INSTITUCION EDUCATIVA LEON XIII

SAN JACINTO BOLÍVAR

MÓDULO DE QUÍMICA
DOCENTE:

LUIS FERNANDO CARO

HERRERA
GRADO: 11A y 11B
PERIODO 2

INTRODUCCIÓN

Durante mucho tiempo el estudio de la química ha sido y será algo elemental para completarnos a
nivel escolar y profesional, investigar sobre cada una de sus ramas es algo esencial.

Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían solamente en los
seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba
mucho apoyo ya que nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin
embargo, en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista
cuando logró sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como cianato
de potasio y cloruro de amonio.

Los compuestos orgánicos poseen diferentes estructuras que se encuentran asociadas a la

composición de muchos productos que observas a diario, como las aminas en los fertilizantes que
facilitan el crecimiento de las plantas, los hidrocarburos en la superficie de sus hojas o en los
ésteres de los frutos que les dan sus olores característicos.

TEMAS
● Los grupos funcionales.
● La isomería
● Mecanismos de ruptura de los enlaces.
● Los sitios reactivos.
● Los tipos de reacciones orgánicas.
● Mecanismos de reacción.

OBJETIVOS

● Comparar la estructura de las distintas reacciones químicas.

● Identificar los sistemas de nomenclatura orgánica más usados.
● Reconocer y diferenciar la estructura de los distintos mecanismos de ruptura
● Conocer y aplicar los sistemas de nomenclatura orgánica más usados
● Persistir en la búsqueda de respuestas a las preguntas.
 SABERES PREVIOS.

1. ¿Por que envejecemos ?

2. ¿cuando se rompe un enlace?
3. ¿ Cuando un sitio puede ser reactivo?
4. ¿Cuantos tipos de óxidos conoces?

CONCEPTUALIZACIÓN

LOS GRUPOS FUNCIONALES

Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que forman parte de una molécula más
grande, y que le confieren un comportamiento
físico-químico característico. El comportamiento químico de toda molécula
orgánica, sin importar su tamaño y complejidad, está determinado por el
grupo o los grupos funcionales que contiene.

Recordemos que se denomina Hidrocarburos a los compuestos orgánicos constituidos únicamente

por dos elementos: carbono e hidrógeno. Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono
pueden ser sencillos (compuestos saturados), dobles o triples (compuestos insaturados). Por otro
lado, las estructuras carbonadas pueden presentarse en forma de cadenas o anillos. A partir de su
estructura química pueden dividirse en dos clases: alifáticos y aromáticos. Los primeros se
subdividen a familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos.

Las funciones orgánicas con enlaces carbono-carbono

Este grupo funcional está representado por un conjunto de compuestos

conocidos como hidrocarburos, cadenas de átomos de carbono enlazados entre sí, con átomos de
hidrógeno unidos a su estructura. Los hidrocarburos formados por cadenas de carbonos unidos a
través de enlaces sencillos, con átomos de hidrógeno unidos a su estructura se denominan alcanos
y dependiendo de la presencia de enlaces dobles o triples, los hidrocarburos se dividen en alquenos
y alquinos, respectivamente. En un cuarto grupo, los aromáticos forman anillos de átomos de
carbono que presentan enlaces dobles y sencillos alternados en una estructura anular de seis
átomos de carbono.

En los alcanos el carbono tiene sus cuatro posibilidades de enlaces ocupadas,

por lo que estos compuestos se conocen como hidrocarburos saturados, a diferencia de alquenos,
alquinos y arenoso que son insaturados.

Las funciones orgánicas con enlaces entre el carbono y átomos electronegativos

Si a una cadena de átomos de carbono e hidrógeno, se encuentra unido un átomo
electronegativo, como un halógeno, tenemos un grupo funcional conocido como haluros o
halogenuros de alquilo. Si, por el contrario, a esta cadena se une un átomo de oxígeno
presente en un grupo hidroxilo (-OH), tenemos el grupo de los alcoholes. Ahora, si se trata
de un átomo de oxígeno unido a dos carbonos formamos un éter, o si la cadena
hidrocarbonada une un átomo de nitrógeno, un grupo NH, o S,, hablamos de nitrilos,
aminas y sulfuros o tioles, respectivamente. En todos los grupos nombrados un átomo de
carbono se encuentra unido, a través de un enlace, a un átomo más electronegativo que
puede ser un halógeno, oxígeno, nitrógeno azufre.
CH3– CH2–Cl CH3 –OH CH3– S– CH3 CH3– CH2 – C≡ N
Haluro de alquilo Alcohol Sulfuro Nitrilo
CH3—CH2—NH2 CH3-SH
Amina Tiol

Las funciones orgánicas con un doble enlace carbono-oxígeno (C=O)

Estos compuestos se comportan de manera semejante en muchos aspectos pero se
diferencian en la naturaleza de los átomos unidos al carbono del grupo C=O o carbonilo:

El aroma de la piña y el de otras frutas, se debe a la presencia de compuestos

orgánicos pertenecientes a la función orgánica éster.

En el siguiente esquema se resumen las principales funciones orgánicas.

Las series homólogas

Se denomina series homólogas al conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional,
pero difieren en el número de átomos de carbono de sus moléculas más específicamente en el
número de unidades-CH Por ejemplo, la siguiente es una serie homóloga de hidrocarburos:

CH3– CH3, CH3– CH2–CH3 , CH3– CH2–CH2–CH3,

La Clasificación Según La Estructura

Dentro de algunos grupos funcionales, los compuestos orgánicos se pueden subdividir de acuerdo
con la estructura que presentan como: compuestos acíclicos o de cadena abierta y compuestos
cíclicos o de cadena cerrada. Sin embargo, los límites entre unos y otros no son claros, de tal forma
que podemos estudiarlos paralelamente estableciendo en forma permanente comparaciones entre
unos y otros.

Los compuestos acíclicos o alifáticos

Son compuestos formados por cadenas de átomos de carbono que no se cierran en ningún
punto. Pueden ser de cadena lineal o ramificada:
Los compuestos cíclicos

Son compuestos formados por cadenas de átomos de carbono que se cierran en algún punto,
formando un ciclo. Dentro de este grupo podemos diferenciar, a su vez, dos grandes grupos:

Compuestos isociclicos

Son compuestos en los que los ciclos están formados únicamente por uniones de átomos de
carbono. Dentro de este grupo, encontramos compuestos aromáticos y compuestos alicíclicos.

• Compuestos aromáticos: corresponden a una clase muy especial de sustancias, caracterizadas

porque presentan invariablemente una molécula de benceno como base. Como derivados del
benceno se conocen gran cantidad de sustancias de importancia bioquímica e industrial.

• Compuestos alicíclicos: pertenecen a este grupo una sèrie de compuestos que, a pesar de
presentar una estructura cíclica, poseen propiedades físico químicas muy similares a las de los
compuestos alifáticos. Algunos derivados acíclicos son de importancia farmacológica.

• Compuestos heterocíclicos

Se diferencian de los anteriores en que al menos uno de los átomos que conforman la
estructura cíclica es diferente al carbono. Pueden ser átomos de N. S y O, y son de gran
importancia bioquímica.

La Nomenclatura De Los Compuestos Orgánicos

El sistema de nomenclatura usado en la actualidad está basado en la estructura de los compuestos.
Las reglas que lo rigen fueron formuladas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(IUPAC).

Antes de mencionar las reglas para nombrar compuestos orgánicos, es importante definir algunos
conceptos básicos:

•Sustituyente: tomo o grupo de átomos que se encuentran unidos a una cadena hidrocarbonada
reemplazando un átomo de hidrógeno correspondiente al alcano. Por ejemplo, si en la molécula
(CH4) uno de los de metano uno de los hidrógenos es reemplazado por un átomo de cloro, este será
un sustituyente en la molécula original.

•Radical: corresponde a una especie química que posee un electrón desapareado en uno de sus
orbitales. Son altamente reactivos y suelen encontrarse como sustituyentes de moléculas mayores.
Si se trata de un hidrocarburo que ha perdido uno de los hidrógenos, el radical se denomina grupo
alquilo. Por ejemplo, el radical correspondiente al metano es el grupo metilo, CH,. Observa que la
terminación -ano de los alcanos es reemplazada por la terminación -ilo para hacer referencia a un
radical del grupo alquilo.

La Nomenclatura De Los Hidrocarburos

Los hidrocarburos son cadenas de carbonos sobre los cuales se encuentran unidos átomos de
hidrógeno. Para nombrarlos, se tiene en cuenta el número de carbonos que determinan los prefijos
(1 C), et (2 C), prop (3 C). but (4 C), etc., y la terminación que indica la función que se desea
nombrar ano, -eno, -ino. En el caso de los alquenos y alquinos los prefijos se conservan, mientras
que en lugar de la terminación -ano se añade -eno o -ino, según el caso. Si se trata de un grupo
alquilo, se utiliza la terminación -ilo o -il.

El procedimiento para nombrar cadenas hidrocarbonadas más complejas es el siguiente:

1. En primer lugar, se escoge la cadena de carbonos más larga. Esta constituye el alcano principal
con respecto al cual se nombra la estructura, considerando las cadenas menores como
sustituyentes.

2. Luego, se enumeran los átomos de carbono constitutivos de la cadena principal, comenzando por
el extremo desde el cual los carbonos que posean los sustituyentes reciban los números más bajos
posibles.

3. A continuación, se indican los nombres del grupo o los sustituyentes de la cadena principal,
precedidos del número que corresponde al átomo de carbono al que están unidos.

4. Si existen dos sustituyentes diferentes sobre el mismo carbono, se repite el número delante de
cada uno nombrandolos en orden alfabético. Si un mismo sustituyente aparece más de una vez en
la cadena, los números de las posiciones que ocupan se enumeran, separados entre sí por comas,
y se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., para indicar el número de veces que este aparece.

La nomenclatura de los hidrocarburos cíclicos

Aquellos compuestos donde la cadena principal ca un anillo saturado e Izado (diferente del
benceno), se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al number correspondiente del hidrocarburo
Luego se siguen las misma normas de la IUPAC para nombrar a los hidrocarburos de cadena
abierta alifáticos

La nomenclatura de los grupos funcionales

Los grupos funcionales mencionados en páginas anteriores pueden analizarse como una serie de
sustituyentes anclados a una cadena hidrocarbonada. En ese sentido, la nomenclatura de dichos
compuestos se basa también en el número de átomos de carbono de la cadena principal, además
de la especificación del grupo o grupos funcionales que se presenten como sustituyentes, mediante
el uso de sufijos. En los casos en los que haya más de un grupo funcional, se debe determinar cuál
es el grupo funcional principal, según la siguiente jerarquía: ácido-éster-amida-aldehído-cetona -
alcohol-amina -éter-alqueno- alcano - alcano.

En el nombre del compuesto se indica primero la localización de los grupos funcionales secundarios
y luego se cita la longitud de la cadena de acuerdo con el prefijo determinado por el número de
átomos de carbono y el sufijo correspondiente al grupo funcional principal.

Nomenclatura de alcanos
Los alcanos sólo presentan enlaces covalentes sencillos. Tienen la fórmula general CnH2n+2,
donde n = 1, 2, . . . Se dividen en: alcanos, de cadena abierta y cicloalcanos, de cadena cerrada
formando ciclos.
Los alcanos a su vez pueden ser lineales o ramificados.

Nomenclatura de Alcanos lineales

Los cuatro primeros alcanos presentan nombres comunes, el resto se nombran según el número de
átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano.

Nomenclatura de Alcanos ramificados

Los nombres de los alcanos ramificados se obtienen de aplicar las reglas de nomenclatura
denominada sistemática o nomenclatura IUPAC, porque fue diseñada por una comisión de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés). Los nombres como
isobutano (nombres no sistemáticos) se denominan nombres comunes. Para poder asignar los
nombres de los compuestos orgánicos mediante la nomenclatura IUPAC es necesario conocer los
sustituyentes o radicales alquilo.

La isomería
Cuando dos o más compuestos tienen fórmulas moleculares idénticas, pero diferentes
fórmulas estructurales o diferentes fórmulas espaciales, se dice que cada uno de ellos es
isómero de los demás y al fenómeno se le denomina isomería. Los isómeros difieren entre
sí en sus propiedades físicas y químicas, por lo que la caracterización de estas propiedades
ayuda a determinar qué tipo de molécula se tiene en dado caso.

Técnicas como la difracción de rayos X, se emplean para determinar con exactitud la

distribución espacial de los átomos en una molécula, así como las distancias y ángulos de
enlace. Existen dos tipos de isomería: la espacial, que se estudiará más adelante, y la
estructural, que estudiaremos a continuación.

• Isomería de esqueleto o cadena: se presenta como resultado de las diferentes

secuencias posibles para las uniones de los átomos de carbono en una cadena
hidrocarbonada.
Isomería de posición: resulta de colocar grupos funcionales en posiciones
estructuralmente no equivalentes sobre un mismo esqueleto carbonado.

Isomería de grupo funcional: se presenta cuando dos compuestos poseen diferentes

grupos funcionales para una misma fórmula molecular.

Ejemplos resueltos
1. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto, según el sistema de nomenclatura de la IUPAC?

Dado que la cadena de carbonos presenta únicamente enlaces sencillos, se trata de un alcano, por
lo que el nombre debe terminar en -ano. Ahora, vemos que la cadena más larga es de ocho
carbonos por lo tanto el alcano principal es un octano.

Numerando la cadena de izquierda a derecha, los sustituyentes están en los carbonos C2, C3 y C5,
mientras que de derecha a izquierda, están en C4. C6 y C7. De acuerdo con las normas de la
IUPAC, escogemos la primera opción.

A continuación identificamos los sustituyentes como: un grupo metilo (-CH,), sobre los carbonos C2
y C3 y, un grupo etilo (-CH-CH₁) sobre C5. Con base en la información anterior concluimos que el
nombre correcto para este compuesto es:

5-etil-2,3-dimetil-dimetiloctano.

Fijate en el uso correcto de signos como los guiones y las comas.

2. Indicar el nombre de los siguientes compuestos:

a. CH3-CH-CH3
│
OH
La cadena carbonada tiene tres carbonos y un grupo -OH; por lo tanto el nombre comenzará con el
prefijo prop- y finalizará con el sufijo -ol. Debemos señalar a continuación la posición del grupo
funcional -OH, que corresponde al carbono 2, con lo cual, el compuesto se denomina 2-propanol.
b. CH2=CH-CH₂-CH₂-OH

En este caso, la cadena tiene cuatro carbonos y dos grupos funcionales: -OH o alcoholes y un doble
enlace. Sabemos que el grupo -OH tiene prelación sobre la presencia del doble enlace, por lo que,
el nombre del compuesto comenzará con el prefijo but-a continuación del cual se encontrarán las
terminaciones -en y-ol.

La cadena se numera de tal manera que al carbono al que se une el grupo-OH, le corresponda el
número más bajo. De ahí, al doble enlace le corresponderá el número (3).

El compuesto se llama entonces 3-butenol. Cuando el grupo funcional principal está sobre el
carbono 1 no es necesario incluir su posición.

CH2= CH-CH2 CH2-OH

4 32 1

3. Escribir los isómeros del butanol C4H9OH.

Veamos qué estructuras diferentes se pueden escribir partiendo de la fórmula anterior:

• CH3—CH2—CH2—CH–OH 1-Butanol o n-butanol

• CH3-CH₂-CH-CH3 OH 2-butanol
│
OH

• CH-CH-CH₂-OH 2-metil-propanol
│
CH3

OH
│
• CH3–C–CH3 2-metil-2-propanol
│
CH3

Observa que si se cambia la posición del grupo (OH) se obtienen el 1 butanol y el 2-butanol. Por
otro lado, si se cambia la forma de la cadena carbonada se obtiene el 2-metil-propanol y el 2-metil-
2-propanol. De lo anterior se deduce que la fórmula C,H,OH puede dar origen a cuatro isómeros,
dos por cambio de la posición del grupo funcional OH y dos por cambio en la forma de la estructura
carbonada.

Finalmente, esta fórmula da lugar también a un isómero de grupo funcional:

CH3-CH₂—0–CH₂CH3 Éter di etílico o Dietiléter

 ACTIVIDAD 1

1. Observa los diferentes grupos funcionales que poseen los compuestos orgánicos y, a
continuación, escribe la letra que relaciona a cada grupo con su función química,
según corresponda.

2. Escribe, en el espacio correspondiente, el tipo de isomería que posee cada uno de los
siguientes pares de compuestos orgánicos.
3.Dibuje una molécula orgánica con el grupo funcional -ol, una cadena principal de 7
átomos de carbono con dos sustituyentes metilo en C2 y un sustituyente metilo en C4.
Luego, escriban su nombre según la norma IUPAC.

4. Consulta y completa la siguiente tabla con los prefijos del número de átomos de carbono
de una cadena carbono. nada, según corresponda.

Prefijo Cantidad Prefijo Cantidad

Met Henicos
2 22
Prop Tricos
4 24
Pent Pentacos
6 26
Hept Heptacos
8 28

Non Nonacos
10 30
Undec Heintracont
12 33
Tindec Tetracont
14 44
Pentadec Pentacont
16 60
Heptadec Heptacont
18 80
Nonadec Nonacont

5.Dibuja la estructura del siguiente compuesto orgánico:

6,6-dietil-2,4-dimetil-decano.

6. Explica la diferencia entre los siguientes pares de conceptos.

a. Grupo funcional - Función orgánica.

b. Alcano - Alqueno.
c. Éster - Aldehído.
d. Haluro de ácido - Haluro de alquilo.
e. Sulfuro - Tiol.
f. Alcohol - Éter.
g. Cetona - Ácido carboxílico.
h. Amida - Amina.

7. Escribe el nombre de la estructura de cada una de las siguientes moléculas orgánicas

a._________________________________________
CH3---CH---CH--- CH3
│ │
CH3---CH2 CH3
b.________________________________

c._______________________________

d._______________________________

e.____________________________________________

8. Un químico realizó un análisis orgánico a una sustancia y encontró que su fórmula

molecular era C,H,,O. A partir de esta fórmula, el químico dibujó las dos estructuras que se
observan a continuación.
Con respecto a la isomería que pudiera presentar el compuesto analizado y a partir de su
dibujo, el químico afirma correctamente que el compuesto

A. es un isómero de esqueleto, pues el ordenamiento de los átomos de carbono en ambas

moléculas es distinto.

B. es un isómero de grupo funcional, pues cada una de las moléculas representadas

muestra un grupo funcional diferente.

C. es un isómero de posición, pues ambas moléculas poseen el mismo grupo funcional en

posiciones no equivalentes.

D. no es posible que exista algún tipo de isomería, pues ambas moléculas presentan
diferente fórmula molecular.

LAS REACCIONES ORGÁNICAS

Cada transformación química implica un cambio en la conectividad de los átomos. Se rompen

algunos enlaces y se forman otros nuevos. La química orgánica se interesa no sólo por los reactivos
y los productos de una reacción, sino también por los detalles, especialmente el orden de los
procesos de rotura y formación de enlaces. También se interesa por el estudio de las velocidades
de reacción y se investigan cómo la velocidad y los productos varían en función de las condiciones
experimentales.
También explora los cambios estereoquímicos que ocurren durante la reacción. A partir de
observaciones como éstas, se postulan los detalles del proceso o camino que los reactivos siguen
durante su transformación en productos. Este camino de reacción se llama mecanismo de la
reacción.

Mecanismos de ruptura de enlace

Si se examina cualquier reacción orgánica se observa que se rompen enlaces en las sustancias
reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos. El rompimiento de enlaces puede ser
simétrico, llamado también homolítico y asimétrico o heterolítico. El primero origina especies neutras
con electrones desapareados, llamados radicales Libres y el segundo produce especies iónicas.

1.1. Ruptura homolítica: en este caso,cada especie conserva el electrón que inicialmente aportó
para formar el enlace. a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libres,que son
partículas muy inestables, energéticas y eléctricamente neutras. Para que este rompimiento es
necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor.
Imagen 1 . ejemplo de rompimiento homolítico.

Si tienes acceso a internet, en esta dirección encontrarás una simulación de un rompimiento

homolítico:

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Rompimiento_Homol_tico.htm

1.2. Ruptura heterolítica: Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una
de las dos especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones,
tendrá una carga neta negativa (llamada anión) mientras que la otra, al carecer de éstos, tendrá una
carga neta positiva (llamada catión).

Imagen 2. Ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbocatión'.

La especie orgánica resultante, CH3 +, posee sólo seis electrones apareados, y en consecuencia
adquiere una carga positiva sobre el átomo de carbono, que se denomina ión carbonio o
carbocatión.
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que
cuenta con seis electrones en tres enlaces. Los iones carbonio se representan generalmente como
R +.
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl)
y sean retenidos por un grupo orgánico (CH3), dando como resultado una especie orgánica con 8
electrones, por lo que el átomo de carbono adquiere una carga negativa y se denomina carbanión o
R-

Imagen 3. ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbanión'.

Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres
enlaces y un par de electrones no compartidos. Las especies resultantes de una ruptura heterolítica
son altamente reactivas, reaccionando rápidamente con otras moléculas. En general, tales especies
constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida muy corta,
por lo que no es fácil detectarlas o aislarlas por métodos físico químicos ordinarios.

Si tienes acceso a internet, en esta dirección encontrarás una simulación de un rompimiento

heterolítico:

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Rompimiento_Heterol_tico.htm

ALGO MENOS CONOCIDOS QUE LOS ÁCIDOS Y BASES

Nucleófilo = amigo de los núcleos. Se refiere a una zona de una molécula con elevada densidad
electrónica. Se parece a una base. Especie "amiga de los núcleos", ávida de las zonas
moleculares con defecto de electrones, es decir, con densidad de carga positiva. Lógicamente un
nucleófilo poseerá un exceso de densidad electrónica.
Electrófilo = amigo de los electrones. Se refiere a una zona de una molécula con baja densidad
electrónica. Se parece a un ácido. Especie "amiga de los electrones", ávida de las zonas
moleculares con exceso de electrones, es decir, con densidad de carga negativa. Lógicamente un
electrófilo poseerá un defecto de densidad electrónica.
.

Los conceptos de nucleófilo y base por un lado, y electrófilo y ácido por otro, están muy
relacionados.

Se pueden entender las reacciones entre las moléculas en función de la densidad electrónica que
poseen.

La densidad electrónica, al igual que la presión en la atmósfera (borrascas -baja presión- y

anticiclones -alta presión-), no se reparte por igual en las moléculas.

Los Tipos De Reacciones Orgánicas

Las reacciones de sustitución

Se presentan cuando dos compuestos reaccionan y un átomo, o grupo de átomos, es

liberado desde uno de los reactivos que está reaccionando, y en su lugar se sitúa, por
sustitución, un átomo o grupo de átomos provenientes del

otro reactivo. Por ejemplo:

CH3-CH3+ Cl₂ CH3—CH2---Cl + HCI

El anterior es un ejemplo de halogenación de alcanos, reacción gran importancia técnica

por las aplicaciones que se derivan de ella. Por una parte permite la preparación de
derivados halogenados, y por otra, constituye un buen procedimiento para incorporar un
grupo funcional a un alcano, mediante un derivado halogenado de alquilo:

Como se puede observar en las reacciones anteriores, es posible transformar los derivados
halogenados de alquilo en compuestos que poseen otros grupos funcionales diferentes,
como alcoholes, cianatos y derivados di, tri y tetra halogenados.

Las Reacciones De Adición

Se presenta cuando dos compuestos reaccionan y se combinan para formar un solo

producto. La adición ocurre frecuentemente en un doble o triple enlace y en algunas
ocasiones en anillos pequeños. Por esta razón, los alquenos experimentan fácilmente
reacciones de adición:

Los dos enlaces carbono-carbono tienen diferentes características. Mientras que uno de
estos enlaces es susceptible de ruptura por el reactivo XX', el otro es bastante fuerte para
no disociarse en las condiciones de estas reacciones. Veamos la halogenación del etileno:

CH₂=CH₂ + Br₂ Br-CH₂-CH₂-Br

Durante la reacción ocurre ruptura heterolítica del bromo molecular:

-
Br: Br Br++ Br :
Enseguida, el ion bromonio, Br, reacciona con el carbono del doble enlace que posee
mayor densidad electrónica:
+
CH₂ = CH₂ + Br * CH₂-CH₂-Br

Finalmente, el carbono deficiente en electrones del halogenuro de alquilo reacciona con el

ion Br: mediante un ataque nucleofílico:

-
+
CH2-CH2-----Br+ Br : Br-CH₂-CH₂-Br

Las Reacciones De Eliminación

Se trata de reacciones inversas a las de adición, en las cuales hay remoción de átomos o
grupos de átomos de un solo reactivo para formar dos o más productos nuevos. Si los
átomos eliminados se encuentran en carbonos adyacentes, se forma un enlace múltiple,
mientras que, si se hallan en carbonos no adyacentes, el resultado es la formación de un
anillo. La ecuación general para este tipo de reacciones es la siguiente:

Donde, Y: es una especie nucleófila, como los hidróxidos y alcoholatos alcalinos (OH,
CH₂O- 0 C₂H5O-); mientras que X puede ser cualquiera de los siguientes grupos
funcionales: Cl, Br, CO₂ R, SR2, NR3.
Ejemplo resueltos.

Clasificar La siguiente reacción:

Observando cuidadosamente las especies reaccionantes y los productos vemos que, mientras del
lado de los reactivos se presentan solamente enlaces sencillos, del lado de los productos hay un
enlace doble. Esto indica que se ha producido una reacción de eliminación.

Las reacciones de transposición o reordenamiento

En este tipo de reacciones ocurre una reorganización de los enlaces y átomos en el compuesto
orgánico, dando lugar a un compuesto isomérico diferente, por lo que estas reacciones son
frecuentes entre isómeros.

Algunos factores como el calor, la luz y la presencia de catalizadores, facilitan este tipo de
reacciones. El siguiente es un ejemplo sencillo:

Las Reacciones De Óxido-Reducción

Mientras que la asignación de los estados de oxidación en compuestos inorgánicos es útil para
seguirle el rastro a los electrones en una ecuación química y ajustar la misma por carga y masa,
carece de valor adjudicar estados de oxidación a los átomos de carbono de una molécula orgánica,
puesto que parte de las valencias del átomo de carbono se utilizan en la formación de enlaces
consigo mismo.

Es mucho más útil en química orgánica pensar que un proceso de oxidación corresponde
generalmente a un aumento en el contenido de oxígeno o a una disminución en el contenido de
hidrógeno y que un proceso de reducción es equivalente a una disminución en el contenido de
oxígeno y un aumento en el contenido de hidrógeno.

Estas reacciones se producen en presencia de agentes oxidantes o reductores, como el KMnO, o el

LiAlH, y otros como se verá más adelante.

LOS MECANISMOS DE REACCIÓN

Al proceso mediante el cual ocurre una reacción, desde que se inicia hasta la formación de los
productos, se le denomina mecanismo de reacción. Un mecanismo de reacción describe la
secuencia de pasos que ocurren durante una reacción orgánica, indicando las especies intermedias,
la manera como estas se forman y cómo, luego, dan lugar a los productos finales. Discernir estos
pasos no es tarea fácil, pero gracias a técnicas como la espectroscopia se ha logrado determinar
que, sin importar la amplia diversidad de reacciones orgánicas, la mayoría se llevan a cabo
siguiendo unos pocos mecanismos básicos de reacción.
 Una reacción química cualquiera
puede analizarse o descomponerse
en los siguientes pasos o etapas:

• Iniciación: Es una etapa lenta, si

se compara con la velocidad a la
que ocurren las demás y en la cual
ocurre ruptura de enlaces, sea homo
o heterolítica. El resultado es la
producción de especies químicas
intermedias altamente reactivas que
dan lugar a la siguiente fase.

• Propagación: Las especies

químicas intermedias reaccionan
entre sí, muy rápidamente,
generando procesos en cadena, en
los cuales, el resultado de un
choque molecular genera otros y así
sucesivamente.

• Terminación: Algunas de las especies químicas producidas durante la fase de propagación son
eléctrica y químicamente estables, con lo cual el ritmo de la reacción desciende paulatinamente.

El mecanismo de reacción por radicales libres

Las reacciones por radicales libres no son tan comunes como las de tipo polar, pero de todas
maneras son muy importantes para la química orgánica especialmente en procesos industriales, y
últimamente se les está dando mayor importancia a nivel bioquímico, pues tal parece que están
involucradas con problemas como el cáncer, la obesidad o el envejecimiento.

Este mecanismo de reacción se presenta usualmente a altas temperaturas y en medios gaseosos o

en soluciones apolares. Asimismo, se ve favorecido por la presencia de catalizadores, como los
peróxidos o la luz, en cuyo caso se habla de reacciones fotoquímicas. Por el contrario, se inhibe
cuando están presentes sustancias conocidas como "atrapadores" de radicales libres, por ejemplo,
la hidroquinona.

Como se mencionó en páginas anteriores, la ruptura homolítica de enlaces conduce a la formación

de radicales libres, los cuales, aun cuando son eléctricamente neutros, son especies muy reactivas
debido a que contienen un número impar de electrones en su capa más externa y por tanto un
electrón desapareado en uno de sus orbitales. En esta propiedad radica la importancia que tienen
como agentes químicos en los mecanismos de reacción.

Veamos con más detalle este mecanismo de reacción analizando lo que sucede en la reacción
entre metano y cloro molecular en presencia de luz UV, con producción de clorometano y ácido
clorhídrico, en un ejemplo clásico de una reacción de sustitución por radicales.

Las radicales libres que se producen en las reacciones orgánicas que se llevan a cabo en
nuestro cuerpo, deterioran progresivamente las células. Como consecuencia de este
fenómeno, se manifiestan en nosotros los signos de la vejez.

En la etapa de iniciación se producen radicales de cloro a partir de la ruptura

homolítica del enlace Cl-Cl, que es relativamente débil.
 Esta ruptura es catalizada mediante radiación ultravioleta Luego
que se han formado los radicales de cloen, se lleva a cabo la
etapa de propagación, en la cual ocurre sustitución de átom
Cuando un radical de cloro de alta energía choca con una mica
de metano, CH, sustrae un átomo de hidrógeno para producir
metilo CH, Este radical reacciona con otra molécula de cons,
para form

clorometano y un radical de cloro, como nuevos productos

El radical de cloro obtenido inicia nuevamente el ciclo del primer

paso de la propagación, de modo que el proceso semeja una
reacción en cadena.

La formación de compuestos como cloro molecular, cloro-

metano, ácido clorhídrico o hidrocarburos insaturados (como el
eteno, H,C CH), lleva a la terminación de la reacción por su
estabilidad electroquímica ya que son moléculas que poseen una conformación de mínima energía.

El mecanismo de reacción de tipo polar o iónico

A diferencia del anterior, este mecanismo se presenta en soluciones polares y suele ser catalizado
por la presencia de ácidos o bases. Las reacciones iónicas son el resultado de las fuerzas de
atracción entre cargas positivas y negativas de las moléculas.

La mayoría de las moléculas orgánicas son eléctricamente neutras. Sin embargo, recordemos que
dentro de las moléculas pueden existir sitios donde los electrones están más o menos
concentrados, los cuales se comportan como sectores nucleófilos o electrófilos, respectivamente.

Estos sitios confieren polaridad a las moléculas y son el resultado de una distribución asimétrica de
la densidad electrónica, la cual se presenta especialmente en los átomos enlazados en la región del
grupo funcional.

La polaridad de una molécula está determinada por la electronegatividad relativa entre los átomos
enlazados en ella.

ACTIVIDAD 2
Aplica lo aprendido.

1. ¿ Te parece lógica esta reacción?, Argumenta tu respuesta.

2. Complete las siguientes frases.

a.Los _______________ se forma a partir de una ruptura de enlace homolítica.

b.Una ruptura de enlace heterolítica produce reactivos __________________ y

___________________
c.Un reactivo nucleofílico _____________________ un par de electrones mientras que un
____________________ puede aceptar un par de electrones.

d.Los _______________________ son especies químicas muy inestables que reaccionan

fácilmente debido a que poseen un orbital con un electrón desaparecido.

2. Observa las fórmulas de las siguientes especies químicas y escribe si poseen sitios nucleófilos,
electrófilos o si corresponden a radicales.
a. CH3CH2 _________________________
b. CH3_________________________
-
c. CN ____________________________
+
d. H _______________________________
-2
e. SO4 ______________________________
+3
f. Mn ____________________________________
3. Observa cada una de las siguientes ecuaciones químicas y escribe Hm si la ecuación que
representa corresponde a una ruptura de enlace homolítica o Ht si corresponde a una ruptura de
enlace heterolítica.

CH3:Cl → CH3•+Cl•

CH3:X → CH3++X:
CH3CH2:Cl → CH3CH2 •+ Cl•.

4.Analiza la siguiente información y, con base en ella, resuelve la actividad.

texto
“En el transcurso de una reacción se dan una serie de etapas para ir de los reactivos a los
productos. La primera de ellas es la iniciación, en la que ocurren rupturas de enlaces que forman
especies intermedias muy reactivas. La segunda etapa es la propagación, en la que las especies
intermedias chocan entre sí. La tercera etapa es la terminación, en la que se forman especies
químicamente estables.”

Identifica las etapas mencionadas previamente, en la secuencia de ecuaciones químicas que se

observa a continuación.

CH4+Br2 CH3Br + HBr

CH3Br+ Br2 CH2Br2 + HBr

CH2Br2+ Br2 CHBr3 + HBr

CHBr3+ Br2 CBr4 + HBr

5. Lee la siguiente tabla y, con base en su información, resuelve la actividad

Reacción orgánica Se presenta en:
Reducción Alquenos, Alquinos,
Oxidación Alquenos, alquinos, alcholes, aldehídos.
Eliminación Halogenuros, alcoholes.
Adición Alquenos, cicloalquenos, alquinos.
Sustitución Alcanos.
De acuerdo con la información anterior, ¿qué tipo de reacciones orgánicas pueden llevar a cabo
cada uno de los siguientes compuestos?

a. Etano. b. 2-octino c. Acetonitrilo d. Butanal e. 2-hexanol f. Ácido octanoico g. 3-nonena

h. Ciclopenteno.

6. Lee cada afirmación y escribe V, si es verdadera o F, si es falsa.

La ruptura homolítica de un enlace es aquella que produce dos especies químicas en la que
cada una conserva el electrón que comparte en el enlace.

Las reacciones de sustitución se presentan cuando un átomo o conjunto de átomos de uno de

los compuestos que reaccionan es liberado, y en su lugar, se sitúa un átomo o conjunto de
átomos provenientes del otro reactivo.

Las reacciones de adición son aquellas que se presentan cuando dos compuestos reaccionan
y se combinan para formar un solo producto.

En una ruptura heterolítica de un enlace se forman radicales libres.

Las reacciones de reducción se caracterizan porque el compuesto orgánico pierde átomos de

hidrógeno.

ACTIVIDAD 3

EVALUACIÓN .

JUSTICA CADA SELECCIÓN.

1. 1. De acuerdo con su estructura molecular, el compuesto siguiente se caracteriza por

presentar propiedades químicas de
a. Un éter y un aldehído.
b. Una cetona y un éster.
c. Un aldehído y un éster.
d. Una cetona y un éter.

2. La siguiente molécula es la representación de la molécula de adrenalina:

De acuerdo con ésta, se puede establecer que las funciones orgánicas presentes en la adrenalina
son
a. fenol, alcohol y amina.
b. Alqueno, alcano, alcohol y amida.
c. cicloalcano, alqueno y amida.
d. fenol, alcohol, amina y éster.
3.Al hacer reaccionar un ácido orgánico con un alcohol:

a.Se forma un aldehído y un ácido.

b. No reaccionan.
c.Se forma un éter y agua
d. Se produce una adición de acuerdo con la regla de Markownikoff.
e. Se forma un éster y agua.

4. La reacción: CH3−CH2CI + NH3 —> CH3−CH2NH2 + HCI es una reacción de:

a. Adición.
b. Oxidación
c. Sustitución nucleófila.
d. Transposición

5. Un compuesto A reacciona con ácido clorhídrico y se forma C4H9Cl. Dicho compuesto A es:

a. Un hidrocarburo acetilénico.
b. Un hidrocarburo con un doble enlace.
c. Un hidrocarburo con dos dobles enlace
d. Un hidrocarburo saturado.

6. La siguiente reacción: CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O, es del tipo:

a. Adición
b. Oxidación-reducción
c .Eliminación
d. Sustitución
d. Ácido-base

7.En una reacción de sustitución nucleófila el reactivo atacante es

a.una especie electrófila

b.una especie nucleófila
c.un radical
d.Un enlance

8.La deshidratación de un alcohol es una reacción de

a.sustitución nucleófila.
b.reacción de adición.
c.reacción de eliminación.
d. reacción de trasporsición.

Adicional

Si tienes acceso a internet, ingresa al siguiente link y realizas la evaluación virtual.

https://es.educaplay.com/recursos-educativos/2754800-
reacciones_en_quimica_organica.html

Nombre:

Indicadores 1 2 3 4 5

Explico las consecuencias de radicales libres en el deterioro

progresivo de las células.
Comprendo la relación de los grupos funcionales con las
propiedades físicas y químicas de las sustancias.
Identifico las sustancias orgánicas en la naturaleza.

Determinó las diferentes estructuras que se encuentran

asociadas a la composición de muchos productos como las
aminas en los fertilizantes.
Valorar la investigación científica y su impacto en la industria y en
el desarrollo de la sociedad.
Reconozco los diferentes tipos de reacciones químicas