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Mescalina

3,4,5-trimetoxi--fenetilamina

Nombre (IUPAC) sistemtico


Nomenclatura de compuestos orgnicos1

General Mescalina Otros nombres 2-(3,4,5-trimetoxifenil) etanamina Frmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2 Frmula molecular C11H17NO3 Identificadores Nmero CAS n/d Propiedades fsicas Masa molar 211,26 g/mol Propiedades qumicas Compuestos relacionados Alucingeno
Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

Mescalina (3,4,5-trimetoxi--feniletilamina) es un alcaloide con propiedades alucingenas. Es el principal alcaloide del peyote (Lophophora williamsii). Culturalmente su importancia se limita a los efectos que genera en el cuerpo humano; sin embargo, tiene posibles aplicaciones mdicas de mucha relevancia en campos como la psicologa y la psiquiatra, as como en la investigacin molecular de los mecanismos etiolgicos de la esquizofrenia.2

Contenido
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1 Estructura qumica o 1.1 Clasificacin qumica 2 Biosntesis 3 Efectos bioqumicos 4 Usos

5 Otros cactus 6 Referencias 7 Vase tambin 8 Enlaces externos

[editar] Estructura qumica


La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metxido unidos a un anillo bencnico en las posiciones 3,4, y 5, adems de una cadena lateral aliftica con un grupo amino.

[editar] Clasificacin qumica


Los alucingenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (tambin llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante ms significativo de las feniletilaminas. dentro del grupo de las triptaminas podemos encontrar a la psilocibina.3

[editar] Biosntesis
En 1950 Reti propuso que la mescalina podra ser biosintetizada mediante la conversin de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilacin de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilacin a normescalina y, finalmente, Ometilaciones para obtener mescalina.4

[editar] Efectos bioqumicos


La mescalina inhibe la oxidacin del lactato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidacin del succinato de sodio. En base a esto el succinato de sodio se ha usado como un antdoto en la intoxicacin por mescalina en humanos.2 (Sin embargo y debido a la poca cantidad de informacin, lo anterior, no debe tomarse a modo de receta)

[editar] Usos
La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 aos por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el ms antiguo alcaloide usado.5

[editar] Otros cactus


Aunque el cactus ms estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que tambin contienen el alcaloide; como los de gnero Trichocereus: T. macrogonus, T. terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. ste ltimo el ms importante etnogrficamente.6

La molcula de mescalina es una fenetilamina, relacionada estructuralmente con la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura qumica no tienen que ver). La sntesis qumica de esta molcula es posible, pero es relativamente costosa. [cita requerida] La mescalina ha sido utilizada con fines diversos. Tradicionalmente tuvo un rol esencial en rituales religiosos, entre nativos americanos, quienes consideran esta sustancia como promotora de apertura espiritual. Habiendo penetrado en otras culturas, la mescalina fue utilizada con propsitos recreativos, pero tambin, como entactgeno, para facilitar la psicoexploracin.7 Entre los efectos que produce su ingestin estn visiones y alucinaciones, distorsin de las coordenadas espacio-temporales, y alteraciones del esquema corporal. Sus efectos varan en funcin del nimo del consumidor, sus expectativas, y el medio que le rodea, por lo que tradicionalmente se ha destacado la importancia de que el uso de esta droga fuera unido a preparativos muy concienzudos ya que los efectos podran resultar impredecibles.