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PRÓLOGO

Muchas prácticas de laboratorio de química orgánica


están disponibles en la literatura científica en la web. El
presente agregado de prácticas de laboratorio que se
describen a continuación, han sido el resultado de la
correlación de contenidos del programa de química
orgánica y el interés del estudiante, durante su práctica
dentro del laboratorio, por lo que se han corroborado
los conceptos teóricos del curso, contribuyendo a un
significativo aumento del conocimiento para la
aplicación práctica del “hacer” en el desarrollo de su formación.

Es necesario evidenciar que las prácticas descritas a continuación han sido adaptadas de diversas
fuentes bibliográficas de muy alto nivel académico y pedagógico, con lo que podemos admitir que
la química está ampliamente distribuida en la naturaleza y por ende en los ámbitos de la vida
cotidiana.

La finalidad de este manual es brindar un vínculo de encuentro y conocimiento, que permita al


alumno con la química orgánica un lazo de motivación, autoformación, buscando estimular su
formación como médicos en su preparación práctica.

Finalmente, si encuentran en este manual de laboratorio, cualquier tipo de error, sin duda
estaremos en la disposición de realizar las correcciones pertinentes, a fin de enriquecer el mismo.

Los mejores deseos para el futuro en su formación…


Los docentes que guiaremos este curso, tanto en teoría como en el laboratorio, le recibimos
cordialmente y deseamos felicitarle por estudiar una carrera que contribuirá, en un futuro próximo,
al engrandecimiento y desarrollo de nuestro país.

Le animamos a recibir con entusiasmo este interesante desafío del estudio de los principios en los
que se fundamentan las teorías de la ciencia de la vida, y de la naturaleza; la Química Orgánica.

Desafío que les proponemos asuman en su equipo de trabajo, porque estamos convencidos que la
sinergia que así se produce es extremadamente valiosa para su formación profesional, ética y
humana.

Las experiencias prácticas que se realizaran en ese laboratorio le proporcionaran las habilidades
y destrezas en el manejo de técnicas empleadas en la síntesis e identificación de compuestos
orgánicos, así como también en la interpretación de resultados experimentales.
VALORES DE MI FACULTAD
GENERALIDADES DE TRABAJO

Trabajar dentro de un laboratorio supone un grado de riesgo.


Es necesario, que cualquier persona que se encuentre dentro de las instalaciones, se comporte de
forma adecuada, cumpliendo con el reglamento y normas de seguridad. Éstas se presentan en un
documento adjunto que debe leer detenidamente con atención ya que tenerlas presentes puede,
incluso, prevenir un accidente dentro del laboratorio. Asimismo, se tiene la certeza que todo el
trabajo se está realizado bien, con el menor error y evitando cualquier tipo o grado de
contaminación, tanto para el alumno, docente y medio ambiente.

Pretendemos que nuestros estudiantes al iniciar cada práctica de laboratorio sean capaces de:

✓ Adquirir la responsabilidad al trabajar dentro de las instalaciones de laboratorios


correspondientes a los cursos del área de ciencias químicas.
✓ Conocer el trabajo que se espera que efectúe antes, durante y después de la ejecución de un
laboratorio de ciencias químicas, así como la ponderación en la evaluación general del mismo.
✓ Se comprometa con la Facultad de Ciencias Médicas y de la Salud a guardar su compostura,
de manera que pueda obtener el mayor provecho de su experiencia en el laboratorio.

Entonces para desarrollar un trabajo experimental sin que existan accidentes es necesario tener
presente algunos aspectos que se relacionan con la protección e integridad física. Ponga especial
atención a los lineamientos descritos a continuación:

1. Ponga especial atención a las instrucciones que su docente le proporcione el día que se desarrolle
el trabajo.

2. Para que el alumno pueda realizar la práctica deberá presentarse al laboratorio con su uniforme
de diario acompañado del siguiente equipo de protección y material personal:

✓ Bata blanca hasta las rodillas y con manga larga. Esta deberá tener el escudo de la UMG y el
nombre del estudiante bordado, no se acepta que tenga el nombre de otro estudiante.

✓ Gafas de seguridad transparentes no de colores.

✓ Zapato completamente cerrado color blanco y de preferencia no Crocs.

✓ Cuaderno de laboratorio con la descripción detallada de práctica correspondiente al día.

✓ Prelaboratorio asignado para la práctica correspondiente


✓ Reporte de la práctica anterior

3. Al laboratorio está terminantemente prohibido ingresar:

✓ Celulares, localizadores, reproductores de música o cualquier otro artefacto que pueda


interferir con la atención del estudiante.

✓ Comida, bebidas, goma de mascar, golosinas, etc.

✓ Mochilas, bolsos, gorros u otro accesorio que no sea requerido.

4. Es muy importante que el alumno sea responsable en todo momento del material que recibe.
Por lo tanto, deberá mantenerlo limpio y en perfecto estado a lo largo de todas las prácticas.
El material quebrado o dañado, será repuesto por el alumno responsable, el cual deberá firmar
un vale en el que se verificará el nombre de este, número de carné, número de puesto,
descripción del material dañando, fecha y firma con letra legible, reponiéndose a los ocho días
del incidente. NO TENDRÁ DERECHO A EXAMENES PARCIALES O FINAL DE LABORATORIO SI
SE ENCUENTRA INSOLVENTE.

5. Los alumnos serán responsables de dejar los reactivos cerrados y sin contaminar por otros, las
mesas limpias, en orden, lo mismo que las balanzas u otro equipo, que sea utilizado durante
la práctica.

6. No tome decisiones que implique riesgo, sin estar seguro de su dominio (encendido de
mecheros, equipos, conexiones, sistemas mecánicos, no debe dejar en funcionamiento y sin
supervisión los sistemas de trabajo por ningún motivo.

7. Está prohibido jugar con elementos de riesgo, como sistemas de alimentación de gas, eléctrica
y sistemas mecánicos o térmicos ni piseta.

8. Manipule con seguridad y cuidado, utilizando los elementos necesarios para evitar accidentes.

9. No juegue ni haga bromas con los equipos de laboratorio

10. Si tiene dudas en los procedimientos, consulte y espere apoyo de la persona a cargo del
laboratorio

11. Evite ser sancionado durante el proceso de la ejecución de las diferentes prácticas por estar
fuera de las normas establecidas. Recuerde que su formación depende de su actitud y
responsabilidad
El laboratorio inicia puntualmente, no se permitirá el ingreso tarde bajo ninguna excusa.

No se repondrán prácticas de laboratorio. En casos de quebrantos de salud, un familiar


responsable debe de llamar el día del laboratorio para indicar el estado de salud del estudiante y
al día siguiente deberá de traer certificado médico a la coordinación, para poder optar la
reposición, de lo contrario no hay reposición del laboratorio.

Si por alguna circunstancia algún familiar desea comunicarse con el alumno, debe hacerlo a través
del número de la planta de la UMG y las respectivas extensiones de la facultad 24118000 ext.
1298 & 1301.
CALENDARI0 DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

No.
TÍTULO DE LA PRÁCTICA FECHA
PRÁCTICA

0 Bioseguridad en el Laboratorio de Química 5 - 7 julio

Solubilidad,estabilidadtérmica, puntos de ebullición y


1 formación de carbono 12 - 14 julio

Determinación de puntos de fusión por medio del


2 equipo Thiele 19 - 21 julio

Modelación molecular de Alcanos, Alquenos y


3 Alquinos 26 - 28 julio

*** PRIMER PARCIAL DE LABORATORIO 2 - 4 agosto

** PRIMER PARCIAL DE TEORÍA 7 - 11 agosto

4 Destilación simple 16 - 18 agosto


5 Destilación por arrastre por vapor 23 - 25 agosto
Síntesis de acetona por medio de oxidaciones de 30 - 31 agosto y 1
6
alcoholes septiembre
Purificación compuestos orgánicos utilizando carbón
7 6 – 8 septiembre
activado
** SEGUNDO PARCIAL DE LABORATORIO 13 - 15 septiembre
*** SEGUNDO PARCIAL DE TEORÍA 18 - 22 septiembre
27 - 29 septiembre
8 Extracción y recristalización de ASA

9 Saponificación 11 - 13 octubre
Repaso 18 – 20 octubre
** PRUEBA FINAL DE LABORATORIO 25 - 27 octubre

Revisión de zona 1 - 3 noviembre

*** FINAL DE TEORIA 6 - 11 noviembre


TRABAJO DE LABORATORIO
Se cuenta con una dirección de correo electrónico la cual es el único medio de comunicación para
la resolución de dudas del trabajo de laboratorio. Con el fin de orientarle en sus dudas debe de
hacerlas con el tiempo respectivo no 24 horas antes de iniciar el siguiente laboratorio, por lo que
considerar esta observación.

Se espera que el estudiante haga su mejor esfuerzo para aprovechar al máximo el recurso que se
tiene en el laboratorio. Antes de poder realizar cualquier trabajo dentro del laboratorio, el
estudiante deberá leer previamente la práctica y elaborar lo solicitado a cada una, para demostrar
fehacientemente el conocimiento teórico dentro del ejercicio de laboratorio.

Las actividades por ejecutar en el período de laboratorio serán designadas a continuación:

✓ Debe de realizar su Pre-laboratorio y llevarlo el día de la práctica, con el fin de conocer y


ampliar el conocimiento antes de ejecutar la práctica.

✓ Al iniciar cada práctica se realizará un examen corto en donde se evaluará la información


del Pre-laboratorio y la lectura de la práctica a desarrollar, El alumno pierde el derecho a
esta prueba si llega después de iniciado el laboratorio o por incumplimiento en la entrega
del Pre-laboratorio.

✓ El trabajo que se realice dentro del laboratorio deberá registrarse para poder comprobar
qué se hizo, cómo se hizo y cuándo se hizo. Para este propósito, es necesario que cada
alumno lleve un cuaderno de laboratorio, este debe ser de pasta dura, forrado acorde al
color asignado, identificado en la primera hoja y en el costado con número de puesto,
además del respectivo índice de prácticas, lo que supone que debe numerar cada página
en la esquina superior derecha. SE FIRMARÁ EL CUADERNO AL FINALIZAR CADA PRACTICA.

✓ Si el estudiante no lleva su cuaderno de trabajo o no cumple con todas las secciones que
debe reunir para cada práctica, no podrá ingresar al laboratorio y no podrá reponer la
actividad desarrollada.

✓ Si no ejecuta el diagrama de trabajo no tendrá derecho de examen corto

En el curso de Química orgánica, NO ES PERMITIDO el uso de lápiz ni de corrector en el cuaderno.


Se espera que el estudiante haga el esfuerzo de tenerlo limpio y ordenado, pero, sobre todo
legible. Un trabajo que no puede leerse simplemente no tiene validez. El cuaderno de cada
estudiante se calificará al iniciar cada laboratorio.

NO PUEDE USARSE EL MISMO CUADERNO DE LABORATORIO PARA DOS CURSOS SIMULTÁNEOS.


✓ El Cuaderno, contiene las siguientes secciones:

SECCION CONTENIDO VALOR


(Puntos)
Indicar la fecha, el número y título de la práctica que se llevará a cabo en el
Fecha / Encabezado 3
laboratorio
Incluir ordenadamente el trabajo solicitado como trabajo previo al
laboratorio
Pre-laboratorio 70
Colocar las referencias de la información en este apartado (Estilo
Vancouver).

Indicar los reactivos a utilizar en la práctica e incluir:


• Propiedades físicas,
• Propiedades químicas,
• Método de descarte,
Reactivos y toxicidades 15
• Toxicidad (Efectos de exposición, medidas precautorias y de
contingencia)
Colocar las referencias de la información en este apartado (Estilo
Vancouver).

Insumos y equipo de
Enlistar los materiales e insumos a utilizar. 3
laboratorio
Realizar un diagrama de flujo con los pasos a seguir para la ejecución del
Procedimiento /
trabajo dentro del laboratorio, este debe ser claro, directo, preciso
Diagrama de flujo 3
considerando todas las variables involucradas en la práctica.
(ver diagrama pág. 19)
Apartado necesario para obtener derecho a examen corto.

Se debe preparar por adelantado las tablas que se usarán para registrar los
Tablas de resultados 3
resultados de la práctica.

Espacio en blanco necesario para apuntar observaciones que


Observaciones posteriormente puedan explicar una alteración en los resultados. No se 3
permiten anotaciones en papeles sueltos.

TOTAL 100
*** Requisito indispensable para contemplar dentro del cuaderno
✓ PRE LABORATORIO:

Es necesario que cada estudiante esté familiarizado con los temas de trabajo a ejecutarse dentro
del laboratorio, para ello es preciso que realice una pequeña revisión bibliográfica que le ayudará
a orientar al inicio de la práctica que trabajará, que aprenderá y lo más importante a aplicar. Debe
de entregarlo al inicio de la práctica, si no lo ejecuta no tiene derecho a examen corto.

***No se permite la entrega de este en memorias USB, ni por correo electrónico, ni luego de iniciado
el trabajo de laboratorio, mucho menos un día después de ejecutada la práctica***

Como elaborar mi PRE -LABORATORIO: debo de considere los siguientes enunciados

✓ Elaborarlo con suficiente anticipación


✓ Leer la práctica a trabajar
✓ Buscar la información en sitios de referencias conocidas (Más de dos referencias)
✓ Utilizar hojas de papel bond tamaño carta
✓ Trabajarlo a mano con letra de molde y utilizando sólo tinta negra o azul.
✓ Colocar al final las respectivas referencias bibliográficas la menos 2 por cada
pregunta, no utilizar fuentes de referencias que sean de entrevistas o de
conocimiento propio, el fin de esta investigación es enriquecer su conocimiento
✓ Las referencias bibliográficas deben de ser ejecutas según APA Si necesita realizar
dibujos puede utilizar crayones de colores.

El esquema de presentación del Pre-laboratorio a seguir es el siguiente:

UNIVERSIDAD MARIANO GÁLVEZ DE GUATEMALA


FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS Y DE LA SALUD
QUIMICA ORGANICA

NOMBRE DEL ALUMNO CARNE


SECCION NUMERO DE PUESTO

NÚMERO Y NOMBRE DE PRÁCTICA

INFORMACION SOLICITADA, copiar pregunta, colocar referencia bibliográfica al final


del documento.

NO HACER COPIADO - PEGADO


✓ PRACTICA DE LABORATORIO:

El trabajo realizado durante el Laboratorio será evaluado por el instructor, del cual pueden
restarse puntos debido a situaciones específicas, tales como desorden, falta de atención durante
la práctica, o por problemas de actitud durante el periodo de laboratorio. Las faltas graves durante
el laboratorio, especialmente las que puedan poner en riesgo la salud y seguridad de los demás,
puede ameritar el retiro temporal o definitivo de un estudiante, teniendo cero en la práctica
completa.

Todas las observaciones deberán de anotarlas en el cuaderno, cuando anote los resultados
deberá hacer una tabla. Esta tabla será revisada y firmada por los instructores; cuando sea
necesario, debiendo sacar las fotocopias necesarias para adjuntarlas al reporte, cuando se
solicite. Y de solicitarse, la sección de resultados en el reporte no tendrá valor si no son adjuntas
las tablas, en los anexos.

✓ REPORTE DE LABORATORIO

Trabajo posterior al laboratorio, la principal forma de evaluación del trabajo hecho durante el
laboratorio, así como la comprensión obtenida después de realizada la práctica, es el reporte de
laboratorio. En él se evidencia el nivel de comprensión y la calidad de trabajo realizado por el
estudiante. La finalidad de un reporte de laboratorio es comunicar los resultados de la práctica
de una manera clara, concisa y fidedigna; es una publicación inherente al trabajo realizado en el
laboratorio.

Este reporte debe tener una estructura adecuada ya que esto facilita el intercambio de
información ayudando a una mejor comprensión del tema cuando es leído por otras personas.
Además, es importante que se cumpla con normas éticas, normas de estilo y formato; es
imprescindible que tenga lógica, claridad, precisión y buena redacción y ortografía. Como futuros
profesionales de las ciencias médicas, es importante que los estudiantes ejerciten y mejoren su
habilidad de redacción de informes, ya que es parte de la formación de todo profesional.

Cómo elaborar mi reporte:

✓ Letra tipo Arial tamaño 11, espacio cerrado


✓ En hojas tamaño carta, impresas en dúplex
✓ Colocar las siguientes secciones:
Encabezado:

Universidad Mariano Gálvez de Guatemala


Facultad de Ciencias Médicas y de la Salud
Laboratorio de Química Orgánica

Práctica No. 0 GENERALIDADES Y NORMAS DE


LABORATORIO

ESTUDIANTE FELIZ, carne 200-00-001 sección: X, puesto No. 100

MODELO DE ENCABEZADO

Además, debe de colocar la siguiente información para completar su informe de laboratorio

SECCIÓN DESCRIPIÓN VALOR


(Puntos)
Debe ser una explicación de lo más importante sobre lo realizado
durante toda la práctica. Debe despertar el interés del lector. No
debe ser muy largo, teniendo un máximo de 10 líneas y se debe
utilizar sólo punto y seguido. Debe expresar en forma clara y breve 10
Resumen
la importancia del tema, los objetivos y alcances de la práctica, los
principales hallazgos y resultados y las conclusiones más
importantes.
Debe informar acerca de lo pertinente al tema tocado por la
Marco Teórico práctica. No se califica de acuerdo a la longitud. Debe ser conciso 5
y no ocupar más de una página. Se pueden describir las técnicas
o métodos que se utilizaron para llevar a cabo la práctica. Se
realiza un listado de materiales y reactivos utilizados.

Debe presentar de la manera más ordenada posible los datos,


cálculos y resultados obtenidos en la práctica. Habitualmente se
Datos, Cálculos y solicita que esta sección se presente en cuadros tabulados de fácil 20
Resultados lectura, a manera que la interpretación sea de fácil entendimiento
para cualquier otra persona que no haya estado en el desarrollo
de la práctica. NO se aceptan datos, cálculos y resultados escritos
a mano. De presentarlos así, se calificará con un cero esa sección.
SECCIÓN DESCRIPIÓN VALOR
(Puntos)
Es la sección donde el estudiante puede poner en práctica el
aprendizaje que haya obtenido. Debe explicar su experimento con
base al principio químico estudiado, utilizando un lenguaje técnico-
científico y redacción adecuadas. Además, debe discutir sobre las
Discusión de posibles fuentes de error involucradas en la práctica y por lo tanto, 25
Resultados posibles formas de mejorar la ejecución y rendimiento de la misma.
No se trata de culpar a nadie por los errores cometidos, sino
buscar las soluciones para evitarlos en futuras ocasiones.

Como regla, no se puede concluir teoría ni aspectos que no hayan


Conclusiones
sido incluidos en la discusión. Es necesario haber discutido un 20
punto para poder concluir al respecto.
Debe incluir cualquier información adicional, relacionado a la
Anexos práctica de laboratorio. DE SER NECESARIO Y SI SE RELACIONAN AL
TEMA DE LA PRÁCTICA.
15
Referencias Debe incluir por lo menos 3 referencias (No incluir manual, notas
de clase o blogs), y presentarlas en formato Vancouver

NOTA DE REPORTE 100

✓ OBSERVACIONES:

El reporte de laboratorio debe ser entregado en el periodo correspondiente, a la siguiente


práctica. No se recibirán reportes parcial o totalmente escritos A MANO, fuera de tiempo, ni en
formatos electrónicos (USB o enviados por correo electrónico)

Es necesario que el reporte se entregue debidamente engrapado, no se aceptan clips.

Si no ejecuto alguna práctica por algún inconveniente, no tiene derecho a entregar el reporte en
ninguna circunstancia, sin importar que la falta haya sido justificada o no. Sin embargo, esto no
quiere decir que el alumno se libere de la evaluación del tema de la práctica durante las pruebas
finales de laboratorio del curso.

Los reportes se corregirán y devolverán oportunamente. Si algún alumno tiene cualquier duda o
reclamo sobre la forma en que se haya calificado su reporte, debe hablar con su instructor
DENTRO DE LA PRIMERA SEMANA después de haberlo recibido ya calificado, NO AL FINAL DEL
SEMESTRE.
Cualquier indicio de plagio, reproducción no autorizada de una publicación, sea de internet o de
compañeros incluso de otra sección, será sancionada con una nota de CERO PUNTOS, quedando
anulado dicho reporte

DISTRIBUCION DE NOTA DE TRABAJO DE


LABORATORIO
Al final del curso, la nota final de laboratorio se compondrá de la siguiente forma:

ACTIVIDADES A EVALUAR VALOR


(PUNTOS)
Exámenes cortos
2
Cuaderno de laboratorio
2
Reporte de laboratorio
2
Exámenes parciales (20% cada uno)
8
Examen final de laboratorio (incluye los temas cubiertos en todas las
prácticas de laboratorio y Hojas de trabajo) 6
TOTAL NOTA DE LABORATORIO 20

TAREA: para la próxima semana debe de traer un cuaderno de líneas o cuadrícula de 80 hojas y de
pasta gruesa (no espiral), según las siguientes indicaciones:

- Forrado del color determinado en clase y plástico o papel contact


- Identificado en la esquina inferior derecha con su nombre, carné, sección y número de
puesto. Esta información debe leerse con facilidad. (Pasta frontal)
- En el lomo del cuaderno deberá colocar en la parte inferior el número de puesto de trabajo
que le fue asignado
- Páginas foliadas (anverso y reverso)
FORMATO DE FICHAS DE SEGURIDAD
Número de
Fórmula química Nombre del reactivo
reactivo:

Sinónimos:
_______________________________________________________________________
Estado físico: ____________________Color: _______________Olor: ______________________
Punto de ebullición: Punto de inflamación:_______________________
Punto de fusión: _____________Solubilidad en agua: _____________Densidad: ____________
IDENTIFICACIÓN DE LOS PELIGROS:
Pictogramas SGA:

Aspecto Efectos nocivos Primeros auxilios


Inhalación

Ingestión

Contacto con la piel

Contacto con los ojos

Descarte: (indicar la medida de descarte)

Referencias bibliográficas:
Ejemplo de ficha de seguridad:

Fórmula química Nombre del reactivo Número de reactivo:

NaCl Cloruro de sodio 00

Sinónimos: Sal común


Estado físico: Sólido. Color: Blanco. Olor: Inodoro Punto de ebullición: No tiene
Punto de inflamación: No determinado Punto de fusión: 801º C
Solubilidad en agua: 36g/100ml de agua. Densidad: 2.165g/cm3

IDENTIFICACIÓN DE LOS PELIGROS:


Rombo de seguridad NFPA: Pictograma:

Aspecto Efectos nocivos Primeros auxilios


Traslade a la víctima y procúrele
La inhalación de partículas finas aire limpio. Manténgala en calma.
puede causar irritación leve de las Si no respira, suminístrele
membranas mucosas, nariz y respiración artificial. Si presenta
Inhalación
garganta. Los síntomas pueden dificultad respiratoria, suminístrele
incluir tos, sed y sequedad en la oxígeno. Llame al
garganta.
médico.
La ingestión de grandes
cantidades puede irritar el
estómago con nausea y vómito.
Puede afectar el comportamiento, Lavar la boca con agua. Si está
los órganos sensoriales, el consciente, suministrar
Ingestión metabolismo y el sistema abundante agua. No inducir el
cardiovascular. La exposición vómito. Buscar atención médica
continua puede producir inmediatamente.
deshidratación, la congestión de
órganos internos y el coma.
Lávese inmediatamente después
del contacto con abundante agua,
durante al menos 20 minutos.
Contacto con la piel Puede causar irritación leve. Quítese la ropa contaminada y
lávela antes de reusar.

Enjuague inmediatamente los ojos


con agua durante al menos 20
minutos, y mantenga abiertos los
párpados para garantizar que se
aclara todo el ojo y los tejidos del
párpado. Enjuagar los ojos en
Contacto con los cuestión de segundos es esencial
Puede causar irritación.
ojos para lograr la máxima eficacia. Si
tiene lentes de contacto,
quíteselas después de los primeros
5 minutos y
luego continúe enjuagándose los
ojos. Consultar al médico.

Descarte: Descartar en el lavadero

Referencia bibliográfica:

Cloruro de sodio. Fichas de seguridad. Rev agosto, 2016. GTM Holdings, S.A. (GTM) Disponible
en: http://www.gtm.net/images/industrial/c/CLORURO%20DE%20SODIO.pdf

Cloruro de sodio Roti®-Splish RS. Ficha de datos de seguridad. Rev 2015. Disponible en:
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/N/SDB_NH60_ES_ES.pdf
ESQUEMA DE DIAGRAMA DE FLUJO
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
PRÁCTICA No. 0
BIOSEGURIDAD
FINALIDAD: RECORDAR LAS NORMAS DE BIOSEGURIDAD A SEGUIR
DENTRO DEL LABORATORIO DE QUÍMICA
Competencia: A través de la observación, investigación y análisis con relación al tema de normas
de seguridad el alumno:

✓ Identifica las principales causas de accidentes dentro del laboratorio.


✓ Explica qué hacer en momentos que requiera aplicación de primeros auxilios cuando se
sufre un accidente dentro del laboratorio.
✓ Manipula con precaución los reactivos de laboratorio.
✓ Concluye por qué es importante descartar adecuada los desechos químicos.
RESUMEN:

La organización y trabajo dentro del laboratorio de química, debe ser comprendida, analizada y
estudiada a fondo con el fin de procurar que sea adecuada para el mantenimiento de un nivel
preventivo. La limpieza y el orden son de gran importancia a este respecto. Las instalaciones,
aparatos e instrumentos deben mantenerse en perfecto estado.

Al momento de trabajar dentro del laboratorio se requiere de la observación de normas de


seguridad que eviten posibles accidentes debido a desconocimiento de lo que se está haciendo
o a una posible negligencia de los alumnos y alumnas que estén en un momento dado, trabajando
en el Laboratorio. Estas normas no sólo se aplican al área de química, sino a todas las otras áreas
de la facultad de ciencias médicas y de la salud, en las que se usan aparatos que pueden llegar a
resultar peligrosos al ser manipulados inadecuadamente, además de comprender que no
solamente su vida está en riego sino la de todo el equipo de trabajo.

Desde el punto de vista de seguridad, los aspectos como el orden y la limpieza son fundamentales
para reducir el riesgo y las condiciones inseguras, por tal motivo se consideran como elementos
claves para el trabajo seguro en el laboratorio.

A) Prevención del riesgo en el laboratorio.

Cualquier operación del laboratorio en la que se manipulen productos químicos presenta siempre
unos riesgos. Para eliminarlos o reducirlos de manera importante es conveniente, antes de
efectuar cualquier operación:

✓ Hacer una lectura crítica del procedimiento a seguir


✓ Asegurarse de disponer del material adecuado
✓ Manipular siempre la cantidad mínima de producto químico
✓ Llevar las prendas y accesorios de protección adecuados
✓ Tener previsto un plan de actuación en caso de incidente o accidente.

B) Normas generales de trabajo en el laboratorio

Dado que el laboratorio es un lugar donde se manipulan gran cantidad y variedad de productos
peligrosos, con el fin de evitar su contacto, inhalación o ingestión, fuente de intoxicaciones o
accidentes, se pueden establecer una serie de normas de tipo general sobre diferentes aspectos
aplicables a la mayoría de los laboratorios.
1. Organización

✓ El laboratorio debe disponer de los equipos de protección individual (EPIs) y de las


instalaciones de emergencia o elementos de actuación (duchas, lavaojos, mantas
ignífugas, extintores, etc.) adecuados a los riesgos existentes.

✓ El laboratorio debe mantenerse ordenado y en elevado estado de limpieza. Se debe


recoger inmediatamente todos los vertidos que ocurran, por pequeños que sean.

✓ No deben realizarse experiencias nuevas sin autorización expresa del responsable del
laboratorio ni poner en marcha nuevos aparatos e instalaciones sin conocer
previamente su funcionamiento, características y requerimientos, tanto generales
como de seguridad.

2. Normas generales de conducta

✓ Como norma higiénica básica, el personal debe lavarse las manos al entrar y al salir del
laboratorio y siempre que haya habido contacto con algún producto químico.

✓ Debe llevar en todo momento la bata y ropa de trabajos abrochados y los cabellos
recogidos, evitando colgantes o mangas anchas que pudieran engancharse en los
montajes y material del laboratorio. No se debe trabajar separado de la mesa o la
poyata, en la que nunca han de depositarse objetos personales.

✓ Está prohibido fumar e ingerir alimentos en el laboratorio. Para beber es preferible la


utilización de fuentes de agua a emplear vasos y botellas. Caso de que aquellas no
estén disponibles, nunca se emplearán recipientes de laboratorio para contener
bebidas o alimentos ni se colocarán productos químicos en recipientes de productos
alimenticios.

✓ Se debe evitar llevar lentes de contacto, sobre todo si no se emplearan gafas de


seguridad de manera obligatoria. Es preferible el uso de gafas de seguridad graduadas
o que permitan llevar las gafas graduadas debajo de ellas.

✓ En las mesas de laboratorio o en el suelo, no pueden depositarse prendas de vestir,


apuntes, etc., que pueden entorpecer el trabajo.

3. Utilización de productos y materiales

✓ Antes de proceder a su utilización deben comprobarse siempre los productos y


materiales, empleando solamente los que presenten garantías de hallarse en buen
estado.
✓ Debe comprobarse el correcto etiquetado de los productos químicos que se reciben
en el laboratorio, etiquetar adecuadamente las soluciones preparadas y no reutilizar
los envases para otros productos sin retirar la etiqueta original.

✓ Antes de comenzar la manipulación del producto químico es necesario leer


detenidamente la etiqueta donde se informa sobre su toxicidad y posibles riesgos.

✓ Los productos químicos deben manipularse cuidadosamente, no llevándolos en los


bolsillos, ni tocándolos o probándolos y no pipeteando con la boca, guardando en el
laboratorio la mínima cantidad imprescindible para el trabajo diario.

✓ No introducir en los botes de reactivos pipetas o espátulas que no estén


completamente limpias y secas.

✓ Los ácidos requieren un cuidado especial. Cuando queramos diluirlos, nunca


echaremos agua sobre ellos. Siempre, al contrario, es decir, ácido sobre el agua.

✓ Los productos inflamables no deben estar cerca de fuentes de calor, como estufas,
hornillos, radiadores, etc.

✓ Cuando se vierta cualquier producto químico se debe actuar con rapidez, pero sin
precipitación.

✓ En caso de proyección o accidente, avisar inmediatamente al profesor.

✓ Los tubos de ensayo no deben llenarse más de 2 ó 3 cm, han de tomarse con los dedos,
nunca con la mano, siempre deben calentarse de lado utilizando pinzas y orientado de
forma que no apunte directamente a otra persona, no deben llevarse en los bolsillos y
deben emplearse gradillas para guardarlos.

✓ Reducir al máximo la utilización de llamas vivas en el laboratorio. Para el encendido de


los mecheros Bünsen emplear preferentemente encendedores piezoeléctricos.

✓ Al preparar cualquier disolución, se colocará en un frasco limpio y rotulado


convenientemente.

✓ Al finalizar la tarea o una operación recoger los materiales, reactivos, etc. para evitar
su acumulación fuera de los lugares específicos para guardarlos y asegurarse de la
desconexión de los aparatos, agua corriente, gases, etc.

✓ Los productos químicos de desecho se verterán sobre los recipientes dispuestos en el


laboratorio para recogida de residuos (ácidos, bases, disolventes clorados, disolventes
no clorados, acetona de lavar).


C) Peligrosidad de los productos químicos.

✓ Clasificación de peligrosidad Los productos químicos, tanto las sustancias químicas


como los preparados, se considerarán peligrosos debido a sus propiedades
fisicoquímicas y toxicológicas y también a sus efectos específicos, tanto sobre la salud
humana como sobre el medio ambiente.

4. Peligrosidad de los productos químicos.

Categorías de peligro El etiquetado de un producto implica la asignación de unas categorías de


peligro definidas y preestablecidas, identificadas mediante los pictogramas y/o las frases de
riesgo (frases R). Las definiciones y las distintas categorías, su descripción y su identificación se
recogen en lo cuadros 1, 2, 3, y 4.

Cuadro 1: Propiedades fisicoquímicas

Cuadro 2. Propiedades toxicológicas


Cuadro 3: Efectos específicos sobre la salud
Cuadro 4: Efectos sobre el medio ambiente

✓ Etiqueta

La etiqueta es, en general, la primera información que recibe el usuario y es la que permite
identificar el producto en el momento de su utilización. Todo recipiente que contenga un
producto químico peligroso debe llevar, obligatoriamente, una etiqueta bien visible en su envase
(Figura 1) que, redactada en el idioma oficial del Estado, contenga:
✓ Nombre de la sustancia o del preparado. Incluido, en el caso de los preparados y en
función de la peligrosidad y de la concentración de los distintos componentes, el nombre
de alguno(s) de ellos.

✓ Nombre, dirección y teléfono del fabricante o importador. Es decir, del responsable de su


comercialización en la Unión Europea (UE).

✓ Símbolos e indicaciones de peligro para destacar los riesgos principales.

✓ Frases R (identifican el riesgo) y frases S (proporcionan la medida preventiva).

5. Rombo de seguridad NFPA 704

La Norma NFPA 704 establece un sistema de identificación de riesgos para que en un eventual
incendio o emergencia, las personas afectadas puedan reconocer los riesgos de los materiales y
su nivel de peligrosidad respecto del fuego y diferentes factores. Establece a través de un rombo
seccionado en cuatro partes de diferentes colores, indicar los grados de peligrosidad de la
sustancia a clasificar.

El sistema consiste en asignar colores y números, y dar una “clasificación” a un producto,


manejando una escala del 0 al 4, dependiendo del grado de su peligrosidad. Cada uno de estos
peligros está asociado a un color específico.
NUEVO ETIQUETADO DE SUSTANCIAS QUÍMICAS
Normativa

En aplicación del Reglamento CE 1272/2008 sobre clasificación y envasado de sustancias y


mezclas, la Unión Europea (UE) ha adaptado su sistema de clasificación de las sustancias químicas
y sus mezclas al Sistema Globalmente Armonizado (SGA) de las Naciones Unidas. Este sistema
internacional obliga a clasificar las sustancias químicas y sus mezclas en función de sus
propiedades peligrosas y exige que el pictograma y otras indicaciones figuren en la etiqueta. Las
normas introducidas por el SGA se integran en el Reglamento CE 1272/2008 que va a sustituir
progresivamente la legislación actual sobre clasificación, etiquetado y envasado de las sustancias
químicas y de sus mezclas.

Objetivo:

Mejorar la información relativa a los peligros que representan las sustancias químicas para todo
aquel que esté expuesto a ellas.

Calendario de aplicación:

- Enero de 2009: entrada en vigor.


- Diciembre de 2010: etiquetado obligatorio para las sustancias.
- Junio de 2015: etiquetado obligatorio para las mezclas.

Principales cambios:

• Nuevos pictogramas
• Sustitución de Frases R por Indicaciones de Peligro o frases H • Sustitución de Frases S por
Consejos de Prudencia o frases P • Indicación de la gravedad del peligro mediante las
palabras:
• Peligro (categorías más graves)
• Atención (menos graves)

A) Nuevos pictogramas

Los pictogramas de peligro tendrán forma de cuadrado apoyado en un vértice. Llevarán un


símbolo negro sobre un fondo blanco, con un marco rojo lo suficientemente ancho para ser
claramente visible.
B) Indicaciones de peligro. Frases H

Frase que, asignada a una clase o categoría de peligro, describe la naturaleza de los peligros de
una sustancia o mezcla peligrosa incluyendo, cuando proceda, el grado de peligro. Clases de
Peligros: Peligros físicos y químicos, Peligro para la salud, Peligro para el medio ambiente.

C) Consejos de peligro. Frases P

Frase que describe la medida o medidas recomendadas para minimizar o evitar los efectos
adversos causados por la exposición a una sustancia o mezcla peligrosa durante su uso o
eliminación. Tipo de Medidas: Carácter General, Carácter Preventivo, Respuesta,
Almacenamiento, Eliminación.

Etiquetado:

El etiquetado deberá indicar:

• El nombre de la sustancia o de la mezcla y/o un número de identificación; • El nombre, la


dirección y el número de teléfono del proveedor; • La cantidad nominal de la sustancia o
mezcla.
Cuando proceda, el etiquetado deberá incluir:

• Los pictogramas de peligro;


• Las palabras de advertencia «Peligro» o «Atención»;
• Las indicaciones de peligro como «Peligro de incendio o de proyección», «Mortal en caso
de ingestión», etc.;
• Los consejos de prudencia como «Conservar únicamente en el recipiente original»,
«Proteger de la humedad», «Mantener fuera del alcance de los niños», etc.;
Información adicional, por ejemplo, sobre las propiedades físicas o relativas a los efectos
sobre la salud humana.

ELEMENTOS DE SEGURIDAD

Tarea:
Instrucciones: A continuación, encontrará una serie de preguntas las cuales deberá responder
buscando información sitios web (No Wikipedia y blogs), libros o documentos relacionados de al
tema. Esta tarea deberá ser entregada a mano en cuadernillos de la universidad y la misma será
evaluada en la siguiente práctica de laboratorio.

Cuestionario:
1. ¿Investigue qué es bioseguridad y cuál es su finalidad?
2. ¿Qué es riesgo y que tipos de riesgo pueden existir en un laboratorio de química?
3. ¿Qué es un accidente y qué factores contribuyen a su aparición?
4. ¿Mencione los principales agentes de riesgo químico a que generalmente estamos
expuestos en el laboratorio?
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5. ¿Menciones cuáles son los accidentes más comunes que se producen en el


laboratorio de química?
6. ¿Cómo se clasifican las sustancias químicas peligrosas en categorías de
peligrosidad?
7. ¿Indique el nombre de cuatro sustancias corrosivas e irritantes?
8. ¿Indique el nombre de 4 sustancias explosivas utilizadas comúnmente en el
laboratorio?
9. ¿Indique el nombre de 4 sustancias comburentes u oxidantes?
10. ¿Indique el nombre de 4 compuestos que forman peróxidos peligrosos por
almacenamiento prolongado?
11. ¿Indique el nombre de 4 sustancias químicas incompatibles?
12. ¿Indique qué es una sustancia con efecto: a) ¿Carcinógeno, b) Mutágeno y c)
Teratógeno?
13. ¿Qué es punto de inflamación de una sustancia?
14. ¿De acuerdo al punto de inflamación de una sustancia estas se clasifican como?
15. ¿Indique el nombre de cuatro sustancias inflamables utilizadas en química
orgánica?
16. ¿Qué son los materiales pirofóricos?
17. ¿De acuerdo con la cantidad de sustancia química peligrosa, las sustancias tóxicas
pueden clasificarse como?
18. ¿Indique qué es: a) Concentración letal media, b) Dosis letal media, c) Límite
máximo permisible de exposición, ¿d) Concentración máxima permisible y e) Valor
límite umbral?

Referencia Bibliografica
Klaassen,C.(ed.)2008.Casarett&Doull´stoxicology:thebasicscienceof poisons.7thEdition.
McGraw-Hill Companies, Inc. UUEE. Chap. 13-14.

e-grafía:

https://departamento.us.es/depquiorg/docencia/Normas_seguridad_laboratorio.pdf
https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/seguridad-industrial-y-
primeros-auxilios/rombo-nfpa-704.html
http://unpa.edu.mx/~aramirez/seguridad%20en%20el%20laboratorio.pdf
35

Práctica No. 1
SOLUBILIDAD, ESTABILIDAD TÉRMICA, PUNTOS
DE EBULLICIÓN Y FORMACIÓN DE CARBONO
FINALIDAD: DIFERENCIAR ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOS

Competencia: A través de la observación, investigación y análisis con relación al tema de


la práctica, diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos, el estudiante:

✓ Identifica la diferencia fisicoquímica entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.

✓ Demuestra experimentalmente las diferencias entre compuestos orgánicos e


inorgánicos.

PRE-LABORATORIO:

✓ Elabore un mapa mental con la información presentada por el autor en las secciones 11.1
a 11.4, del libro de texto: Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica.
Estructuras de la vida (4a ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de
C.V., 2013.
36

RESUMEN:

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que se componen
principalmente del elemento carbono e hidrógeno, pero también pueden estar
constituidos por elementos como el oxígeno, azufre, halógenos y fósforo. Mientras que los
compuestos inorgánicos resultan de la combinación de varios elementos de la tabla
periódica que se enlazan.

Los compuestos orgánicos son más abundantes que los inorgánicos, esto se debe a la
facilidad con la que los átomos de carbono pueden unirse entre sí, mediante enlaces
covalentes; formando compuestos de gran complejidad y de gran peso molecular; con
puntos de fusión bajos, solubles en compuestos orgánicos no polares. Además, se
descomponen con facilidad, ya que son menos estables. A diferencia de los compuestos
inorgánicos que forman en su mayoría enlaces iónicos, por lo que poseen altos puntos de
fusión, son solubles en agua, son muy estables.

En los comienzos del estudio de la química orgánica se pensaba que únicamente los
organismos vivos eran capaces de sintetizar compuestos con carbono, por ello recibió el
nombre de química orgánica, sin embargo, hoy sabemos que es posible sintetizarlos un
sinfín de moléculas en un laboratorio.

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa
de la química. Este hecho se debe a diversos motivos:

✓ La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.


✓ Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos.
✓ Laimportanciadeestoscompuestos.Ademásdeformarpartedelamateriaviva, hay
muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras
sintéticas, medicamentos, colorantes.

Las propiedades de los compuestos están influenciadas principalmente por el tipo de


enlace.

Los compuestos inorgánicos, formados principalmente por enlaces iónicos, son altamente
resistentes al calor, por lo que tienen puntos de fusión altos. Los compuestos orgánicos,
en los cuales predomina el enlace covalente, requieren de menos energía calorífica para
fundirse o descomponerse. De esta propiedad también se explica por qué los compuestos
orgánicos se disuelven en solventes no polares, en cambio los inorgánicos en polares.

Generalmente los ácidos inorgánicos (HCl, H2SO4) son fuertes con constantes de acidez
altos, mientras que los orgánicos son débiles con constantes de acidez bajos.
37

PROCEDIMIENTO:

a) Primera Parte: SOLUBILIDAD

Colocar en cuatro tubos de ensayo 2mL de agua destilada, enumerarlos. Agregar 0.2gr de
cloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico y almidón, respectivamente. Agitar
vigorosamente y anotar las observaciones.
b) Segunda Parte: PUNTO DE EBULLICIÓN

En un baño maría colocar en un vaso de precipitado 25mL de acetona. Calentar con cuidado
y anotar su temperatura de ebullición con un termómetro. Dejar enfriar. Hacer lo mismo
con 25mL de agua. Anotar las observaciones.

c) Tercera Parte: FORMACIÓN DE CARBONO

Quemar un trozo de papel y anotar las observaciones. Luego, en una cápsula de porcelana
calentar1gr.de azúcar y después 1g de cloruro de sodio. ¿En cuál de las dos reacciones se
observó la producción de carbono?
d) Cuarta Parte: ESTABILIDAD TÉRMICA

Tomar dos tubos de ensayo y agregarle a uno de ellos 1gr.de cloruro de sodio y a otro 1gr.
de almidón. Llevarlos a la flama del mechero y calentarlos hasta que se note un cambio.
TENER PRECAUCIÓN AL CALENTAR EL TUBO DE ENSAYO.

¿En cuál tarda más tiempo en observar algún cambio? ¿A qué se debe?

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:

✓ Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la vida (4a


ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de C.V., 2013.
✓ Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990.Q uímica Orgánica Experimental. Primera
edición. Editorial Limusa. México, D.F.
✓ Fessenden, J.R., y S. J. Fessenden. Química Orgánica.1983. Primera edición. Grupo
Editorial Iberoamericana. México, D.F.
✓ Almarego, W. L. F. and Chai C. L. L.2003.Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain, Manual
38

Práctica No. 2
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN POR
MEDIO DEL EQUIPO DE THIELE
FINALIDAD: DETERMINAR PUNTO DE FUSIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS.

Competencia:A través de la observación, investigación y análisis en relación con el tema


de la práctica, determinación de puntos de fusión, el estudiante:

✓ Calibra el termómetro por medio de sustancias puras


✓ Aplicara el concepto de punto de fusión como criterio de identidad y pureza de un
compuesto orgánico

PRE-LABORATORIO:
Ejecute la siguiente investigación y responda según lo solicitado en la pág. 13, no olvide
colocar al final de cada pregunta las referencias bibliográficas y estas colocarlas según
normas APA.
✓ Describa qué es el tubo de Thiele
✓ Describa cómo se calibra un termómetro de laboratorio.
✓ Indique qué tipos de termómetros existen y cuáles pueden utilizarse en la práctica
médica.
✓ Investigue en qué consiste el Convenio de Minamata sobre el Mercurio.
39

RESUMEN:

La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando sus
constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color, densidad, índice de
refracción, rotación óptica, etc.), indicadas en la literatura. Por ser de fácil determinación y
por ser los más citados, tanto el punto de fusión como el de ebullición son prácticas de
rutina en los laboratorios de Química Orgánica.

El punto de fusión “Pf” de un compuesto sólido es la temperatura a la cual se encuentran


en equilibrio la fase sólida y la fase líquida y generalmente es informado dando el intervalo
entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece una primera gotita de líquido y la
segunda es cuando la masa cristalina se termina de fundir. Por ejemplo, el Pf del ácido
benzoico se informa como: Pf=121-122 °C

El punto de fusión de un compuesto puro, en muchos casos se informa como una sola
temperatura, ya que el intervalo de fusión puede ser muy pequeño (Menor a1 ºC). En
cambio, si hay impurezas, éstas provocan que el Pf disminuya y el intervalo de fusión se
amplíe. Por ejemplo, el Pf del ácido benzoico impuro podría ser: Pf =117– 120ºC.
Aprovechando esta característica, se emplea el punto de fusión mixto (punto de fusión de
una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto:

Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia. El resultado sigue siendo la


misma sustancia pura.

Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, éstas se impurifican entre sí, por lo
cual la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo de fusión será más amplio.

Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusión, el que
se utiliza frecuentemente es el Fisher-Johns. Sin embargo, también puede llevarse a cabo
la determinación empleando el tubo de Thiele.

Aparato
Fisher-Johns
40

PROCEDIMIENTO:

a) Primera Parte: PREPARACIÓN DE LA MUESTRA

Con la ayuda de un mechero Bunsen caliente uno de los extremos de un tubo capilar y
hágalo girar hasta que se funda y se cierre. Notará que el extremo queda romo, es decir,
sin filo.

Pulverice una pequeña cantidad de la sustancia que empleará para determinar su punto de
fusión y colóquela en un vidrio de reloj.

Golpee el extremo abierto del tubo capilar sobre la muestra pulverizada, permitiendo que
esta ingrese al tubo.

Enseguida, tome un tubo de vidrio de unos 30cm, de largo, apoye un extremo en la mesa y
deje caer por arriba el capilar (el extremo cerrado hacia abajo), hasta que la sustancia quede
en el fondo del capilar con una altura de unos 2mm. (También puede emplear un émbolo
para compactar la muestra dentro del tubo capilar.

Finalmente, cierre el extremo del capilar utilizando la llama del mechero Bunsen.

b) Segunda parte: ARMAR SISTEMA

El capilar ya preparado se une al termómetro mediante una rondana de hule (la cual nunca
debe tocar el aceite). Observe que la sustancia en el capilar quede pegada al bulbo del
termómetro.

Llene el tubo de Thiele con aceite mineral hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral
y sosténgalo en un soporte universal con una pinza universal.

Coloque el termómetro con el capilar en el corcho horadado y sujételo con una pinza
universal, cuidando que el bulbo del termómetro y la muestra queden justo a la altura de
la salida superior del brazo lateral, sin que el aceite toque la rondana de hule ya que esto
podría provocar que el capilar se desprenda del termómetro.

c) Tercera parte:

PRIMERA DETERMINACIÓN

Comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele con un mechero. Para
conocer aproximadamente a qué temperatura funde la muestra, regule el calentamiento
del tubo de Thiele de tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 10 °C por
minuto. No olvide anotar la temperatura a la cual empieza a fundirse la muestra y cuando
esta esté completamente fundida.
41

SEGUNDA DETERMINACIÓN

Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Espere a que la temperatura del sistema
haya descendido a unos 30 °C y repita el procedimiento.

Una vez que falten unos 30 °C para llegar a la temperatura de fusión, disminuya la velocidad
de calentamiento a 2 °C por minuto. Recuerde que si calienta aceleradamente el tubo de
Thiele, es muy probable que el dato a obtener no sea el correcto.

**** Espere a que la temperatura del sistema descienda a 40 °C para poder retirar el
termómetro, de lo contrario es muy probable que este se fraccione ****
42

La siguiente tabla servirá para anotar sus datos, puede completarla a su creatividad (Anote
las dos temperaturas, de inicio y de finalización, en cada punto de fusión.)

PF 1ª PF 2ª PF
Sustancia PF Teórico
determinación determinación (Promedio)

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:

✓ Adams R., Johnson J.R. and Wilcox, C.F. Jr. Laboratory Experiments in Orqanic Chemistry,
7aed. Mac Millan,USA, 1999.
✓ Brewster, R.Q., Vanderwer, C.A., Mc Ewen, W.E. Curso de Química Orgánica Experimental,
Alhambra, Madrid, 1994.
✓ Campbell B.N. Jr. and McCarthy Ali, M. Orqanic Chemistry Experiments,
microscale andsemi-microscale, Brooks/Cole, USA. 1994.
✓ FessendenR.J.andFessendenJ.S.OrqanicLaboratoryTechniques. Brooks/Cole.USA. 1993.

ANEXOS:

Debe de colocar en la parte de anexos la siguiente información, no olvide colocar la


referencia bibliográfica.

✓ ¿Por qué deben anotarse las dos temperaturas (inicio y finalización) de un punto de
fusión?
✓ ¿Por qué es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar un punto
de fusión?
43

Práctica No. 3
MODELACIÓN COMPUTACIONAL DE ALCANOS,
ALQUENOS Y ALQUINOS
FINALIDAD: CREAR MODELOS MOLECULARES TRIDIMENSIONALES
DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Competencia: A través de la observación, investigación y análisis con relación al tema


de la práctica, el estudiante:

✓ Crea moléculas tridimensionales con la ayuda de modelos moleculares


✓ Utiliza el software de química orgánica para crear moléculas
✓ Reconoce la diferencia entre dobles y triples enlaces carbono-carbono
✓ Identifica la insaturación de hidrógenos en un compuesto orgánico
✓ Reconoce a nivel práctico un anillo aromático
✓ Aprende a diferenciar entre conformación silla y bote para los cicloalcanos
✓ Aplica isomería cis y trans para los cicloalcanos correspondientes

PRE-LABORATORIO:
✓ Elabore un mapa mental con la información presentada por el autor en las secciones
12.1, 12.2 y 12.5, del libro de texto: Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y
Biológica. Estructuras de la vida (4a ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de
C.V., 2013.
40

RESUMEN:

En la química de los compuestos orgánicos es muy importante tener una habilidad espacial,
para poder comprender a las moléculas y diferenciarlas unas de otras.

El cambio de un solo átomo de una posición a otra representa que la molécula tenga una
propiedad diferente, por ejemplo, el n-butano tiene un punto de ebullición mayor que el
isobutano, y ambos tienen la misma fórmula de C4H10.

Los alcanos son los compuestos orgánicos que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno
la fórmula general para alcanos de cadena lineal (alifáticos) es CnH2n+2, y para cicloalcanos
es CnH2n. En ocasiones se les conoce como hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no
presentan grupos funcionales como carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), u
otros La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de
la molécula, pero esto es únicamente válido para alcanos de cadena lineal y para aquellos
que se encuentran ramificados, pero no para los alcanos en forma cíclica.
Alquenos y alquinos son familias de hidrocarburos que contienen enlaces dobles y triples,
respectivamente. Se llaman hidrocarburos insaturados porque no contienen el número
máximo de átomos de hidrógeno que podrían unirse a cada átomo de carbono, como los
alcanos. Estos hidrocarburos insaturados reaccionan con gas hidrógeno para convertirse en
alcanos, que son hidrocarburos saturados.
41

PROCEDIMIENTO:

Primera parte: ALCANOS DE CADENA LINEAL

Considerando los siguientes alcanos de cadena lineal, METANO, PROPANO, BUTANO,


HEXANO, OCTANO, UNDECANO, utilice el software que tiene en su computador, y
desarrolle la formula y la estructura de cada uno de ellos, “wireframe” , “Sticks”, “Ball and
Sick”, Cylindrical Bonds” y “SpaceFilling”. (Visualice y tome una fotografía con la tecla
“impresión de pantalla” para su reporte)

Segunda parte: ALCANOS RAMIFICADOS

Para los alcanos: 5-isobutildodecano, 5-isobutil-4-isopropilnonano, 4-etil-5-isobutil-3-


isopropil-2-metiloctano, 7-isopropil-5-(1,2-dimetilpropil)-3,6-dimetildecano, 3-
meilpentano, investigue y dibújelo en su computador, luego visualícelo y tome una foto de
la pantalla para su reporte.

Tercera parte: ALCANOS CÍCLICOS,


Realice la conformación de silla y de bote para el ciclo hexano, y discuta sus diferencias,
además dibuje los cicloalcanos: Ciclopropano, 5-metilcicloexano, Cis dos
dimetilciclohexano, Trans dos dimetilciclohexano. Tome una fotografía de su pantalla para
su reporte. Discuta cada una de las diferencias entre las diferentes conformaciones.

Cuarta parte: ALQUENOS Y ALQUINOS (POR MESA DE LABORATORIO)


Con el material para modelos químicos orgánicos elabore las siguientes moléculas: 6-metil-
2,4-heptadiino, 1,3,5-heptatrieno, 2-etil-7-metil-1,5-octoadien-3-ino, 3-etil-2,3-dimetil-1,4-
penatieno

Quinta parte: CIS, TRANS

Elabore con los modelos a su disposición las siguientes estructuras, describa su isomería
e indique su nombre

a)
42

b)

c)

d)

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

✓ Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la vida (4a


ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de C.V., 2013.
✓ Chembio Ultra, 2010
✓ J.Chem. Educ. 25, 258(2003)
43

Práctica No. 4
DESTILACIÓN SIMPLE
FINALIDAD: SEPARAR COMPUESTOS UTILIZANDO DESTILACIÓN SIMPLE

Competencia: A través de la observación, investigación y análisis con relación al tema


de la práctica, el alumno:

✓ Arma y utiliza correctamente el sistema de destilación simple


✓ Aplica el termino de destilación para separar los componentes de una mezcla

PRE-LABORATORIO:

✓ Elabore un mapa mental con la información de las secciones 13.1 a 13.3 del libro de
texto: Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la
vida (4a ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de C.V., 2013.
44

RESUMEN:

La destilación constituye el método más frecuente e importante para la purificación de


líquidos. Se utiliza siempre en la separación de un líquido de sus impurezas no volátiles y,
cuando ello es posible, en la separación de dos o más líquidos.

Líquidos puros

Cuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vacío parte de este se


evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presión, que depende solamente de
la temperatura. Esta presión, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el líquido, es
la tensión de vapor del líquido a esa temperatura.

Cuando la temperatura aumenta, la tensión de vapor también aumenta regularmente hasta


que llega un momento en que la tensión de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si
el líquido está en contacto en el exterior, comienza a ebullir. La temperatura a la que esto
ocurre recibe el nombre de punto de ebullición normal del líquido en cuestión, y es una
constante característica para cada líquido.

Mezclas de líquidos

Cuando se calienta una solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición
normal es entonces la temperatura a la cual la tensión de vapor total de la mezcla es igual
a la presión atmosférica (760 mm). La tensión de vapor total de una mezcla es igual a la
suma de las presiones de vapor parciales de cada componente. En las soluciones ideales,
las únicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult, que se expresa en los
siguientes términos: "La presión parcial de un componente en una disolución a una
temperatura dada es igual a la tensión de vapor de la sustancia pura multiplicado por su
fracción molar en la solución".

De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones:

1ª) El punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus
componentes y de sus proporciones relativas;

2ª) En una mezcla cualquiera de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre
los puntos de ebullición de los componentes puros;

3ª) El vapor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición más
bajo. Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien
suficientemente en sus puntos de ebullición, se podrá separar en sus componentes por
destilación. Se pueden distinguir tres tipos principales de destilación: destilación sencilla,
destilación fraccionada y destilación a vacío.
45

Destilación simple

Para la destilación sencilla o simple se utiliza el aparato representado en la Figura 1


montado sobre dos soportes. Consta de un matraz de destilación, provisto de un
termómetro. El matraz descansa sobre una placa calefactora.

El matraz de destilación va unido a un refrigerante con camisa de refrigeración por la que


circula agua en contracorriente. Finalmente, el extremo inferior del refrigerante se une a
una alargadera que conduce el destilado al matraz colector, ver dibujo adjunto.

El líquido que se quiere destilar se coloca en el matraz (que no debe llenarse mucho más de
la mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactora.

Cuando se alcanza la temperatura de ebullición del líquido comienza la producción


apreciable de vapor, condensándose parte de este en el termómetro y en las paredes del
matraz. La mayor parte del vapor pasa a través de la tubuladura lateral de la cabeza de
destilación al refrigerante donde se condensa debido a la corriente de agua fría que
asciende por la camisa de este. El destilado (vapor condensado) escurre al matraz colector
a través de la alargadera.

Durante la destilación el extremo superior del bulbo del termómetro debe quedar
justamente a la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior de la tubuladura lateral
de la cabeza de destilación, de tal forma que todo el bulbo sea bañado por el vapor que
asciende.
46

La destilación debe hacerse con lentitud, pero sin interrupciones, manteniendo para ello la
calefacción adecuada. Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una
temperatura algo superior al punto de ebullición). Se encuentran entonces en un estado
metaestable que se interrumpe periódicamente al formarse súbitamente una gran burbuja
de vapor en el seno del líquido. Se dice entonces que este hierve a saltos. Para evitar esto,
antes de iniciar la destilación se añaden al líquido entre dos y tres núcleos de ebullición para
hacer más homogéneo el proceso. Mediante la destilación sencilla se pueden separar
mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullición de al
menos 60-80°C.

Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60°C se pueden separar por
destilaciones sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilación fracciones
enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar. Tales mezclas se
separan mucho mejor por destilación fraccionada.

PROCEDIMIENTO:

Primera parte: ARMAR EL SISTEMA DE DESTILACION SIMPLE.

Utilizando como referencia la figura No. 1, armar el sistema de destilación simple,


verificando que no existan fugas y que el agua este circulando por el refrigerante de manera
correcta antes de iniciar el calentamiento.

Segunda parte: DESTILACIÓN SIMPLE

Una vez armado el sistema de destilación, medir con la probeta 150 mL de la solución
etanólica.

Determinar los grados Gay Lussac con el alcoholímetro, luego verter la solución etanólica
en el matraz de fondo redondo de 250 mL y agregar 3 perlas de ebullición antes de iniciar
el calentamiento.

Colocar el balón de destilación sobre la estufa y abrir la llave del agua para que fluya dentro
del refrigerante (Condensador). Iniciar el calentamiento con la estufa a 250 °C. Anotar la
temperatura inicial de ebullición de la solución.

Cuando empiece a condensar la primera gota de líquido por un extremo del refrigerante, se
obtendrá la cabeza del destilado (10 – 20 gotas). Después de obtener la cabeza del
destilado, obtener entre 70 y 90 mL de destilado (cola) y determinar la temperatura. Medir
nuevamente los grados Gay Lussac y compararlos con los de la mezcla inicial.
47

Apagar el sistema y dejar enfriar antes de desarmar, cerrar la llave del agua y luego
desarmar con cuidado el sistema. En el balón quedará un remanente que recibe el nombre
de residuo o cola, describir las características de este.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

✓ Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la vida (4a


ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de C.V., 2013.
✓ Almarego, W.L.F., Chai C.L.L. (2003.) Purification of laboratory chemicals. Fifth Ed.
✓ Gran Bretaña: Elsevier.
✓ Domínguez, X.A. (1990). Química Orgánica Experimental. México, D.F: Limusa.
✓ Fessenden, R. J., Fessenden, S. J. (1983). Química Orgánica. Primera Ed. México, D.F.:
Iberoamericana

ANEXOS:
Debe de colocar en la parte de anexos la siguiente información, no olvide colocar la
referencia bibliográfica.

✓Cómo se metaboliza el alcohol en el cuerpo humano.


✓Por qué razón es peligroso consumir metanol.
48

Práctica No. 5
DESTILACIÓN POR ARRASTRE POR VAPOR
FINALIDAD: SEPARAR ACEITES ESENCIALES POR MEDIO DE UNA
DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR

Competencia: A través de la observación, investigación y análisis con relación al tema


de la práctica, el estudiante:

✓ Compara la técnica con otros tipos de destilaciones.


✓ Identifica la aplicación de destilación por arrastre con vapor.
✓ Arma correctamente el sistema de destilación por arrastre con vapor.
✓ Extrae el aceite esencial de un producto natural (Clavo de olor / Eucalipto)

PRE-LABORATORIO:

✓ Explique el fundamento químico de una destilación por arrastre de vapor, cuáles


pueden ser sus modalidades y en qué consiste cada una.
✓ ¿Cuál es la utilidad de la destilación por arrastre de vapor?
✓ ¿Qué son los aceites esenciales? Mencione tres ejemplos

Nota: Para esta práctica, los integrantes de las mesas 1, 3 y 5 deben traer 1 lb. de clavo de
olor y los integrantes de las mesas 2, 4 y 6, 1 lb. de hojas de eucalipto cortadas en
pequeños trozos. **
49

RESUMEN:

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas
insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la
mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables.

Ley de Dalton:

Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles siguen la Ley de Dalton sobre las presiones
parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se
mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y
la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema. Su expresión
matemática es la siguiente:

PT = P1 + P2 + --- Pn

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la


temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta
temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil.

Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a
la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que
el agua a una temperatura inferior a 100ºC. Esto esmuy importante cuando el compuesto
se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella.

En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de
ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto.

Aceites esenciales:

Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes,


compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras
o semillas de algunas plantas.

En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o


simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el
material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua.

Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias, como son
la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen
en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.

La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por la tecnología llamada


de destilación por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La pureza y el
50

rendimiento del aceite esencial dependerán de la técnica que se utilice para el aislamiento.

PROCEDIMIENTO:

Arme el equipo tal y como se muestra en la siguiente figura:

Coloque el agua destilada en el matraz no. 1: generador de vapor y agregue cuerpos


porosos. En el matraz no. 2 coloque el producto natural que se le asignó. Al tapar este
matraz, cuide que la conexión de vidrio no se obstruya con el material agregado; pues de
ser así, no habrá paso de la corriente de vapor.

Caliente con el mechero el matraz no. 1 hasta ebullición, con el fin de generar el vapor que
pasará al matraz no. 2, extrayéndose de esta manera el aceite esencial del producto natural;
el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilación.

La temperatura de destilación debe ajustarse de tal manera que caída una gota por
segundo. Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 100 o 150 mL
aproximadamente.

De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el embudo de


separación el destilado y separando la mayor parte de la fracción acuosa. Al aceite
sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 mL. de acetato de etilo para facilitar su
separación.
51

Coloque el matraz en la campana de extracción para acelerar la evaporación del acetato de


etilo. Luego, con una pipeta tipo Pasteur aspire el aceite esencial y transfiéralo a un tubo
Eppendorf.

Anote las características organolépticas del aceite esencial recuperado.

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:

✓ Domínguez, X. A. y Domínguez S., X. A., Química Orgánica Experimental. Limusa-


Noriega, México, 1990.

✓ Pavia, D. L., Lampman, G. M., and Kriz, G. S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques. Saunders College, Fort worth, 1988.

✓ Moore, J. A. and Dalrymple D. L. Experimental Methods in Organic Chemistry. W. B.


Saunders, (USA), 1976.

✓ Ávila, Z. G. et al. Química Orgánica, Experimentos con un enfoque ecológico, Dirección


General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, México, 2001.

✓ Cerpa, M. G., Hidrodestilación de Aceites Esenciales: Modelado y Caracterización. Tesis


Doctoral, Univ. Valladolid (UVa), 2007. Difusión:
http://hydrodistiller.110mb.com/presentacion.html

✓ Herbotecnia-Tecnología en Producción de Plantas Medicinales, Aromáticas y Tintóreas.


Destilación de Aceites Esenciales (hidrodestilación).
http://herbotecnia.com.ar/poscosecha-esencias.html
52

Práctica No. 6
SÍNTESIS DE ACETONA POR MEDIO DE OXIDACIONES
DE ALCOHOLES

FINALIDAD: IDENTIFICAR ALGUNAS PROPIEDADES DE ALCOHOLES Y


SINTETIZAR ALDEHÍOS Y CETONAS

Competencia: A través de la observación, investigación y análisis con relación al tema


de la práctica, el alumno:

✓ Reconoce y diferencia las propiedades de los alcoholes


✓ Aplica técnicas correctas de teoría a la práctica para sintetizar aldehídos y/o a partir
de su oxidación

PRE-LABORATORIO:
✓ Elabore un mapa mental con la información presentada por el autor en la sección 13.4
del libro de texto: Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica. Estructuras
de la vida (4a ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de C.V., 2013.
53

RESUMEN:

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo
funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas resultan de la
presencia de este grupo funcional.

Estructuralmente se dividen en tres grupos, dependiendo del grado de sustitución del


carbono al cual está unido el grupo funcional: Primarios, Secundarios y Terciarios.

Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite


diferenciarlos. La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y
cetonas.

En esta práctica se observará el comportamiento de los alcoholes frente a un agente


oxidante fuerte como el dicromato de sodio.

A pesar de que es difícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que
ha ocurrido una reacción, ya que el dicromato (Cr2O7)2- es de color anaranjado intenso y
cuando actúa como oxidante se convierte en Cr+3, que es de color verde brillante, por lo
que, si el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la solución.

Además, el aldehído y la cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los
alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto, si hay oxidación se notará un cambio de olor.
54

Los alcoholes tienen vital importancia en el campo de la medicina ya que tienen la capacidad
de actuar como antiséptico y como anestésico local. Pueden causar irritación en la piel y es
toxico cuando se ingiere. Debido a que causa posibles irritaciones en la piel el fenol que es
un alcohol aromático se encuentra solo en cantidades pequeñas en medicamentos que se
venden sin receta médica, pero debido a sus propiedades antisépticas se encuentra en
productos como jabones, desodorantes, rocíos y ungüentos desinfectantes, rocíos para
primeros auxilios, gárgaras, pastillas y fricciones musculares.

PROCEDIMIENTO:

Primera parte: SOLUBILIDAD

Rotular 6 tubos de ensayo con la numeración de 1-6 y agregar 1 ml de los reactivos que se
indican en la siguiente tabla.

No. de Tubo Reactivo


1 Etanol
2 Etanol
3 Isopropanol
4 Isopropanol
5 Glicerina
6 Glicerina

En los tubos rotulados con número impar, agregar gota a gota 1 ml de agua desmineralizada.
Agitar cuidadosamente y observar si los reactivos que colocó inicialmente se logran
disolver.

En los tubos rotulados con número par, agregar gota a gota 1 ml de éter. Agitar
cuidadosamente y observar si los reactivos que colocó inicialmente se logran disolver.

Debe ser muy observador al llevar a cabo la prueba de solubilidad ya que todos los reactivos
están en estado líquido y son incoloros. Si observará dos fases en el tubo de ensayo, debe
corroborar si ambas fases se solubilizan dejando un líquido con apariencia homogénea, si
esto ocurre se da la solubilidad. Agregue dos gotas de indicador universal Boguen para
mejorar la visibilidad.

Precauciones:

El tubo de ensayo debe estar seco al utilizar éter, no debe haber mecheros encendidos ya
que el éter es extremadamente inflamable.

Todas las pruebas de solubilidad deben realizarse debajo de la campana de extracción.


55

Segunda parte: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES CON Na2Cr2O7

Rotular 3 tubos de ensayo de 1 a 3.

Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5 % en los tres tubos de ensayo previamente


rotulados. Seguidamente adicionar con cuidado 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a cada
tubo. Si aparece un precipitado agite la mezcla hasta que se disuelva.

Agregar lentamente 2 ml de etanol al tubo uno, 2 ml de Isopropanol al tubo dos y 2 ml ter-


butanol al tubo tres. Observar cuidadosamente los cambios que se puedan dar.

Si el color de la solución cambia a verde, deberá identificar el olor que se desprende y


comparar con el olor del alcohol que se colocó al inicio. De ser posible, comparar el olor con
la muestra auténtica de aldehído o cetona que se debería formar bajo esas condiciones. Si
no se tienen las muestras originales debe anotar sus observaciones y compararlo con la
teoría.

Precaución:

Para percibir el olor de una sustancia debe dirigir los vapores hacia la nariz abanicándolos
con la mano, nunca debe aspirar a fondo una sustancia.

Tercera parte: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES CON KMnO4

Rotular 3 tubos de ensayo de 1 a 3.

Agregar 1 ml de etanol al tubo uno, 1 ml de Isopropanol al tubo dos y 1 ml ter-butanol al


tubo tres.

Agregar gota a gota 1 ml de permanganato de potasio al 5 % en los tres tubos de ensayo


que contienen los diferentes alcoholes. Agitar cuidadosamente y observar detenidamente
qué sucede dentro del tubo de ensayo.

Si el color de la solución cambia, deberá comparar el olor que se desprende con el del
alcohol colocado al inicio. De ser posible, comparar el olor con la muestra auténtica de
aldehído o cetona que se debería formar bajo esas condiciones. Si no se tienen las muestras
originales debe anotar sus observaciones y compararlo con la teoría.

Precaución:

Para percibir el olor de una sustancia debe dirigir los vapores hacia la nariz abanicándolos
con la mano, nunca debe aspirar a fondo una sustancia.
56

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:

✓ Bunout, D. (2012) Alcohol, Nutrición y Daño hepático Alcohólico. Alcohol y Nutrición,


Disponible en: http://www.biblioteca.org.ar/libros/88595.pdf

✓ Butrille, D. J., Rivas, R. (2012). Experimentos de Química Parte 2: Química Orgánica y


Bioquímica. México, D.F.:Trillas.
✓ Fessenden,R. J.,Fessenden, S.J.(2014.QuímicaOrgánica. México, D.F.:Iberoamericana.

✓ Holum,J.R. (2013).PrácticasdeQuímicaGeneral,QuímicaOrgánicayBioquímica. México,


D.F.:Limusa.

ANEXOS:

Debe de colocar en la parte de anexos la siguiente información, no olvide colocar la


referencia bibliográfica.

✓ En una tabla, identifique tres usos de alcoholes, aldehídos y cetonas en el campo de la


medicina y/o nutrición.
✓ Investigue cómo se metaboliza el alcohol (Etanol) en el cuerpo humanos, los efectos
nocivos que produce.
✓ Investigue qué sucede en el organismo cuando se consume metanol en lugar de etanol.
57

Práctica No. 7
PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
UTILIZANDO CARBÓN ACTIVADO
FINALIDAD: PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS UTILIZANDO
CARBÓN ACTIVADO

Competencia: A través de la observación, investigación y análisis en relación al tema de


la práctica Purificación de Compuestos Orgánicos utilizando Carbón activado, el alumno:

✓ Defina que es una mezcla y sus propiedades


✓ Aplica la técnica de purificación de compuestos orgánicos utilizando carbón
activado.

PRE-LABORATORIO:

✓ Explique qué es el carbón activado


✓ Explique la diferencia entre adsorción y absorción.
✓ Identifique cuál es la diferencia entre adsorbente y adsorbato
✓ Investigue qué usos tiene el carbón activado en el campo de la salud y la industria.
58

RESUMEN:

Las mezclas son caracterizadas por dos propiedades fundamentales: 1. Cada una de las
sustancias en la mezcla mantiene su integridad química 2. Las mezclas son separables en
sus componentes por medios físicos.

Si una de las sustancias en la mezcla es preponderante, esto es, excede en mucho la


cantidad de las otras sustancias en la mezcla, usualmente llamamos a esta mezcla una
sustancia impura y hablamos de las otras sustancias de la mezcla como impurezas.

El carbón activado una forma amorfa del carbón es utilizada como adsorbente de algunos
compuestos orgánicos. Un adsorbente es un compuesto que el químico tiene interacción
con la superficie del material. Estos materiales pueden ser por ejemplo olores o colorantes.

El azul de metileno o cristal violeta son unos ejemplos de colorantes que pueden ser
removidos con el carbón activado.

PROCEDIMIENTO:

Primera Parte: PURIFICACIÓN DE LA MUESTRA

En un Erlenmeyer seco de 50 o 25 ml agregar 1 gramo de la muestra, proporcionada en el


laboratorio.

Utilizando un soporte, anillo y malla metálicos armar un sistema de calentamiento.

Preparar un Beaker de 150 ml con aproximadamente 30 ml de agua destilada. Calentar


hasta ebullición.

Agregar 10 ml de agua caliente a su muestra utilizando una probeta de 10 ml para este


propósito. Agitar con su varilla, tratando de disolver completamente. Si su muestra
permanece insoluble, exponga al mechero su solución hasta lograr la disolución completa.
ANOTE SUS OBSERVACIONES.

Retirar el mechero del sistema de calentamiento y espere que su solución deje de ebullir.
Agregue 0.3g de carbón activado a su Erlenmeyer.

Agitar y calentar nuevamente. Para esto exponga su mechero de forma intermitente para
evitar la ebullición turbulenta. También puede ayudarse con su varilla de vidrio para
controlar su muestra.

Armar un sistema de filtración utilizando un embudo de 25 ml y utilice una pinza para tubo
de ensayo para filtrar su muestra en caliente. Debe evitar que el carbón activado contamine
su filtrado.
59

Lavar el papel filtro con dos porciones de 1.5 ml de agua hirviendo. Concentre su muestra
si es necesario.

Segunda Parte: Recristalización de la muestra

Preparar un baño de hielo utilizando su Beaker de 250 ml.

Luego de concentrar su muestra enfriar el recipiente con un baño de hielo (esté o no visible
el crecimiento de cristales).

Rotular el papel filtro (Whattman No. 2) con lápiz, indicando su sección y número de puesto.
Utilice este papel para aislar los cristales purificados por filtración.

Usar agua fría y una varilla de vidrio para completar la transferencia de sólidos que se
adhiera a las paredes del Erlenmeyer.

Colocar el papel filtro en la desecadora y dejar secar durante una semana. Anote sus
observaciones.

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:

✓ Brown, T. et. Al. 1991. Chemistry, the Central Science. U.S.A. Prentice Hall
✓ Brooks , David W. National Science Foundation. Center for curriculum & instruction,
University of Nebraska, Lincoln. 2005 Bunsen Burner. 2005. http://dwb.unl.edu
✓ Sherlock, Terrence P. Burlington County Collage. Purification of a solid Rev. 5/03.
Consultado Jun 2005
✓ University of Colorado. Department of Chemistry and Biochemistry. Online Edition.
Crystallization: Purification of Crude Benzoic Acid and Phenantrene.
http://orgchem.colorado.edu/courses/3321LMF05/CrystallizationLM21F05.pdf.
60

Práctica No. 8
EXTRACCIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
FINALIDAD: EXTRACCIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DE ACIDO ACETILSALICILICO

Competencia: A través de la observación, investigación y análisis con relación al tema


de la práctica, el alumno será capaz de:

✓ Realizar la extracción del ácido Acetilsalicílico a partir de tabletas que contienen ASA
✓ Ejecuta la técnica de purificación a partir de la técnica de recristalización

PRE-LABORATORIO:

✓ Elabore un mapa mental con la información presentada por el autor en las secciones 16.1
a 16.3 del libro de texto: Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica.
Estructuras de la vida (4a ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de
C.V., 2013.

Nota: Por mesa de trabajo deberán traer 20 tabletas de Aspirina sin cafeína
61

RESUMEN:

Las sustancias químicas puras se caracterizan por ciertas constantes físicas como punto de
fusión, punto de ebullición, densidad, rotación óptica, etc., estas constantes permiten
evaluar la pureza de dicha sustancia. La recristalización es uno de los mejores métodos
físicos para purificar compuestos sólidos a temperatura ambiente.

Un compuesto sólido puede recristalizarse a partir de su solución saturada y caliente, en un


disolvente en el que a temperatura ambiente es poco o medianamente soluble. La técnica
se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma núcleos cristalinos que crecen al
enfriarse la disolución dejando la mayor parte de sus impurezas en el disolvente.

Como regla general, una sustancia es más soluble en aquellos disolventes cuya estructura
se le parezca más. Para que un disolvente se considere adecuado para le recristalización,
debe cumplir los siguientes requisitos:

✓ Que el compuesto a cristalizar sea poco soluble en él al bajar la temperatura, pero


muy soluble a temperaturas elevadas
✓ Que no reaccione con el soluto
✓ Que sea lo suficientemente volátil para que resulte fácil eliminarlo de los cristales
filtrados
✓ Que las impurezas sean mucho más solubles en frio que el soluto, para evitar la re-
contaminación.

Debido a que es una técnica ampliamente utilizada, es aplicable en el campo de la medicina


en la industria bioquímica, en la separación de antibióticos y la recuperación de proteínas
de sustratos naturales. Además, se utiliza para la extracción de principios activos tales
como, terpenoides y ácidos grasos, que tienen una aplicabilidad potencial en los sectores
farmacéuticos, nutracéutico y dermocosmético.

El ácido acetilsalicílico (ASA por sus siglas en inglés), es el éster salicílico del ácido acético y
que fue introducido en la clínica en1899, siendo utilizado como analgésico, antinflamatorio,
antipirético y antitrombótico.

Una vez en el organismo, el ácido acetilsalicílico es hidrolizado a salicilato que también es


activo. Las propiedades analgésicas y antiinflamatorias del ácido acetilsalicílico son
parecidas a las de los otros antiinflamatorios no esteroideos.

Durante la mayor parte del siglo XX, la aspirina fue utilizada como analgésico y
antiinflamatorio, pero a partir de 1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la
agregación plaquetaria, siendo utilizada cada vez más para esta indicación. Más
recientemente se ha demostrado que el tratamiento crónico con ácido acetil salicílico (más
de 10 años) reduce el riesgo de cáncer de colon.
62

PROCEDIMIENTO:

Primera parte: EXTRACCIÓN DEL ASA

Pulverizar las 10 tabletas que contienen aspirina, utilizando un mortero y un pistilo.

Pesar en una balanza 1 g del polvo fino obtenido y colocarlo en un Erlenmeyer de 50 ml.

Adicionar 25 ml de acetato de etilo y agitar hasta disolver el sólido. Filtrar por gravedad
utilizando un papel filtro y un Erlenmeyer de 50 ml, donde se colectará el filtrado.

Transferir el filtrado a una ampolla de decantación, lavando el Erlenmeyer que tiene el


filtrado con 5 ml de acetato de etilo y verterlo en el embudo de separación.

Adicionar 10 ml de una solución de NaOH pH 8.5, tapar la ampolla y agitar varias veces, de
manera uniforme de tal manera que el movimiento no sea demasiado lento ni demasiado
fuerte, liberando la presión en cada agitación. Dejar reposar la ampolla sobre un anillo para
permitir que las fases se separen completamente.

Decantar y colectar la fase acuosa en un Beaker de 100 ml y repetir el proceso de extracción


otras dos veces con solución de hidróxido de sodio pH = 8.5.

Descartar la fase orgánica de acetato de etilo en el recipiente destinado para los desechos
orgánicos. No descarte en el lavadero. Adicionar a la fase acuosa una solución de ácido
clorhídrico (HCl) 6 M (aprox.10 ml) hasta que el pH sea menor o igual a 2 haciendo uso del
papel pH. Agitar con una varilla de agitación, constantemente durante el proceso.

Filtrar el precipitado formado nuevamente por gravedad utilizando otro papel filtro y un
Erlenmeyer y dejar secar sobre una estufa para acelerar el proceso de evaporación, el
precipitado formado que corresponde al ASA.

Segunda parte: PRUEBAS DE SOLUBILIDAD DEL ASA

Tomar la mitad del ASA obtenido y colocarlo en un beaker de 50 ml y proceder a realizar


pruebas de solubilidad. Tomar una pizca del ASA con una espátula y colocarla en 12 tubos de
ensayo previamente rotulados.

Realizar las pruebas de solubilidad a los primeros seis tubos que contiene el ASA, agregando
gota a gota 1 ml (20 gotas) de cada uno de los disolventes indicados en la tabla a temperatura
ambiente y agitando para promover la solubilidad del ASA.
63

Realizar las pruebas de solubilidad a los seis tubos restantes que contiene el ASA, agregando
gota a gota 1 ml (20 gotas) de cada uno de los disolventes indicados en la tabla sólo que esta
vez realícelo calentando una pequeña porción del disolvente (3 ml) en baño de María. Agitar
para promover la solubilidad del ASA. Anotar los resultados obtenidos en la tabla No. 1,
colocando (+) si el ASA es soluble en el disolvente y (-) si es insoluble.

Tabla No. 1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

Tubo Disolvente Muestra Volumen Solubilidad Solubilidad


(ml) en frío en caliente
1 Hexano 1 pizca 1
2 Éter de petróleo 1 pizca 1
3 Cloroformo 1 pizca 1
4 Acetato de Etilo 1 pizca 1
5 Etanol 1 pizca 1
6 Metanol 1 pizca 1

Una vez encontrado el disolvente adecuado que es aquel en el cual el ASA se disuelva
completamente y con la menor cantidad de volumen en caliente, proceder a recristalizar la
mitad restante del ASA previamente extraído.

Tercera parte: RECRISTALIZACIÓN DEL ASA

Para recristalizar, en un Beaker de 50 ml disolver la mitad restante del ASA en la menor


cantidad del solvente adecuado caliente. Evaporar hasta el 70% del volumen original y dejar
enfriar, primero hasta temperatura ambiente y después colocar el Beaker en un baño de
hielo.

En este punto se cristalizará en forma pura el ASA, por lo que observará pequeños cristales
en el fondo del Beaker. Una vez formados los cristales, se filtran al vacío en un papel
previamente tarado y se dejan secar completamente utilizando una estufa eléctrica y cuando
que el producto no se queme. Una vez secos (cuando no se observe humedad en ellos) se
comprueba mediante el indicador universal de Bogen que efectivamente la sustancia
recristalizada tiene carácter ácido. Anotar el color y la forma de los cristales, compararlos
con la literatura.

Cuarta parte: PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN

Colocar una pizca de ASA en un tubo de ensayo y disolver con acetato de etilo, agregar
aproximadamente de 15 a 20 gotas. Al tubo que contiene el ASA agregar de 5 – 10 gotas de
una solución de cloruro férrico al 5 %. Anotar las observaciones y comparar el color
observado con la literatura.
64

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:

✓ Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la vida (4a


ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de C.V., 2013.
✓ García, M. (2002). Manual de Prácticas de Química Orgánica I, Universidad Autónoma
Metropolitana.Recuperado de
http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGUEL_ANGEL_M
anual_de_practicasquim_orgI.pdf
✓ Phytoplant Research. (s.f.). Extraction. Recuperado de:
http://www.phytoplant.es/investigacion-y-desarollo/extracion/
✓ Instituto Químico Biológico (s.f.) Vademecum: Ácido Acetilsalicílico. Recuperado de:
http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a015.htm

ANEXOS:

✓ ¿Cuál es la diferencia entre solvente polar y apolar?


✓ Investigue que es una mezcla azeotrópica
✓ ¿Qué es un excipiente y en qué parte del procedimiento lo eliminó?
✓ ¿Qué grupo funcional presente en el ASA identifica o reacciona con el cloruro ferrico
utilizado en el laboratorio?
65

Práctica No. 9
SAPONIFICACIÓN
FINALIDAD: OBSERVAR LA FORMACIÓN DE LA SAL METÁLICA DE UN ÁCIDO
CARBOXÍLICO (JABÓN)

Competencia: A través de la observación, investigación y análisis con relación al tema de


la práctica, el alumno será capaz de:

✓ Identificar qué sucede en la hidrólisis básica de los ésteres de ácidos grasos.


✓ Verificar la formación de jabón observando sus propiedades generales.

PRELABORATORIO:

✓ Elabore un mapa mental con la información presentada por el autor en las secciones 17.1
a 17.4 del libro de texto: Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica.
Estructuras de la vida (4a ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de C.V., 2013.

*** Cada equipo de trabajo debe traer 250 gr de cualquiera de los siguientes materiales:
aceite de coco, aceite de almendra, aceite de oliva o manteca de cacao ***
66

RESUMEN:
La saponificación (del latín saponis, jabón) o "fabricación de jabón", es la hidrólisis básica de
los ésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El ion
hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico
del grupo carboxilato. Como consecuencia, los átomos de carbono y oxígeno de
configuración sp2 se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación
de un ácido y un ion alcóxido, el ácido transfiere rápidamente un protón al alcóxido para
formar el alcohol.

En la práctica, el jabón se fabrica por hidrólisis básica, con hidróxido de sodio o potasio, de
grasas animales o aceites vegetales, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga
con glicerol. Esta reacción fue descubierta hace más de 2,500 años cuando se encontró que
se obtenía cuajo cuando la grasa animal se calentaba con las cenizas de la madera.

Por lo tanto, un jabón es la sal de sodio o de potasio de un ácido graso. El grupo carboxilato
negativo, es hidrofílico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo es hidrofóbica, no
polar y lipofílica, por lo que los jabones tienen carácter anfipático.

ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN:

El índice de saponificación (ÍS) es expresado como la masa de KOH (expresada en


miligramos) requerida para saponificar los ácidos grasos libres y combinados, presentes en
un gramo de grasa y ofrece una medida de la masa molar promedio de los triglicéridos que
constituye la grasa.

Las grasas que contienen ácidos grasos de cadena corta consumen más KOH en su
saponificación mostrando ÍS más grandes y las que poseen ácidos grasos de cadena larga
consumen menos álcali exhibiendo valores pequeños de Índice de saponificación.
Tomando en consideración que, en la reacción de saponificación, un mol de grasa reacciona
con tres moles de KOH, si cada mol de grasa consume 168 mg de KOH, por lo tanto, el ÍS de
una grasa= 168/masa molar del TG. Es decir, el Índice de saponificación de una grasa es
inversamente proporcional a su masa molar. Al dividir por 3 la masa molar promedio de una
grasa se obtiene la masa molar promedio de los ácidos grasos que contiene.

PROCEDIMIENTO:
Primera parte: PREPARACIÓN DE LA MATERIA PRIMA

1. Colocar 200 gramos de aceite o grasa dentro de un beaker de 1000 mL.


2. Describa las características y tipo de grasa utilizada, además del peso utilizado
3. Si las grasas son sólidas derretir por separado cada una de ellas, a una temperatura baja
(40-60º C).
67

4. Cuando todas las mezclas estén líquidas, registrar la temperatura, permitir que todas las
muestras de grasas se encuentren a 40º C aproximadamente y mezclarlas.
5. Si utiliza un solo tipo de grasa, mantener a 40º C, e introducir un agitador.

Segunda parte: CÁLCULO INDICE DE SAPONIFICACIÓN.

1. El cálculo del hidróxido de sodio se hace en relación a la cantidad de grasa que se pesó
en la primera parte de acuerdo con las siguientes indicaciones:
Aceite de coco: gramos de aceite * 0.178
Manteca de cacao: gramos de la manteca * 0.137
Aceite de oliva: gramos del aceite * 0.136

2. La cantidad obtenida deberá restarle el 10% del total. Esto es con el fin de mantener
algunos ácidos grasos en el jabón.
3. Si utilizó una mezcla de grasas, deberá sumar todos los datos obtenidos en el numeral 1,
de esta segunda parte. El total será la cantidad de hidróxido de sodio.
4. Pese en un vidrio de reloj la cantidad obtenida de sus cálculos de NaOH.

Tercera parte: AGUA DESTILADA

1. La cantidad de agua dependerá del total de grasa pesado, si todas las grasas son sólidas
deberá calcular el 40% de agua. Si son líquidas se recomienda calcular el 30%.
2. El agua por utilizar será agua destilada. Esta servirá para disolver el hidróxido de sodio.
3. Colocar un beaker de 250ml y pesar la cantidad de agua calculada.

Cuarta parte: SOLUCIÓN DE HIDRÓXIDO DE SODIO

1. En el beaker de 250ml que contiene el agua calculada, colóquelo en la estufa.


2. Coloque en el agua el magneto (agitador blanco), encender la agitación (STIR) a una
velocidad de 100 rpm.
3. Poco a poco deberá ir agregando el hidróxido de sodio, esta reacción es exotérmica por
lo que deberá seguir todas las indicaciones de seguridad.
4. Cuando esté disuelto por completo el NaOH, debe apagar la agitación, y el agitador o
magneto deberá trasladarlo al beaker que contiene la grasa.
68

Quinta parte: SAPONIFICACIÓN

NOTA: Al momento de iniciar este proceso verificar que ambas soluciones estén a una
temperatura de 40ºC.

1. Al beaker que tiene la grasa, con el agitador dentro de la solución, deberá revisar que
tenga agitación adecuada (arriba de los 500 rpm, si es necesario aumente la velocidad) y
debe revisar que la temperatura de la estufa esté en 100º C.
2. A este beaker deberá agregar poco a poco la solución de NaOH, cuide no derramar esta
solución fuera del beaker.
3. La solución debe tornarse de color amarillo cremoso, debe de aumentar su viscosidad.
4. Después de 15 minutos, aumente la temperatura de la estufa a 200º C.
5. La agitación debe mantenerse alta, puede agitar con la espátula, cuidando de no tocar el
agitador que se encuentra al centro del fondo del beaker.
6. La mezcla debe mantenerse en calentamiento y con agitación constante.
7. Esta pasará de ser una solución homogénea a una solución heterogénea, con aspecto
pastoso.
8. Cuando la mezcla se observe con la consistencia similar a un puré de papa, podrá agregar
el colorante y esencia para perfumar.
9. Trasladar la mezcla coloreada y olorosa hasta el molde plástico
10. No se olviden que siempre la mezcla debe estar caliente.

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:
✓ Timberlake, K.C. Química, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la vida (4a
ed.). México: Pearson Educación De México, S.A. de C.V., 2013.
✓ Primo Yúfera E. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. Tomo II.
Barcelona: Editorial Reverté; 2012.
✓ Morano G. Grasas. Córdoba: El Cid Editor | apuntes; 2009.
✓ Holum JR. Fundamentos de química general, orgánica y bioquímica para ciencias de la
salud. México, D.F.: Instituto Politécnico Nacional; 2004.

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