CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

ALDEHIDOS Y CETONAS
Nombres E-mail
Gómez Ruiz Angi Katalina akgomez@unicauca.edu.co
Moncayo Ortiz Mario David mariomoncayo@unicauca.edu.co
Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca
Grupo No: 3
Fecha de realización de la práctica: 12/12/2022
Fecha de entrega de informe: 19/12/2022

1. INTRODUCCIÓN:
Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por un grupo carbonilo, que es un átomo de carbono unido por doble enlace
a un átomo de oxígeno; el grupo carbonilo funcional determina las propiedades físicas (punto de ebullición y solubilidad)
y propiedades químicas (reacciones de adición, reacciones de reducción de grupos carbonilo) de aldehídos y cetonas
(espera).Estos dos compuestos, son productos de las oxidaciones de hidrocarburos o específicamente, de los alcoholes.
El grupo funcional de estos es el carbonilo, que es un átomo de oxígeno enlazado a un átomo de carbono por un doble
enlace, este doble enlace cuando está unido a un carbono primario el resultado es un aldehído y si este grupo carbonilo
se encuentra unido a un carbono secundario la sustancia se denomina cetona. En el presente informe se realizó la
caracterización de cetonas y aldehídos, en donde se realizaron las siguientes pruebas; de solubilidad en donde se
concluyó que para las muestras: acetona, butanona son solubles en agua, mientras que en acetato de etilo, todas las
muestras fueron solubles. En la prueba de Tollens, la presencia de un "espejo" plateado en el tubo indica una reacción
positiva, por lo que solo el formaldehído y la glucosa son positivos; en la reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina: acetona,
formaldehido, butanona, es amarillo, la acetofenona es naranja y la glucosa es naranja turbio; en la reacción con
yodoformo, la acetona presenta precipitados color amarillo y la butanona se vuelve turbia, casi blanca.

2. RESULTADOS

2.1 SOLUBILIDAD EN AGUA

Tabla 1. Prueba de Solubilidad.

MUESTRA DISOLVENTE OBSERVACIÓN

Acetona Agua Soluble

2-Butanona Agua Soluble

Benzaldehido Agua Insoluble

Acetofenona Agua Insoluble

Anisaldehido Agua Insoluble

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 Imagen 1. Solubilidad en agua.
2.2 SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO

Tabla 2. Observaciones de solubilidad en acetato de etilo.

MUESTRA DISOLVENTE OBSERVACIÓN

Acetona Acetato de etilo Soluble

2-Butanona Acetato de etilo Soluble

Benzaldehido Acetato de etilo Soluble

Acetofenona Acetato de etilo Soluble

Anisaldehido Acetato de etilo Soluble

Imagen 2. Solubilidad en acetato de etilo.

2.3 PRUEBA DE TOLLENS
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 Tabla 3. Observaciones de la prueba de tollens.
MUESTRA OBSERVACIÓN Aplicando Calor

Acetona Negativo Precipitado color blanco

Butanona Negativo Formación de dos fases líquidas.

formaldehido Positivo Formación de “espejo”, color plata.

Acetofenona Negativo Formación de precipitado de color blanco.

Solución de Positivo Formación de “espejo”, color plata, precipitado

glucosa 1% de tono café.

Imagen 3. Prueba de Tollens.

2.4 REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

Tabla 4. Observaciones de la prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina.

MUESTRA OBSERVACIÓN

Acetona Una fase,tono amarillo.

Butanona Dos fases, en la superior amarillo sutil y en la inferior

amarillo.

formaldehido Tono amarillo turbio.

Acetofenona Tono naranja

Solución de glucosa 1% Tono naranja turbio.

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 Imagen 4. Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina

2.5 REACCIÓN CON YODOFORMO.

Tabla 5. Observaciones de la prueba con yodoformo

MUESTRA REACTIVO OBSERVACIÓN

ACETONA NaOH 6 M / Precipitado de color amarillo

I2-KI

BUTANONA NaOH 6 M / Tono turbio casi blanco

I2-KI

Imagen 5. Prueba de reacción con Yodoformo.

Nota: Precipitado amarillo en acetona

3. ANALISIS DE RESULTADOS.

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A continuación, se presentan y desarrollan los resultados obtenidos después de realizar todas las pruebas de
caracterización. Para realizar un análisis óptimo, es pertinente conocer las moléculas de los compuestos empleados en la
práctica. En las siguientes figuras se presentan algunas de las moléculas orgánicas de los compuestos empleados:

Imagen 6. Formaldehído. Imagen 7. Acetato de etilo

Imagen 8. Butanona. Imagen 9. Acetona.

Imagen 10. 2,3-dinitrofenilhidracina. Imagen 11. Benzaldehido.

Imagen 12. Acetofenona.

3.1 SOLUBILIDAD EN AGUA

Como bien sabemos, el agua, es una molécula muy polar por lo tanto es capaz de disolver moléculas polares y iónicas;
pero sin embargo no es capaz de disolver de una manera óptima compuestos apolares. Con respecto a lo realizado en la
práctica, sl agregar las gotas de agua a los tubos de ensayo con los compuestos, organizados del 1 al 5,
respectivamente a como se encuentran en la tabla, se encontró que la acetona y butanona son solubles, presentando un
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color blancuzco, y los otros compuestos son insolubles, conformando dos fases visibles. El color blanco de la acetona
puede explicarse por el hecho de que inicialmente se forma una emulsión temporal debido a la interacción soluto-soluto.
Sin embargo, después de unos minutos y agitando la solución, esta interacción se interrumpe y se disuelve en agua. Los
otros compuestos, no se solubilizaron. Como se logró presenciar, en las estructuras presentadas anteriormente, se
evidencia la presencia de oxígenos, lo que de alguna manera le da un carácter polar a la molécula y la posibilidad de
formar puentes de hidrógeno. Sin embargo, es importante tener en cuenta el número de carbonos de cada molécula,
debido a que esto será fundamental al momento de determinar qué tan soluble es una molécula en el agua
La acetona y butanona, las cuales se solubilizaron presentaron 3 y 4 carbonos respectivamente en su molécula, lo que le
otorga el carácter soluble. Sin embargo, si se observan las moléculas de los otros compuestos (, Benzaldehído y
Acetofenona), se observa que presentan una gran cantidad de carbonos, los cuales no presentan carácter polar.Esa
parte estructural de la molécula se puede clasificar como la parte hidrófoba de la molécula, que no tiene afinidad por el
agua; el tamaño de la parte hidrófoba de la molécula es inversamente proporcional a su solubilidad en agua, es decir,
cuanto mayor sea la parte hidrófoba de la molécula, menor será la solubilidad en agua.

3.2 SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO.

Principalmente logramos determinar que el acetato de etilo es un éster incoloro con un olor bastante característico y se
usa a menudo como solvente para algunos compuestos orgánicos, incluidos hidrocarburos, ésteres, cetonas, etc. Basado
en la condición del análisis cualitativo orgánico de Oliver Kamm, por ejemplo, se disuelve de manera similar, y
considerando la naturaleza orgánica del acetato de etilo, se puede concluir que este solvente disuelve con éxito los
compuestos utilizados. De hecho, todos los compuestos se disolvieron en acetato de etilo, de acuerdo con la teoría.
Además de la suposición ya mencionada "Lo similar se disuelve", la solubilidad también depende de la estructura
molecular de los compuestos. Según la teoría, se sabe que los aldehídos, cetonas e hidrocarburos son más solubles en
agua si tienen menos de átomos de carbono en su estructura, por lo que cuando aumenta el número de carbonos,
desaparece la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en compuestos orgánicos.

3.2 PRUEBA DE TOLLENS

Los reactivos de Tollens utilizados para caracterizar aldehídos y cetonas son estructura química [Ag(NH3)2 ];Este
reactivo de Tollens se utiliza para identificar aldehídos de cetonas a medida que se oxidan, ya que los únicos que pueden
oxidarse son los aldehídos. Esta prueba se caracteriza por generar un espejo de plata cuando se oxida.Por lo tanto, las
cetonas nunca reaccionarán ya que estos compuestos son incapaces de oxidarse nuevamente.
El formaldehído es el aldehído más pequeño que existe, el cual cuenta con tan solo un carbono, al realizar ésta prueba
se logró observar la formación del “espejo color plata”, es decir la reacción es positiva y se corroboro que es un aldehído.
Como se observa, la glucosa también reacciona con el reactivo de Tollens, porque la glucosa en su forma lineal es un
aldehído. La glucosa existe en forma lineal, pero en un medio acuoso, las moléculas de agua interactúan con las
moléculas de glucosa, lo que hace que el carbono 1 se una con el carbono 5 a través del oxígeno, convirtiéndolo en una
forma cíclica. En la prueba, la glucosa estaba en forma cíclica porque era del 1%, pero cuando se agregó el reactivo de
Tollens, la glucosa volvió a su forma lineal, que como un aldehído pudo reaccionar para formar un espejo de plata que
pudo demostrarse.

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3.3 REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
Con esta prueba logramos determinar la presencia de cetonas de aldehidos, en donde se forman precipitados de colores
naranja y amarillos y finalmente se observo que en todas las muestras se obtuvo un resultado positivo, concluyendo que
esto es cierto debido a que las muestras utilizas pertenecen a estos dos grupos, aldehidos y cetona respectivamente, con
respecto a la glucosa al agregarle el 2,4-dinitrofenilhidracina, ésta pasa de tener una estructura cilindrica a una estructura
lineal, siendo un aldehido.

Imagen 13. Reacción de un aldehído con 2,4-dinitrofenilhidracina

Las cetonas que se utilizaron en la práctica, tales como la acetona, butanona, adquirieron un color amarillo y la
acetofenona, adquirieron un color anaranjado con una leve tendencia al rojo. Los aldehídos empleados en ésta práctica,
los cuales fueron el benzaldehído adquirió una coloración amarilla y la glucosa (si la tenemos en cuenta cómo aldehído
en su forma lineal), al agregarle el 2,4-dinitrofenilhidrazina adquieren un color naranja que puede variar su tono
dependiendo de la cantidad de carbonos que contenga el compuesto.

3.4 Reacción Con Yodoformo

Esta prueba se caracteriza por su propósito de identificar cetonas analíticamente, aprovechando que el yodoformo da un
precipitado amarillo. Esta reacción es mejor conocida como reacción holoforma, la cual consiste en la formación de
carboxilatos y holomorfas, donde el primer paso de la reacción se obtiene por la halogenación completa del CH, seguido
del ataque del nucleófilo - OH sobre la doble conexión de oxígeno que luego se transfiere, desplazando al grupo X,
desprotona el ácido carboxílico para dar el haloformo y el carboxilato.

Imagen 14. Reacción con yodoformo.

Finalmente se obtuvo una prueba positiva para acetona debido a la presencia de sedimento amarillo; cabe señalar que la
presencia de hidrógeno ácido es necesaria se reemplaza por un átomo de yodo, por lo que la reacción es positiva porque
la acidificación del grupo metilo es proporcionada por el grupo carbonilo adyacente que juega un papel como el hidróxido
de sodio (NaOH) el cual reacciona con la metilcetona para formar el anión yodo en el medio de reacción, seguido de tres
átomos de hidrógeno en el grupo metilo se reemplazan por átomos de yodo, donde el ion hidroxilo permanece unido al
grupo carbonilo para formar un anión. La triyodometano se separa y finalmente forma ácido carboxílico y yodoformo
(CHI3) del cual se puede observar que se observó un color amarillento.

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CONCLUSIONES
● Mediante la realización de esta práctica, se logró aplicar y conocer técnicas para poder identificar aldehídos y
cetonas; desde cómo identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las
cetonas. Esto es bastante útil ya que cuando se tenga una solución con un compuesto desconocido, con lo
anteriormente realizado podemos determinar cuál es el grupo funcional que tenemos, además con estos métodos
es fácil determinar la presencia de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace más fácil lograr
saber cuál grupo funcional es el que estamos utilizando.
● Los aldehídos se pueden identificar con el reactivo de Tollens porque producir un cambio de color que se puede
distinguir cualitativamente Aldehídos y cetonas.
● Los aldehídos y cetonas presentan una baja solubilidad en agua.
● Las cetonas y los aldehídos de hasta 4 átomos de carbono son solubles en dos solventes polar a no polar.
● La reacción del yodoformo solo es posible en las cetonas porque tienen un grupo carbonilo puede estar presente
en la posición beta.
● A medida que aumenta el número de átomos de carbono en cetonas y aldehídos, pierde polaridad y por lo tanto
pierde solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en un solvente no polar.

4. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

4.1 ¿Cómo se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan presente? Plantee
ejemplos de cada clase, con su respectiva importancia y fuente.
Según los grupos funcionales que poseen: se clasifican en aldosas muestra un grupo aldehído en C1 (— CHO) y un
grupo cetona si se muestra el grupo cetonas (-CO) C.

● Aldosas: isomerización a cetosas Lobry-de Bruyn- Van Eckenstein. Las aldosas se diferencian de las cetosas en
que tienen un grupo carbonilo al final cadena de carbono, pero contiene el grupo carbonilo del azúcar cetosa
moderado.
● Cetosis: es un oligosacárido con una molécula de cetona, con tres átomos de carbono, la dihidroxiacetona es la
más simple cetosis, que es la única que no es ópticamente activa. La cetosis puede isomerización a una aldosa
cuando el grupo carbonilo está en el extremo terminal de la molécula molecular. Este tipo de moléculas se
denominan azúcares reductores.

4.2 ¿En qué consiste el ensayo de Fehling?

El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos en una muestra desconocida. Se prepara de tal
manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos y como
resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La
solución A es sulfato cúprico pentahidratado, mientras que la solución B es de tartrato sódico potásico e hidróxido de
sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cúprico tartárico en medio alcalino, de
color azul. El color azul de la solución cúprica del Fehling desaparece con la presencia de un precipitado de color rojo
ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidación del aldehído al correspondiente ácido carboxílico citrato de sodio en
reemplazo del tartrato sódico potásico y el complejo que se forma es de citrato sódico cúprico en un medio alcalino.
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4.3 Consulte las estructuras del anisaldehído, cinamaldehído, cuminaldehído, vanillina. ¿Para qué se utilizan? ¿A
partir de qué fuente natural se obtienen?

● El anisaldehído es un compuesto orgánico común Fragancias, sintéticas y naturales. La composición consta de

Un anillo de benceno sustituido con un aldehído y un grupo metoxi.
● Cumaldehído: ¿Es el 4-cumenaldehído un compuesto orgánico? Composición de aceites esenciales como
eucalipto, mirra, comino, canela. Su olor muy agradable conforma la fragancia de estos aceites. Puede reducirse
con cloruro de 4-isopropilbenzoilo o con formación de cumeno se utiliza para la producción comercial Perfumes y
otros cosméticos.
● Vainillina: Es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C8H8O3. Los grupos funcionales incluyen
aldehídos, éteres y fenoles es el componente principal de la vainilla. La vainilla sintética es usada como agente
saborizante en productos alimenticios, bebidas e ingredientes farmacéuticos. Sí, una de las sustancias
productoras de fragancias más valiosas. Artificial. Es un compuesto cristalino blanco, soluble Cloroformo y éter
dietílico con la fórmula química (CH3O)(OH)C6H3CHO.

4.4 ¿Como se pueden utilizar los derivados de aldehídos y cetonas (Hidrazonas, oximas, semicarbazonas) para
identificar el respectivo compuesto carbonílico?
● Las hidrazonas son una clase de compuestos orgánicos con la estructura R2C=NNR2. Están relacionados con
las cetonas y los aldehídos. El átomo de oxígeno se reemplaza por el grupo funcional NNH2. Suelen ser
suministrados por hidrazina-p-ona o aldehídos. Formación de derivados de hidrazona aromática se mide la
concentración de aldehídos y cetonas de bajo peso molecular.

● Oxima: Es un compuesto orgánico cuya fórmula general es RR'C=NOH, donde R es un residuo orgánico y R'
puede ser un átomo de hidrógeno. Es el resto formado en la condensación de hidroxilamina y aldehído.
Puede llamarse aldoxima o cetona, en cuyo caso puede llamarse cetoxima. Suelen ser sólidos cristalinos que se
utilizan para la separación y caracterización de compuestos que contienen funcionalidad carbonilo, aldehídos y
Cetonas, como azúcares simples.

● Semicarbazonas: son derivados de aldehídos o cetonas que consisten en reacciones de condensación entre
cetonas o aldehídos y semicarbazonas.

4.5.¿Explique detalladamente por que la fructosa da positiva la prueba de Tollens?

● La prueba de Tollens se basa en la identificación de azúcares reductores porque Tienen un aldehído; se oxida a
ácido carboxílico. y plata en disolución El amoníaco se reduce a cero plata, por lo que se deposita como un
espejo Plata. Pongo el único "keto" entre comillas porque son una excepción. Prueba positiva para Tollens y
están en cetosis. La cetohexosa tiene Grupo C=O en el carbono 2 del monosacárido. estrictamente hablando, no
son cetonas porque contienen muchos grupos hidroxilo. Por ejemplo, la fructosa. Los azúcares de hexosa más
importantes en la naturaleza son la fructosa, la hexosa y un grupo reductor en el carbono 2. La forma lineal de
esta hexosa es Equilibrio con las correspondientes formas de piranosa y furanosa. Y este es el azúcar reductor,
porque cuando los protones de C1 y El doble enlace, C=O en la posición 2 se enoliza para formar OH. Cerveza.
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 Ahora sé Tiene OH C1, un doble enlace (=) entre C1 y C2, y OH C2.Si enolizas el C1 OH, obtienes un aldehído.
de ahí viene el poder reducción. No por las cetonas, sino porque se pueden formar aldehídos deslocalizando el
doble enlace. Esto significa que la fructosa se puede formar: manosa o glucosa. De hecho, el reactivo de Tollens
se usa para distinguir los aldehídos de las cetonas. Las cetonas se oxidan solo en condiciones energéticas
porque deben descomponerse en el enlace carbono-carbono. Las metilcetonas se oxidan fácilmente. Hipohalitos
en haloformo o reacciones de Lieben.

5. BIBLIOGRAFIA

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e%20Tollens%20es,ocurre%20reacci%C3%B3n%2C%20es%20una%20cetona.
(2) https://www.quimica.es/enciclopedia/Reactivo_de_Tollens.html
(3) (S/f-c). Edu.co. Fecha de visita: 11 de julio de 2022, de
https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/16148/1/MartinezAlejandro_2020_QuimicaProductos
Naturales.pdf
(4) Ramirez A. Argoti J. Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica general 2018, Pag
(5) Castañedo Carrillo, María de los Ángeles, Química Orgánica, McGraw-Hill Interamericana, México, 2004.
(6) Gutiérrez Franco, Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, México, 2009, pp. 119-130.

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