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INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

CONTENIDOS.

1.-

Primeros pasos de la Química Orgánica.

 

2.-

Características del carbono y de los compuestos orgánicos.

 

3.-

Tipos de enlaces del carbono.

 

4.-

Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

 

5.-

Conceptos de grupo funcional y serie homóloga.

 

6.-

Principales grupos funcionales.

 

7.-

Clasificación

de

los

compuestos

del

carbono.

Formulación

y

nomenclatura:

7.1. Hidrocarburos.

 

7.1.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.

 

7.1.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

 

7.2. Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.

7.3. Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.

 

8.-

Isomería.

8.1. Estructural: de cadena, de posición y de función.

8.2. Estereoisomería: cis-trans, óptica.

PRIMEROS PASOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

BBerzeliuserzelius ((1807)1807)

Clasifica la química en Inorgánica y Orgánica. Les llamó así porque pensaba que los compuestos orgánicos solo eran producidos por los seres vivos.

Todos los compuesto orgánicos poseen en su composición átomos de carbono. Sin embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composición que son típicamente inorgánicos, tales como el CO 2 o los carbonatos.

Título del diagrama

COMPUESTOS INORGANICOS ORGANICOS Sintetizados por los seres vivos Tienen "Fuerza vital"
COMPUESTOS
INORGANICOS
ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"

FFriedrichriedrich WWölherölher ((1828)1828)

Produce la primera Síntesis orgánica a partir de un compuesto inorgánico:

NH 4 OCN (cianato de amonio)

calor

NH 2 CONH 2 (urea)

AAuugguusstt KKeekkuulléé ((11886611))

Define la Química Orgánica como la Química de los “Compuestos del Carbono”.

QQuuíímmiiccaa oorrggáánniiccaa eenn llaa aaccttuuaalliiddaadd::

La Química de los “Compuestos del Carbono”.

También tienen hidrógeno.

Se exceptúan CO, CO 2 , carbonatos, bicarbonatos, cianuros

Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos

En la actualidad el número de compuestos inorgánicos es de unos 100.000, mientras que el número de compuestos orgánicos es de unos 8.000.000 y se siguen sintetizando muchísimos nuevos cada año. Entre estos últimos se encuentran plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles

Ejemplo:

Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos:

CH 3 -COOH; CaCO 3 ; KCN; CH 3 -CN; NH 4 Cl; CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 ; Cl-CH 2 -CH 3

Inorgánicos: CaCO 3 ; KCN; NH 4 Cl Orgánicos: CH 3 -COOH; CH 3 -CN; CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 ; Cl-CH 2 -CH 3

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades que son específicas del átomo de carbono:

Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.

Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.

Tetravalencia: s 2 p 2 s p x p y p z aportando tan sólo 400 kJ/mol

Los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:

Solubilidad en disolventes orgánicos como acetona, benceno… En cambio, no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.

Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fácilmente, en contraposición con los compuestos inorgánicos.

La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta y suelen precisar una elevada energía para comenzar a reacción.

TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO.

EEnnllaaccee ssiimmppllee::

Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH 4 , CH 3 –CH 3

EEnnllaaccee ddoobbllee::

Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo:

H 2 C=CH 2 , H 2 C=O

EEnnllaaccee ttrriippllee::

Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo:

HCCH, CH 3 –CN

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS. TIPOS DE FÓRMULAS.

EEmmppíírriiccaa

Es la forma más reducida. Sólo da idea de la proporción de átomos de cada tipo en la molécula. No sirve pues para identificar compuestos

Ejemplo: CH 2 O

MMoolleeccuullaarr

Indica el número de átomos de cada tipo existentes en la molécula. Tampoco sirve para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma fórmula molecular (isómeros).

Ejemplo: C 3 H 6 O 3

SSeemmiiddeessaarrrroollllaaddaa

Es la más utilizada en la química orgánica. Indica únicamente los enlaces que constituyen la cadena carbonada.

Ejemplo: CH 3 –CHOH–COOH

DDeessaarrrroollllaaddaa

Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque al principio es muy útil.

Ejemplo: H O–H

H–C–C–C=O

H O–H

H

H O–H ⏐ ⏐ H–C–C–C=O ⏐ H O–H ⏐ ⏐ H C C o o n

CCoonn ddiissttrriibbuucciióónn eessppaacciiaall

Utilizada exclusivamente en estereoisomería.

Ejemplo:

Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C 2 H 5 N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.

La masa molecular debe ser un múltiplo (entero) de la masa expresada por la

fórmula empírica: 12 × 2 + 5 ×+1

14 = 43

130

43

Ejercicio A:

= 3 (aprox). Luego la fórmula molecular será:

C 6 H 15 N 3
C
6 H 15 N 3

Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.

CADENAS CARBONADAS.

TIPOS DE CADENAS ABIERTAS CERRADAS (alifaticas) LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS
TIPOS DE CADENAS
ABIERTAS
CERRADAS
(alifaticas)
LINEALES
RAMIFICADAS
ALICICLICAS
AROMATICAS

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)

Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios según se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono respectivamente.

Ejemplo:

 

a

a

Primarios (a)

CH 3

CH 3

c

 

a

d

|

b

|

a

Secundarios (b)

Terciarios (c)

Cuaternarios (d)

CH 3 –C–CH 2 –CH–CH 2 OH

b

|

CH 2

a

|

CH

3

Ejercicio B:

Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

CH 3

CH 3

|

|

CH 3 –C – CH–CH 2 – C – CH 2 –CHCl–CH 3

|

|

CH 2 CH 2 OH

| CH

3

|

CH 3

GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMÓLOGAS.

manera

característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

Grupo

funcional:

“Es

un

átomo

o

grupo

de

átomos

unidos

de

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH 2 -, que contiene”

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)

Ácido carboxílico

R–COOH

Éster

R–COOR’

Amida

R–CONR’R’’

Nitrilo

R–CN

Aldehído

R–CH=O

Cetona

R–CO–R’

Alcohol

R–OH

Fenol

R–CO–R’ • Alcohol R–OH • Fenol OH • Amina (primaria) R–NH 2 (secundaria)

OH

Amina

(primaria)

R–NH 2

(secundaria)

R–NHR’

(terciaria)

R–NR’R’’

Éter

R–O–R’

Doble enlace

R–CH=CH–R’

Triple enlace

R– CC–R’

Halógeno

R–X

Radical

R–

HIDROCARBUROS

TIPOS DE HIDROCARBUROS CADENA ABIERTA CADENA CERRADA RAMIFICADOS LINEALES ALICÍCLICOS AROMÁTICOS (Tienen al menos
TIPOS DE HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA
CADENA CERRADA
RAMIFICADOS
LINEALES
ALICÍCLICOS
AROMÁTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencénico)
ALCANOS
(Sólo tienen enlaces
sencillos)
Fórmula: CnH2n+2
ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Fórmula: CnH2n
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2

Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

Tienen fórmulas muy variadas: C a H b .

Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:

PPrreeffiijjooss sseeggúúnn nnºº ddee ááttoommooss ddee CC

NNºº ááttoommooss CC

PPrreeffiijjoo

NNºº ááttoommooss CC

PPrreeffiijjoo

1

met

6 hex

 

2

et

7 hept

 

3

prop

8 oct

 

4

but

9 non

 

5

pent

10 dec

 

HHiiddrrooccaarrbbuurrooss ddee ccaaddeennaa aabbiieerrttaa

AALLCCAANNOOSS:: Prefijo (nº C) + sufijo “ano

Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 3 : propano

AALLQQUUEENNOOSS:: Prefijo (nº C) + sufijo “enoindicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.

AALLQQUUIINNOOSS:: Prefijo (nº C) + sufijo “inoindicando la posición del triple enlace si éste puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CCH: 1-butino

NNuummeerraacciióónn ddee ccaaddeennaass hhiiddrrooccaarrbboonnaaddaass

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace). Esta regla será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea hidrocarburo.

En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal).

Por ejemplo, CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 se nombra 1-buteno y no 3-buteno

4

3

2

1

HHiiddrrooccaarrbbuurrooss rraammiiffiiccaaddooss

La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace). Esta regla también será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea hidrocarburo.

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

La ramificación se nombra terminando en “il”.

Ejemplo:

CH 3 –CH–CH=CH 2

|

CH 2 –CH 3

se nombra 3-metil-1-penteno.

Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

CCÍÍCCLLIICCOOSS:: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo”.

Ejemplo:

CH 2 –CH 2 | CH =CH

|

:

“ ciclo ”. Ejemplo: CH 2 –CH 2 | CH =CH | : ciclobuteno A A

ciclobuteno

AARROOMMÁÁTTIICCOOSS:: Son derivados del benceno (C 6 H 6 ) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.

Ejemplo:

H 6 ) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. E j e m p

–CH 3

: metil-benceno (tolueno)

Ejercicio C:

Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2- penteno.

Ejercicio D:

Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 , CH 3 –CC–CH 2 –CCH, CH 3 –CH–CH 2 CH 3 , CH 3 –C =CH–CH–CH 3

|

|

|

CH 2 –CH 3

CH 3

CH 3

Compuestos oxigenados.

OOHH ÁÁCCIIDDOOSS:: [[GGrruuppoo CC==OO ((ccaarrbbooxxiilloo))]]:: Ácido ++ Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.

Ejemplo: CH 3 –COOH : ácido etanoico (acético)

OORR ÉÉSSTTEERREESS:: [[GGrruuppoo CC==OO]]:: Prefijo (nº C) + sufijo “atode nombre de radical terminado en

ilo”.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol:

Ácido orgánico + alcohol ± éster + agua

Ejemplo: CH 3 –COOH + CH 3 OH ± CH 3 –COO–CH 3 (etanoato de metilo) + H 2 O

Ejercicio E:

Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico, butanoato de metilo, ácido 2-butenoico, ácido metil-propanoico, metil-propanoato de metilo.

Ejercicio F:

Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: CH 3 –CC–COOH, CH 3 –CH 2 –COO– CH 2 –CH 3 , HOOC–CH 2 –COOH, CH 3 –CH–COO–CH 2 –CH 3 , CH 3 –CH–CH 2 –COO–CH 3

|

|

CH 2 –CH 3

CH 3

AALLDDEEHHIIDDOOSS [[GGrruuppoo al”.

CC==OO ((ccaarrbboonniilloo)) eenn uunn ccaarrbboonnoo tteerrmmiinnaall]]:: Prefijo (nº C) + sufijo

Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CHO: butanal

CCEETTOONNAA [[GGrruuppoo

CC==OO ((ccaarrbboonniilloo)) eenn uunn ccaarrbboonnoo nnoo tteerrmmiinnaall]]:: Número del C en el

que está el grupo (si es necesario) ++ Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.

Ejemplo: CH 3 –CO–CH 3 : propanona

NNuummeerraacciióónn ddee ccaaddeennaass

Al igual que en el caso de los hidrocarburos, e numera por el extremo más próximo al grupo funcional.

En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.

Ejemplo: CH 3 –CO–CH 2 –CH 3 se nombra butanona simplemente y no 2-butanona, ya que sólo es posible dicha cetona

Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos

Ejemplo, CH 3 –CHO se nombra etanal simplemente y no 1-etanal, ya que no es posible el

2-etanal.

Ejercicio G:

Formular los siguientes aldehídos y cetonas: butanal, propanodial, 4-penten-2-ona, metil-propanal, dimetil-butanona.

Ejercicio H:

Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH 2 =CH–CH 2 –CHO, HCHO (CH 2 O), CH 3 –CO–CH 2 –CO–CH 3 , CH 3 –CH–CO–CH 3 , CH 3 –CH–CH–CHO.

|

|

|

CH 3

CH 3 CH 3

AALLCCOOHHOOLLEESS:: [[GGrruuppoo OOHH ((hhiiddrrooxxiilloo))]]:: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) ++ Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.

¡ATENCIÓN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 OH: 1-propanol

ÉÉTTEERREESS [[GGrruuppoo OO((ooxxii))]]:: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra éter”.

Ejemplo: CH 3 –O–CH 2 –CH 3 : etil-metil-éter

Ejercicio I:

Formular los siguientes alcoholes y éteres: metil-propil-éter, propanotriol, 2-penten-1-ol, metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol.

Ejercicio J:

Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH 2 =CH–CHOH–CH 3 , CH 3 –CHOH–CH 2 OH, CH 3 –O–CH 3 , CH 3 –CH–CHOH–CH 3 , CH 3 –CH 2 –CH–CH 2 OH

|

CH 3

|

CH 3

Compuestos nitrogenados.

NNRRRRAAMMIIDDAASS [[GGrruuppoo CC==OO]]:: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina:

Ácido orgánico + amina ± amida + agua

Ejemplo: CH 3 –COOH + CH 3 – NH 2 ± CH 3 –CO–NH–CH 3 (N-metil-propanamida) + H 2 O

AAMMIINNAASS [[GGrruuppoo NNHH 22 ((pprriimmaarriiaa)),, NNHH((sseeccuunnddaarriiaa)),, oo NN((tteerrcciiaarriiaa))]]::

Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.

Ejemplo: CH 3 –NH–CH 2 –CH 3 : etil-metil-amina

NNIITTRRIILLOOSS ((oo cciiaannuurrooss)) [[GGrruuppoo CCNN]] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. TTaammbbiiéénn ppuueeddee uussaarrssee cianuro de nnoommbbrree ddee rraaddiiccaall tteerrmmiinnaaddoo eenn ilo

Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CN: butanonitrilo

o cianuro de propilo

Ejercicio K:

Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina, 2-butenonitrilo, N-metil-propanamida, trietilamina, metil-propanonitrilo.

Ejercicio L:

Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH 3 –CH=CH–CONH–CH 3 , CH 3 –CN, CH 3 –CONH–CH 2 –CH 3 , CH 3 –CH 2 –CON–CH 2 –CH 3 , CH 3 –CH–CH 2 –NH 2 | CH 3 –CH 2 –CH 2 –NH–CH 3 , CH 2 –CH 3 CH 3

|

Otros derivados

DDEERRIIVVAADDOOSS HHAALLOOGGEENNAADDOOSS ((XX)):: Prefijo (nombre del halógeno) compuesto orgánico.

+ nombre del

Ejemplo: CH 3 –CHCl –CH 2 –CH 3 2-clorobutano.

NNIITTRROOCCOOMMPPUUEESSTTOOSS ((NNOO 22 )):: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.

Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 NO 2 1-nitrobutano

CCOOMMPPUUEESSTTOOSS

RRAAMMIIFFIICCAADDOOSS

((RR))::

compuesto orgánico.

Prefijo

(nombre

del

radical)

Ejemplo: CH 3 –CH(CH 3 )–CH 2 –CH 3 metilbutano

+

nombre

del

En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

ISOMERÍA

Se

llaman

isómeros

a

los

compuestos distintos

que

tienen

la

misma

fórmula

molecular.

Esto sucede por estar unidos los átomos de manera distinta, por lo que los compuestos tienen propiedades distintas.

ISOMERÍA

ESTRUCTURAL

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA De cadena cis-trans De posición Isomería óptica De función
TIPOS DE ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERÍA
De cadena
cis-trans
De posición
Isomería óptica
De función
dextro (+)
levo (-)
mezcla racémica

Todos ellos tienen distinta fórmula semidesarrollada.

DDee ccaaddeennaa::

Tienen la misma función y en la misma posición. Sólo cambia la distribución de la cadena.

Ejemplo:

Con la fórmula molecular C 4 H 10 existen los compuestos:

Metilpropano:

CH 3

CH 3 –CH–CH 3

y

butano:

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3

DDee ppoossiicciióónn::

Tienen la misma función, pero cambiada de posición.

Ejemplo:

Con la fórmula molecular C 3 H 6 O existen los compuestos:

1-propanol:

CH 3 –CH 2 –CH 2 OH

y

2-propanol:

CH 3 –CHOH–CH 3

DDee ffuunncciióónn::

Tienen diferente grupo funcional. Por ejemplo alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas, alqueno y cicloalcanos, etc…

Propanal:

CH 3 –CH 2 –CHO

y

propanona:

CH 3 –CO–CH 3

Ejercicio M:

Formula y nombra todos los isómeros estructurales que conozcas del 1-buteno, indicando el tipo a que pertenece cada uno.

ISOMERÍA CIS-TRANS

Tienen igual fórmula semidesarrollada pero distinta fórmula desarrollada. Sucede cuando hay dobles enlaces o ciclos que impiden que la cadena gire y hay dos sustituyentes iguales unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace que están al mismo lado del doble enlace (cis) o a lados contrarios (trans).

Ejemplo:

Cis-2-buteno:

H

H

\ C=C / H 3 C

/

\

CH 3

Trans-2- buteno: H

CH 3

\ C=C / H 3 C

/

\

H

Ejercicio N:

Formula y nombra la pareja de isómero cis-trans del ácido butenodioico.

ISOMERÍA ÓPTICA

Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono.

Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos(carbono asimétrico).

Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina RR y si sigue el contrario se denomina SS.

Ejemplo de isomería óptica

El ácido láctico (2-hidroxi-propanoico) presenta dos estereoisómeros:

R-ácido láctico

H 3 C

OH

CH

/ \

COOH

S-ácido láctico

H 3 C

COOH

CH

/ \

OH

Ejercicio Ñ:

Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.