Haluros Alquílicos

HALUROS ALQUÍLICOS

I. DEFINICIÓN
Son compuestos órganos halogenados y se caracteriza por utilizarse en la industria de los pesticidas.
R–X
Dónde: X: Halógeno [F, Cl, Br, I]

Recordar: Los halógenos se encuentran ubicado en el grupo VIIA de la tabla periódica.

II. TIPOS DE HALUROS ALQUILICOS

PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

R´´
X │
R – CH2 – X │ R–C–X
R – CH – R │
R´

III. DIHALUROS ALQUILICOS

VECINALES GEMÍNALES
X
X X │
│ │ R – C – CH2 – R
R – CH – CH - R │
X

IV. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS ALQUILICOS:

Común : ……uro de radical
IUPAC: halógeno prefijo ano

. OBTENCIÓN DE HALUROS ALQUILICOS

Los haluros alquilicos se pueden obtener por:
- Halogenación de alcanos

V. REACCIONES DE HALUROS ALQUILICOS

- Reducción directa de haluros alquilicos
- Reducción indirecta vía reactivos de Grignard
- Acoplamiento Grignard
- Síntesis de Wurtz

P R E P Á R A T E , E X ÍG E T E .. . .. . IN G R E S A ! 0805_Pre08_Q2_G21 Tenem os la F ó r m u la... ! 1

 Haluros Alquílicos

5.1. REDUCCIÓN DIRECTA DE HALUROS ALQUILICOS.

La pérdida de halógeno y la ganancia de hidrogeno utilizando tetrahidruro de aluminio y litio LiAlH4

LiAlH
R – X 
4
R–H

5.2. REDUCCIÓN INDIRECTA VIA REACTIVOS DE GRIGNARD.

Primer paso: Formación de los Grignard.

R – X + Mg/éter seco → R – MgX

Segundo paso: Hidrólisis del reactivo de Grignard

R – MgX + H2O/H+ → R – H + Mg(OH)X

Nota: Los reactivos de Grignard son muy sensibles al agua, se comportan como bases.

5.3. ACOPLAMIENTO DE LOS HALUROS ALQUILICOS CON LOS REACTIVOS DE GRIGNARD.

Esta reacción en un buen método para obtener alcanos.

R – X + R´ – MgX → R – R´ + MgX2

5.4. REACCIÓN DE WURTZ

Es un método importante para obtener alcanos simétricos con número para de carbonos, también es conocida
como la reacción del espejo

R – X + Na → R – R + NaX

NOTA: Esta reacción no procede con haluros alquilicos terciarios debido a que existe impedimento voluminoso.

2 Tenem os la F ó r m u la... ! 0805_Pre08_Q2_G21 P R E P Á R A T E , E X ÍG E T E .. . .. . IN G R E S A !

 Haluros Alquílicos

01. El nombre IUPAC del yoduro de sec – butilo es: 05. Nombrar en el sistema IUPAC

a) 1 – yodobutano CH3 Cl
CH
b) 2 – yodobutano | |
c) 3 – yodopentano CH3 – C – C – CH3
d) 1 – yodopropano | |
e) 2 – yodopropano CH3 Cl
CH

02. Es un haluro alquílico terciario. a) 3 – metil – 3,3 – dimetilbutano

b) 2,2 – dicloro – 3,3 – dimetilbutano
a) bromuro de metilo c) 2 – metil – 3,3 – diclorobutano
b) 1 – fluoropropano d) 2,3 – dicloro – 3 – metilbutano
c) 2 – bromopentano e) 3,3 –dicloro – 2,2 – dimetilbutano
d) 2 – cloro – 2 – metilpropano
e) Cloruro de neopentilo 06. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:

03. Nombrar en el sistema IUPAC

Br
Br

a) 1 – bromo - 3 – metil – 2 – etilciclopentano

b) 4 – bromo - 3 – etil – 2 – metilciclopenteno
a) 3 – bromo – 2 – etilhexano c) 4 – bromo - 2 – etil – 1 – metilciclopenteno
b) 3 – bromo – 3 – etilhexano d) 4 – bromo - 2 – etil – 1 – metilciclopenteno
c) 2 – bromopentano e) 4 – bromo - 1 – etil – 2 – metilciclopentano
d) 3 – clorohexano
e) 4 – bromo – 3 – metilheptano 07. Completar la siguiente reacción:

04. Nombrar en el sistema IUPAC y dar la fórmula global Br

del compuesto es:

+ LiAlH4 →
Cl

Y dar como respuesta el nombre del producto obtenido.

a) 3 – bromohexanol
b) 3 – bromohexan – 3 – ol
a) 3 – clorohexano; C6H12Cl
c) hexano
b) 3 – clorohexano; C6H13Cl
d) hexan – 4 – ol
c) 2 – cloropentano; C6H14Cl
e) No hay reaccion
d) 2 – clorohexano; C6H13Cl
e) 3 – cloropentano; C6H12Cl

P R E P Á R A T E , E X ÍG E T E .. . .. . IN G R E S A ! 0805_Pre08_Q2_G21 Tenem os la F ó r m u la... ! 3

 Haluros Alquílicos

08. Completar la siguiente reacción: (CEPUNT-II-2019-3ER-A)

12. Respecto a las siguientes reacciones:
CH3 – CH – CH2 – CH3 + Mg/éter seco →
| Cloruro de terc–butilo + Mg/éter seco → “A”
Br “A” + Bromuro de isobutilo → “B”

Dar el nombre del producto obtenido. El producto principal “B” formado es:
a) 2 – bromobutano
b) bromuro de sec – butilmagnesio a) 2, 2, 4 – trimetilpentano
c) bromuro de butilo b) 2, 5 – dimetilhexano
d) bromuro de ter – butilo c) 2, 2, 3, 3 – tetrametilbutano
e) bromuro de isobutilo d) Isobutano
e) Neopentano
(CEPUNT-II-2017-3ER-A)
09. En la siguiente secuencia de reacciones: 13. Cuando reacciona el bromuro de isopropilmagnesio con
cloruro de sec – butilo en éter seco, el número de
Bromuro de isobutilo + Mg/éter seco → A carbonos secundarios que se forman es:
A + H2O → B
a) 1 b) 2
El producto principal formado es: c) 3 d) 4
e) 5
a) Acetona b) Ácido Butanoico
c) Butanal d) Isobutano (CEPUNT-II-2003-3ER-B)
e) Isobutanol 14. La síntesis de Wurtz se emplea para producir
hidrocarburos:
10. Se muestra la siguiente reacción:
a) Etilénicos b) Acetilénicos
CH3 c) Parafínicos d) Bencénicos
| e) Cíclicos
CH3 – CH – MgBr + CH3 – CH2 – Br 
(ORDINARIO-II-2019-A)
El producto principal es: 15. El alcano que puede producirse a partir del cloruro de
isopropilo, mediante la sintesis de Wurtz, es:
a) propano b) 2 – metilbutano
c) isopropano d) isopreno a) 2, 2 – dimetiletano b) Diisopropil
e) Isobutano c) Isobutano d) 2, 3 – dimetilbutano
e) 2, 4 – trimetilpentanol
(ORDINARIO-I-2018-A)
11. Dada la secuencia: (EXCELENCIA-I-2015-A)
16. El nombre del alcano que se forma mediante la reacción
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2(g)/Luz → “A” de Wurtz a partir del bromuro de sec – butilo, es:
“A” + Mg(s)/Eter seco → “B”
“B” + CH3 – Cl → “C” a) 2, 2 – dietilhexano b) 2, 2 – dimetilpentano
c) 2, 3 – dimetilhexano d) 3, 4 – dimetilhexano
El producto “C”, obtenido tiene por nombre: e) 3, 4 – dimetiheptano

a) 2 – metilbutano b) n – butano 17. No se puede obtener por vía síntesis de Wurtz

c) isopentano d) neopentano
e) isobutano a) Butano b) 2, 3 – dimetilbutano
c) 3 – metilpentano d) 2, 5 – dimetilhexano
e) Hexano

4 Tenem os la F ó r m u la... ! 0805_Pre08_Q2_G21 P R E P Á R A T E , E X ÍG E T E .. . .. . IN G R E S A !

 Haluros Alquílicos

18. No se pueden obtener por vía síntesis de Wurtz

1. 2,4 – dimetilpentano
2. Neopentano
3. 2,2,5,5 – tetrametilhexano
4. 2,5 – dimetilhexano
5. 2,3 – dimetilbutano

Son ciertas:
a) 1 y 2 b) 2 y 3
c) 1, 2 y 5 d) Todas
e) Todas – 3

(CEPUNT-I-2017-3ER-A)
19. Respecto al 2,4 – dimetilpentano, se afirma que:
1. Es un alcano simétrico.
2. Es un hidrocarburo saturado.
3. Todos sus enlaces son sigma.
4. Se puede obtener por la síntesis de Wurtz.
5. Se puede obtener mediante acoplamiento Grignard.

Son ciertas:
a) 1, 2 y 3 b) 1, 2 y 4
c) 2, 3 y 5 d) 3, 4 y 5
e) 1 y 5

20. Es un haluro alquilico:

a) CH3 – CH = CH – Cl
b) CH3 – C ≡ C – Br
c) CH2 = C = CH – Cl
d) Ph – I
e) CH3 – CH2 – Cl

P R E P Á R A T E , E X ÍG E T E .. . .. . IN G R E S A ! 0805_Pre08_Q2_G21 Tenem os la F ó r m u la... ! 5

 Haluros Alquílicos

6 Tenem os la F ó r m u la... ! 0805_Pre08_Q2_G21 P R E P Á R A T E , E X ÍG E T E .. . .. . IN G R E S A !