UNIVERSIDAD MARIANO GÁLVEZ DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS Y DE LA SALUD

ESCUELA DE FISIOTERAPIA
QUÍMICA ORGÁNICA
DOCENTE: ALEXANDRA RIVERA

HOJA DE TRABAJO Y GUÍA DE ESTUDIO

ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS

Son grupos orgánicos que pueden obtenerse por la oxidación suave de los alcoholes
primarios en el que se pierden 2 hidrógenos se produce un grupo funcional “carbonilo”

El cual se representa como R – CH·O, En donde R es un radical alquilo de cualquier tamaño.

Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio
(también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato
se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea
sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico
alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Propiedades físicas de los aldehídos:

- Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en sus moléculas, son totalmente
solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los átomos de carbono, los de
siete o más carbono son insolubles en agua.

- Son menos densos que el agua.

- El metanal es gaseoso y a partir del etanal son líquidos, aunque los términos con un alto número
de carbonos son sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos.

Propiedades químicas de los aldehídos:

- Los aldehídos se hidrogenan y se transforman en los alcoholes respectivos.

CH3– CH·O + H2 CH3 - CH2OH

- Reaccionan intensamente con los halógenos cloro y bromo en donde un átomo de halógeno
sustituye al átomo de hidrógeno del grupo funcional –CH·O.

CH3– CH·O + Br2 HBr + CH3- CBr·O

Nomenclatura de los aldehídos

Según la IUPAC, los aldehídos son nombrados dependiendo del alcohol que se originan
sustituyendo la terminación “ol” por la terminación “al”.

- CH3CH2–CH·O Propanal
Aldehído propiónico
Propionaldehído

- CH3CH2CH2CH2–CH·O Pentanal
Pentaldehído

CETONAS:
Son grupos orgánicos que pueden obtenerse por la oxidación suave de los alcoholes secundarios
en:

El cual se puede representar R1–CO–R2, quedando el grupo funcional carbonilo unido a dos
radicales alquilo de cualquier número de carbonos.

Propiedades físicas de las cetonas:

- Generalmente las cetonas son líquidas. A partir de la que tiene 16 átomos de carbono, son
sólidas.
- Por lo general, su olor es agradable.

- Su punto de ebullición es más elevado que el del aldehído con igual número de átomos de
carbono.

- Son solubles en alcohol, éter y cloroformo.

Propiedades químicas de las cetonas:

- Las cetonas, al reaccionar con hidrógeno, producen alcoholes secundarios.

CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CH–OH–CH3
- Con pentalogenuros de fósforo forman derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono.

CH3–CO–CH3 + PCl5 CH3–CCl2–CH3 + POCl3

Nomenclatura de las cetonas:

Para nombrar a las cetonas se cambia la terminación “ol” del alcohol por la terminación “ona”
indicándose la ubicación del grupo carbonilo.

- CH3 – CO – CH3 Propanona o Metilmetilcetona o Dimetil cetona

- CH3 – CH2– CO – CH3 Butanona o Etilmetilcetona

- CH3 – CH2– CH2– CO – CH2– CH3 Hexanona o Etilpropilcetona

Propiedades químicas de los aldehídos y Cetonas:

Reacción de Reducción

- Los aldehídos se hidrogenan y se transforman en los alcoholes primarios respectivos.

CH3– CH·O + H2 CH3 - CH2OH

-Las cetonas se hidrogenan y se transforman en los alcohole secundarios respectivos

Reacción de Oxidación de aldehídos para formar el ácido carboxílico respectivo

Prueba de Tollens (distingue a aldehídos de las cetonas)

 Formación de Hemiacetales y Acetales

PARTE PRÁCTICA

SERIE I

1. Determine las diferencias entre los alcoholes, los aldehídos, las cetonas y lo éteres. Realiza un
cuadro comparativo.

2. Determine la fórmula estructural desarrollada y lineal de cada uno de los siguientes compuestos,
ayuda de ChemSketch

1. Butiletilcetona

2. Metanal

3. 2-Hexanona

4. Etilpropilcetona
SERIE II – Escribe una fórmula adecuada para cada uno de los siguientes compuestos químicos
orgánicos, recuerde utilizar ChemSketch:

1. Metanal

2. Acetona

3. 3,4 dimetil-2 pentanona

4. Ciclohexanona

5. 3- formil-2,6-hexanodial

6. 3,6- diformil-2,8-octanodial

7. Tetratriacontanal

8. 5-Pentaeicosanona

9. 4 -formil-hexanal

10. Metilpropilcetona

11. Butiletilcetona
SERIE III – Escribe un nombre adecuado para cada una de las siguientes fórmulas químicas
orgánicas.

1.
_________________________________________________

2.
_________________________________________________

3.
___________________________________________________

4.
____________________________________________________

5.
_______________________________________________________

6.
_______________________________________________________

7.
______________________________________________________
SERIE. IV. Responde las siguientes preguntas

1.- Explica que es el etilenglicol, cuáles son los síntomas de envenenamiento que causa
y cómo se metaboliza:

Es un compuesto químico orgánico que pertenece al grupo de los dioles.

Náuseas, vómitos, convulsiones, estupor, disminución del nivel de alerta o incluso coma.
Se metaboliza en el hígado por el alcohol deshidrogenasa a aldehídos y a los ácidos glicólico,
glioxílico y oxálico.

2.- Qué compuestos orgánicos presentan en su estructura el grupo funcional carbonilo,

menciónalos y realiza un ejemplo de cada uno:

aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.

CETONAS

● Acetona

● Benzofenona.

ÉTERES

● Etilfeniléter

● Etilfeniléter

ESTERES

● Etanoato de metilo

● Etanoato de etilo

3.- Qué compuesto orgánico es utilizado para preparar saborizantes y dar sabor a
postres como flanes y helados (pon el nombre y la estructura):

La vainillina sintética
(CH3O)(OH)C6H3CHO.

4.- Qué es la formalina y para que se utiliza:

Es un compuesto químico, más específicamente un aldehído altamente volátil y muy inflamable, de

fórmula H₂C=O.

Se usa comúnmente como fungicida, germicida y desinfectante, así como conservante en casas
mortuorias y laboratorios médicos.
5.- En qué casos se puede producir cantidades más grandes de acetona:

Las personas con diabetes producen grandes cantidades.

6.- Cómo se puede producir la glucosa y de dónde la obtienen los humanos:

La glucosa (azúcar) en la sangre proviene de los alimentos que comemos o es producida por el
hígado.

7.- Cuáles son los aldehídos aromáticos que existen en la naturaleza y se utilizan como
saborizantes alimenticios y como fragancias de perfumes (nombre y estructura):
El aldehído vanílico

8.- Explica cómo reconoce que un compuesto orgánico posee quiralidad:

Si en la molécula se determina que solo tiene un centro quiral, se puede asegurar que se trata de
una molécula quiral.

9.- Explica a que se llaman esteroisómeros y da un ejemplo:

Compuesto que tiene la misma composición química que otro y que difiere, únicamente, en la
disposición tridimensional de los grupos atómicos en el espacio.

dicloruro de diammina-platino, (NH 3) 2 PtCl 2. Este importante compuesto a veces se llama “platino”
para abreviar.

10.- Explica a que se llaman diasterómeros y da un ejemplo:

Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.

Un ejemplo de los diastereómeros cis-trans es el ácido 2-butenodioico, que tiene 2

estereoisómeros:
Ácido Z-2-butenodioico (ácido maleico). Ácido E-2-butenodioico (ácido fumárico).

11.- Explica a que se llaman Enantiómeros y da un ejemplo:

Cualquiera de los miembros de un par de estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes

especulares una de otra y, por tanto, no superponibles.

dos formas de CHFClBr (con el hidrógeno y los halógenos unidos a un carbono asimétrico central).

12: Explica por qué la Carvona extraída de hierbabuena y la Carvona extraída de la

planta y semillas de alcaravea son estereoisómeros biológicos:

Se obtienen a partir de la deshidrogenación de carveol por la oxidación de Oppenauer o mediante

un proceso catalítico en presencia de ácido sulfúrico.

13.- Explica en base a que se puede conocer los puntos de fusión y ebullición de
alcanos, aldehídos, cetonas y alcoholes:

Los aldehídos y las cetonas tienen puntos de fusión y ebullición altos, en comparación con los
alcanos de masa molecular similar. Esto se debe a que los aldehídos y las cetonas experimentan
fuerzas dipolares permanentes entre las moléculas, como consecuencia de su doble enlace polar .

14.- Explica la solubilidad de aldehídos y cetonas en agua:

Las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, sí pueden
formar puentes de hidrógeno con el agua.

15.- Explica porque la mayoría de los compuestos que son activos en los sistemas
biológicos consta de un solo enantiómero (pon los distintos ejemplos que aparecen en
su libro de texto):
Estos compuestos están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno.