Objetivos

- Conocer las características de los productos obtenidos así como su

importancia en la medicina y farmacia
Objetivos particulares
- Aprender los metodos de sintesis de colorante
- Observar el comportamiento de la fenolftaleína y fluoresceína como medio
ácido y básico
Introducción:
En una reacción de condensación se unen dos moléculas éstas generalmente con
pérdida de agua o de otra molécula sencilla. Hay diversos ejemplos de este tipo de
reacciones; la de Pekín, Knoevenagel, Claisen, Friedel-Crafts, etc.

Los indicadores ácido-base son sustancias de origen orgánico de carácter ácido o

básico débil los cuales poseen la propiedad de presentar coloraciones distintas
dependiendo del pH de la disolución en la que se encuentren, la fenolftaleína y la
fluoresceína entran en este tipo de sustancias.

La fenolftaleína es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece

incoloro, pero en presencia de bases obtiene color rosado. Es un compuesto
químico que se obtiene por una síntesis de fenol y el anhídrido ftálico en presencia
de ácido sulfúrico u otros catalizadores.

La fluoresceína es una sustancia de color amarillenta que produce un color

flourescente verde en disoluciones alcalinas (pH mayor a 5). Ambos compuestos se
obtienen específicamente por una acilación de Friedel-Crafts, la cual es una
reacción útil para sistemas de anillos aromáticos como lo son la fenolftaleína y la
fluoresceína.

Fenolftaleína Fluoresceína
 FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

El color de los compuestos orgánicos depende de su estructura.

Los colorantes derivados de los ftaleínas, son muy utilizados en la industria de los
tintes, al ser colorantes ácidos son sales sódicas de ácidos sulfónicos y se aplican en
un baño acidificado con ácido sulfúrico o ácido acético.
Ftaleinas y sus miembros más importantes

1. fluoresceína

2. Quinizarina

3. Alizarina

4. a-naltoftaleina
 5. b-naftolftaleina

6. Fenolftaleína

Reacciones de condensación
Los fenoles son sustratos altamente reactivos para las reacciones electrofílicas de
halogenación, nitración, sulfonación y de Friedel-Crafts.
Cuando los fenoles se calientan con anhídrido ftálico en presencia de un ácido
fuerte como catalizador por ejemplo, cloruro de zinc, se condensan formando los
colorantes denominados “ftaleinas”.
Entre los derivados más importantes encontramos a dos colorantes: fluoresceína y
fenolftaleína

- Fenolftaleína y sus derivados

Es un sólido incoloro que se disuelve fácilmente en las disoluciones alcalinas con
formación de un color rojo intenso. La fenolftaleína se utiliza en la preparación de
algunos laxantes que actúa inhibiendo la absorción de agua y electrolitos en el
intestino grueso promoviendo las evacuaciones podrían tener efectos negativos.en
el laboratorio como un indicador de pH muy conocido que se utiliza sobre todo
para valoraciones ácido-base en química analítica. Se utiliza en investigaciones
forenses para detectar manchas de sangre
5.- Fluoresceína y sus derivados.
Es una ftaleina preparada a partir de la resorcina y anhídrido ftálico. es un agente
colorante amarillo verdoso fluorescente de amplio uso en medicina, principalmente
en oftalmología ya que se usa en el estudio de los vasos sanguineos en el ojo para
detectar lesiones, ulceras e infecciones en la cornea. Cuando se expone a la luz
absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente es por eso que se utiliza
en microscopía fluorescente para el cultivo de hongos con el fin de dar color a las
colonias. se aplica en geología e higiene para establecer la comunicación o
incomunicación entre aguas subterráneas, cuya contaminación representa un
peligro para la salud
un derivado bromado de la fluoresceína que se llama eosina utilizado como
pigmento en las tintas rojas y es usado como colorante, el mercurocromo también
es un derivado es un colorante rojo que se emplea como antiséptico local y
reemplaza a la tintura de yodo
Reacción

Mecanismo de reacción
cálculos estequiométricos
fluoresceína

C8H4O3 + 2C6H6O2 → C20H12O5 + 2H2O

148.11156 110.1064 332.30628 20.01528
fenolftaleína

C8H4O3 + 2C6H6O → C20H14O4 + H2O

148.11156 94.11124 318.32276 18.01528

propiedades de reactivos y productos

Reactivo o Propiedades Propiedades toxicológicas Pictograma

producto físicas

Fenol Sólido cristalino Provoca quemaduras

incoloro con olor graves en la piel y lesiones
característico oculares graves. En caso de
punto de fusión: tragar existe el peligro de
40-42°C una perforación del esófago
Punto de y del estómago. efectos
ebullicion: 180-182 irritantes, tos, Ahogos
°C

Anhídrido Sólido incoloro a Nocivo en caso de

ftálico blanco olor acre ingestión. Provoca irritación
punto de fusión: cutánea.Puede provocar
131°C síntomas de alergia o asma
Punto de o dificultades respiratorias
ebullición: 285 °C en caso de inhalación.
Provoca lesiones oculares
graves.

Ácido sulfúrico Líquido aceitoso, Cutánea: Enrojecimiento,

inodoro e incoloro ampollas, quemaduras
a condiciones severas y dolorosas
normales. Toma Ocular. Enrojecimiento,
un ligero olor dolor, lesiones en la córnea
picante en respiratoria. Sensación de
caliente. quemazón, tos, dolor de
punto de fusión: garganta, jadeo, edema
-32°C pulmonar
Punto de Oral . Quemaduras en el
ebullición: 290 °C tracto digestivo con
 perforación en esófago y
estómago. Dolor abdominal.
Dificultad para comer,
náuseas, sed, vómito con
sangre y diarrea

Hidróxido de es un sólido Inhalación: La inhalación de

sodio blanco polvo o neblina causa
Punto de irritación y daño del tracto
ebullición: 1388ºC respiratorio
(a 760 mm de Hg) Contacto con ojos, pueden
Punto de fusión: provocar desde una gran
318.4 ºC irritación en la córnea,
ulceración, nubosidades y,
finalmente, su
desintegración.
Ingestión: Causa
quemaduras severas en la
boca, si se traga el daño es,
además, en el esófago
produciendo vómito y
colapso

Ácido Disolución acuosa oral. Produce corrosión de

clorhídrico incolora con olor las membranas mucosas de
penetrante o de la boca, esófago y
color amarillo estómago. Los síntomas que
paja se presentan son: disfagia,
Punto de náuseas, vómito, sed intensa
ebullición: 50.55ºC y diarrea. Puede presentarse
Punto de fusión: colapso respiratorio y
46.2 ºC muerte por necrosis del
esófago y estómago. Si
Respiratoria . El gas causa
dificultad para respirar, tos,
inflamación y ulceración de
la nariz, tráquea y laringe.
Exposiciones severas causan
espasmo en la laringe y
edema en los pulmones y
cuerdas vocales.

Resorcinol Sólido • En caso de ingestión

blanquecino con vómitos, náuseas • En caso
olor desagradable de contacto con los ojos
punto de fusión: Provoca irritación ocular
108-110°C grave • En caso de
Punto de inhalación cefalea, efectos
 ebullición: irritantes • En caso de
277-280 °C contacto con la piel
provoca irritación cutánea

Fenolftaleína Polvo cristalino No se clasificará como

sólido blanco toxicidad aguda. No se
inodoro clasificará como
punto de fusión: corrosivo/irritante para la
263.7°C piel. No se clasificará como
Punto de sensibilizante respiratoria o
ebullición: >450 sensibilizante cutánea. No se
°C clasificará como causante
de lesiones oculares graves

Fluoresceína Polvo sólido No se clasificará como

marrón rojizo corrosivo/irritante para la
punto de fusión: piel. No se clasificará como
314-316°C sensibilizante respiratoria o
Punto de sensibilizante cutánea. No se
ebullición: sin clasificará como causante
datos de lesiones oculares graves

Cálculos estequiométricos:
Diagrama de flujo:
Bibliografía
- Geissman, T.A. (1959). Principios de química orgánica (2 ed.). México: Reverté
S.A Química orgánica simplificada

- McMurry, J. (2008). Química Orgánica. (7 ed). Mexico: Cengage Learning

- Wade L. G. (2011). Química Orgánica. (7 ed). México: Pearson