Está en la página 1de 19

H3C H

H C C H

H 1. BH3, THF 2. H2O2, NaOH H3C C C

OH

H H H

Mecanismo: H H3C H C BH2 C H H H3C H C H BH2 C H H H3C H C C BH2 H H H

Estado de transicin

Academia Minas Centro Universitario


Calle Ura 43-1 Oviedo Tel. 985 24 12 67 - 985 24 59 06. En Oviedo, desde 1961

Los derechos de copia, reproduccin y modificacin de este documento son propiedad de Germn Fernndez. El presente documento se almacena y distribuye a travs de las webs: http://www.rincondelgrado.com http://www.quimicaorganica.net http://www.quimicaorganica.org

Solo est permitida la distribucin de este material desde los servidores indicados. La descarga de este libro electrnico es totalmente gratuita, estando prohibido cualquier beneficio econmico durante su distribucin.

Este libro electrnico se distribuye de forma gratuta, como material de apoyo en los cursos de qumica orgnica, impartidos por Academia Minas de Oviedo, tanto en forma presencial como Online.

Puedes consultar todas las dudas que surjan en el estudio de este material en los foros: http://www.quimicaorganica.org/foro.html http://www.rincondelgrado.com/node/173 http://www.quimicaorganica.net/forum

Academia Minas emplea la tecnologa de Adobe, Acrobat Connect, para impartir cursos en lnea. http://www.rincondelgrado.com/node/179 http://www.quimicaorganica.org/cursos-online/index.php http://www.quimicaorganica.net/cursos-online.html

Aprovecho la ocasin para enviarte un saludo, deseando que este material sea de inters y ayude a preparar de modo ms eficaz la asignatura. En Oviedo, a 23 de Julio de 2011

Germn Fernndez

CONTENIDOS

ii

Apertura de epxido

1. INTRODUCCIN 2. HIDROGENACIN DE ALQUENOS 3. ADICIN DE HX A ALQUENOS 4. REGLA DE MARKOVNIKOV 5. HIDRATACIN DE ALQUENOS 6. ADICIN DE HALGENOS 7. FORMACIN DE HALOHIDRINAS El in hidrxido ataca el epxido sobre el 8. OTRAS ADICIONES ELECTRFILAS 9. OXIMERCURIACIN DESMERCURIACIN 10. HIDROBORACIN 11. OXIDACIN DE ALQUENOS CON m-CPBA 12. APERTURA DE OXACICLOPROPANOS 13. OXIDACIN CON TETRAXIDO DE OSMIO Y PERMANGANATO 14. RUPTURA OXIDATIVA CON OZONO 15. REACCIONES RADICALARIAS DE ALQUENOS carbono menos sustituido.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

1. INTRODUCCIN
Hidrogenacin de alquenos Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformndose en alcanos. Es una reaccin estereoespecfica SIN, los dos hidrgenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenacin se produce por la cara menos impedida de la molcula generando un estereoismero mayoritario. Hidratacin y halogenacin de alquenos El doble enlace de los alquenos ataca a electrfilos como el protn, halgenos polarizados y sales de mercurio formndose un carbocatin que es atacado por los nuclefilos del medio. Alternativamente tambin se puede formar un in cclico que se abre por ataque del nuclefilo al carbono ms sustituido. Hidroboracin Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidacin con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reaccin estereoespecfica SIN el boro y el hidrgeno entran por la misma cara del alqueno.
11-trans-Retinal
Molcula clave en la qumica de la visin, se tansforma en trans-retinal por absorcin de un fotn.

11-cis-Retinal

Oxidacin con MCPBA Los cidos peroxicarboxlicos transfieren un tomo de oxgeno al alqueno formando oxaciclopropanos. En molculas con varios dobles enlaces, el uso de un equivalente de MCPBA permite realizar la reaccin sobre el alqueno ms sustituido de forma especfica. Formacin de dioles SIN El permanganato y el tetraxido de osmio reaccionan con los alquenos para formar dioles sin. Aunque el rendimiento del OsO4 es muy bueno, tiene la desventaja de ser muy txico. Ruptura oxidativa con ozono La ozonolisis rompe los dobles enlaces generando aldehdos y cetonas. Emplea como reactivo ozono, seguido de reduccin con Zn en cido actico. Reacciones radicalarias de alquenos

Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en el carbono menos sustituido del alqueno (Antimarkovnikov)

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

2. HIDROGENACIN DE ALQUENOS
Hidrogenacion del eteno

Mecanismo de la hidrogenacin Los alquenos reaccionan con hidrgeno en presencia de un catalizador (platino, paladio), convirtindose en alcanos. La funcin del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada uno de los hidrgenos se une a un carbono del alqueno saturndolo.
H3C C H3C C CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3

H2, PtO2, CH3OH

H3C

C H

C H

CH3

H2, Pt

Estereoespecificidad de la hidrogenacin La hidrogenacin es una reaccin estereoespecfica, los dos tomos de hidrgeno se adicionan al doble enlace por el mismo lado (reaccin sin). En el siguiente ejemplo se generan enantimeros debido a la entrada del hidrgeno por las dos caras del alqueno.

CH3

H2, PtO2, EtOH

CH3 H Et H

CH3 + H Et

CH2CH3

Mezcla racmica

La hidrogenacin tiene lugar por la cara menos impedida Los impedimentos estricos impiden la hidrogenacin por una cara del alqueno, lo cual conduce a un slo producto. La cara de arriba est impedida por los metilos y la hidrogenacin tiene lugar preferentemente por la cara de abajo.

CH3 CH3

CH3 CH3

H2, PtO2, MeOH


Et CH3 CH3

H Et H

P. mayoritario

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

3. ADICIN DE HX A ALQUENOS
Adicin HBr a Eteno

Mecanismo de la reaccin El protn se adiciona a los alquenos formando un carbocatin que es atacado en una etapa posterior por el nuclefilo.

H3C C H3C C

H+

H3C C

H C H H

Cl
H3C

Cl C

H C H

H3C

CH3 H

HBr Como veremos en el siguiente apartado, el protn siempre se une al carbono menos sustituido con la finalidad de obtener el carbocatin ms estable. En est ejemplo puede observarse que el carbocatin formado es terciario. Otros ejemplos
H

HBr
CH3

Br CH3

Bromuro de etilo

H+
CH3

Br

H Br

CH3

CH3

Cl

HCl
H

H+

Cl

Cl

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

4. REGLA DE MARKOVNIKOV
Adicin de HCl a Propeno

Enunciado de la regla de Markovnikov El protn siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el carbocatin ms estable. Este enunciado se conoce como regla de Markovnikov y es aplicable a todas las adiciones electrfilas en las que se generan carbocationes.
Cl H C H3C CH2

HCl

CH H3C C H2

HCl

CH3

H3C

I H

HI

HBr
Br

Formacin del carbocatin ms estable La regla de Markovnikov se basa en la estabilidad del carbocatin formado. Cuando el protn se une al carbono menos sustituido se obtiene el carbocatin en la posicin ms sustituida y por tanto ms estable.

El cloro se une al carbono ms interno del alqueno, regla de Markovnikov

H C H3C CH2

H+
H3C

H C C H2

Carbocatin secundario

H H C H3C CH2

CH H3C CH2

Carbocatin primario

El carbocatin primario por su escasa estabilidad no llega a formarse. Se dice que la reaccin es regioselectiva Markovnikov por ir el hidrgeno al carbono menos sustuituido del alqueno.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

5.HIDRATACIN DE ALQUENOS
Hidratacin del Propeno

Hidratacin de alquenos: Markovnikov Esta reaccin permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al carbono ms sustituido y el -H al menos.
H3C C H3C CH2 OH H

H2O, H2SO4

H3C

C CH3

CH2

Mecanismo de la hidratacin Cuando se trata un alqueno con un cido diluido cuyo contrain es mal nuclefilo (H2SO4/ac.), el agua acta como nuclefilo atacando al carbocatin.
H3C C H3C OH H H3C C CH3 CH2 CH2 H3C H3C C H CH2 OH2 H H3C C CH3 CH2

H2SO4 H2O

H+

OH2

H+

El agua se adiciona al propeno, unindose el -OH al carbono ms sutituido y el -H al menos.

Como puede observarse esta reaccin es reversible y se desplaza hacia el alcohol empleando temperaturas bajas y exceso de agua. Al contrario se produce la deshidratacin del alcohol y se obtiene el alqueno. Hidratacin del 1-metilciclopenteno El protn se adiciona al carbono menos sustituido, formndose el carbocatin terciario.
CH3 H3C

OH H

H2O, H2SO4

Mecanismo:
CH3 CH3 H3C H H3C

OH2 H

OH H

H+

OH2 H
+

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

6. ADICIN DE HALGENOS
Halogenacin del Eteno

Adicin de halgenos: reaccin anti La halogenacin de alquenos tiene lugar con adicin de tomos de halgeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reaccin va bien con cloro y bromo, con flor es explosiva y con yodo termodinmicamente desfavorable.
H3C C H3C C CH3 CH3 Br C H3C CH3 CH3 C Br CH3

Br2, CCl4

Br2 CCl4

Mecanismo de la halogenacin Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del in bromonio se produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente, esto hace que los halgenos queden anti en el producto final.

H3C C H3C C

CH3

Br Br Br C H3C H3C C CH CH3 3

Br C H3C CH3

CH3 C Br
El eteno reacciona con bromo molecular en disolvente inerte formando 1,2-dibromoetano

CH3

CH3

-Br-

Br
apertura del in bromonio

Halogenacin del ciclohexeno


Br Br

Br2, CCl4 +
Br

Br

Mecanismo:
Br Br Br Br

-BrBr

Br

El ataque al otro carbono del bromonio genera el enantimero.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

Halogenacin del 1-Metilciclohexeno La apertura del in halonio es regioselectiva, el ataque se produce preferentemente sobre el carbono ms sustituido.
CH3 CH3 Br
Halohidrina del ciclohexeno

Br2, CCl4

Br Br

CH3 Br

Mecanismo:
CH3 Br Br
-

CH3 Br

Br
CH3 Br Br

-Br

Br2, H2O

El enantimero se obtiene formando el in bromonio por la cara de abajo.

7. FORMACIN DE HALOHIDRINAS La sustitucin del tetracloruro de carbono por disolventes nuclefilos (H2O, CH3OH) en la halogenacin de alquenos, produce la adicin del halgeno al carbono menos sustituido y del disolvente al ms sustituido.
El ciclohexeno reacciona con bromo acuoso para formar la bromohidrina

CH3

CH3

OH

Br2, H2O

OH Br
Halohidrina

CH3 Br

Mecanismo: OH2
CH3 Br Br
-

CH3 Br

CH3 OH2 Br

-Br

H+

CH3 OH Br

La formacin del in halonio por la cara de abajo del alqueno con posterior apertura del agua desde arriba genera el enantimero.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

8. OTRAS ADICIONES ELECTRFILAS Otros electrfilos que se adicionan a los alquenos Los alquenos pueden reaccionar con molculas de tipo A-B, donde A es una especie con polaridad positiva que acta como electrfilo, mientras que B acta como nuclefilo.Cada uno de los hidrgenos se une a un carbono del alqueno saturndolo.
H C H C CH3 CH3 A B H A C H B C CH3 CH3
Adicin de BrCN

BrCN

Reactivos: Br-Cl; Br-CN; I-Cl

Mecanismo de estas reacciones El alqueno ataca al tomo polarizado positivamente A, formndose un ciclo que abre el nuclefilo B- atacando al carbono ms sustituido.
Modelo molecular del triclorometano

H C H C

CH3

B C

A C CH CH3 3

A
C H H

CH3 CH3 C B

Adicin de BrCN al propeno para formar el 1-bromo-2propanonitrilo

CH3

-B-

Adicin electrofila de Br-CN al propeno


CN

Br-CN

Br

Mecanismo:
CN

Br-CN -CN-

Br

CN

Br

En la primera etapa se adiciona el bromo (grupo electropositivo) al alqueno. En la segunda etapa se produce el ataque del nuclefilo (cianuro) al carbono ms sustituido del in halonio.
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

9. OXIMERCURIACIN DESMERCURIACIN Hidratacin de alquenos con acetato de mercurio y agua Es una reaccin de hidratacin de alquenos anti y Markovnikov. La primera etapa llamada oximercuriacin consiste en la reaccin del alqueno con acetato de mercurio en presencia de agua. La segunda etapa o desmercuriacin sustituye el mercurio por un hidrgeno mediante un tratamiento con borohidruro de sodio en medio bsico.
Ion Mercurinio

CH3

CH3

1. Hg(OAc)2, H2O
H

OH H H

2. NaBH4, OH-

Mecanismo de la reaccin Etapa 1.- Disociacin del acetato de mercurio Hg(OAc)2 HgOAc + AcO

Etapa 2.- Ataque electrfilo que forma el in mercurinio.


CH3 CH3

HgOAc
H H

HgOAc

Etapa 3.- Apertura del mercurinio


CH3

CH3 HgOAc H

OH2

OH2 HgOAc H

Etapa 4.- Reduccin con borohidruro de sodio


CH3 OH2 HgOAc H

CH3

NaBH4, NaOH

OH H H

+ Hg + AcO-

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

10

La apertura del in mercurinio se produce por ataque del agua al carbono ms sustituido. Esta reaccin no forma carbocationes y por tanto no es susceptible a las transposiciones.
Hidroboracin del propeno

H2SO4, H2O
OH OH

1. Hg(OAc)2, H2O 2. NaBH4, NaOH THF

La hidratacin con H2SO4/H2O transcurre con transposicin de carbocatin hacia la posicin terciaria, obtenindose el 2-metil-2-butanol. Si la hidratacin se realiza con el acetato de mercurio, no se produce dicha transposicin al no originarse carbocatin.

10. HIDROBORACIN Hidratacin de alquenos: Markovnikov Es una reaccin de hidratacin de alquenos SIN y AntiMarkovnikov
H OH C H3C C

H2O2

H3C C H C

H H

1. BH3, THF 2. H2O2, NaOH

H H H

Mecanismo de la hidroboracin El borano, BH3 , se adiciona al doble enlace de modo que el hidrgeno va al carbono ms sustituido y el -BH2 al menos, ambos grupos entran por la misma cara. La segunda etapa consiste en una oxidacin con agua oxigenada que sustituye el boro por un -OH.

Etapa 1. Adicin del borano al alqueno


H H3C C H C H H3C BH2 H H C H BH2 C H H H3C H C C BH2

H H H

Estado de transicin

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

11

Etapa 2. Oxidacin con agua oxigenada


H C H3C C BH2 H OH C H3C C
mCPBA

H2O2, NaOH

H H H

H H H

Hidroboracin del 1-metilciclopenteno El -H se adiciona al carbono del metilo -ms sustituido- y el -OH al menos sustituido. Por ello, se dice que es una reaccin antiMarkovnikov.
cido meta-cloroperoxibenzoico

CH3

H3C

H OH

H3C

H OH

1. BH3, THF 2. H2O2, NaOH

Hidroboracin del 2-metilbut-2-eno

1. BH3, THF 2. H2O2, NaOH


H OH

11. OXIDACIN DE ALQUENOS CON MCPBA Los alquenos se transforman en epxidos con MCPBA

El grupo -OH de los cidos peroxicarboxlicos contiene un oxgeno electrfilo que es atacado por los alquenos adicionndolo al doble enlace para formar oxaciclopropanos.

O H3C C H C CH3 H

MCPBA
H3C

C H

C H CH3

O
+

O Cl

OH

cido meta-cloroperoxibenzoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS Mecanismo de la epoxidacin Se trata de un mecanismo concertado en el cual los carbonos del alqueno se unen al oxgeno del MCPBA.
H3C H O H H H3C C O C H

12

Estereoselectividad de mCPBA

H C C H3C

CH3 O O H C

C O

Quimioselectividad del MCPBA Los alquenos internos pueden epoxidarse selectivamente empleando un equivalente de reactivo. MCPBA (1 eq.)

mCPBA

Estereoselectividad del MCPBA La epoxidacin de un alqueno tiene lugar por la cara menos impedida, obtenindose mayoritariamente un determinado estereoismero
O
Epoxidacin por la cara menos impedida del 3-metilciclohexeno

MCPBA
CH3 CH3

El grupo -OH atrae al percido por su cara debido a interacciones entre el hidrgeno y los oxgenos del MCPBA
O

MCPBA
OH OH

En este ltimo ejemplo, el sustituyente no produce repulsiones que impidan el acercamiento del reactivo, sino interacciones atractivas que favorecen la epoxidacin.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

13

12. APERTURA DE EPXIDOS (OXACICLOPROPANOS)


Metiloxaciclopropano

Los oxaciclopropanos (epxidos) En general los teres son compuestos poco reactivos, empleados en muchos casos como disolventes inertes. Esto contrasta con la importante reactividad que tienen los oxaciclopropanos, que sufren reacciones de apertura del anillo por ataque nuclefilo. Apertura en medio bsico Los epxidos abren en medios bsicos. El ataque del nuclefilo se produce sobre el carbono menos sustituido y el oxgeno acta como grupo saliente. La fuerza que impulsa esta reaccin es la liberacin de la tensin del anillo. Anillos de mayor tamao no abren dado que no poseen dicha tensin anular.
H H C H3C H C OH
Apertura bsica

O C H3C C

NaOH, H2O

HO

H H H

Mecanismo:
O C H3C C

Na
O C H3C H

H H C OH

H2O OH-

HO C H3C H

H H C OH

H H H

OH

Apertura en medio cido Los epxidos abren en medios cidos por ataque del nuclefilo sobre el carbono ms sustituido previa protonacin del oxgeno. La apertura es ms fcil puesto que el oxgeno protonado se comporta como buen grupo saliente.
O C H3C C HO

H+, H2O

H3C

H C C H

OH

H H H

Mecanismo:
H O C H3C C H3C O C C H2O H C C H H OH
+

H3C

H3C

H C C H

OH

H H H

H H H

HO

OH2
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

14

13. OXIDACIN CON KMnO4 Y OsO4


Oxidacin de Ciclohexeno

Los alquenos se oxidan a dioles sin con permanganato El permanganato reacciona con los alquenos, en solucin acuosa fra y condiciones neutras, formando dioles vecinales sin.
HO C H C H OH

H C H3C C

CH3 H

KMnO4, H2O pH= 7, 0C

+ MnO2

CH3 CH3

KMnO4
OH

KMnO4, H2O pH= 7, 0C + MnO2


OH

H2O

Mecanismo de la reaccin Los oxgenos del permanganato se unen a los carbonos del alqueno, formndose un ciclo de cinco que se rompe en presencia de agua dejando libre el diol vecinal y dixido de manganeso.
OH

O Mn O

O O

O Mn O

O O

H2O -MnO2
OH
El ciclohexeno oxida con permanganato de potasio para formar el ciclohexano-1,2-diol

Oxidacin con tetraxido de Osmio Tambin podemos usar como reactivo el tetraxido de osmio en agua oxigenada. Oxida los alquenos a dioles vecinales sin, tiene la desventaja de ser muy txico.

H C H3C C

H CH3

OsO4, H2O2

HO C H C

OH

CH3 H

CH3

Mecanismo de la reaccin

O Os O

O O

O Os O

O O

H2O2

OH

+ OsO4
OH (c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

15

14. RUPTURA OXIDATIVA CON OZONO


Ozono

Oxidacin de alquenos con ozono El resultado global de la ozonlisis es la ruptura del doble enlace carbonocarbono de la molcula, el oxgeno se une a cada uno de los dos tomos que forman el doble enlace original formando aldehdos o cetonas

H3C C H C

CH2CH3

1. O3, CH2Cl2 2. Zn, AcOH

H3C C H O + O C

CH2CH3

+ ZnO
CH3

El ozono es un dipolo que oxida los alquenos mediante la reaccin 1,3-dipolar.

CH3

1. O3, CH2Cl2 2. Zn, AcOH

O O

+ ZnO

Mecanismo de la Ozonolisis La ozonolisis de alquenos consiste en una primera cicloadicin 1,3-dipolar que genera el moloznido. La retro-1,3-dipolar rompe el moloznido y una nueva 1,3-dipolar genera un oznido que se rompe para dar carbonilos y un tomo de oxgeno. Etapa 1. Formacin del moloznido mediante 1,3-dipolar
O O O O H2C H2C CH2 O O CH2

Etapa 2. Ruptura del molozonido mediante retro-1,3-dipolar


O O H2C O CH2 O CH2 O O CH2

Etapa 3. Formacin del oznido mediante 1,3-dipolar y reduccin

CH2 O

O O CH2 H2C O

O O CH2

2. Zn, AcOH

CH2 O

+ ZnO
CH2

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

QUMICA ORGNICA - REACCIONES DE ALQUENOS

16

15. REACCIONES RADICALARIAS DE ALQUENOS Adicin de HBr antiMarkovnikov a los alquenos El HBr puede adicionarse a los alquenos de forma anti-Markovnikov en presencia de perxidos. El mecanismo de la reaccin es radicalario, siendo desfavorable dicha reaccin para el HCl y HI.
Br H2C C H CH3 H C H CH3

HBr ROOR
H2C

Como puede observarse en el ejemplo el bromo se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno, mientras que el hidrgeno va al que tiene ms sustituyentes (Regioselectividad antiMarkovnikov) Mecanismo: Etapa 1. Iniciacin
RO OR

2 RO HBr + Br

H-Br + RO Etapa 2. Propagacin


H2C C H CH3

Br

Br C H2

H C CH3

H Br C H2 H C CH3

H-Br

Br C H2

CH CH3

Br

Otros ejemplos:
H Br H SCH3

HBr, ROOR

HSCH3, ROOR

HCBr3, ROOR

H2S, ROOR
CBr3

SH

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net