UNIVERSIDAD DE PAMPLONA

QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCION -HIDROCARBUROS

CONOCIMIENTOS BASICOS
La Química Orgánica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono puede formar más
compuestos que ningún otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre sí formando cadenas
lineales o ramificadas.
Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de
combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.
Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares de la química de
la vida
EL CARBONO Y SUS CARACTERISTICAS

El carbono (del latín, carbo, 'carbón') es un elemento químico con símbolo C, número atómico 6 y masa
atómica 12,01. Es un no metal y tetravalente, disponiendo de cuatro electrones para formar enlaces
químicos covalentes.
El carbono es uno de los pocos elementos conocidos desde la antigüedad, y es el pilar básico de la química
orgánica. Está presente en la Tierra en estado de cuerpo simple (carbón y diamantes), de compuestos
inorgánicos (CO2 y CaCO3) y de compuestos orgánicos (biomasa, petróleo y gas natural). También se han
sintetizado muchas nuevas estructuras basadas en el carbono: carbón activado, negro de humo, fibras,
nanotubos, fullerenos y grafeno.
El carbono es el 15.º elemento más abundante en la corteza terrestre, y el cuarto elemento más abundante
en el universo en masa después del hidrógeno, el helio y el oxígeno. La abundancia del carbono, su diversidad
única de compuestos orgánicos y su inusual capacidad para formar polímeros a las temperaturas
comúnmente encontradas en la Tierra, permite que este elemento sirva como componente común de toda
la vida conocida. Es el segundo elemento más abundante en el cuerpo humano en masa (aproximadamente
el 18,5%) después del oxígeno.
Las propiedades físicas del carbono varían ampliamente con la forma alotrópica. Por ejemplo, el grafito es
opaco y negro, mientras que el diamante es altamente transparente. El grafito es lo suficientemente blando
como para formar una raya en el papel (de ahí su nombre, del verbo griego "γράφειν" que significa 'escribir'),
mientras que el diamante es el material natural más duro conocido. El grafito es un buen conductor eléctrico
mientras que el diamante tiene una baja conductividad eléctrica.
El estado de oxidación más común del carbono en los compuestos inorgánicos es +4, mientras que +2 se
encuentra en el monóxido de carbono y en complejos carbonilos de metales de transición. Las mayores
fuentes de carbono inorgánico son las calizas, dolomitas y dióxido de carbono, pero cantidades significativasse
producen en depósitos orgánicos de carbón y petróleo.

El carbono forma un gran número de compuestos, más que cualquier otro elemento, con casi diez millones
de compuestos descritos hasta la fecha6 (con 500.000 compuestos nuevos por año), siendo sin embargo ese
número sólo una fracción del número de compuestos teóricamente posibles bajo condiciones estándar. Por
esta razón, a menudo el carbono se ha descrito como el «rey de los elementos».
 CLASIFICACION Y NOMENCLATURA
En todas las moléculas orgánicas se pueden identificar una estructura básica, en la cual hay una
armazón central, formada por una cadena de carbonos
– C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ → armazón central
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DIVERSIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS: Los compuestos orgánicos se clasifican en grupos o
funciones químicas, que comparten ciertas características estructurales y un comportamiento físico químico
particular. Fue posible llegar a esta clasificación luego de comparar un elevado número de compuestos del
carbono y observar que, compuestos con propiedades químicas muy diferentes contenían el mismo número
de átomos de carbono, como, por ejemplo: el metano, CH4, el metanol, CH3OH, y el metanal HCHO. Así
mismo, varios compuestos con propiedades químicas muy similares podían contener un número diferente
de átomos de carbono, por ejemplo, el metanol, CH3OH, el etanol CH3CH2OH, el propanol CH3CH2CH2OH,
contienen respectivamente uno, dos o tres átomos de carbono, aun cuando todos son alcoholes.

GRUPOS FUNCIONALES Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que forman parte
de una molécula más grande; y que le confieren un comportamiento químico característico. Así, el
comportamiento químico de toda molécula orgánica, sin importar su tamaño o grado de complejidad, está
determinado por el o los grupos funcionales que contiene.
FUNCIONES QUIMICAS CON ENLACES CARBONO ─ CARBONO
Este grupo funcional está representado por un conjunto de compuestos, conocidos como
HIDROCARBUROS. Los cuales son el grupo más amplio y diversificado de los compuestos orgánicos
y pueden ser:

Alcanos son compuestos formados por cadenas de carbono, unidos por enlaces sencillos ─ C─ C─ C ─ C ─
C─
Alquenos si la cadena presenta enlaces dobles ─ C ─ C = C ─ C ─
Alquinos si la cadena presenta por lo menos un enlace triple ─ C ─ C ─ C = C ─
Aromáticos Presentan enlaces intermedios entre dobles y simples anillos de átomos de carbono

CLASIFICACION SEGÚN LA ESTRUCTURA

Dentro de algunos grupos funcionales, los compuestos orgánicos se pueden subdividir de acuerdo con
la forma o estructura que presente, como; Compuestos acíclicos o de cadena abierta y compuestos
cíclicos o de cadena cerrada

1.COMPUESTOS ACÍCLICOS O ALIFATICOS Pueden ser de cadena lineal o ramificada ejemplos

2. COMPUESTOS CÍCLICOS: Dentro de este grupo podemos diferenciar dos grandes grupos

a. COMPUESTOS ISOCICLICOS: son compuestos en los que los ciclos están formados
únicamente por uniones de carbono. Dentro de este grupo encontramos compuestos
aromáticos y compuestos alicíclicos

COMPUESTOS AROMATICOS: corresponden a una

clase muy especial de sustancias caracterizadas
porque presentan invariablemente una molécula
de benceno como base. Como derivados del
benceno se conocen gran cantidad de sustancias de
importancia bioquímica e industrial

COMPUESTOS ALICICLICOS: Pertenecen a este grupo una serie de

compuestos que, a pesar de presentar una estructura cíclica,
poseen propiedades fisicoquímicas muy similares a la de los
compuestos alifáticos

B. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS: Se diferencias de los anteriores en

que al menos uno de los átomos que conforman la estructura cíclica es
diferente al carbono. Como puede observarse, en los compuestos cíclicos
pueden existir en la misma molécula uno o varios anillos
Teniendo en cuenta los conceptos básicos conteste las siguientes preguntas

1. ¿Qué estudia la química orgánica?

2. ¿Por qué se dice que el carbono es el elemento que puede formar muchos compuestos?
3. Con cuales elementos el carbono tiene más habilidad de combinarse coloque sus nombres y
sus símbolos
4. ¿Diga el símbolo de carbono, a que grupo pertenece cuál es su número atómico? ¿Cuál es su
masa Atómica?
¿Qué tipo de elemento es?
5. ¿Qué tipos de enlaces forma el carbono?
6. ¿En qué estado se encuentra el carbón en la tierra?
7. ¿Por qué el carbono e importante en el universo?
8. ¿Cuál es la importancia que tiene el carbono en el cuerpo humano?
9. Enumere algunas propiedades físicas que presenta el carbono
10. ¿Cuál es el estado de oxidación que presenta el carbono?
11. ¿Cuáles son las fuentes de carbono inorgánico?
12. ¿Cómo se clasifican los hidrocarburos?
13. Nombre los principales grupos funcionales de los compuestos del carbono
14. ¿Qué es un grupo funcional?
15. Defina lo que son los alcanos, alquenos, alquinos y los aromáticos de un ejemplo de cada uno
16. ¿Cómo se clasifican los hidrocarburos según s estructura?
17. ¿Cómo se dividen los compuestos acíclicos o alifáticos?
18. ¿Cómo se dividen los compuestos cíclicos?
19. Qué son los compuestos aromáticos de ejemplos
ANEXOS
ALCANOS. Fórmula general: CnH2n+2
El conjunto de reglas en uso fue desarrollado a través de varias conferencias internacionales que se
conocen como las reglas de la unión internacional de química pura y aplicada. (Reglas IUPAC)

Los alcanos se clasifican en:

• · Alcanos de cadena continua: Son hidrocarburos cuyos átomos de carbono de la cadena están
unidos a no más de dos átomos de carbono.
• · · Alcanos Ramificados: Son hidrocarburos en que los átomos de carbono de la cadena están
unidos a más de dos átomos de carbono.

Ejemplos:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (Pentano) Alcano de cadena continua.

- Los 4 primeros miembros de la serie de hidrocarburos de cadena continua no tienen nombres

sistemáticos sino nombres comunes que han sido aceptados por la IUPAC.

Metano CH4
Etano CH3 -CH3
PropanoCH3 -CH2 -CH3
Butano CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Los miembros superiores comenzando por el Pentano tienen nombres sistemáticos y estos nombres
están compuestos de:

1. RAIZ: Que corresponde a un "prefijo" numérico que indica el número de átomos de carbono de
la cadena (pent-, hex-, hept-, etc.)
2. TERMINACION: Indica el grado de saturación, en este caso es "ano" y corresponde a la
terminación de los hidrocarburos saturados; alcanos, ciclo alcanos.
 3. PREFIJO: Distingue entre estructuras isoméricas.

Entre ellos tenemos:

N: indica una cadena no ramificada (Normal)

ISO: Indica la presencia de un grupo (CH3)2 - CH - en el extremo de la cadena continua más larga del
hidrocarburo
NEO: Indica la presencia de un grupo (CH3)3 - C - CH2 - en el extremo de la cadena continua más
larga del hidrocarburo.
CICLO: se usa para hidrocarburos cíclicos.

Radicales (R), se forman al remover un átomo de hidrogeno de un hidrogenuro alifático y se nombran

reemplazando la terminación ano por ilo.

Ejemplos:

CH3 - CH3 - CH2 - CH2 -

Metilo n - propilo

Los radicales se clasifican en:

• Radicales primarios: si el carbono en el punto de unión está enlazado solamente a un átomo de

carbono.
• Radicales secundarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros dos átomos de
carbono. Para indicarlo se antepone el prefijo sec-.
• Radicales terciarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros tres átomos de
carbono. Para indicarlo se antepone el prefijo ter -

Ejemplo:

REGLAS DE LA IUPAC.

1. Seleccionar la cadena de átomos de carbono continua más larga sobre la cual los grupos
alquilicos se consideran sustituyentes.
2. Si existen dos cadenas con igual número de átomos de carbono, elegir la que tiene mayor
número de sustituyentes.
3. Nombrar esta estructura usando como base el alcano correspondiente.
4. Enumerar la cadena empezando por un extremo y asignar a los grupos sustituyentes lo números
correspondientes a sus posiciones en la cadena. Elegir la dirección para numerar la cadena de
tal manera que la suma de los números correspondientes a los sustituyentes sea la más baja.
5. En los compuestos con dos sustituyentes iguales en una misma posición el número se repite.
6. Si un mismo sustituyente aparece más de una vez se debe nombrar de la siguiente forma:
o Escribir consecutivamente los números asignados.
o Anteponer el nombre del sustituyente el prefijo; di, tri, tetra, etc., según las veces que este
se repita.
7. Los números se separan por coma y entre números y palabras va un guion.
8. Los números sustituyentes ramificados reciben nombres de acuerdo al sistema usado para
hidrocarburos ramificados en la siguiente forma:
o Usar paréntesis para separar la numeración del sustituyente de la cadena principal.
 o La cadena más larga del sustituyente se enumera asignando él número uno al carbono
unido a la cadena principal.
9. Al existir dos o más sustituyentes diferentes presentes, hay dos sistemas usados comúnmente,
que se refieren a la secuencia en que se nombran:
o En orden de complejidad creciente.
o En orden alfabético

Ejemplo:

ALQUENOS.

Según la nomenclatura IUPAC.

1. Se debe elegir la cadena carbonada más larga que incluya el doble enlace y nombrarla como
derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación ano por eno.
2. La cadena se nombra de tal forma que el primer carbono que soporta el doble enlace reciba el
número más bajo.
3. de acuerdo a la relación que existe entre los dobles enlaces, los alquenos se clasifican en:
o alquenos conjugados: poseen enlaces dobles alternados con enlaces simples.
o Alquenos acumulados: poseen enlaces dobles continuos.
o alquenos aislados: Poseen enlaces dobles separados entre sí por dos o más enlaces
simples.

ALQUINOS.

1. 1. Elegir cadena carbonada continua más larga que incluya el triple enlace y nombrarla como
derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación ano por ino.
2. 2. La cadena se enumera de tal forma que el primer carbono que soporta el triple enlace reciba
el número más bajo.
3. 3. El enlace doble tiene precedencia sobre el enlace triple cuando ambos están presentes en
una molécula
4. 4. Los radicales provenientes de los números alquinos se llaman grupos alquinilos.
5. 5. Muchos alquinos se nombran comúnmente como productos de sustitución del acetileno.

CICLOALCANOS.

Los ciclo alcanos tienen un anillo y responden a la formula general: CnH2n.

Según la nomenclatura IUPAC:

1. Se nombra agregando el prefijo ciclo al nombre del n- alcano correspondiente de igual número
de átomos de carbono que el anillo.
2. Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan de tal manera que la
suma de los números sea la misma.
3. Los grupos sustituyentes derivados de cicloalcanos por sustitución de un hidrógeno se nombran
reemplazando la terminación ano del hidrocarburo por ilo.

CICLOALQUENOS.

Según la nomenclatura IUPAC:

 1. Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alqueno correspondiente de igual número
de átomos de carbono que el anillo.
2. Si existe más de un doble enlace, la numeración de ellos se realiza en tal forma que la suma de
los números sea la misma.
3. Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan en el anillo.

Ejemplo:

Metil - ciclohexeno Ciclo pentano

Los hidrocarburos aromáticos son el benceno y aquellos compuestos aromáticos que se parecen al
benceno en su conducta química.

CONCLUSION.

• El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante y
grafito.
• La densidad fluctúa entre 2.25 g/cm³ (1.30 onzas/in³) para el grafito y 3.51 g/cm³ (2.03 onzas/in³)
para el diamante.
• El punto de fusión del grafito es de 3500ºC (6332ºF), el de ebullición extrapolado es de 4830ºC
(8726ºF).
• El carbono elemental es una sustancia inerte, insoluble en agua, ácidos y bases diluidos, así
como disolventes orgánicos. A temperaturas elevadas se combina con el oxígeno para formar
monóxido o dióxido de carbono. Con agentes oxidantes calientes, como ácido nítrico y nitrato
de potasio, se obtiene ácido metílico C6(CO2H)6.
• De los halógenos sólo el flúor reacciona con el carbono elemental
• Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar
carburos.
• Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido de
carbono, CO2, y subóxido de carbono, C3O2.
•