Universidad Nacional de Ingeniería

Reporte de Laboratorio VI
Transposición del ácido maleico a ácido fumárico (Isomería Cis-Trans).

Asignatura:
Química Orgánica I.

Docente:
MSc. Sergio Enrique Salazar.

Carrera/Grupo:
Ingeniería Química / Grupo 3M2.

Elaborado por:
Anita Isabel Sánchez Gutiérrez.
Blanca Gisell Rivas Medal.
Carlos Adrián Espinosa Luna.
Gerson Saúl García.
María Celeste Mendoza Arce.

Managua, 2 de Junio del 2023

Tabla de Contenido:

I. Introducción .................................................................................................................... 1
II. Objetivos ......................................................................................................................... 1
III. Metodología ................................................................................................................. 1
Transposición de ácido fumárico: Método de calentamiento y filtración. .......................... 1
IV. Resultados y discusión .................................................................................................... 2
V. Conclusión....................................................................................................................... 3
VI. Referencias .................................................................................................................. 3
VII. Cuestionario ................................................................................................................. 3
 I. Introducción

La isomería se presenta en compuestos que contienen uno o más enlaces dobles. Los
grupos sustituyentes en los carbonos pueden estar en el mismo lado (cis) o en lados opuestos
(trans) del enlace doble. Este tipo de isomería, conocida como cis-trans, ocurre con
frecuencia en compuestos naturales como el caucho natural (cis-1,4-polisopreno), donde las
cadenas hidrocarbonadas se encuentran en el mismo lado del enlace doble, mientras que en
la forma trans se encuentran en lados opuestos.

En esta práctica, se observará cómo el anhídrido maleico se hidroliza fácilmente para

dar ácido maleico, que tiene una configuración cis, es soluble en agua y tiene un punto de
fusión bajo. Por otro lado, el ácido clorhídrico isomeriza fácilmente al ácido fumárico
(isómero geométrico trans), que es muy insoluble y tiene un punto de fusión muy alto.

La transformación de un compuesto a su isómero cis o trans depende de la utilidad

que se le asigne al producto final, así como de las ventajas y costos asociados con dicha
transformación.

II. Objetivos

1) Verificar experimentalmente la transposición del ácido maleico a ácido fumárico, a partir

del anhídrido maleico.
2) Desarrollar habilidades en el uso y manejo de materiales y equipos de laboratorio.

III. Metodología

Transposición de ácido fumárico: Método de calentamiento y filtración.

Se calentaron 3 mL de agua destilada en un tubo de ensayo y se agregaron 2.5 g de

anhídrido maleico para disolverlo. La mezcla efervesció, pero el anhídrido maleico no se
disolvió completamente. Se procedió a calentar la mezcla en el mechero para aumentar su
solubilidad y lograr una disolución total.
En un beaker de 500 mL se preparó una mezcla de hielo y agua. El tubo de ensayo
con la mezcla se colocó en el beaker. Después de 30 segundos, se formaron cristales (ácido
maleico) en la mezcla. Se utilizó una bomba de vacío y un embudo para filtrar los licores
madres y recuperar los cristales, que se guardaron.

1
 Se agregaron 2.5 mL de ácido clorhídrico concentrado a los licores madres obtenidos
en el paso anterior. La mezcla se calentó suavemente durante 5 a 10 minutos hasta que se
formaron cristales. Estos cristales correspondían al ácido fumárico, obtenido por la
isomerización del ácido maleico. Los cristales de ácido fumárico no se disolvieron en agua.
Se compararon los ácidos obtenidos con los proporcionados por el profesor. El ácido
maleico obtenido era ligeramente más grande y aglomerado debido a la humedad residual en
el papel de filtro. Ambos ácidos tenían un color blanco.
Se disolvió una pequeña porción de ácido maleico en agua en un tubo de ensayo y se
agregó aproximadamente 1 mL de una disolución de permanganato de potasio al 1%. La
solución adquirió un color café y después de casi dos minutos volvió a ser transparente.
Se repitió el paso anterior con una pequeña porción de ácido fumárico. La solución
también adquirió un color café y luego de casi dos minutos volvió a ser transparente.
Reacciones químicas llevadas a cabo:
• Disolución del anhídrido maleico en agua:
C4H2O3 (anhídrido maleico) + H2O → C4H4O4 (ácido maleico)
• Isomerización del ácido maleico a ácido fumárico:
C4H4O4 (ácido maleico) + HCl → C4H4O4 (ácido fumárico)
En la primera reacción, el anhídrido maleico se hidroliza en presencia de agua para
formar ácido maleico. En la segunda reacción, el ácido maleico se isomeriza a ácido fumárico
en presencia de ácido clorhídrico.

IV. Resultados y discusión

Inicialmente, el anhídrido maleico disuelto presentaba una baja densidad, pero al

disminuir la temperatura, se observó un aumento en la densidad y la formación de un
precipitado visible. El precipitado era de color blanco y la solución adquirió un tono verde
claro. Al filtrar el compuesto, se encontró ácido maleico en la solución del filtrado.

En la mezcla de los licores madres y el ácido clorhídrico, se observó un cambio de

color a verde y se formaron cristales de ácido maleico. Esto indica la isomerización exitosa
del ácido maleico a ácido fumárico.

Posteriormente, se tomó una muestra de la solución preparada en el laboratorio y se

le agregó 1 ml de permanganato de potasio. Se compararon los resultados obtenidos con los
proporcionados por el profesor. En el caso del ácido fumárico, el resultado esperado era la
formación de cristales de color café oscuro con un precipitado en la parte superior. Sin
embargo, los cristales obtenidos fueron de color café claro, pero con el paso del tiempo se

2
tornaron amarillo claro. Para el ácido maleico, se esperaba que adquiriera un color café claro
con evaporación, pero los resultados mostraron una evaporación con burbujas de color café
oscuro, que con el tiempo se volvieron café claro con un precipitado.

V. Conclusión

En conclusión, los resultados obtenidos en esta práctica de laboratorio permitieron

comprender y observar los procesos de transposición del ácido maleico al ácido fumárico. El
anhídrido maleico se disolvió al ser calentado en agua destilada, lo cual pudo aumentar su
solubilidad y facilitar la formación de cristales de ácido maleico al enfriar la solución.
La adición de ácido clorhídrico concentrado a los licores madres provocó la
isomerización del ácido maleico, generando cristales de ácido fumárico. La diferencia en las
propiedades de ambos ácidos, como la solubilidad y el punto de fusión, se relaciona con la
configuración cis del ácido maleico y la configuración trans del ácido fumárico.
En las pruebas comparativas realizadas con permanganato de potasio, se observaron
diferencias entre los resultados esperados y los obtenidos, lo que indica la necesidad de una
mayor investigación para comprender completamente los procesos químicos involucrados.
En general, esta práctica permitió profundizar en el conocimiento de la isomería cis-
trans y desarrollar habilidades prácticas en el manejo de materiales y equipos de laboratorio.
Además, se destacó la importancia de considerar la utilidad y las ventajas de la
transformación de un compuesto a su isómero cis o trans, así como los posibles costos
asociados.

VI. Referencias

Domínguez, X. (1987). Experimentos de Química Orgánica. (s.e). México: Editorial Limusa

MERCK - Universidad Autónoma de Baja California. (s.f.). Ácido fumárico [Archivo PDF].
Recuperado de: https://bit.ly/43AbT4u
Reactivos Meyer. (s.f.). Ácido maleico [Archivo PDF]. Recuperado de:
https://bit.ly/3NjRZVs

VII. Cuestionario

1. ¿Cuál de los dos ácidos es más estable? ¿Por qué?

3
 El ácido fumárico es más estable que el ácido maleico. Esto se debe a las
configuraciones geométricas de estos isómeros.

El ácido maleico presenta una configuración cis, en la cual los grupos funcionales en
los alquenos están en el mismo plano, lo que provoca una menor estabilidad debido a la
mayor interferencia estérica y una mayor reactividad.

Por otro lado, el ácido fumárico presenta una configuración trans, en la cual los grupos
funcionales en los alquenos se encuentran en planos distintos, lo que proporciona una
mayor separación y estabilidad al compuesto.

2. Indague sobre la toxicidad de los ácidos fumárico y ácido maleico.

Causas por Ácido fumárico
En altas concentraciones puede
causar irritación en las vías
respiratorias, como la garganta
Inhalación y los pulmones. Se recomienda
evitar la inhalación directa de
estos vapores y trabajar en un
área bien ventilada.
Ácido maleico
En concentraciones elevadas
puede causar irritación en las
vías respiratorias, como la
garganta y los pulmones. Se
recomienda evitar la exposición
prolongada a altas
concentraciones y trabajar en
áreas bien ventiladas.

Puede causar irritación en la Puede causar irritación en la piel,

piel, especialmente si se
mantiene en contacto
prolongado o si se utiliza en
Contacto concentraciones elevadas. Se
dérmico recomienda utilizar equipos de
protección personal, como
guantes y ropa protectora, para
evitar el contacto directo con la
piel.
especialmente si se mantiene en
contacto prolongado o si se
utiliza en concentraciones
elevadas. Se recomienda utilizar
equipos de protección personal,
como guantes y ropa protectora,
para evitar el contacto directo
con la piel.

En pequeñas cantidades En pequeñas cantidades

generalmente no es motivo de
preocupación. Sin embargo, la
ingestión de cantidades
significativas puede provocar
irritación gastrointestinal,
Indigestión como dolor abdominal, náuseas
y vómitos. En caso de
ingestión accidental, se
recomienda buscar atención
médica y seguir las pautas
generalmente no es motivo de
preocupación. Sin embargo, la
ingestión de cantidades
significativas puede provocar
irritación gastrointestinal, como
dolor abdominal, náuseas y
vómitos. En caso de ingestión
accidental, se recomienda buscar
atención médica y seguir las
pautas proporcionadas por los
profesionales de la salud.

4
 proporcionadas por los
profesionales de la salud.

3. ¿Cuál de los dos ácidos se convierte fácilmente a anhídrido maleico? Explique.

El ácido maleico es el que puede convertirse fácilmente en anhídrido maleico. El

anhídrido maleico es un anhídrido cíclico que se forma a partir del ácido maleico debido
a la proximidad estructural de los dos grupos carboxílicos en su configuración cis.

En contraste, el ácido fumárico no puede formar directamente el anhídrido maleico

debido a su configuración trans, que impide la proximidad necesaria entre los grupos
carboxílicos para la formación del anhídrido.

Es importante destacar que el anhídrido maleico teóricamente podría formarse a partir

del ácido fumárico, pero en la realidad no ocurre debido a las diferencias en la estructura
y estabilidad de estos compuestos.