UNIDAD EDUCATIVA: JUAN CARLOS FLORES BEDREGAL Docente.

: Eddy Quispe Yujra

Asig. Química – Física
QUÍMICA ORGÁNICA

1. –INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, debido al gran número de compuestos que
estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí que se la
llama con frecuencia Química del Carbono.

1.2. –EL ÁTOMO DE CARBONO

La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro del último
nivel de energía, son los que interactúan en un enlace. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón).
Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente (quiere decir que puede formar cuatro
enlaces) —

Cada línea representa

No debemos olvidar que
un enlace
— C — el carbono debe tener
siempre cuatro enlaces
—

Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros átomos, dando lugar a la formación de enlaces: simples,
dobles o triples, dependiendo de que comparta uno, dos o tres de ellos.

La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

* Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.

* Enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
* Enlace triple: se comparten tres pares de electrones
Ejemplo.

\ /
–C–C– –C=C– –CC–
/ \ | |
Enlace sencillo enlace doble enlace triple

2. FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas
carbonadas; éstas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente.
Se llama "fórmula" a la representación escrita de una molécula, y debe indicar:

 la clase de átomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.

 la masa de la molécula y la relación ponderal de los elementos que entran en su combinación ( esto se refiere al
cálculo del peso molecular del compuesto)

En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas, las cuales son:

a) FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada
uno de ellos en forma general (esto significa de cuantos carbonos y cuántos hidrógenos consta la molécula). Ej.:

CH4 metano (consta de un átomo de carbono y cuatro hidrógenos)

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C2H6 etano (consta de dos átomo de carbono y seis hidrógenos)
Recordar que no es necesario
C3H8 propano (consta de tres átomo de carbono y ocho hidrógenos)
aprender la nomenclatura de
C4H10 butano (consta de cuatro átomos de carbono y diez hidrógenos) metano, etano, butano,
C5H12 pentano (consta de cinco átomo de carbono y doce hidrógenos) propano, hexano, etc. Esto
C6H14 hexano (consta de seis átomos de carbono y catorce hidrógenos) se aclarara en el siguiente
C7H16 heptano (consta de siete átomos de carbono y dieciséis hidrógenos) capitulo
C8H18 octano (consta de ocho átomos de carbono y dieciocho hidrógenos)
C9H20 nonano (consta de nueve átomos de carbono y veinte hidrógenos)
C10H22 decano (consta de diez átomos de carbono y veintidós hidrógenos)
C11H24 undecano (consta de once átomos de carbono y veinticuatro hidrógenos)
C12H26 dodecano (………………………………………………………………………………….…………)
C13H28 tridecano (…………………………………………………………...………………………………..)

b) FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: En este tipo de formulación aparecen agrupados los átomos de hidrogeno que
están unidos a un átomo de carbono de la cadena. La distribución de hidrógenos en la cadena es de tres
hidrógenos en los extremos de la cadena y de dos hidrógenos en el cuerpo de la cadena como se observa en los
siguientes ejemplos Ej.:

CH3-CH3 etano (consta de dos átomo de carbono y seis hidrógenos distribuidos)

CH3-CH2-CH3 propano (consta de tres atomos de carbon en toda la cadena y ocho hidrogenos distribuidos)
CH3-CH2-CH2-CH3 butano (consta de cuatro atomos de carbon en toda la cadena y diez hidrogenos distribuidos)
CH3 –CH2–CH2–CH2–CH3 pentano (consta de cinco atomos de carbon en toda la cadena y doce hidrogenos distribuidos)
CH3 –CH2–CH2– CH2-CH2–CH3 hexano (consta de seis atomos de carbon en toda la cadena y catorce hidrogenos distribuidos)
CH3 –CH2–CH2–CH2-CH2-CH2–CH3 heptano (………………………………………………………………..………………………………………………………..)
CH3 –CH2–CH2–CH2-CH2-CH2-CH2–CH3 octano (…………………………………………………………………………………………………………………….)
CH3 –CH2–CH2–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2–CH3 nonano (……………………………………………………………….………………………………………..)
CH3 –CH2–CH2–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2–CH3 decano (……………………………………………………………………………………………………)
CH3 –CH2–CH2–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2–CH3 undecano (……………………………………………………………………………………….)
CH3 –CH2–CH2–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2–CH3 dodecano (…………………………………………………………………………………….)

c) FÓRMULA DESARROLLADA: En este tipo de formulación se desglosa o se desarrolla en su totalidad, cómo están
distribuidos cada átomo de carbono e hidrogeno en toda la cadena que constituyen la molécula. Ej.:

H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H — C — C — H H — C — C — C — H H — C — C — C — C — H
| | |
| | | | | |
H H H
H H H H H H

ETANO PROPANO BUTANO

H H H H H H
H H H H H | | | | | |
H —C — C — C — C — C — C — H
| | | | |
H —C — C — C — C — C — H | | | | | |
| | | | | H H H H H H
H H H H H
PENTANO HEXANO
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d) FÓRMULA ESTRUCTURAL O ESPACIAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir la
molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Esta fórmula da la forma real de
la molécula.
Hidrógeno
En la parte central
se encuentran los
carbonos y en los
extremos los
hidrógenos
Carbon
o

Etano Propano butano

e) FORMULA DEL MÉTODO DE BARRAS.: Se refiere a la representación o sustitución de átomos de carbono e

hidrogeno por picos o aristas en el cuerpo de la cadena.
Pero se debe tener cuidado ya que en los extremos de la cadena, se escribe los carbonos e hidrógenos como en
la formula semi desarrollada
CH3
H3C CH3 H3C CH3 H3C

Etano propano butano

Nota
Las fórmulas semidesarrolladas y las barras son las que se utilizan con más frecuencia.

3. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Se clasifican en:

Según el tipo de enlace carbono-carbono:

\ /
a) Alcanos (parafinas) –C–C– característica simple enlace entre carbono y carbono
/ \

b) Alquenos (olefinas) –C=C– característica doble enlace entre carbono y carbono

c) Alquinos (acetilenos) –CC– característica tripe enlace entre carbono y carbono

Según el tipo de cadena:

a) Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.
Ej.: CH3 –CH2–CH2–CH3 butano

b) Cadenas ramificadas: están constituidos por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más larga se
denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se llaman "cadenas secundarias”. Ej.:
CH3 –CH––CH––CH2–CH3 CH3
| |
CH3 CH2–CH3 H3C
Esta es la cadena CH3
principal porque es la
más larga de todas CH3 CH3 CH3

Las cadenas secundarias son las que se CH3

H3C
enlazan con la cadena principal
H3C
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c) Cíclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una
cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ej.:
CH2
H2C––CH2 / \ Cada punta, pico o arista del
| | H2C––CH2 anillo representa un átomo
H2C––CH2 | | de carbono, se obvia los
H2C––CH2
átomo de hidrogeno.
Ciclobutano ciclobutano ciclopentano ciclopentano

CH2

CH2 CH2 CH2

/ \ | |
CH2––CH2 CH2 CH2
CH2
ciclopropano ciclopropano ciclohexano ciclohexano

Hidrocarburos aromáticos. (Cíclicos con dobles enlaces alternados)

Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cíclicos: son los hidrocarburos aromáticos, llamados así porque muchos de
ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles alternados (enlaces conjugados), lo
que confiere al compuesto una gran estabilidad. El hidrocarburo aromático por excelencia es el benceno:
CH
/ \\
CH CH
|| | benceno (C6H6)
CH CH
\ //
CH

Hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Existen muchos hidrocarburos policíclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas
del hexágono comunes. Citemos algunos:
H H
| |
C C
H–C C C–H
H–C C C–H
C C
| |
H H
Naftaleno
H H H
| | |
C C C
H–C C C C–H
H–C C C C–H
C C C
| | |
H H H
Antraceno