INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUIMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

UNIDAD DE APRENDIZAJE:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA INDUSTRIAL

Practica 5
COLORANTES. PREPARACIÓN DE NARANJA II

EQUIPO: 07

INTEGRANTES:

RAMIREZ VENCES EDUARDO

RIZO LIZALDE JONATHAN
RODRIGUEZ RAMIREZ ROSA ISELA ELIZABETH

GRUPO: 4IM54

PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMINGUEZ

SEMESTRE: 2022/2
 Actividades Previas
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato (generalmente
una fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le confiere un color
más o menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el
sustrato debe tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes en general son
solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final. La producción
mundial de colorantes es del orden de 90 millones de kg al año.

Un pigmento, por el contrario, es una sustancia coloreada e insoluble que se

dispersa en un medio adecuado para su uso. Se emplean principalmente para
colorear plásticos y para pinturas y tintas de imprenta.

Región del espectro visible

Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región visible del espectro
(380 a 750 nm). Una sustancia presenta el color complementario del que absorbe
ya que este se resta de la luz reflejada o transmitida. Las sustancias que no
absorben luz visible son blancas o incoloras, y las que absorben todas las longitudes
de onda son negras. Si la banda de absorción es aguda el color es brillante, mientras
que una banda ancha y difusa da lugar a un color opaco.

El color de las sustancias depende del número de dobles enlaces conjugados. A

medida que aumenta la extensión del sistema conjugado el tono de color se
desplaza a verdes, azules y negros. El color aparece siempre como consecuencia
de la acción conjunta de dos agrupaciones atómicas diferentes: el cromóforo y el
auxocromo. El grupo cromóforo (del griego portador de color) es un grupo funcional
tal como -C=C-, -N=N- (grupo azo) y anillos aromáticos con bastantes electrones en
orbitales n y/o π que dan origen al color que observamos.

Las moléculas que tienen un grupo cromóforo pueden actuar como colorantes. Los
dos tipos de colorantes industriales más importantes son los azoicos y los
antraquinónicos, aunque hay otros como los colorantes indólicos, de los cuales el
más representativo es el índigo, de color azul, los colorantes de ftalocianina, como
la ftalocianina de cobre de color turquesa muy resistente a la luz, y los derivados de
triarilmetano.
La presencia en la molécula de grupos con pares de electrones no compartidos (-
NH2; -OH; -NO2; -COOR, entre otros) modifica el color y la intensidad de la
absorción características de un grupo cromóforo. Estos grupos, que por sí mismos
no confieren color, reciben el nombre de auxocrómicos. Los grupos auxocrómicos
cuando son donadores de electrones (-OH, -OMe, -NH2, NHR; NR2) intensifican la
absorción de luz y desplazan el máximo del espectro a mayores longitudes de onda
(fotones de menor energía), esto es cambian el color a tonos azulados y verdes.

Algunos colorantes representativos son:

Ilustración 1. Ejemplos de colorantes.

La industria química ha desarrollado una amplia gama de colorantes sintéticos que

permiten acceder a una gran diversidad de tonalidades. Para nombrar esta variedad
de productos no se utiliza la nomenclatura sistemática sino un nombre comercial y
un código numérico, que se encuentran registrados en el Indice de Colores (Colour
Index). Los colorantes están clasificados en diferentes volúmenes por su aplicación
tintorea, su estructura química y su nombre comercial.

Un colorante industrial ha de cumplir una serie de propiedades imprescindibles:

• Fijarse sobre la fibra textil a teñir

• Tener resistencia al lavado y a la luz y
• Cumplir determinadas condiciones de carácter sanitario.
•
Colorantes azoicos

Los colorantes azoicos son los más consumidos

y se caracterizan por la presencia de un grupo
azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos,
dos anillos aromáticos. El grupo azo tiene 6
electrones "móviles" (deslocalizados) que a su
vez están deslocalizados con los anillos
aromáticos adyacentes. Todos los compuestos
azoicos son coloreados, pero no todos son
útiles como colorantes.
Ilustración 2. Colorantes azoicos
El grupo cromóforo, la extensión del sistema
conjugado y los grupos auxocrómicos determinan el color. Los cromóforos azo de
mayor importancia comercial se muestran en la Tabla siguiente, donde se observa
como un aumento en el número de grupos azo desplaza el color a tonos oscuros,
verdes, azules y negros.
 Tabla de propiedades
Reactivo/ P. Ebullición P. Fusión PM Densidad
Estado físico Toxicidad Solubilidad
Producto (°C) (°C) (g/mol) (g/ml)

Sólido Ingestión e Insoluble en agua

β-Naftol 275 123 144.19 1.217
cristalino inhalación Soluble en metanol
Muy soluble en
Hidróxido
Corrosivo por agua
de sodio Sólido blanco --- 318.4 40 2.13
contacto Poco soluble en
(NaOH)
etanol
Solido
Ácido Por contacto Soluble en agua
cristalino --- 288 173.19 1.485
sulfanílico con la piel caliente
blanco
Poco soluble en
Carbonato Polvo blanco Irritante a la
--- 851 106 2.53 agua fría
de sodio higroscópico piel
Soluble en glicerina
Muy soluble en
Nitrito de Solido agua caliente.
--- 271 69 2.168 Por ingestión
sodio amarillento Muy soluble en
amoniaco.
Corrosivo
Muy soluble en
Ácido Líquido toxico por
-84.9 -114 36.46 1.48 agua fría y soluble
clorhídrico incoloro ingestión e
en agua caliente
inhalación
Polvo
Cloruro de Muy soluble en
cristalino --- 804 58.44 2.163 No toxico
sodio agua caliente
blanco
Muy soluble en
agua caliente.
Naranja II Sólido naranja --- --- 350.33 --- Por ingestión
Muy soluble en
etanol.
Rombos de seguridad
B-Naftol Nitrito de Sodio

Hidróxido de Sodio (NaOH) Ácido Clorhídrico

Ac. Sulfanílico Cloruro de Sodio

Carbonato de Sodio Naranja II

 Diagrama de Flujo
NARANJA II

0.85 g de ᵦ-naftol en 4 ml
de solución NaOH 20 %
MEZCLAR (1)
Mezclando perfectamente

1 gr. Ac. sulfanilico

12.5 Na2CO3 2.5%

MEZCLAR (2)
Agitar

0.4 g NaNO2
0-5°C 2.5 g de hielo

Agitación cte.
DIZOACION 1.5 ml HCl conc.

Mezcla 1 ∆
COPULACION
Agitar 5 min 0.5 g NaCl (disolución)

ENFRIAR

SECAR
Diagrama Industrial
 NOMENCLATURA DEL DIAGRAMA INDUSTRIAL

MF Medidor de flujo
T Control de temperatura
CL Medidor de nivel liquido
MP Medidor de presión
A-1 Bomba de alimentación de agua
A-2 Tanque de disolución de nitrito de sodio
A-3 Tanque de disolución de carbonato de sodio
Bomba de alimentación de solución de carbonato de
A-4
sodio al reactor de diazoación
A-5 Bomba de alimentación de solución de nitrito de sodio
B-1 Reactor intermitente
Bomba de alimentación de ácido clorhídrico al reactor de
B-2
diazoación
B-3 Bomba de alimentación del producto diazoado
C-1 Tanque de disolución de B-naftol e hidróxido de sodio
Bomba de alimentación de la solución de B-naftol e
C-2
hidróxido de sodio
C-3 Reactor de copulación
C-4 Bomba de transferencia de producto copulado
D-1 Tanque de coagulación
D-2 Filtro prensa
D-3 Secador de charolas
D-4 Molino
D-5 Almacén de producto terminado
NaNO2
Solución nitrito de sodio
Na2CO3
Solución de carbonato de sodio
HCl
Producto diazoado
NaCl
Producto sin secar
Agua
Hielo
C6H7NSO3
B-naftol
NaOH
Solución de B-naftol y NaOH
Producto copulado
Aire
Productos
Naranja II molido y seco
 Entalpia de reacción
En esta práctica la entalpia de reacción es negativa, es decir, una reacción
exotérmica, ya que al agregarle Ácido Clorhídrico producía calor.

Ecuación global cinética

𝛽
−𝑟𝐴 = 𝐾𝐶𝐴𝛼 𝐶𝐵

−𝑟𝐴 = 𝐾 [𝐶10 𝐻7 𝑂𝐻 ]𝛼 [𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆]𝛽

Calculos estequiométricos
• Moles de 𝛽 − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 (𝐶10 𝐻7 𝑂𝐻)

0.85 𝑔 𝑑𝑒 𝐶10 𝐻7 𝑂𝐻

𝑚 0.85𝑔
𝑛 𝐹𝑒 = = = 0.0059 𝑚𝑜𝑙 𝐶10 𝐻7 𝑂𝐻
𝑃𝑀 144 𝑔
𝑚𝑜𝑙

• Moles de Ácido Sulfanilico (𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆)

1 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆

𝑚 1𝑔
𝑛 𝐹𝑒 = = = 0.00578 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆
𝑃𝑀 173 𝑔
𝑚𝑜𝑙

Por lo tanto, el reactivo limitante es el Acido sulfanilico

 • Masa teórica del Naranja II

1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼
𝑛𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 = 0.0057 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 |1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶 | = 0.0057 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶17 𝐻14𝑂
6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆

350 𝑔 𝐶 𝐻 𝑂
17 14
𝑚𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 = 0.00578 𝑚𝑜𝑙 𝐶17 𝐻14 𝑂 |1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 |
𝐼𝐼

𝒎𝑵𝒂𝒓𝒂𝒏𝒋𝒂 𝑰𝑰 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂 = 𝟐. 𝟎𝟐𝟑 𝒈

• Cálculo de la eficiencia del Naranja II

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝜂= ∗ 100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
3.51 𝑔
𝜂= ∗ 100
2.023 𝑔
𝜼 = 𝟏𝟕𝟑. 𝟓%

Observaciones
Durante el desarrollo de la práctica, se observó que durante la reacción de
diazoación, se tuvo que controlar la temperatura de entre 0 a 5°C para poder
agregar lentamente el nitrito de sodio, donde seguido se le tuvo que colocar un poco
de hielo a nuestra mezcla para que se enfriara y así poder agregar lentamente el
ácido clorhídrico concentrado, controlando la temperatura en menos de 5°C, ya que
si se pasaba, no obtendríamos el producto deseado.

También se observó que al agregar la mezcla de la reaccion de dizoacion a la

mezcla 1 que contenida el 𝛽 − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙, esta cambio su color al color naranja y que
después de calentar para poder agregar el cloruro de sodio, el colorante comenzó
a solidificarse
 Conclusiones
RAMIREZ VENCES EDUARDO
Al terminar la práctica se puede decir que se cumplieron los objetivos previamente
establecidos ya que se obtuvo el producto que era Naranja II (sal monosódica de
ácido(4-(2-hidroxi-1-naftaleno)azo) bencensulfónico a partir de ácido sulfanílico , al
mismo tiempo que se analizó el concepto de reacción de copulación , así también
como es que el procedimiento que se realizó en el laboratorio se asemeja o se
diferencia del propuesto que se desarrollaría a nivel industrial, en el cual se utilizan
mayor número de equipos principalmente para poder producir mayor cantidad
además de que en el proceso si se desarrolla la purificación, a comparación de lo
que se obtuvo en el laboratorio.

Es importante conocer el proceso de elaboración de los colorantes en general, en

este caso el Naranja II, ya que tienen muchos usos tanto industriales como
comerciales, por ejemplo, está presente en la industria textil para teñir los diferentes
tipos de telas.
La cantidad obtenida en el laboratorio fue de 3.51 g, con lo cual se consiguió una
eficiencia de 173.5%.

RIZO LIZALDE JONATHAN

En primera instancia, se cumplió el objetivo principal de la práctica, que era obtener
el colorante Naranja II mediante una reaccion de dizoacion donde se formó una sal
de diazonio que contenía el grupo azo (𝑁 ≡ 𝑁) y una reaccion de copulación donde
se agregó el auxocromo y finalmente se formó nuestro colorante, después de dejarlo
secar por 2 semanas, se obtuvo un valor de 3.51 g de colorante y un rendimiento
de 173.5%, siendo un rendimiento muy alto, esto se debió a que nuestro producto
no paso por un proceso de separación para poder separar las impurezas de nuestro
producto
Finalmente se concluye que la realización de la practica se llevo de manera correcta,
ya que el color del colorante era un naranja claro, a diferencia de otros equipos que
el color del colorante se asemejaba a un color rojo.

RODRIGUEZ RAMIREZ ROSA ISELA ELIZABETH

En esta práctica, se pudo comprender las reacciones de los compuestos
denominados sales de diazonio se sabe que se forman a partir del grupo azo, los
cuales son estabilizados a bajas temperaturas para un mejor rendimiento del
producto; esto se observó en la parte experimental y también cómo funciona la
copulación para realizar una sustitución aromática. La temperatura es importante al
considerar el estado en el que debe realizarse la reacción, pues en caso de que la
temperatura se eleve más de lo debido, los enlaces entre cadenas se rompen, y no
puede llevarse adecuadamente la reacción de las sales de diazonio por eso es
importante ir tomando la temperatura y que este no se elevara, al momento de
terminar se tenía el colorante de manera líquida y al secarse se volvía piedra pero
para que pudiera pesar esta se tuvo que triturar y quedara en forma de polvo y así
pesarla teniendo 3.51 g con una eficiencia del 173.5%. También se comprendió la
diferencia entre colorante y pigmento ya que se sabe que no es lo mismo y que
tampoco tiene la misma función al igual que su importancia en el ámbito industrial,
por último, se analizó la obtención del anaranjado II y el medio que se utiliza, los
reactivos que se utilizan y los procesos a detalle que se requieren.