Adaptada de: Timberlake C.

Karen (2013) QUÍMICA general, orgánica y biológica,

estructuras de la vida, cuarta edición. Pearson educación, México y de Carey A. F.
y Giulano R. M. (2014). Química orgánica, novena edición. Mc Graw-Hill, México.
Ácidos carboxílicos

Uno de los ácidos carboxílicos más comunes y que es de uso doméstico, es el ácido
etanoico (ácido acético, muchos ácidos carboxílicos se comercializan por sus
nombres comunes) en una disolución al 2% se comercializa como vinagre. Algunos
ácidos carboxílicos se producen en los procesos metabólicos que ocurren en el
interior de la célula, por ejemplo durante la glucolisis, una molécula de glucosa se
descompone en dos moléculas de ácido pirúvico, este a su vez, sobre todo en los
atletas se reduce para producir ácido láctico. Otro ácido importante en nuestra
alimentación es el ácido oleico (principal componente del aceite de oliva), algunas
insectos (abejas, avispas) cuando insertan su aguijón (como defensa) introducen a
los cuerpos atacados ácido fórmico.

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es:

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

La IUPAC propone que para nombrar los ácidos carboxílicos tomemos como base
el nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono, que se sustituya
la terminación o de dicho alcano por la palabra oico y que se escriba antes de este
nombre la palabra ácido.

Ejemplos de ácidos carboxílicos sin ramificaciones.

 Nombre trivial (común) Nombre IUPAC Estructura

Ácido fórmico Ácido metanoico

Ácido acético Ácido etanoico

Ácido propiónico Ácido propanoico

Ácido butírico Ácido butanoico

Ya hemos identificado que los grupos alquilo y los halógenos en ciertos momentos
pueden ser sustituyentes, cuando los compuestos se van haciendo más complejos,
cualquiera de los grupos funcionales o radicales puede convertirse en un
sustituyente, ante la pregunta: si existen dos o más sustituyentes diferentes en una
misma cadena ¿Cuál de ellos decide cuál es el nombre de la cadena principal? Ante
esta situación existe jerarquía entre los grupos funcionales, en la siguiente tabla
mostramos los grupos funcionales abordados en el curso, en ella el más importante
para asignar el nombre de la cadena es el ácido carboxílico y los otros grupos
funcionales.
Tabla de grupos funcionales como nombre principal y como sustituyente.
Nombre Grupo funcional Como sufijo Como sustituyente

Ácido carboxílico Oico Carboxi

Éster Oato Alcoxicarbonil

Amida Amida Amido

Aldehído R─CH═O Al Oxo, formil

 Cetona Ona Oxo

Alcohol ─OH Ol Hidroxi

Amina ─NH2 amina Amino
Éter R─O─R' éter Alcoxi (metoxi,
etoxi, etc.)
Alqueno ─CH═CH─ Eno Alquenil
Alquino ─C≡C─ Ino Alquinil
Alcano ─CH2─ Ano alquil
Fluor F─ Fluoro
Cloro Cl─ Cloro
Bromo Br─ Bromo
Yodo I─ Yodo

Entre más arriba de la tabla está el grupo funcional más importante es a nivel de
nomenclatura.

Si existen sustituyentes en la cadena, para numerar esta cadena, al carbón del

grupo carboxilo le corresponde el número 1 y para nombrar un ácido carboxílico
debemos seguir los siguientes pasos:
Paso 1. Se selecciona la cadena más larga (que contenga el grupo carboxilo) y se
sustituye la terminación o del nombre del alcano correspondiente por la terminación
oico, no se necesita número para ubicar el grupo carboxi(ácido), porque siempre
se considera que la cadena empieza allí, el carbón del grupo carboxilo es el número
1, pero no se escribe al nombrarlo.

Paso 2. Si existen sustituyentes, como ya se mencionó la numeración de la cadena

se inicia por el extremo donde se localiza al grupo carboxilo (el numero 1 le
corresponde al carbón del grupo carboxilo).

Paso 3. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en este orden: primero

escribimos la palabra ácido, después las ramificaciones en orden alfabético y al
final el nombre del ácido.

Ejemplos de ácidos carboxílicos con sustituyentes

Ácido 3-metilbutanoico.
La cadena principal tiene 4 átomos de
carbono, como alcano es un butano,
cambiamos la terminación o por oico y
tendremos butanoico. Existe una
ramificación metil en la posición 3, es
decir es 3-metil. Ahora escribimos
primero la palabra ácido luego 3-metil
y finalmente butanoico y tendremos:
Ácido 3-metilbutanoico
Ácido 2-metilpentanoico.
Aquí debemos recordar que cada
esquina de la línea representa un
átomo de carbono, si no hay algún
elemento pegado al final de una línea,
también ese final representa un átomo
de carbono. Aquí tenemos una cadena
de 5 átomos de carbono es un
pentanoico y una ramificación metil en
el carbono 2, así que tenemos al
Ácido 2-metilpentanoico.

Ácido 4-hidroxi-4-metilpentanoico.
De nueva cuenta tenemos una cadena
de 5 átomos de carbono un pentano,
cambiando la terminación o por oico,
tendremos pentanoico.
En la posición 4, hay un metil y un
grupo alcohol, en este caso el grupo
OH se llama como sustituyente
Hidroxi. Así que ordenando
alfabéticamente tendremos:
Ácido 4.hidroxi-4-metilpentanoico.
Ácido 3-cloro-4-metilpentanoico.
De nuevo tenemos un pentano, un
grupo metil en la posición 4 y un cloro
en la posición 3, por lo tanto
tendremos:
Ácido 3-cloro-4-metilpentanoico
Ácido 2-amino-3-metilpentaoico.
De nuevo una cadena de 5 átomos de
carbono, un pentano, que dará el
nombre de pentanoico, hay una
ramificación metil en la posición 3 y un
grupo ─NH2, si buscamos en la tabla
como sustituyente su nombre es
amino y está en la posición 2.
Este compuesto es un aminoácido, se
llama isoleucina, su nombre IUPAC
es:
 Ácido 2-amino-3-metilpentaoico

Ácido 3-carboxihexanodioico
Cuando en un compuesto hay dos o
más grupos ─COOH (carboxilo), los
que no se encuentran en las cadenas
terminales de la cadena más larga, se
consideran radicales y se designan
con el prefijo carboxi y si hay dos
grupos carboxi en las cadenas
terminales se usa el prefijo di en medio
de la terminación ano y oico. En este
caso tenemos una cadena de 6
átomos de carbono y en cada
extremos un grupo carboxi y en el
carbono 3, tenemos otro grupo
carboxi, lo llamamos:
Ácido 3-carboxihexanodioico

Escribir los nombres de las siguientes estructuras de ácidos carboxílicos.

Como información les aclaro, que

el O= se llama como ramificación
oxo y el ─OH se llama
1.
Hidroxi.(aunque también se los
menciono en una tabla de
nombre de sustituyentes atrás)
__________________________

__________________________

2.

__________________________

3.
 __________________________

4.

__________________________

5.

__________________________

6.

Escriba la estructura de los siguientes ácidos.

1. Ácido heptanoico.
2. Ácido 2-etil-3-metilhexanoico.
3. Ácido propanodioico.
4. Ácido 3-amino-2-cloro-4-hidroxipentanoico.
5. Ácido 3-etil-5-hidroxi-4-isopropil -2,2-dimetil-6-oxodecanoico.
6. Ácido 3-amino-4-carboxi-5-oxo-2-propiloctanoico.