QUÍMICA ORGÁNICA I

Facultad de CC.QQ. y Farmacia

Primer Semestre 2022

Unidad 1.1
REPRESENTACIÓN DE LAS
MOLÉCULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA
TIPOS DE FÓRMULAS

Fórmula Molecular
C2H6O C4H10

Formula Estructural

Desarrollada Fórmula de líneas o de

Esqueleto

Semidesarrollada

Notación de cuñas -3D-

Fórmulas “tridimensionales”
Grupo funcional o función química

■ Se define como el átomo o el grupo de

átomos presentes en una estructura
carbonada que le da al compuesto sus
propiedades químicas características.
■ Los compuestos orgánicos se clasifican en
familias, de acuerdo a su grupo funcional.
■ En un compuesto orgánico puede haber más
de un grupo funcional.
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Clase Grupo funcional Ejemplo

alcanos ninguno CH3-CH3

Etano

CH3CH=CH2
alquenos
Propeno

CH3-C≡C-CH3
alquinos
2-Butino

haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br

Bromuro de etilo
 Clase Grupo funcional Ejemplo

(homo)
aromáticos
Tolueno

(hetero)
aromáticos
3-Metilpiridina
 Clase Grupo funcional Ejemplo

CH3-CH2-OH
alcoholes Etanol
-OH
fenoles Ph-OH
Fenol
CH3-CH2-O-CH2-CH3
éteres -O-
Dietiléter

aldehídos Etanal

cetonas Propanona
 Clase Grupo funcional Ejemplo

ácidos
carboxílicos
Ácido acético

ésteres
Acetato de etilo

amidas Acetamida

haluros de acilo
anhídridos
Cloruro de acetilo Anhídrido acético
 Clase Grupo funcional Ejemplo

nitrilos -C≡N CH3CN

Acetonitrilo

nitroderivados -NO2 CH3NO2

Nitrometano

iminas
Metilimina de la propanona

tioles -SH CH3-CH2-SH

Etiltiol

sulfuros -S- (CH3)2S

Dimetilsulfuro

sulfonas -SO2- CH3SO2CH3

Dimetilsulfona

ácidos sulfónicos -SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH

Ácido propanosulfónico
ISOMERÍA
 ¿QUE SON ISOMEROS?

Dos especies químicas diferentes se dice que

son isómeras cuando tienen la misma
composición elemental y el mismo peso
molecular

Los isómeros no son superponibles y tienen el

mismo número de átomos de cada tipo
 TIPOS DE ISOMERIA

ISOMEROS ESTRUCTURALES

ESTEREOISOMEROS
TIPOS DE ISOMERÍA
 Número de isómeros
constitucionales de alcanos
ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Son isómeros que difieren entre sí en que sus

átomos están unidos de diferente forma

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

- No todos los grupos están unidos a los mismos centros

-Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como
químicas
ISOMERÍA DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena
¿Cuántos isómeros tiene el butano?

¿Cuántos isómeros tiene el pentano?

ISOMERÍA DE POSICIÓN

Los isómeros de posición difieren en el lugar o la posición que ocupan

sus grupos en la estructura carbonada

Hay dos isómeros estructurales con

la fórmula molecular C3H7Br

Del alcohol con fórmula molecular C4H9OH se obtienen:

Dos isómeros de posición Dos isómeros de cadena

En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomería de posición

Fórmula molecular C7H8Cl

ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales
distintos

Fórmula molecular C3H6O Fórmula molecular C3H6O2

2-propen-1-ol