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INTRODUCCION

La química de los carbohidratos es una de las áreas más interesantes de la química

orgánica. Muchas sustancias químicas se utilizan en empresas que utilizan carbohidratos para

fabricarlas alimentos, materiales de construcción y otros productos de consumo.

Los carbohidratos, también conocidos como azúcares o carbohidratos, son una clase

básica de biomoléculas que se encuentran en los organismos vivos y desempeñan un papel

importante en la vida. Están formados por varios compuestos orgánicos formados por carbono

(C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) en la proporción correspondiente al agua (H2O), es decir.

relación 2:1.

En la naturaleza, los carbohidratos se encuentran en diversas formas, desde azúcares

simples como la glucosa y la fructosa, hasta polímeros complejos como el almidón y la celulosa.

Estas moléculas desempeñan un papel vital en la obtención y almacenamiento de energía, la

estructura celular, el reconocimiento molecular y la comunicación intercelular, entre otras

funciones biológicas cruciales.

Casi todos los aspectos de la vida humana involucran carbohidratos de una forma u otra.

Al igual que otros animales, utilizamos carbohidratos por su contenido energético.

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Los alimentos producen y almacenan energía en nuestras células. La ropa se confecciona

con dos tipos de celulosa, algodón y lino. Otras sustancias se obtienen procesando la celulosa

para obtener fibras semisintéticas de viscosa y acetato de celulosa

OBJETIVOS

 El objetivo principal de esta práctica de laboratorio es aprender a identificar

diferentes tipos de carbohidratos mediante técnicas de análisis químico.

 Determinar la composición química de los carbohidratos, incluyendo la cantidad

de carbono, hidrógeno y oxígeno en las moléculas.

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MARCO TEORICO

1. PRACTICA 1 CARBOHIDRATOS

La palabra carbohidratos surgió porque la mayoría de los azúcares tienen una fórmula

química, la molécula Cn(H2O)m, que muestra que el átomo de carbono está de alguna manera

unido al agua, de hecho, la fórmula empírica más simple para el azúcar es C(H2O). Los químicos

llaman a estos compuestos "carbohidratos" o "hidratos de carbono" porque para estas fórmulas

moleculares. Nuestra definición moderna de carbohidratos incluye Polihidroxialdehídos,

polihidroxicetonas y compuestos ligeramente hidrolizados para ellos.

Los monosacáridos, o azúcares sencillos, son carbohidratos que no pueden hidrolizarse a

compuestos más sencillos. La glucosa es un polihidroxialdehído y la fructosa es una

polihidroxicetona. A los polihidroxialdehídos se les llaman aldosas (ald- es por aldehído y -osa

es el sufijo para un azúcar) y a las polihidroxicetonas se les llaman cetosas (cet- por cetona y -osa

por el azúcar).

Un disacárido es un azúcar que se puede hidrolizar en dos monosacáridos. Por ejemplo, la

sacarosa ("azúcar de mesa") es un disacárido que puede hidrolizarse en moléculas de glucosa y

una molécula de fructosa.

Los polisacáridos son carbohidratos que pueden hidrolizarse en muchas unidades de

monosacáridos. Los polisacáridos son polímeros de carbohidratos naturales (biopolímeros).

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Incluyen almidón y celulosa, los cuales son biopolímeros de glucosa. él

El almidón es un polisacárido cuyas unidades de carbohidratos son fáciles de añadir.

Almacena energía o se elimina para proporcionar energía a las células. El polisacárido

celuloso es el principal componente estructural de las plantas. Hidrólisis de almidón o almidón,

la celulosa forma más moléculas de glucosa.

1.1 Los monosacáridos

Son tres los criterios que guían la clasificación de los monosacáridos:

1. Si el azúcar contiene un grupo cetona o uno aldehído.

2. El número de átomos de carbono en la cadena de carbonos.

3. La configuración estereoquímica del átomo de carbono asimétrico más alejado del

grupo carbonilo.

Como hemos visto, a los azúcares con grupos aldehído se les llaman aldosas y a aquellos

con grupos cetona se les llaman cetosas. El número de átomos de carbono en el azúcar por lo

general va de tres a siete, designados por los términos triosa (tres carbonos), tetrosa (cuatro

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carbonos), pentosa (cinco carbonos), hexosa (seis carbonos), y heptosa (siete carbonos). Los

términos que describen los azúcares con frecuencia reflejan estos primeros dos criterios.

Por ejemplo, la glucosa tiene un aldehído y contiene seis átomos de carbono, por lo que

es una aldohexosa. La fructosa también contiene seis átomos de carbono, pero es una cetona, por

lo que

se le llama cetohexosa.

Figura 1

Identificación de los monosacáridos

Tomado de: Química Orgánica vol. 2 L.G. Wade

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1.2 Configuraciones D y L de los azúcares

Los químicos de los carbohidratos comenzaron usando la

convención de Fischer-Rosanoff, la cual usa una D para designar los azúcares que se

degradan al (-)-gliceraldehído y una L para los que se degradan al (+)-gliceraldehído. Aunque

estos químicos no conocían las configuraciones absolutas de ninguno de estos azúcares, las

configuraciones relativas D y L fueron útiles para distinguir los azúcares D de origen natural de

sus enantiómeros L no naturales.

En la actualidad se conocen las configuraciones absolutas del (+) y (-) gliceraldehído,

estas estructuras sirven como los estándares de configuración para todos los monosacáridos.

Figura 2

Familia D de las aldosas

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Tomado de: Química Orgánica vol. 2 L.G. Wade

Cuando se introdujeron los sistemas de composición relativa D y L, los químicos no

podían determinar la configuración absoluta de los compuestos quirales. Decidieron trazar la

cadena D con el grupo OH de gliceraldehído a la derecha y la cadena L a la izquierda.

Posteriormente se demostró que esta suposición era correcta, por lo que no fue necesario volver a

visitar toda la estructura antigua.

1.3 DISACÁRIDO

Un disacárido, también conocido como óxido, es un tipo de carbohidrato que resulta de la

unión o condensación de dos monosacáridos. La forma o método de unión está formado por

enlaces O-glucosídicos, es decir Pérdida de una molécula de agua. De esta forma, se crean

átomos de oxígeno en forma de éteres, que se encargan de conectar cada par de monosacáridos.

Existen diferentes tipos de disacáridos, pero, por lo general, los más comunes son:

Lactosa: conocida como “el azúcar de la leche”, la lactosa se forma mediante la unión de

una glucosa y una galactosa.

Sacarosa: conocida como “azúcar común”, la sacarosa está formada por la unión de una

fructosa y una glucosa.

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Trehalosa, maltosa, celobiosa e isomaltosa: todas ellas se originan por la unión de dos

glucosas. Sin embargo, el resultado es diferente dependiendo de la unión de dichas glucosas.

En cuanto a su estructura, su fórmula molecular es C12H22O11. Además, son solubles en

agua, cristalizables y de sabor dulce.

Figura 3

Disacáridos

Tomado de: Unilabs.e

1.4 Oligosacáridos

La estructura de estos carbohidratos es variable y pueden estar formados por entre tres y

nueve moléculas de monosacáridos, unidas por enlaces y que se liberan cuando se lleva a cabo

un proceso de hidrólisis, al igual que ocurre con los disacáridos. En muchos casos, los
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oligosacáridos pueden aparecer unidos a proteínas, dando lugar a lo que se conoce como

glucoproteínas.

Figura 4

Oligosacáridos

Tomado de: udocz.com

1.5 Polisacáridos

Un polisacárido es un carbohidrato complejo que se forma cuando los azúcares simples

se unen en una cadena. Los polisacáridos pueden contener solo unos pocos azúcares simples o

miles de ellos. Los carbohidratos complejos tienen dos funciones principales: almacenar energía
11
y formar estructuras de seres vivos. Algunos ejemplos de carbohidratos complejos y sus

funciones se muestran en la Tabla siguiente.

Figura 5

Tabla de algunos polisacáridos

Tomado de: espanol.libretexts.org

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2. Materiales de Laboratorio

En los experimentos de identificación y caracterización de carbohidratos se utilizaron los

siguientes materiales y equipos de laboratorio:

 8 tubos de ensayo

 Una pipeta graduada de 5 ml

 Un vaso de precipitación de 250 ml

 Una Bagueta de vidrio

 Una pinza metálica

 Una gradilla para tubos de ensayo

 Baño María Eléctrico

 Reactivo de Tollens;

 Reactivo de Fehling (A+B);

 Reactivo de Schiff;

 Reactivo de Molish;

 Reactivo de Selivanoff

 D-Glucosa, Lactosa, D-Xilosa, Almidón

 HCl cc; H2SO4 cc

 Muestra Problema M.P: AZUCAR

Estos materiales y equipos de laboratorio han sido cuidadosamente seleccionados para

garantizar que los procedimientos experimentales se lleven a cabo de manera segura y eficiente,

lo que resulta en datos confiables y precisos en la investigación de carbohidratos.


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Figura 6

Materiales de Laboratorio

Tomado de: freepik.es

14
Figura 7

Materiales de Laboratorio

15
Tomado de: labquimicapiriapolis.blogspot.com

3. Procedimiento Experimental

En este experimento, nos enfocamos en la identificación y caracterización de

carbohidratos, compuestos orgánicos fundamentales en la bioquímica y la nutrición.

Los carbohidratos son biomoléculas que consisten en carbono, hidrógeno y oxígeno, y su

estructura puede variar desde azúcares simples hasta polisacáridos complejos.

Este procedimiento experimental se divide en varias etapas clave:

REACCIONES EN EL

LABORATORIO

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3.1 Prueba de Tollens

Tomar 1ml muestra problema y añadir 3 ml del reactivo de Tollens. Caliente en baño

María a 60ºC sin agitar por unos 5 minutos.

Reacción química

En esta reacción alcalina, la glucosa o azúcar, actúa como agente reductor y reduce el ion

nitrato de plata (Ag⁺) a plata metálica (Ag) en forma de un precipitado de plata.

La ecuación química simplificada sería:

Glucosa + 2Ag⁺ + 2OH⁻ → 2Ag (s) + H2O + CO2

Figura 8

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Obtenemos:

Al cabo de un minuto, empieza a cambiar a un color marrón, y pasa por tres fases,

amarillo claro, marrón, marrón claro.

El resultado de esta reacción es la formación de un espejo de plata en el interior del tubo

de ensayo o recipiente, lo que indica la presencia de azúcares reductores en la solución.

3.2 Prueba de Fehling

Tomar 3ml de la muestra problema, añadir 2 ml. de Fehling A y 2ml de Fehling B. El

líquido del tubo de ensayo y caliente hasta ebullición (por 5- 10 minutos). La reacción será

negativa si la muestra queda azul y será positivo cuando se cambia a color ladrillo.

Reacción química

En la primera etapa, el azúcar reductor reacciona con la solución de sulfato de cobre

(Fehling A)

Azúcar reductor + 2Cu²⁺ (Fehling A) + 4OH⁻ → Cu2O (precipitado marrón)

En la segunda etapa, la solución alcalina de tartrato de sodio y potasio (Fehling B) se

calienta con el precipitado de óxido de cobre(I) formado en la primera etapa.

Cu2O (óxido de cobre(I)) + 2OH⁻ + 2 [tartrato (sal alcalina)] → 2CuO (óxido de cobre

(II)) + 2CO2 + H2O

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Figura 9

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Obtenemos

El azul que tenía la parte acuosa empieza a oscurecerse al cabo de 5 minutos, vemos que

la reacción es positiva porque da un color ladrillo.

3.3 Prueba de Molish (prueba de reconocimiento de los carbohidratos).

En un tubo de ensayo, colocar 2 ml de la muestra problema y se le agrega 2 gotas del

reactivo de Molish (α –Naftol en alcohol) y sobre las paredes del tubo se añade H2SO4 cc.

Debemos ver que se deposite en el fondo del recipiente, en la interfase se va a producir la

formación de un anillo de color púrpura – violáceo. Este resultado indicará que la reacción es

positiva.

Reacción química

Azúcar + alfa-naftol + H2SO4 → Producto coloreado

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El producto coloreado puede variar en color dependiendo del tipo de azúcar presente y de

las condiciones específicas de la reacción, en este caso se cumplió el anillo color purpura

Figura 10

Obtenemos

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Presenta un anillo de color violeta con precipitado blanco, en un medio acuoso naranja.

3.4 Prueba de Seliwanoff (prueba de diferenciación entre aldosas y cetosas)

En un tubo de ensayo, colocar 2 ml de la muestra problema y se le agrega 2 ml del

reactivo de Seliwanoff, caliente en baño María a ebullición por 2 minutos. La formación de una

coloración roja es positiva para las cetosas.

(Obs. Se debe trabajar con la fructuosa, que se obtiene por la hidrolisis del azúcar).

Reacción química

La reacción específica con el reactivo de Seliwanoff implica la deshidratación de la

cetosa en presencia de ácido sulfúrico, formando un compuesto que da lugar al cambio de color

característico.

Cetosa + Reactivo de Seliwanoff → Producto coloreado (rojo)

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Figura 11

Obtenemos

Una presencia con coloración roja en dos fases roja - amarilla es una cetosa.

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3.5 Prueba de Barfoed (prueba de diferenciación entre monosacáridos y disacáridos).

Coloque en un tubo de ensayo 2ml de la muestra problema y agregue 2ml del reactivo de

Barfoed (acetato cúprico) y caliente en baño María a ebullición. La formación de un precipitado

rojo entre 5 -7 minutos, Indica la presencia del oxido cuproso y es prueba positiva para

monosacáridos.

Reacción química

El reactivo de Bafoed reacciona con los azúcares reductores, formando un complejo con

el cobre. Esto da como resultado un cambio de color de azul a verde o incluso rojo dependiendo

de la cantidad de azúcar reductor presente.

Azúcar reductor + Reactivo de Bafoed → Formación de un complejo coloreado

Es importante destacar que esta prueba es específica para azúcares reductores y no

detectará azúcares no reductores, como la sacarosa.

Figura 12

24
Obtenemos

El azúcar, es decir un disacárido o hay precipitado rojo, como se menciono antes no

detectara el azúcar como la sacarosa.

3.6 Prueba de Lugol (Prueba de diferenciación entre monosacáridos y polisacáridos).

Coloque en un tubo de ensayo 2ml de la muestra problema y agregue 2 gotas del reactivo

de Lugol, mezcle y observe la coloración.

Los polisacáridos se diferencian entre por su comportamiento ante el reactivo de Lugol.

(Los almidones - color azul; los glucógenos - rojo; la celulosa - índigo). Los monosacáridos y

disacáridos en solución acuosa tratados con gotas de Lugol no dan coloración.

Reacción química

Se utiliza para detectar la presencia de almidones en una muestra.

Almidón + Reactivo de Lugol → Formación de un complejo de yodo-almidón (color azul

oscuro o negro)

Un cambio de color azul oscuro o negro en la solución indica la presencia de almidón en

la muestra analizada y se usa comúnmente para identificar la presencia de este polisacárido en

alimentos, muestras biológicas y laboratorios químicos y biológicos.

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Figura 13

Obtenemos

No hay coloración con Lugol, por lo que no es un indicativo de la presencia de almidón

en la muestra analizada.

3.7 Prueba de inversión de la sacarosa

Coloque en un tubo de ensayo 8 ml de una solución de sacarosa al 1% y 1ml de HCl cc.

Y caliente en baño María a ebullición por 10-15 minutos. Después de 15 minutos se saca 0.5 ml

de la solución y se determina la prueba de Seliwanoff. Explique los resultados.

La sacarosa presenta una rotación especifica de +66.5º, pero después de tratarla con

solución acuosa ácido, varia su rotación a -39º, es decir su signo se invierte.

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El fenómeno se explica porque la sacarosa que es un disacárido formado por la glucosa

(+52.6º) y fructuosa (-91. 3º), que por hidrólisis se desdobla en fructuosa y glucosa y por lo tanto

predomina el poder rotatorio de la fructuosa.

Reacción química

En esta reacción, el ácido clorhídrico actúa como un catalizador para la hidrólisis de la

sacarosa. Como resultado, la sacarosa se descompone en glucosa y fructosa, que son dos

azúcares reductores.

Sacarosa + Ácido Clorhídrico (HCl) → Glucosa + Fructosa

Figura 14

Azúcar + HCl

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Figura 15

Prueba de Seliwanoff

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Obtenemos

Realizando la prueba de Seliwanoff obtenemos una coloración roja, por lo que se trata de

una sacarosa.

RESULTADOS

Durante todos los experimentos utilizamos la muestra problema (M.P) el azúcar, aquí

están los resultados

PRUEB RESUL

AS TADO

TOLLE

NS

FEHLIN

BARFO

ED

LUGOL

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SACAR

OSA

SELIWA

NOFF

MOLIS

ANEXOS

Cuestionario

a) Indique una prueba de identificación de la galactosa.

PRUEBA DE TOLLENS

Esta prueba es análoga a la de Seliwanoff, pero para el reconocimiento de galactosa y sus

derivados. La galactosa, algunas pentosas y el ácido glucurónico dan un color rojo con el HCl.

La glucosa da también un color rojo pero muy opaco, en contraste con el color rojo transparente

de la galactosa.

b) Indique una prueba de reconocimiento de la fructosa.

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Una prueba más apropiada para identificar la fructosa es la Prueba de Benedict o la

Prueba de Fehling, que es la misma prueba utilizada para identificar azúcares reductores en

general.

c) Presente la reacción de inversión de la sacarosa. Utilice fórmulas de Haworth.

d) Presente la reacción que indique que la hidrolisis de la sacarosa tuvo lugar.

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Esta reacción implica la ruptura del enlace glucosídico que une la glucosa y la fructosa en

la sacarosa, liberando así las dos unidades de azúcar. La hidrólisis de la sacarosa es una reacción

fundamental en la digestión y el metabolismo de los azúcares en el cuerpo y en la industria

alimentaria.

Sacarosa + H2O → Glucosa + Fructosa

CONCLUSIONES

 Se logró identificar con precisión los carbohidratos con los reactivos en los

experimentos realizados, lo que demuestra la utilidad de estas herramientas en la caracterización

de las practicas a futuro.

 Los resultados respaldan la teoría fundamental de la estructura de los

carbohidratos pues pudimos observar como el azúcar daba positivo para la prueba de Seliwanoff.

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RECOMENDACIONES

 Tener mucho cuidado con los acido y de manejarlos en la campana de extracción.

 Una vez de terminar con los reactivos dejarlo bien cerrado.

 El mayor peligro es la distracción y no tomarse en serio el trabajo de laboratorio

 Se recomienda no manipular los equipos y aparatos de laboratorio sin antes saber

a la perfección su funcionamiento. Esto debe realizarse bajo la supervisión del profesorado para

evitar cualquier riesgo o accidente.

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BIBLIOGRAFIA

UDocz. (2022). Oligosacáridos. uDocz.

https://www.udocz.com/apuntes/297338/oligosacaridos

Carbohidratos. (2015, abril 12). CuidatePlus.

https://cuidateplus.marca.com/alimentacion/diccionario/carbohidratos.html

Disacárido. (2023, enero 9). Unilabs.es; Unilabs.

https://www.unilabs.es/glosario/disacarido

1.1: Carbohidratos. (2022, octubre 30). LibreTexts Español; Libretexts.

https://espanol.libretexts.org/Educacion_Basica/Biologia/01%3A_Introducci

%C3%B3n_a_la_Biolog%C3%ADa/1.01%3A_Carbohidratos

Leroy G. Wade, J. R. J. W. S. (2017). Quimica Organica Volumen 2. Personn

Hispanoamerica.

Laboratorio, D. (2011, abril 7). Material básico de laboratorio de química. Blogspot.com.

https://labquimicapiriapolis.blogspot.com/2011/04/material-basico-de-laboratorio-de.html

IDENTIFICACIÓN DE AZÚCARES. (s/f). Mec.es. Recuperado el 7 de septiembre de

2023, de http://almez.pntic.mec.es/~mbam0000/paginas/LABORATORIOs/azucares.htm

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