Química Orgánica QUIM 1301-1

Miércoles y viernes/C-104 de 11:00-12:20

Profesor: Jaime A. Portilla Salinas

Email: jportill@uniandes.edu.co
Atención: lunes y miércoles de 10-12 M. Oficina Q-836

Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Enero 22 de 2020
 Resumen

Este estudio se basa en reconocer la estructura y

reactividad de los compuestos orgánicos involucrados
en diferentes procesos de interés a nivel de
laboratorio y en la industria. Dada la importancia de
estas sustancias en la naturaleza, la industria y otros
campos (alimentos, colorantes, agroquímica,
combustibles, fármacos, polímeros, textiles,
computadores, biología, etc.), es relevante conocer
las principales funciones de la QO en ciencias.
 Objetivos

Generales. Brindar información y conocimiento

fundamental sobre la teoría estructural aplicada
a la QO y, sobre los mecanismos de reacción MR
para explicar hechos y regularidades del
comportamiento químico de los CO. Estudiar su
estructura, síntesis, reactividad, propiedades
químicas y sus principales aplicaciones.
 Específicos-Además de!
Aplicar la teoría estructural, identificar las propiedades
del enlace químico y la relación estructura-reactividad,
distinguir y dar nombres a los diferentes CO, además
de analizar su comportamiento estéreo-químico.

Comprender y explicar la química de alcanos, alquenos,

alquinos, haluros de alquilo, derivados aromáticos,
alcoholes, éteres, compuestos carbonilo, aminas, lípidos
y detergentes.
 Sistema de evaluaciones
Cuatro exámenes de 20 puntos c/u (80%).
Exámenes cortos, talleres (o tareas) por 5 puntos
c/u. Se hacen 5 para escoger los 4 mejores (20%).

Examen 1. 6ª Semana, miércoles 26 de febrero (11:00-12:20).

Examen 2. 9ª Semana, viernes 27 de marzo (11:00-12:20).
Examen 3. 13ª Semana, miércoles 29 de abril (11:00-12:20).
Examen 4. 16ª Semana, viernes 23 de mayo (11:00-12:20).

Última fecha para entregar 30%: viernes 13 de marzo

Último día para retirar materias: 27 de marzo.
Semana de receso: 16-20 de marzo.
Semana Santa: 6-10 de abril.
 Bibliografía
1. Bruice, P. “Fundamentos de Química Orgánca” 1ª Ed. (2007);
Pearson Prentice Hall.
2. Hart, H. “Química Orgánica” 12ª Ed. (2007); Mc Graw-Hill.
3. Wade, L. “Química Orgánica” 5ª Ed. (2007); Pearson Prentice
Hall.
4. Wade, L. “Organic Chemistry” 7ª Ed. (2010); Pearson Prentice
Hall.
5. Solomons, T. “Organic Chemistry” 9ª Ed. (2007); John Wiley &
Sons. Inc.
6. Morrison, R.T. y Boyd, R. N. “Química Orgánica” 5ª Ed. (1989);
Pearson Educación.
7. Sorrell, T. “Organic Chemistry” 2ª Ed. (2006); University
Science Books.
8. Vollhardt, K. “Organic Chemistry” 5ª Ed. (2006); W. H.
Freeman and Company.
 Resumen

Este estudio se basa en reconocer la estructura y

reactividad de los compuestos orgánicos involucrados
en diferentes procesos de interés a nivel de
laboratorio y en la industria. Dada la importancia de
estas sustancias en la naturaleza, la industria y otros
campos (alimentos, colorantes, agroquímica,
combustibles, fármacos, polímeros, textiles,
computadores, biología, etc.), es relevante conocer
las principales funciones de la QO en ciencias.
 Objetivos

Generales. Brindar información y conocimiento

fundamental sobre la teoría estructural aplicada
a la QO y, sobre los mecanismos de reacción MR
para explicar hechos y regularidades del
comportamiento químico de los CO. Estudiar su
estructura, síntesis, reactividad, propiedades
químicas y sus principales aplicaciones.
 Específicos-Además de!
Aplicar la teoría estructural, identificar las propiedades
del enlace químico y la relación estructura-reactividad,
distinguir y dar nombres a los diferentes CO, además
de analizar su comportamiento estéreo-químico.

Comprender y explicar la química de alcanos, alquenos,

alquinos, haluros de alquilo, derivados aromáticos,
alcoholes, éteres, compuestos carbonilo, aminas, lípidos
y detergentes.
 Sistema de evaluaciones

Tres exámenes parciales de 25 puntos c/u (75%) y 5

Talleres por 5 puntos c/u (uno de ellos será por
trabajo en monitorias) (25%).

1er Examen. 6ª Semana-Jueves 2 de marzo

2º Examen. 11ª Semana-Jueves 6 de abril
3º Examen. 15ª Semana-Jueves 11 de mayo.

Última fecha para entregar 30%: viernes 17 de marzo

Último día para retirar materias: 24 de marzo, 6:00 PM.
Semana de trabajo individual: 10 - 14 de abril
 Bibliografía
1. Bruice, P. “Fundamentos de Química Orgánca” 1ª Ed. (2007);
Pearson Prentice Hall.
2. Hart, H. “Química Orgánica” 12ª Ed. (2007); Mc Graw-Hill.
3. Wade, L. “Química Orgánica” 5ª Ed. (2007); Pearson Prentice
Hall.
4. Wade, L. “Organic Chemistry” 7ª Ed. (2010); Pearson Prentice
Hall.
5. Solomons, T. “Organic Chemistry” 9ª Ed. (2007); John Wiley &
Sons. Inc.
6. Morrison, R.T. y Boyd, R. N. “Química Orgánica” 5ª Ed. (1989);
Pearson Educación.
7. Sorrell, T. “Organic Chemistry” 2ª Ed. (2006); University
Science Books.
8. Vollhardt, K. “Organic Chemistry” 5ª Ed. (2006); W. H.
Freeman and Company.
 Resumen

Este estudio se basa en reconocer la estructura y

reactividad de los compuestos orgánicos involucrados
en diferentes procesos de interés a nivel de
laboratorio y en la industria. Dada la importancia de
estas sustancias en la naturaleza, la industria y otros
campos (alimentos, colorantes, agroquímica,
combustibles, fármacos, polímeros, textiles,
computadores, biología, etc.), es relevante conocer
las principales funciones de la QO en ciencias.
 Objetivos

Generales. Brindar información y conocimiento

fundamental sobre la teoría estructural aplicada
a la QO y, sobre los mecanismos de reacción MR
para explicar hechos y regularidades del
comportamiento químico de los CO. Estudiar su
estructura, síntesis, reactividad, propiedades
químicas y sus principales aplicaciones.
 Específicos-Además de!
Aplicar la teoría estructural, identificar las propiedades
del enlace químico y la relación estructura-reactividad,
distinguir y dar nombres a los diferentes CO, además
de analizar su comportamiento estéreo-químico.

Comprender y explicar la química de alcanos, alquenos,

alquinos, haluros de alquilo, derivados aromáticos,
alcoholes, éteres, compuestos carbonilo y aminas.
 Sistema de evaluaciones
Tres exámenes parciales de 20 puntos c/u (60%).
Examen corto y/o taller por 5 puntos c/u (2) (10%).
Examen final de 30 puntos (30%).

Parcial 1. 5ª Semana, martes 3 de sept. (3:30-4:50).

Parcial 2. 8ª Semana, miércoles 25 de sept. (3:30-4:50).
Parcial 3. 12ª Semana, miércoles 30 de oct. (3:30-4:50).

Examen Final. 16ª Semana, miércoles 27 de nov. (3:30-4:50).

Última fecha para dar 30%: 4 de octubre.

Último día para retirar materias: 11 de octubre.
Semana de receso: septiembre 30-octubre 4.

Curso teórico-práctico calificable por puntos (máximo 100).

Aprueban sumando entre teoría (70%) y laboratorio (30%) 60
puntos. Ej. Si suman 50/100 en teoría (35 en definitiva) deben
sacar 83,5/100 en el laboratorio (25 en definitiva) para aprobar.
¡La idea es sumar el máximo posible para lograr buena definitiva!
 Bibliografía
1.Bruice, P. Fundamentos de Química Orgánica 1ª Ed. (2007); Pearson.

2.Hart, H. Química Orgánica 12ª Ed. (2007); Mc Graw-Hill.

3.Wade, L. Química Orgánica 5ª Ed. (2007); Pearson Prentice Hall.

4.Wade, L. Organic Chemistry 7ª Ed. (2010); Pearson Prentice Hall.

5.Solomons, T. Organic Chemistry 9ª Ed. (2007); John Wiley & Sons. Inc.

6.Morrison, R.T. y Boyd, R. N. Química Orgánica 5ª Ed. (1989); Pearson.

7.Sorrell, T. Organic Chemistry 2ª Ed. (2006); University Science Books.

8.Vollhardt, K. Organic Chemistry 5ª Ed. (2006); W. H. Freeman and Company.

importancia de la
Química Orgánica
 La química y la sociedad

La química por todo. Desde tiempos remotos las

personas hacían química (vidrio, joyas, medicina,
monedas, cerámicas, armas, etc.)

La química ha ocasionado avances importantes en el

desarrollo mundial (industria, agricultura,
comunicación, transporte, polímeros, computadores,
combustible, medicina, ingeniería genética).
 La Química Orgánica
Teoría de la fuerza vital. Compuestos orgánicos vs
inorgánicos. No se pueden crear compuestos con
fuerza vital en el laboratorio (C, H, O, N, S, P)?
Pero la urea! Friedrich Wöhler-1928.
O
+ -
NH4OCN Calor
H2N NH2
Cianato de amonio Urea

Los CO se definen como compuestos de carbono. Casi

todas las molécula que hacen posible la vida contienen
carbono-estudio-síntesis (naturaleza).
 Compuestos sintéticos, síntesis y la vida cotidiana.
Alimentos, medicina, vestido, energía, telas y caucho
sintético, plásticos, medicamentos, película
fotográfica, pegamentos, etc.

Mas del 90% de los compuestos conocidos son de

origen orgánico (>17 millones). La Química Orgánica
esta presente en diversos campos, desde la
industria alimentaría a la de colorantes, pasando
por los combustibles, la síntesis de fármacos, etc.
 2ª fila de la tabla periódica

Los compuestos orgánicos contienen carbono.

El cual no cede ni acepta electrones fácilmente.

Pero si los comparte con otros átomos de carbono

o con diferentes tipos de átomos.

Por lo tanto, se pueden formar millones de

compuestos estables de variada propiedad
Enlace-estructura
Moléculas-QO
 Tópicos fundamentales para QO
-Orbitales atómicos (s, p)
-Tipos de enlace (i, c)
-Electronegatividad (T. P.)
-Polaridad y Polarizabilidad (Molecular)
-Estructuras de Lewis y carga formal (e- V)
-Tipos de enlace en QO (CHON)
-Resonancia (reglas)
-Estructuras 3D para QO (Th, Trig, Lin)
-Enlazamiento en compuestos orgánicos (TEV)
 Resumen de la teoría atómica
Los átomos tienen una estructura interna de una o
mas partículas: protones, neutrones y electrones.

La masa del átomo se

e+ concentra en el núcleo

e
Uno a mas e+
y uno o mas e
e-

Uno o mas e- están en constante movimiento alrededor

del núcleo. No e- = No e+. Los átomos no tienen carga
eléctrica y principalmente son espacio libre.
 Orbitales Atómicos

Orbital S
Orbitales p

Importante
Principio de exclusión de Pauli
Principio de Aufbau
Orbitales degenerados (Ej., 2px, 2py, 2pz)
Regla de Hund
 Carbono Nitrógeno Oxígeno
No. Atóm. = 6 No. Atóm. = 7 No. Atóm. = 8

6C 7N 8O
 Carbono Nitrógeno Oxígeno
No. Atómi. = 6 No. Atómi. = 7 No. Atómi. = 8

6C 7N 8O
 Enlace químico. Fuerza que mantiene unido
los átomos en un compuesto (2 tipos básicos)

Electrones de valencia EV. Los que se

encuentran en la última capa

Representación de puntos de Lewis. Puntos alrededor

del símbolo químico de un átomo, representando los EV

5B 15P
 Enlace iónico
Transferencia de e- de un átomo a otro. Atracción
electrostática entre iones de cargas opuestas (NaCl)

Na Na + 1 e

Cl + 1 e Cl
 Enlace covalente
Algunos átomos no transfieren e- de
un átomo a otro para formar iones.

Sin embargo, forman

enlaces compartiendo
pares de e- entre ellos.

Enlace covalente (2 tipos)

: compartir un par de e-
entre dos átomos.

Hidrógeno, H2
F + F F F
F2 *

Flúor, F2
F 2p F 2p

Nitrógeno, N2 F2 

N + N N N

Dióxido de carbono, CO2

O + C + O O C O
 Electronegatividad EN
Medida de la tendencia de un átomo para atraer el par de
e- en un enlace. La diferencia de EN en un enlace covalente
conlleva a un enlace covalente polar.

F-F H-F
Covalente apolar Covalente polar

La polaridad de un enlace se determina por la diferencia en

los valores de EN. Si la EN es la misma, el enlace es no polar
y los e- se comparten igualmente. Si la diferencia en EN es
grande, el enlace es muy polar
 Molécula covalente polar
Una molécula eléctricamente asimétrica posee momento
dipolar m (es polar), que es una medida del desplazamiento
de la carga en un enlace covalente.

No confundir
enlace polar con
molécula polar
m   d m[Cm], Debye (D)→1D = 3.34x10-30 Cm
O C O
Polarizabilidad m0
Distribución de carga relativa de la nube electrónica
de una molécula apolar ocasionada por la distorsión
de su forma normal por una especie externa.
 Estructuras punto de Lewis
Encontrar el No. total de los e- de Valencia EV en todos los
átomos de la estructura. Escribir el esqueleto de la molécula
y conectarlo con un solo enlace covalente→2e-

Tipos normales de enlace. H: un enlace

covalente; O: 2 enlaces covalentes; N: 3 enlaces
covalentes; C: 4 enlaces covalentes

Distribuir pares de e- alrededor de cada átomo (no H) para

darle a cada átomo 8e-→regla del octeto. Si no hay
suficientes e-, dar a estos átomos 8e- cambiando enlaces
simples por múltiples, utilizando pares libres de e-. Calcule
la carga formal y evalúe la estructura
Ejemplos
Fosgeno, COCl2. e-V = C4 + O6 + 2Cl14 = 24
O
O
Usa e-enlace
6de
Doble
Mas 18e-
Cl C
Cl C Cl Cl
Esqueleto

Adición
de e- Eteno, C2H4. e-V = 2C4 + 4H1 = 12
H H
Octeto
C C Mas
Usa10 e-
2e-
deenlace
Doble
H H
 Carga formal CF
Es la carga de un átomo por defecto o exceso de
e- considerando los enlaces covalentes puros.

Cálculo de la CF
# de e-V del # de e-
CF = átomo aislado
- + #de
libres enlaces

En una molécula neutra, la suma de la

CF=0, para un ión la CF=la carga del ión.
 Enlaces covalentes comunes
El número 4 es clave. Enlace (E) y Par libre (PL)
4E 3E+1PL 2E+1PL 1E+3PL
 Estructuras comunes con carga formal
Por el octeto, a excepción del C, los otros átomo con un
enlace más quedan positivos y con un enlace menos negativos
Ejemplos
Diazometano, CH2N2
No. e-V: C = 4e-, 2 H = 2e-; 2 N = 10e-; total = 16 e
Estructura:
Esqueleto
H Adicionar e- Octeto
C N N H
H C N N
Usa 8 e- H CF
Mas de 8 e- Dos estructuras
Estructuras razonables
resonantes
Nitrometano, CH2NO2
No. e-V: C =4e-, 3H =3e-; N =5e-; 2O =12e-; total =24e-

Estructura:

Esqueleto
H O
Adicionar e- Octeto
H C N O
H O
H
H C N O
Usa 12 e-
H CF
Mas de 12 e- Dos estructuras
Estructuras razonables
resonantes
 Reglas para escribir estructuras resonantes
No cambiar la posición relativa de los núcleos. Las
diferencias entre estructuras son por la posición de enlaces
múltiples o pares de e- libres. Siempre que sea posible
cumplir el octeto. De preferencia: CF=0.

Energía de disociación de enlace Ed

Energía que se libera o se absorbe cuando se forma o se
rompe un enlace

A· + B· Homólisis. Radicales. Neutros

Ed
<
A:B A:- + B+
Heterólisis. Radicales. Carga
A+ + B:-
 Estructuras en tres dimensiones (3D)
Modelo RPECV. Dibujar la estructura de Lewis. Contar
átomos con pares de e- libres y determinar el arreglo de
mínima repulsión. Determinar la posición de los átomos y los
pares libres para dibujar la estructura.

Metano Amoníaco Agua

Para predecir la forma molecular hay que tener en cuenta que
la repulsión par libre/par libre>repulsión par libre/par de
enlace>repulsión par de enlace/par de enlace
Ejemplos Tetracloruro de carbono, CCl4

Cl
Tetraédrica
Cl
Cl C Cl
Cl C Cl
Cl
Cl
Lewis

Palos y
bolas
 Amoníaco, NH3

H N H H N H Palos y
H bolas
H
Lewis Trigonal
piramidal

Fosgeno, COCl2
O
O Palos y
C
Cl C Cl Cl Cl bolas
Lewis Trigonal plana
Acetonitrilo, CH3CN H

H Tetraédrica H C C N
H C C N H
Lineal
H
Palos y
Lewis
bolas

Enlazamiento en compuestos orgánicos

Los orbitales híbridos se generan por la mezcla de orbitales
atómicos. Lograr tener geometría RPECV!
 Según la geometría el metano es tetraédrico, pero los
OA del C no pueden dar un tetraedro! Sin embargo

Configuración electrónica del C

Energía

Estado fundamental Estado excitado

Energía

Hibridación

Estado excitado
 Tetraedro

Hibridación 1 Orbital
híbrido sp3
4 Orbitales
híbridos sp3

Molécula de metano

+
4 Orbitales 1S
4orbitales
híbridos sp3
 Trigonal
plano

Hibridación 1 orbital
híbrido sp2
3 orbitales
híbridos sp2

Molécula de eteno C2H4

Enlace p

1 átomo sp2
Enlace 
 Lineal

Hibridación

2 orbitales híbrido sp

1 átomo sp Enlace 

Enlace p

Molécula de
etino C2H2
Enlace p
 Alcanos, alquenos y alquinos
Comparados con los alcanos, la longitud de los enlaces de alquenos y
alquinos disminuyen y los ángulos de los enlaces aumentan
154 pm
Eteno C-trigonal
133 pm

109 pm 108 pm
H H H sp sp H
sp3 sp3 2 2

C C H
o
116.6 C C
H  

H
109.6
H H 121.7 H
Etano C-tetrahédrico 180 0
H H
sp sp
C C C C H
H
H 120 pm H
Etino C-digonal, 4 átomos en línea
 Propiedades
moleculares-QO
 Tópicos importantes
-Isomería en compuestos orgánicos CO
-Escritura de fórmulas estructurales
-Clasificación de CO
-Grupos funcionales GF
-Nomenclatura de CO
-Fuerzas intermoleculares en CO
-Propiedades físicas
-Ácidos y bases
 Isomería
Isómeros. Compuestos diferentes con la misma fórmula
molecular. Existen varias formas de isomería.

Isómero constitucional. Diferente arreglo de átomos.

Estereoisómeros. Solo diferente orientación en el espacio

Ej., C4H10, C5H10, C5H12, cis- y trans-2-buteno

C2H6O, C3H9N y dimetlciclohexano (cis y trans).

Escritura de Fórmulas Estructurales FE

Concejos prácticos para escribir bien y lograr
simplificar fórmulas estructurales. Ej., C5H10
 Escritura de fórmulas estructurales FE
n-Pentano
Cadena continua. 2 valen. en C internos
y 1 en C finales. Completar las 4 con H

2-Metilbutano

Cadena ramificada. Escribir la mas

larga posible y completar el isómero

Cadena de 3 C.

2,2-Dimetilpropano
o Neopentano
Las anteriores FE son útiles pero incómodas.
Utilizar fórmulas más compactas es lo ideal.

Etanol y dimetiléter

Pentanos
Hay otra simplificación adicional sobre las estructuras.
Uso de líneas para representar bloque de carbonos.

Pentanos

( )6
Isopreno
Clasificación de los compuestos orgánicos
Con el esqueleto molecular
Principales tipos de esqueletos moleculares en compuestos
orgánicos: acíclicos, carbocíclicos y heterocíclicos

Acíclicos. No cíclicos cadenas carbonadas sin anillos

8 Átomos de Cadena ramificada
carbono Cadena no ramificada

Ej. Pentano vs iso- y neopentano; butano vs isobutano

Naturales O
OH

Heptano (petróleo)
Geraniol (aceite de rosas) 2-Heptanona (aceite de clavo)
 Cíclicos. Contienen anillos de muchos tamaños y formas desde
3 átomos de C. Pueden contener cadenas y enlaces múltiples
OH

Benceno (petróleo)
O
Limoneno (aceite cítrico) Testosterona (esperma)
Muscona (ciervo almizclero)

Heterocíclicos. Anillos conteniendo uno o mas heteroátomos

(no carbono). Persentan muchas estructuras
NH2
O O
N
N
N S
N S S
Cumarina (trebol, hierba) N H Tertienilo (caléndula)
N Adenina (ADN)
Nicotina (tabaco)
 Clasificación según el grupo funcional
CHON
Grupos de átomos con propiedades qcas dependientes
del esqueleto molecular al que están unidos. En general,
sobre los GF suceden las reacciones qcas.

Grupo 1, Hidrocarburos. Compuestos orgánicos con C

e H. s, p. Alifáticos (como grasas) y Aromáticos

Alcanos, Alquenos, Alquinos, Benceno y derivados

Cicloalifáticos (Alicíclicos) Arenos o alquilbencenos
Saturados (máx. No. De H, aunque pueden ser cíclicos).
Insaturados (se van mermando los H ???)

En general: CnH2n+2- 2P-2R

 Clasificación según el grupo funcional
CHON

Estructura Tipo Ejemplo Nombre común (uso)

Etano (componente
Alcano CH3-CH3 del gas natural y del
petróleo)
1. Grupos Etileno (manufactura
funcionales del Alqueno CH2=CH2 de polietileno y
esqueleto molecular hormona de plantas)
Alquino CH≡CH Acetileno (utilizado
para soldar)
Benceno (materia
Areno prima de bencenos,
fenol y derivados)
 Clasificación según el grupo funcional
CHON
Estructura Tipo Ejemplo Nombre común (uso)
Alcohol Etanol (disolvente, cerv.,
OH
(Hidroxilo OH) CH3CH2OH vinos y licores)
O Éter (disolvente y
Éter CH3CH2OCH2CH3 antiguo anestésico)
2. Grupos O Aldehído Formaldehido
funcionales (Carbonilo CH2=O (conservar muestras
oxigenados C=O) biológicas y resinas)
O Cetona Acetona (disolvente de
(Carbonilo CH3C=O(CH3) barnices, pegamentos y
C=O) laboratorio)
O Ácido acético
Ác. carboxílico
OH (Carboxilo CH3C=O(OH) (componente del vinagre
C=O + OH) y en síntesis)
O Acetato de etilo
O Ester CH3C=O(OC2H5) (disolvente de esmaltes
y laboratorio)
 Clasificación según el grupo funcional
CHON
Estructura Tipo Ejemplo Nombre común (uso)

3. Grupos Amina CH3CH2NH2 Etilamina (base débil, huele

NH2
nitrógenados primaria al amoníaco)
Acrilonitrilo (orlón – Textil)
Nitrilo CH2=CHC≡N
O
Amida Formamida (Síntesis,
NH2 primaria HC=O(NH2) ablandador de papel)
X=F, Cl, Br
4. Grupos Haluros de Diclorometano (refrigerante
X alquilo o y anestésico)
halogenados CH3Cl
arilo
O X=Cl, Br Haluros de Cloruro de acetilo (para
X acilo o aroilo CH3C=O(Cl) síntesis, lacrimógeno)

5. Grupos Tiol o Metanotiol (nucleófilo con

SH
azufrados mercaptano CH3SH olor a col podrida)
S Tioéter o (CH2CHCH2)2S Sulfuro de dialilo (en
sulfuro síntesis, olor a ajo)
 Nomenclatura (IUPAC y Común-Trivial)
Alcanos como base - serie homologa - Concatenación
Metano, CH4
Etano, CH3CH3
Propano, CH3CH2CH2
Butano, CH3CH2CH2CH3
Pentano, CH3CH2CH2CH2CH3
Hexano, CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Heptano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Octano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Decano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Undecano (11), Dodecano (12), Tridecano (13), …,
Nonadecano (19), Isocano (20), Henicosano (21), Doicosano
(22), Triicosano (23), …, Nonaicosano (29), Triacontano
(30), Hentriacontano (31)…
Nombres y fórmulas de grupos alquilo
Carbono primario (C1º); Carbono secundario (C2º);
Carbono terciario (3º).

Fórmula Nombrar Fórmula Nombrar

CH3- Metil CH3CH2CH(CH3)- sec-Butil

CH3CH2- Etil (CH3)3C- terc-Butil

CH3CH2CH2- Propil CH3CH2CH2CH2CH2- Pentil

(CH3)2CH- iso-Propil (CH3)2CHCH2CH2- iso-Pentil

CH3CH2CH2CH2- Butil (CH3)3CCH2- neo-Pentil

(CH3)2CHCH2- iso-Butil CH3CH2CH2CH(CH3)- 2-Pentil

Nombres y fórmulas de grupos alquenilo,
alquinilo y arenilos (bencenoides)
Fórmula Nombrar Fórmula Nombrar
CH2=CH- Vinil (etenil) C≡CCH2CH2- 3-butinil)
CH2=CHCH2- Alil (2-propenil) C6H5- Fenil
CH2=CHCH2CH2- Homoalil (3-butenil) C6H5CH2- Bencil

CH≡C- Etinil (C6H5) 2CH- Bencidril

CH≡CCH2- Propargil (2-propinil) (C6H5) 3C- Tritil
 Resumen de nomenclatura de grupos funcionales
Si los compuestos tienen más de dos grupos funcionales
Clase Sufijo-nombre Prefijo - nombre
Ác. carboxílicos Ácido -ico Carboxil
Ésteres -ato Alcóxicarbonil
Amidas -amida Amido
Nitrilos -nitrilo Ciano
Aldehídos -al Formil/Oxo (CH=O)
Cetonas -ona Oxo (=O)
Alcoholes -ol Hidróxi
Aminas -amina Amino
Alquenos -eno Alquenil
Alquinos -ino Alquinil
Alcanos -ano Alquil
Éteres -- Alcóxi
Prioridad Haluros de alquilo -- Halo
 Reglas IUPAC para nombrar alcanos
Similares para el resto de los grupos funcionales-raíz. La diferencia
es que a la #1 se le adiciona ‘que contenga el grupo funcional GF’ y la
terminación del nombre depende del GF: ano, eno, ino, ol, al, ona, etc.

1. Seleccione la cadena continua de átomos de carbonos (AC) mas larga en

el compuesto.

2. Enumere los AC en la cadena, iniciando por el lado donde encuentre el

primer grupo (sustituyente) alquilo, el cual se nombra y enumera.

3. Cuando el mismo grupo (sustituyente) alquilo aparece más de una vez, se

utilizan los prefijos: di-, tri-, etc.

4. Cuando se tienen grupos (sustituyente) alquilo diferentes, se ponen de

acuerdo al alfabético.

5. Separar entre números por una coma (2,4,5-tri…) y entre número y letra
por un guion (2-metilpentano).
Ejemplos

2-Metilpentano 2,3-Dimetilbutano 2,2-Dimetilbutano

3-Metilhexano
2,3,4,6-Tetrametilheptano

2-Etiloctano ?

5-Amino-2-bromo-3,3-dietilheptano ?
3-Cloro-4-etil-2,4-dimetiloctano
 Cicloalcanos
Poner el prefijo ‘ciclo’ y después, de acuerdo al número
de AC poner su tamaño (ciclopropano, ciclobutano,
ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc.)

Ciclopropano

Metilciclohexano Hexilciclobutano o
1-ciclobutilhaxano
 CH2 CH2 6
H2C CH CH3 1
5

H2C CH =
4
CH2 CH3 2
3
1-Etil-2-metilciclohexano

Nombrar

Metilciclopropano
1,1-Dimetilciclohexano

1,2-Dimetilciclopentano 3-Ciclopropilpentano
 Isomería geométrica en cicloalcanos
Estereoisomería donde los isómeros tienen la misma
fórmula molecular y el mismo orden de conectividad,
pero diferente orientación en el espacio que no puede
vencerse por rotación alrededor de un enlace .

1,2-Dimetilciclopentano

1,2-Dimetilciclopentano

Cis-1,2-Dimetilciclopentano Trans-1,2-Dimetilciclopentano

Proyecciones de Haworth
Nombrar
H H H3C CH3
H
C
CH3 H3C C CH3
H H C
H H
C H H
H H H
H3C
H H
Trans-1,2-Dimetilciclopropano

Cis-1-terc-butil-4-metilciclopentano

Proyecciones de Haworth
 Reglas IUPAC para nombrar alquenos
Seleccione la cadena carbonada mas larga (ano-‘eno’).
Enumere los AC en la cadena, dándole al grupo funcional
(alqueno) el el número mas bajo posible 2-buteno.
Los grupos sustituyentes se ponen indicando su posición y
antes de mencionar la cadena carbonada.
Lo demás como en alcanos. Orden alfabético, (,) y (-).

3
1 Mapa de potencial electrostático
4
Alta densidad
2 electrónica
2-Buteno Baja densidad
electrónica
 7
H3C H 5 3 1
CH3
6 6
3 1 H3C 4 2
5 CH3
H3C 4 2 CH3
2-Metil-3-hexeno
H
5-Metil-3-hepteno

Para mas de un doble enlace, el sufijo: di, tri, tetra, etc.

5 3 3 1
1 7 5
6
4 2 6 2
2,4-Hexadieno 4
5-Metil-1,3-heptadieno
2 3 H3C CH3
1 CH3
5 6
4 1
7
5 4 3 2
6
Cicloheptatrieno 1,6,6-Trimetilcilcohexa-1,4-dieno
 Isomería cis- trans-

p-p enlace p
sp2-sp2 enlace 
La rotación alrededor del enlace p se restringe

Con la rotación se pierde el solapamiento. No se da.

En consecuencia,
existen isómeros
geométricos como
en cicloalcanos.
 H H R trans H
cis

R R H R
Los sustituyentes en Los sustituyentes en
el mismo lado lados opuestos
3 2 2 1

4 4
5 1 3
cis-2-penteno 6
5
7
3 2
5 2 6 4
4 3 1
7 5
1
trans-3-Hepteno
 Influencia de la cadena ppal en el nombre
1
6
Compuesto cis- 1
H3C CH3
H3C
4
5
pero metilos trans-
3 2 3
2
Compuesto trans- 5
pero metilos cis-
CH3 4
6
cis-3-Metil-2-hexeno trans-3-Metil-2-hexeno

Cis y trans también se usa para designar la posición

relativa de dos grupos. Cuando se tienen mas de dos
sustituyentes, no conviene usar sistemas cis-/trans-

Sistemas E/Z. Para utilizarlo hay que asignar

prioridad a cada sustituyente en cada carbono,
utilizando las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog CIP.
Configuración Z (zusammen). Configuración E (egegen). Los
Los sustituyentes de misma sustituyentes de misma
prioridad se encuentran al prioridad se encuentran en
mismo lado lados opuestos
 Reglas CIP para asignar prioridad
1. Se ordenan los grupos teniendo en cuenta el número
atómico del átomo directamente unido al -C=C. A mayor
número atómico, mayor prioridad.

I H
1 2
I>C F>H
2 H3C F 1
(E)-1-Fluoro-2-iodopropeno

1 I F 1
I>C F>H
2 2
H3C H
(Z)-1-Fluoro-2-iodopropeno
 2. Si no se puede decidir usando el primer átomo
unido, se trabaja alejándose del –C=C hasta encontrar
la diferencia.
1 H3C CH2 OH 1
Configuración-Z
2 H CH2 CH3 2

Si se tiene enlace múltiple, se debe

descomponer previamente antes de
hacer la asignación.

2 H CH CH2 1

Configuración-E
1 H3C CH2 CH3 2

En general: C=S>C=O>C-O>C=N>CΞC>C=C>C-C…
Nombrar
CH3
H

H3C CH2
(Z)-4-Vinil-3-hepteno o (Z)-3-propil-1,3-hexadieno

7
CH3 2
5
2 H
6
3 4
1
H3C CH CH2
2 1
1
 Reglas IUPAC para nombrar alquinos

Se adicionan reglas para nombrar y localizar el triple enlace.

Terminación ino para el triple enlace y si hay mas de uno
diino, triino, etc. Los compuestos con un doble y triple
enlace se llaman eninos. Seleccionar la cadena mas larga
que contenga el triple enlace. Lo demás como en alcanos.

1-Butino
Etino 2-Pentino
Nombrar CH2Br
CH3
H3C H2C C C CH2
Encontrar la cadena mas larga Poner a los sustituyentes
los números mas bajos

Determinar el nombre
de los sustituyentes y 1 Bromo
nombrar el compuesto 6
X
CH2Br
6CH
2 4X 3
X 5 1X
3
H3C H2C C C CH2
X 5 3 4 2
X

Metil 1-Bromo-2-metil-3-hexino
Nomenclatura de bencenos monosustituidos
Decir el nombre de sustituyente y añadir "Benceno"

Br Cl NO2 CH2CH3
Bromobenceno Clorobenceno Nitrobenceno Etilbenceno

OMe CH3 OH NH2

Metoxibenceno Metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno
Muchos nombres son generales (triviales)

OMe CH3 OH NH2

Anisol Tolueno Fenol Anilina

CHO COOH CN
Estireno Benzaldehído Ácido benzoico Benzonitrilo
 Bencenos disustituidos
Cl Cl
Cl 1,2-Diclorobenceno 1,3-Diclorobenceno
ortho-Diclorobenceno meta-Diclorobenceno
o-Diclorobenceno m-Diclorobenceno
Cl
1,4-Diclorobenceno
para-Diclorobenceno
p-Diclorobenceno
Posición relativa de los grupos: orto-, meta- o para-

OH
NO2
2-Nitrofenol
4-Bromotolueno o-Nitrofenol
p-Bromotolueno
 Bencenos disustituidos

Dihidroxibencenos Dimetilbencenos
Catecol o-Xileno
Resorcinol m-Xileno
Hidroquinona p-Xileno

Metilfenoles Benzaldehídos
o-Cresol o-Clorobenzaldehído
m-Cresol m-Metilbenzaldehído
p-Cresol p-Hidroxibenzaldehído
 Nomenclatura de alcoholes
Se nombran diciendo el grupo alquilo con la terminación ‘ol’ o
la palabra alcohol seguido del grupo alquilo correspondiente.
Se pueden nombrar de forma común o sistemática

OH
Ciclohexanol o
alcohol ciclohexílico

Isopropanol, alcohol
OH isopropílico o 2-propanol
Escoger la cadena carbonada más larga conteniendo el grupo
funcional ‘OH’ que tiene preferencia sobre halógenos. Dar el
número mas bajo posible ‘también’ para otros sustituyentes.
Si hay mas de un sustituyente, ponerlos en orden alfabético.

Ejemplos

2-Propil-1-hexanol
 HO Br
2 3
1 5
H3C 4 CH3
2,3-Dimetilciclohexanol 3-bromo-2-pentanol

3-Etil-5-metilciclohexanol 4-Metil-2-ciclopentenol
 Dioles
Dioles: si se necesitan dos números para localizar dos
grupos ‘OH’. Sufijo diol. Glicoles: si los dioles son vecinales
(1,2). Los glicoles comúnmente se nombran diciendo el
alqueno proveniente.

OH
HO OH HO
1,2-Etanodiol o Etilenglicol
1,4-Ciclohexanodiol

HO
1,2-propanodiol o Propilenglicol
OH
 Nomenclatura de éteres

Nombre común. Sustituyentes alquilo seguido por éter

Metil isopropil éter O Metil etil éter

O

IUPAC. El GF se nombra como sustituyente RO. ‘il’ es

reemplazado por ‘óxi’.

4
3 2 1

2
2-Metóxi-butano 3 O
1 O 1-Etóxi-2-metilpropano
 Éteres cíclicos importantes

Disolventes

Epóxidos. Grupo especial de éteres cíclicos. El oxígeno incorporado

en un anillo de 3 miembros→ inestabilidad→ reactividad.

O Usualmente se nombran escribiendo óxido,

H2C CH2 seguido del nombre del alqueno proveniente.
Oxirano O O
2-metiloxirano H C CH H C CH
2 2 2
2,2-dicloro-oxirano Óxido de etileno
2,3-dietiloxirano CH
3
Etc. Óxido de propileno
 Nomenclatura IUPAC de aldehídos
Grupo formilo CHO
-Seleccione la cadena carbonada mas larga que contenga el
grupo funcional (C=O). Núcleo base.
-Para aldehídos, cambie el sufijo –o del núcleo base por el
sufijo –al.
-El carbono aldehídico es el C1.
-Lo demás es como se ha definido anteriormente.

Nombrar

3-Metilbutanal (E)-3,7-dimetil-2,6-octadienal
 Nombres comunes o triviales
O O
C CH C
H CH H

Benzaldehído o
Benzaldehyde Cinamaldehído o
Cinnamaldehyde
fenilcarboxaldehído trans-3-fenil-2-propenal

Nombrar O
CH3O C Formaldehído
H Acetaldehído

HO
4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehído o
vainillina
4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
 Nomenclatura IUPAC de cetona
Grupo cetona RC=OR
-Seleccione la cadena carbonada mas larga que contenga el
grupo funcional (C=O). Núcleo base.
-Para cetonas, cambie el sufijo –o del núcleo base por el
sufijo –ona
-El carbono cetónico debe tener el número mas bajo posible.
Nombrar

Propanona
o acetona 4-Metil-3-hexanona 2-Metilciclohexanona

Los sistemas IUPAC también retienen algunos nombres

comunes o triviales – acetofenona o acetilbenceno
Nombrar
2-Metil-5-(1-metilvinil)-2-ciclohexenona

O O

( S )-Ca rv o n a ( R )-Ca rv o n a

(Semillas de aceite de (Hojas de aceite de

alcaravea) hierbabuena)
Nombrar O
C
CH3 O
Alcanfor
Cl
4-Cloroacetofenona 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona

CH
CH O 3
3 O
CH CH C
3 CH CH H
2
CH
2 CH
3 CH
2-Etil-3-Metilpentanal 3
2,5-Dimetilciclohexanona
 Nombres comunes - Generalidades
Aldehídos. El nombre común de un aldehído es derivado
de el correspondiente ácido carboxílico al reemplazar el
sufijo –ico por -aldehído .

O O O O
C C C C
H OH H H CH3 OH CH3 H
formic acid formaldehyde acetic acid acetaldehyde
Cetonas. El nombre común para cetonas se deriva por
nombrar los dos grupos alquilo unidos al C=O, seguido de la
palabra cetona.

O
CH3 C CH3
CH CH2
CH3
 Nomenclatura IUPAC de los ácidos
carboxílicos-Grupo carboxílo R-CO2H
-Seleccione la cadena carbonada mas larga que contenga el
grupo funcional. Núcleo base.
-cambie el sufijo –o del núcleo base por el sufijo –oico.
Adicionar la palabra ácido al inicio del nombre
-El carbono carboxílico es el C1.
-Lo demás es como se ha definido anteriormente.
Nombrar

Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico

Ácido 3-metilbutanoico Ácido 3-fenilpropenoico (cinámico)

Los diácidos se nombran cambiando el sufijo oico por dioico

Ácido etanodioico Ácido propanodioico
Ácido oxálico Ácido maleico

Ácido hexanodioico
Ácido adípico

Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico Material de partida del nylon 66

Ácido tartárico. Del vino rojo
 Ácidos aromáticos

Ácido benzoico Ácido 2-hidroxibenzoico

Ácido salicílico

Ácido 1,2-bencenodicarboxílico Ácido 1,4-bencenodicarboxílico

Ácido ftálico Ácido tereftálico
Nomenclatura Derivados de ác. carboxílicos
 Cloruros de ácido. Se reemplaza la palabra ácido por
cloruro y la terminación oico por ilo.
O
O C
Cloruro de Cl
C
acetilo CH Cl Cloruro de
3
O2N 4-nitrobenzoilo
acetyl chloride 4-nitrobenzoyl chloride

Anhídridos. Se reemplaza la palabra ácido por anhídrido

seguido del nombre del componente base
O O
O O
C C
C C O
CH3 O CH3
Anhídrido acético
acetic anhydride Anhídrido benzoico
benzoic anhydride
Ésteres.Se nombra como el carboxilato derivado
(acetato, propanoato, benzoato, oxalato, tartrato,
etc) + de + el grupo alquilo unido al oxígeno sp3.

Etilo
Acetato de etilo

Acetato

Benzoato de isopropilo
Amidas. Se nombra como los ácidos, quitando la
palabra ácido y el sufijo ico se reemplaza por amida

Amidas 1º O O
O
CH3 C C
C CH NH2 NH2
CH3 NH2
CH3
Acetamida
acetamide 2-Metilpropanamida
2-methylpropanamide Benzamida
benzamide

N,N-Dimetilformamida (3º) N-Fenilbutanamida (2º)

Nombrar
 Nomenclatura de aminas
Se clasifican en 1°, 2° y 3°. En las sencillas se nombra el
grupo alquilo seguido del sufijo amina. Cuando se quiere
nombrar el GF como sustituyente → amino.

Dietilmetilamina

Ciclohexildimetilamina Difenilamina
OH
NH2CH2CH2CH2COOH NHCH3
Ácido 4-aminobutanoico
Ácido g-aminobutírico
2-metilaminofenol
En las aminas aromáticas, el grupo amino enlazado
a un anillo bencénico se nombra como anilina

4-Metilanilina
Anilina N,N-Dietilanilina o p-toluidina

En las aminas heterocíclicas al N es el número 1.

Aziridina Pirrol Pirrolidina Piridina 2-Metilpiridina

 Nomenclatura IUPAC
Seleccione la cadena carbonada mas larga que contenga el
grupo funcional. Núcleo base.

Cambie el sufijo o del núcleo base por el sufijo amina. Los

sustituyentes sobre el N tienen el prefijo N-.

Lo demás es como se ha definido anteriormente.

Br N(CH3)2
NH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
3-Bromopentanamina N,N-Dimetil-3-pentanamina
 Fuerzas intermoleculares
Na Cl NH4 BF4
Fuerzas ión-ión Cloruro Tetrafluoroborato
de sodio de amonio

Fuerzas ión-dipolo. Solución de NaCl en agua

H
H O O H
H H
H O H
O H H
O H
Na Cl
H O O H H H H
O O
H H
H
 Fuerzas dipolo-dipolo.
Dióxido de azufre SO2

H H
H O O
H H H
Enlace de O
hidrógeno-Agua
H H
O O
H H
 Fuerzas de dispersión
(fuerzas London o van der Waals)
El movimiento electrónico (ME) de un átomo influye en el ME
de átomos vecinos, dándose un dipolo temporal. Significativo
cuando las moléculas están muy cerca. La intensidad de la
fuerza tienden a aumentar al incrementarse el tamaño
molecular. La forma de las moléculas influye en la magnitud
de la fuerza. Importante en compuestos apolares. Alcanos!

Dipolo inducido o momentáneo

 Propiedades físicas de alcanos
Similares a las del resto de HC de similar PM
H H
H H H H
H H H H
H
H
H
H H H H H H H H H
n-Pentano, pe = 36.1ºC H H
Neopentano, pe = 9.5ºC
El punto de ebullición y de fusión aumentan con el incremento
del PM dentro de una serie homóloga
Compuesto Fórmula PM (g/mol) pf (ºC) pe (ºC)

Metano CH4 16 –182 –164

Pentano CH3(CH2)3CH3 72 –130 36
Decano CH3(CH2)8CH3 142 –30 174
Pentadecano CH3(CH2)13CH3 212 10 271
Eicosano CH3(CH2)18CH3 282 37 343
 El punto de ebullición decrece con el
incremento de las ramificaciones

C8H18

Octano, pf = -57 ºC; pe 127 ºC 4-Metilheptano, pf = -121 ºC; pe 118 ºC

2,2,4-Trimetilpentano, pf = -107 ºC; pe 99 ºC

Solubilidad de alcanos “similar disuelve lo similar”.

Los alcanos no son polares, hidrofóbicos. Son solubles
en disolventes no polares e insolubles en agua.
 Solubilidad en agua
O
Cl
Cl O
Hexano (86.18 g/mol), 1,2-Dicloroetano 2,3-Butanodiona
pe 127 ºC (98.96 g/mol), pe 83 (86.09 g/mol), pe 88
(X) ºC
(0.8%) ºC
(20%)

O OH NH2
O HO H2N
Dimetóxietano 1,4-Butanodiol 1,4-Diaminobutano

∞ ∞ ∞
(90.12 g/mol), pe 83 ºC (90.12 g/mol), pe 230 ºC (88.15 g/mol), pe 158 ºC

H
N N,N'-Dimetiletilendiamina
∞
N (88.15 g/mol), pe 119 ºC
H
 Propiedades físicas de alcohols y éteres
Puntos de ebullición inusualmente altos atribuido a los
puentes de H intermolecular. Los alcoholes pequeños son
miscible en el agua, pero la solubilidad disminuye al aumentar
el tamaño de la cadena alquílica al igual que la acidéz (pKa:
15.5-18.0, agua: 15.7).
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

H  
Como el oxígeno es mas EN que
el carbono, el enlace C=O es C O
polar.
H

Los aldehídos y las

cetonas tienen puntos de
ebullición mayores que
los HC de similar PM.

Dos moléculas de acetona-Atracción dipolar

Enlace de hidrógeno EH. Los pares libres pueden
participar en EH con moléculas que puedan hacerlos
(ROH, RNH2). Pero no se da EH intermolecular.
Los puntos de ebullición o de fusión tienden a ser mas
bajos que el de los alcoholes de similar peso molecular.

O H O
C H
Propiedades físicas de ác. carboxílicos

O Los ácidos carboxílicos

C H son polares

CH3 O


pueden participar en EH H
O H
intermolecular y con el agua O
H
H
  H
O H O O O
CH3 C C CH3 C H H
CH3 O
O H O
 

H
H
H O O H
Presentan mayor p.e y
p.f que los alcoholes
de similar PM. EH más
PM = 74; PM = 74; p.e
fuertes p.e = 141ºC = 117ºC
Propiedades físicas de ésteres
Los ésteres son compuestos polares. La mayoría son
insolubles en el agua pero solubles en disolventes orgánicos
polares (dietil éter y acetona). Los de bajo PM tienen
olores agradables. Muchas fragancias de flores y frutas se
debe principalmente a los ésteres.

Acetato de metilo
Ejemplo de ésteres
Otros ejemplos
Propiedades físicas de amidas

Las amidas son compuestos polares. Los grados de

EH afectan los p.e y p.f de las amidas. Tienen mas
altos p.e/p.f (que todos!) y son mas solubles en
agua que los ésteres de comparable PM.

H
O N
C H R
R C H
O N
Puentes de H
posible
H
Formamida
 Solubilidad
Compuesto PM P.f P.e H2O
bp ensolubility
Compound MW mp agua
O
C 88 87oC 80oC 6%
CH3CH2 OCH3
O
C 73 79oC 222oC 
CH3CH2 NH2
O
C 87 115oC 216oC 
CH3CH2CH2 NH2
 Propiedades físicas de aminas

El enlace N-H es menos polar que el enlace O-H.

El enlace de H es más débil. Las aminas 3º no
pueden hacer EH.

Amina 3º. Solo

Amina 1º o 2º-Donores aceptor de H
y aceptores de H
Solubilidad y olor. Las pequeñas de
hasta 6C son solubles en agua. Todas
aceptan enlace de H de agua y de
alcoholes. Muchas aminas pequeñas
tienen olor a pescado rancio.

NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2

1,5-Diaminopentano o cadaverina
 Ácidos y bases para QO

Ácidos y bases de Brønsted–Lowry

Ácidos y bases de Lewis

pH, Ka, pKa, fortaleza de ácidos y bases

factores que influyen en la estabilidad de la base

conjugada (resonancia, EN, tamaño del átomo,
hibridación, efecto inductivo)
 Resonancia. A mayor o mejores estructuras
resonantes de la base conjugada, el ácido es mas
fuerte (Ej., fenol, ácido acético, etc.).

EN. Si la carga negativa en la base conjugada esta

sobre el elemento mas EN (mismo periodo), el ácido
es mas fuerte (Ej., fenol vs ácido acético, etc.).

Tamaño. Si la carga negativa de la base conjugada

esta sobre el átomo mas grande (mismo grupo), el
ácido es mas fuerte (Ej., H2O vs. H2S, etc.).
Hibridación. A mayor carácter s del orbital con
carga negativa en la base conjugada, el ácido es
mas fuerte (Ej., etano, eteno y etino, etc.).

Efecto inductivo. Atrayente de e-: la carga

negativa en la base conjugada se estabiliza por
átomos cercanos que atraen densidad de carga (Ej.,
ácido benzoico vs ácido 4-nitrobenzoico, etc.).

Donante de e-: la carga negativa en la base

conjugada se desestabiliza por átomos cercanos
que brindan densidad de carga (Ej., ácido benzoico
vs ácido 4-metóxibenzoico, etc.).
 Resonancia y pKa

pKa: disminuye con el incremento en el poder de grupos

extractores de electrones.

En la reacción ácido-base,
se genera una base
conjugada estable, por lo
tanto es un buen ácido
La capacidad atractora de electones del grupo nitro
explica el valor pequeño del pKa
Ácidos carboxílicos (QO). Débiles porque se disocian
parcialmente en agua, aunque la base conjugada del
ácido se estabiliza por resonancia.

Aminas (bases en QO). Débiles aunque los grupos

alquilo son dadores de carga y estabilizan el catión
(ácido conjugado de la base.

Energía
 Efecto de la hibridación
La basicidad de las aminas se ve afectada por
la hibridación del nitrógeno. A mayor carácter
s la amina es menos básica.

La EN del átomo de C varía con el nivel de hibridación

sp > sp2 > sp3
HC CH H2C CH2 H3C CH3
pKa 25 44 >60