Universidad De Guayaquil

Facultad De Ciencias Químicas

Carrera: Bioquímica Y Farmacia
Informe De Laboratorio De Análisis Orgánico
GRUPO: 1 A SEMESTRE: CUARTO FECHA: 10 / 09 / 2022
NOMBRE: ANALUISA ZUMBA EMMY FERNANDA
DOCENTE: Q.F. DANIEL JOEL PETROCHE TORRES, Msc
Práctica
N° 11 IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y
HIDROCARBUROS (AROMÁTICOS)
Objetivos de la práctica de laboratorio:
• Determinar el equivalente de neutralización de un ácido orgánico y determinar el pH de sustancias
problemas.
• Identificar ésteres en compuestos orgánicos conocidos mediante reacciones cualitativas para su correcta
diferenciación.
• Caracterizan los hidrocarburos aromáticos por la presencia de nitrocompuestos e identificar a los
hidrocarburos mediante muestra problema.

FUNDAMENTO

IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Poseen un radical alifático o aromático, los primeros términos son líquidos, los superiores de la serie acíclica y
todos de la cíclica son sólidos cristalinos, de poco olor, se caracterizan por su reacción ácida, tanto más
pronunciados cuánto más solubles son en el agua.

Colorea de color rojo el papel tornasol. Se disuelven en NaOH y en CO3HNa a diferencia de los fenoles, mediante
la determinación del Equivalente de neutralización, los ácidos orgánicos al igual que los inorgánicos reaccionan
con bases para formar sales así, el ácido acético reacciona con una sola molécula de hidróxido de sodio; y el
oxálico con dos bases.

Multiplicando el valor del equivalente por el número de grupos ácidos, se obtiene el peso molecular para cada una
de las especies con lo cual se puede determinar la estructura.

Dividiendo el peso molecular del ácido por el número de grupos carboxílícoos, se obtiene una constante
característica para cada ácido, constante que recibe el nombre de equivalencia de neutralización (E.N), esta
constante se determina, neutralizando un peso conocido del ácido con una solución valorada de álcali, en presencia
de fenolftaleína como indicador, el consumo de más de 2 ml de álcali indica, que la muestra es un ácido.

Se los encuentra en los grupos S1, S2 y A1 del cuadro de la solubilidad.

ANÁLISIS FUNCIONAL FUNCIÓN ESTER

Son por lo general líquidos incoloros, neutros olor agradable a frutas los términos superiores son sólidos cristalinos.
Pertenecen al grupo S1 y al grupo N, de la solubilidad. Por hidrólisis los ésteres regeneran el ácido y el alcohol o
fenol, que lo originaron, está hidrólisis recibe el nombre de saponificación cuando se trata en medio alcalino.

Se utiliza como prueba genérica, para determinar el equivalente de saponificación; y, para separar los componentes
del Esther, e identificar al Esther, la cantidad de hidróxido de sodio necesaria para saponificar un éster depende del
número de grupo saponificables que hay en la molécula.

Cuándo un compuesto desconocido no responde a los reactivos de clasificación de aldehídos y cetonas no siendo
por lo tanto aldehídos o cetonas, la reacción de clasificación que ha de realizarse seguidamente es la saponificación,
esto es, la hidrólisis en solución alcalina que caracteriza a los ésteres, en esta prueba un éster se hidroliza, y da
lugar a un alcohol y la sal de un ácido, o en la sales de ambos, fenol y ácido, si se trata de un éster, de un fenol, esta
prueba de clasificación se aplica una vez se ha determinado que no se trata de un aldehído o cetona.

Una de las mejores indicaciones de queda tenido lugar la saponificación es el consumo de álcali y la cantidad
consumida en la reacción. De este consumo se deduce el equivalente de saponificación del éster (peso molecular
dividido por el número de grupso saponificables en la molécula.) dividiendo el peso molecular de un éster para el
número de grupo saponificables que hay en las moléculas se obtiene una constante característica para cada éster
que se llama equivalente de saponificación.

IDENTIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS (AROMÁTICOS)

Los hidrocarburos están formados únicamente por carbono e hidrógeno, los átomos de carbono pueden formar una
cadena abierta o cerrada y según esto se conoce los acíclicos o cíclicos, los primeros términos son gases, los
intermedios líquidos incoloros y olor débil, los superiores, son sólidos cristalizables, son neutros, insolubles en
agua, hidróxido de sodio y ácido clorhídrico al 5%, algunos son solubles en ácido sulfúrico, se encuentran en los
grupos N y I de la solubilidad.
Para caracterizarlos se utilizan reactivos que reaccionan con hidrocarburos del grupo I de la solubilidad, se
caracterizan por su escasa reactividad y no responden a las reacciones de los primeros funcionales mencionadas,
una reacción que se utiliza para diferenciarlos con los éteres o compuestos oxigenados es la solución bencénica de
yodo, los éteres le cambian el color a amarillo pardo, los hidrocarburos le dan un color violeta, la diferencia de
tonalidad del color violeta sirve para diferenciar los HC alifátícos.

La reacción más importante la da el ácido sulfúrico, las diferentes clases de hidrocarburos poseen propiedades
químicas diferentes, estas reacciones dependen de estructura del hidrocarburo aromático, de la calidad del ácido; y,
temperatura a la que se verifica la reacción.

La solubilidad de los HC no saturados en ácido sulfúrico, es debido a la formación de ésteres sulfúricos por adición
del ácido al enlace múltiple de aquellos, mientras que los HC aromáticos aromáticos poli alquilados se disuelven
por la formación de ácidos sinfónicos solubles en ácido sulfúrico concentrado.

Una reacción muy importante en la caracterización de este tipo de compuesto es la reacción de alquilación de
Friedel-Crafts, para alquilar un hidrocarburo aromático se requiere la presencia de un halogenuro de alquilo que
proporciona el grupo alquilo; y, un catalizador un ácido de Lewis-cloruro de aluminio anhidro. Por la similitud de
las coloraciones queda al reaccionar con los hidrocarburos aromáticos se emplea también el siguiente reactivo:

La reacción de la formalina nos permite diferenciar los hidrocarburos aromáticos de los alifáticos y diferenciar a
la vez los diferentes hidrocarburos por la presencia de colores dependiendo de la estructura de este hidrocarburo.

Una reacción muy importante que nos permite caracterizar los hidrocarburos aromáticos por la presencia de
nitrocompuestos es la mezcla sulfonítrica. La nitración se efectúa por medio de una mezcla de ácido nítrico y
ácido sulfúrico quien favorece la disociación del ácido nítrico generando el ión nitronio (NO2) activo.

Reactivos de laboratorio
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÉSTERES HIDROCARBUROS
• Solución de NaOH 0,1 M • Dietyl carbonato (AROMÁTICOS)
• Ác. Succínico • Dietyl oxalato • H2SO4 conc
• Ác. Gálico (3,4,5- • HCl 1 M • Naftaleno
trihidroxibenzoico) • Cloruro férrico • Fenol
• Ac. Hidroxamico • Formalina
Materiales de laboratorio
ÉSTERES HIDROCARBUROS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
(AROMÁTICOS)
• Tubos de ensayo
• Gotero
• Pipetas • Tubos de ensayo
• Tubos de ensayo
• Espátulas • Pipetas
• Gradillas
• Gradillas • Espátulas
• Pipetas
• Gotero • Gradillas
• Espátulas
• Vaso de precipitación
• Pinzas
• Refrigerantes
• Papel tornasol

Equipos de laboratorio
• Sorbona
• Balanza analítica

Técnica operatoria o procedimiento

ÁCIDOS CARBOXÍLÍCOS
determinación de pH

Determinación del pH: técnica: colocar cero, 1 g demuestra aproximadamente, agregar 3 ml de agua y agitar, determinar el
pH.OM

• Ác. Succínico

1. Se pesó 0.150 g 2. Agregar la

3. Agregar Agua
de ácido succinico muestra a un tubo 4. Medir el ph
de ensayo
 • Ác. Gálico (3,4,5- trihidroxibenzoico)

1. Se pesó 0.1052 2. Agregar la

3. Agregar Agua
g de ácido gálico muestra a un tubo 4. Medir el ph
de ensayo

• Hidróxido de sodio 0,1 M

1. Coger un poco de 2. Agregar la muestra

4. Medir el ph
solución de NaOH a un tubo de ensayo

ÉSTERES

Hidrólisis de Ésteres

En medio alcalino:

1. Colocar en un
tubo de ensayo
2. Adicionar 1 ml 3. Agregar 1 gota
una pequeña 4. Agitar.
de HCl 1M de cloruro férrico
cantidad de la
Dietyl carbonato
 1. Colocar en un
tubo de ensayo 3. Agregar 1
2. Adicionar 1
una pequeña gota de cloruro 4. Agitar.
ml de HCl 1M
cantidad de la férrico
Dietyl oxalato

En medio ácido - Reacción del Ácido Hidroxámico (diluido en alcohol):

1. Agregar 1 ml
2. Pasar a un tubo 3. Agregar 1 ml
de dietyl 4. Agitar
de ensayo de HCl 1 molar
carbonato
 1. Agrerar 1ml de
2. Agregar 1 ml de 4. Se forma
dietyl oxalato a un 3. Agitar
HCl 1 molar precipitado
tubo de ensayo

HIDROCARBUROS (AROMÁTICOS)

Determinación con ácido sulfúrico concentrado

• Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de hidrocarburo y agregue 2 ml de ácido sulfúrico concentrado y frío, si

el hidrocarburos se solubilidad el compuesto es un hidrocarburo no saturados o HC o aromáticos
polialquilados, si es soluble se trata de un hidrocarburo aromático un hidrocarburo parafínico o
cicloparafínico.

1. Ponemos en un
2. Se le agregar 2 Se forma un
tubo de ensayo una
NAFTALENO cm de Ác. Precipitado no
pequeña cantidad
Sulfúrico soluble
de naftaleno
 1. Se coloca en un
tubo de ensayo 2. Se Agrega 2cm 3. Se forma un
Fenol
una pequeña de Ácido sulfúrico precipitado soluble
cantidad de Fenol

Determinación con formalina

• En un tubo de ensayo prepare la formalina, mezclando 2C de ácido sulfúrico concentrado +2 gotas de

formaldehído. Disolver la muestra en un hidrocarburo no aromático., Agrega unas gotas del reactivo
anterior. La presencia de colores verdes, rojos, azules, es una reacción positiva.

2. Agregar 2 3. Disolver la
1. Pipetear 2
gotas de muestra en un 4. Agregar 2 5. Observar y
cm de ácido
formaldehído hidrocarburo gotas de anotar
sulfúrico
a un vaso de no aromático formalina resultados
conc.
precipitación (Fenol)
Resultados obtenidos

ÁCIDOS CARBOXÍLÍCOS
determinación de pH

• Ác. Succínico
pH 2 pH 2

• Ác. Gálico (3,4,5- trihidroxibenzoico)

pH 4 pH 3

• Hidróxido de sodio 0,1 M

pOH 11 pH 3
 ÉSTERES

Hidrólisis alcalina

• Dietyl carbonato • Dietyl oxalato

Hidrólisis ácida - Prueba de ácido hidroxámico

• Dietyl carbonato • Dietyl oxalato

 HIDROCARBUROS (AROMÁTICOS)

Determinación con ácido sulfúrico concentrado

NAFTALENO FENOL

PRECIPITADO INSOLUBLE PRECIPITADO SOLUBLE

Determinación con formalina

NAFTALENO FENOL

Naftaleno hidrocarburo saturado =

negativa después de agg 2 gotas de
formadeina Fenol = prueba positiva al agregar 2 gotas
Conclusiones

• Se terminó el pH de varias sustancias por el método de la tirilla de pH, se anotaron los resultados y se
concluyó que las dos primeras muestras eran ácidos y la tercera muestra era una muestra alcalina.

• Se identificaron ésteres presentes en compuestos orgánicos conocidos a través de reacciones cualitativas de

coloración y precipitación diferenciando exitosamente cada una de las características que presentan los
compuestos analizados.
• Se caracterizaron los hidrocarburos aromáticos por la presencia de nitrocompuestos y también identificamos
a los hidrocarburos mediante muestras problemas.

Recomendaciones

• Utilizar guantes al medir El pH cuando se trabaje con tirillas porque nuestra piel contiene sustancias que
podrían alterar los resultados.
• Mantener ordenado todo en nuestro mesón de trabajo para evitar accidentes.
• Seguir al pie de la regla las normas de bioseguridad dentro de laboratorio.
• En la hidrolisis de ésteres en medio alcalino, la reacción se caracteriza por la pérdida del olor característico
del éster, el cual se ha disociado como un carboxilato y el alcohol respectivo.
• Utilizar correctamente la bata de laboratorio al momento de estar cerca de la Sorbona debido a que
manejamos reactivos altamente volátiles o muy corrosivos.
• Se recomienda utilizar mascarilla cuando se trabaja con reactivos muy volátiles y tóxicos.
• Anotar todos los datos para poder ser precisos al momento de redactar nuestro informe de laboratorio.

Bibliografía

• Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos de Shriner-Fuson-Curtin. año, editorial, edición,

capitulo, páginas
• Análisis Orgánico Cesar Pólit Mackay. año, editorial, edición, capitulo, páginas
• Tablas de Compuestos Orgánicos Dr. César Pólit Mackay. año, editorial, edición, capitulo, páginas
• Geissman, T. (1974). PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. Los Angeles: reverté, s.a.
• Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D., López, L., Torres, M., & Maestri, D. (2008). Fundamentos
teórico-Prácticos de Química Orgánica. Córdoba: Editorial Brujas. Obtenido de
http://bdigital.unal.edu.co/51368/1/angelinahormaza.2010.pdf