Tema 2: Carbohidratos

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO/INSTITUTO

TECNOLÓGICO DE MORELIA
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y
BIOQUÍMICA

QUÍMICA DE ALIMENTOS
ROBERTO A. AMÉZQUITA NOVELO
ROBERTO.AN@MORELIA.TECNM.MX
Temario
2.1. Introducción
2.2. Propiedades funcionales de carbohidratos
2.3. Propiedades funcionales de polisacáridos de reserva
2.4. Propiedades funcionales de polisacáridos estructurales
2.5. Cambios funcionales de los carbohidratos
2.6.1. Reacciones de oscurecimiento
2.6.2. Cinética de reacciones de oscurecimiento no enzimático
2.6.3. Oxidación del ácido ascórbico
2.6.4. Reacciones de caramelización
2.6.5. Reacciones de oscurecimiento enzimático
2.7. Uso industrial de carbohidratos y derivados
2.7.1. Almidones modificados
2.7.2. Polioles
2.7.3. Dextrinas
2.7.4. Concentrados de alta fructuosa
Competencias
Especificas Describir las propiedades funcionales de los
azúcares y polisacáridos importantes en
alimentos, resaltando su comportamiento
fisicoquímico.
Aplicar los conceptos de las propiedades de
los carbohidratos para explicar sus diversos
cambios fisicoquímicos en los alimentos.
 Los carbohidratos son la clase más abundante y
diversa de compuestos orgánicos que se encuentran
en la naturaleza.

Son uno de los materiales más versátiles disponibles

y, por lo tanto, no es sorprendente que las
Introducción tecnologías relacionadas con los carbohidratos hayan
jugado un papel crítico en el desarrollo de nuevos
productos.
Los carbohidratos desempeñaron un papel clave en
la establecimiento y evolución de la vida en la tierra
mediante la creación de un vínculo directo entre el
sol y la energía química.
Clasificación
Importancia y abundancia
Los carbohidratos están ampliamente distribuidos tanto en tejidos animales como vegetales, donde
funcionan como:

• Reservas de energía (por ejemplo, almidón, fructanos, glucógeno).

• Materiales estructurales (por ejemplo, celulosa, quitina, xilanos, mananos).

• Sustancias protectoras: algunos polisacáridos de la pared celular de las plantas son desencadenantes
de antibióticos vegetales (fitoalexinas).

• En soja, fragmentos de polisacáridos pécticos (dodecagalacturónido unido a α-4) inducen síntesis de

una proteína (factor inductor inhibidor de proteínas) que inhibe proteinasas de insectos y microbios.

• Agentes de transferencia de información (ácidos nucleicos).

Carbohidratos simples
Los primeros carbohidratos estudiados contenían solo
carbono (C), hidrógeno (H),

y oxígeno (O), con la proporción de H:O igual que en el

agua, 2: 1, de ahí el

Se le dio el nombre de carbohidratos o hidratos de

carbono.
 Carbohidratos más complejos
Según una definición más completa de Robyt (1998), los carbohidratos son
polihidroxialdehídos o cetonas, o compuestos que pueden derivarse de ellos mediante:

Reducción del grupo carbonilo para producir alcoholes.

Oxidación del grupo carbonilo y / o grupos hidroxilo para obtener

azúcares ácidos

Sustitución de uno o más de los restos hidroxilo por varios grupos

químicos, por ejemplo, hidrógeno (H) para dar desoxiazúcares,
grupos amino (NH2 o acetil-NH2) para dar aminoazúcares
Monosacáridos
No pueden
Pueden provenir
Carbohidratos hidrolizarse a
del D-
mas sencillos formas mas
gliceraldehido
sencillas

Pueden provenir
de la
Dihidroxiacetona
Monosacáridos
Derivados del D-
gliceraldehído-
Monosacáridos
Derivados de la
Dihidroxiacetona
Oligosacáridos

Se forman mediante Se pueden obtener

Pueden ser
la condensación de monosacáridos
reductores y no
3 a 10 mediante la
reductores
monosacáridos hidrolisis de estos
Formas cíclicas de los monosacáridos

Los grupos carbonilo de los El grupo hidroxilo de un

aldehídos son reactivos y hemiacetal puede
pueden sufrir fácilmente reaccionar a su vez (por El grupo carbonilo de una
una unión nucleofílica con condensación) con otro cetona reacciona de forma
el átomo de oxígeno de un grupo hidroxilo de un similar.
grupo hidroxilo para alcohol para producir un
producir un hemiacetal. acetal
Formación de un anillo hemiacetálico
piranósico
Formas cíclicas de los monosacáridos
Para evitar dificultades y confusiones en la representación de las estructuras cíclicas, se han adoptado
algunas convenciones, como son el que los átomos de carbono del anillo están indicados por ángulos y que
los átomos de hidrógeno que están unidos a los de carbono, se han eliminado. La mezcla de formas
quirálicas se indica con una línea ondulada.
Reacciones de los monosacáridos
Todas las moléculas de carbohidratos poseen grupos hidroxilo susceptibles de reaccionar. Los
monosacáridos simples y la mayoría de los otros carbohidratos de bajo peso molecular poseen además
grupos carbonílicos susceptibles también de reaccionar.

1. Oxidación a ácidos Aldónicos y Aldonolactonas.

2. Reducción de los grupos carbonilo.

3. Ácidos urónicos.

4. Ésteres del grupo hidroxilo

5. Éteres del grupo hidroxilo

6. Pardeamiento enzimatico y no enzimático

Oxidación a ácidos aldónicos y aldonolactonas.

Las aldosas son el cual precipita como

fácilmente oxidadas a Cu20, de color rojo
ácidos aldónicos. ladrillo.

La reacción es utilizada
con frecuencia para la En el proceso es
determinación reducido a cobre (I)
cuantitativa de azúcares

El reactivo de Fehling es
una solución alcalina de
Reactivo de Fehling
cobre (II), que oxida una
aldosa a un aldonato
Reducción de los grupos carbonilo.

La hidrogenación consiste en la
adición de un hidrógeno a un
doble enlace.
Si lo aplicamos a los
La hidrogenación de la O-
carbohidratos, en la mayor parte
glucosa se lleva a cabo
de los casos el hidrógeno se
fácilmente con hidrógeno en
adiciona al doble enlace entre el
forma de gas bajo presión y en
átomo de oxígeno y el de carbono
presencia del reactivo de níquel
del grupo carbonilo de la aldosa
de Raney
o la cetosa

Los alditoles son también

El producto de la reacción es el
conocidos como
D-glucitol
polihidroxialcoholes y polioles.
Reducción de la D-Glucosa
Reducción de la D-Manosa
Reducción
de la D-
Xilosa
 Act. 2.1 Propiedades funcionales de los
carbohidratos.
Investigar las propiedades funcionales y realizar un mapa conceptual ( puede ser a
mano o digital) que incluya lo siguiente:

1. Propiedades funcionales

2. Breve definición

3. Aplicaciones en Alimentos

4. Ejemplos de productos en donde podemos observar estas propiedades.

5. El trabajo debe de contener portada, introducción, conclusión y referencias.

Pardeamiento de los
alimentos
Las reacciones de oscurecimiento se pueden clasificar
en dos tipos:

A) enzimatico

B) no enzimatico

Producen cambios en el sabor, olor y algunas veces

bajar el valor nutrivo de los alimentos.
Pardeamiento
enzimático

Frutos y Exposición al
Tejido dañado
vegetales aire

Conversión de
compuestos
Color obscuro
fenólicos a
melaninas
Enzimas
Las enzimas responsables de la iniciación del
obscurecimiento son conocidas por varios nombres,
tales como: polifenoloxidasas, fenolasas, polifenolasas.

Aunque también las siguientes están relacionadas con

el cambio de coloración: O-difenol-oxigeno-
oxirreductasas.

Todas las reacciones catalizadas por estas enzimas,

necesitan de cobre como cofactor y además el oxigeno
debe estar presente.
Pardeamiento enzimático (Cresolasa)
Pardeamiento enzimático (catecolasa)
 Aparición de pigmentos
Métodos que absorben a 420nm
para
identificar Ac. Ascórbico Oxidado a
la actividad 265nm
de
Fenolasas Iones de ferricianuro que
absorbe a 430nm
Factores que influyen en la intensidad
del obscurecimiento enzimático

Grado de
Especie Variedad
madurez

Tipo de suelo Temperatura pH

Métodos para controlar el
obscurecimiento enzimático

Inactivación
Aplicación de Inhibidores
por ondas de
Calor químicos
alta frecuencia

Aplicación de Exclusión de
ácidos oxígeno
Pardeamiento no enzimático
 Reacciones de Maillard

Caramelización de azucares
Casos de
obscurecimiento Taninos con metales
no enzimatico
Oxidación del acido ascórbico

Lípidos
Reacción de Maillard

Químico francés Al calentar soluciones Aminas, aminoácidos, Calentamiento o

Maillard (1912) con glucosa y glicina y proteínas con almacenamiento
azucares. prolongado
Etapas de la reacción de Maillard

Reacción del Rearreglo de Rearreglo de Formación Degradación

carbonilo Amadori Heyns de pigmentos de Strecker
Reacción del carbonilamino
Rearreglo de
Amadori
Rearreglo de
Heyns
Formación
de pigmentos
Reacción de Strecker
Sabores
producidos por
calentamiento de
una mezcla de
glucosa-
aminoacido
Condiciones para que suceda la
reacción no enzimática

Contenido
El pH Temperatura
de humedad

Tipo de
azúcar y
aminoacido
Inhibición de obscurecimiento no
enzimático.
Contenido de Control del
Temperatura Gases inertes
humedad pH

Inhibidores
Enzimas Sulfitos Tioles
químicos

Sales de
calcio
Caramelización
de azúcares
Caramelización de
azúcares
Proceso de obscurecimiento no enzimático

Degradación de azucares y ácidos polihidroxílicos

Cuando la temperatura sobre pasa el punto de fusión

Puede ocurrir en pH alcalinos y ácidos

Si no se controla se pueden generar olores y sabores

desagradables.
Kojibiosa Isomaltosa
Mijerosa Sufurosa
Laminaribosa Maltosa
Gentobiosa Celobiosa
Levoglucosana Isomaltotriosa
Panosa Oligosacaridos superiores

Composición del La composición química del caramelo es

caramelo extremadamente compleja y poco conocida.

Degradación
ácida
Degradación
ácida
Degradación
alcalina
Degradación
alcalina
Caramelización de la
sacarosa
200°C

Hidrolisis y una deshidratación

Dimerización de los productos

Se forma la isosacarosana

Una molécula de sacarosa sin una molécula

de agua.
Reacción clásica de
caramelización
La sacarosa al calentarse a 160°C se genera glucosa y
fructosa anhidras.

La sacarosa a 200°C se observan tres eventos endotérmicos

(espuma)

Al momento de derretirla se genera espuma que desaparece

a los 35 minutos y hubo una perdida de peso de 4.5%
(isosacarosa)
Segunda etapa de formación de espuma a los 55 minutos. La
perdida de peso por el sistema fue de 9.0% de agua (
Caramelana)
La tercera etapa de espuma esta después de 55 minutos y se
forma el carameleno.
Oxidación de taninos
con metales
Los compuestos fenólicos son capaces de formar
pigmentos con metales y el que presenta generalmente
este tipo de reacción es el fierro.

En la fabricación del vino, puede haber formación de

pigmentos entre la catequina y el fierro

En alimentos con clorofila también es común que se

presente obscurecimiento debido a la formación de
feofitina al bajar el pH.
Oxidación del acido ascórbico
El acido ascórbico La descomposición
juega un papel del acido ascórbico
Jugos como el de
importante en el va acompañada con
limón y uva
oscurecimiento de la producción de
jugos cítricos CO2

El oscurecimiento
no enzimático en El acido ascórbico
jugos de naranja no como principal
envuelve fuente de CO2.
aminoacios
Degradación del acudo ascórbico

En la degradación del acudo ascórbico se

han identificado 17 productos diferentes

Ac. 2,3,4
Ac. Ac. 2,3
trihidroxipenta- Ac. L-Treonico
dehidroascorbico dicetogulonico
2-enoico.
Paso de descomposición del acido ascórbico.