UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR INSTITUTO DE TECNOLOGIA FACULDADE DE ENGENHARIA QUMICA

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental Prof: Eloisa Helena de Aguiar Andrade

Ana Raquel Oliveira Louzeiro Daniel Nascimento dos Santos Eder Jos Pereira Jnior Henrique Fernandes Figueira Brasil Jssica Maria Morais Costa Raimunda Nonata Consolao e Branco

RELATRIO REFERENTE SNTESE DA CAFENA E PURIFICAO POR SUBLIMAO.

Belm, 17 de junho de 2010

1. REVISO BIBLIOGRFICA A cafena um composto qumico de frmula molecular C8H10N4O2, sendo designada quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. Ela apresenta-se sob a forma de um p branco ou de pequenas agulhas, que fundem a 238C e sublimam a 178C em condies normais de temperatura e presso. extremamente solvel em gua quente, no tem cheiro e apresenta sabor amargo. Esta substncia classificada como um alcalide do grupo das xantinas. Alcalides so substncias orgnicas nitrogenadas de carter bsico, geralmente de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiolgicos caractersticos nos organismos humanos. No entanto, nem todas as substncias classificadas como alcalides obedecem rigorosamente a todos os itens desta definio, pois se sabe que o alcalide da pimenta (piperina) no bsico, mas tem acentuada ao fisiolgica. Sendo assim, do ponto de vista qumico, os alcalides no constituem um grupo homogneo de substncias, porm, a maioria dos alcalides apresenta estrutura qumica derivada de um composto heterocclico (site 1).

Figura 1 Cafena [1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona]

A cafena foi isolada do caf por Runge em 1820 e do ch preto por Oudry em 1827. Ela encontrada ainda no guaran, erva-mate e em outros vegetais e responsvel pelo efeito estimulante de bebidas como ch, caf e refrigerantes. tambm um dos princpios ativos de bebidas ditas energticas. Entre o grupo das xantinas, a cafena a que mais atua sobre o sistema nervoso central. Ela atua ainda sobre o metabolismo basal e aumenta a produo de suco gstrico. Doses teraputicas de cafena estimulam o corao, aumentando a sua capacidade de trabalho, produzindo tambm dilatao dos vasos perifricos. Na Medicina, a cafena usada como estimulante cardaco e tambm como diurtico leve (site 2).

Uma xcara mdia de caf contm aproximadamente 100 miligramas de cafena. J numa xcara de ch ou num copo de alguns refrigerantes encontram-se 40 miligramas dessa substncia. Sua rpida ao estimulante faz dela um poderoso antdoto depresso respiratria em conseqncia de intoxicao por drogas como, por exemplo, a morfina. A ingesto excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, ansiedade, agitao, dor de cabea e insnia. Os portadores de arritmia cardaca devem evitar at mesmo dosagens moderadas dessa substncia. Altas doses de cafena, por excitar demasiadamente o sistema nervoso central, podem desregular os reflexos medulares, podendo ento ser letal. Estudos demonstraram que a dose letal de cafena para o homem , em mdia, 10 gramas. Outros estudos sobre a cafena esto associados ao tratamento de algumas doenas, mostrando efeito positivo na preveno do mal de Parkinson, no tratamento do transtorno do dficit de ateno e tambm na preveno do cncer de pulmo entre fumantes.

Tabela 1 - Quantidade de cafena em cada produto

Deste modo, no Laboratrio de Qumica Orgnica da Universidade Federal do Par, sob superviso da professora Eloisa Andrade, foi realizado o isolamento da
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cafena a partir do ch preto. O ch preto utilizado para a extrao da cafena foi produzido pela Indstria Alimentcia Marat LTDA, CNPJ: 03.861.512/0001-30 Indstria Brasileira, o qual foi obtido a partir das folhas da planta Camelia sinensis. O isolamento da cafena realizado usando-se gua quente e carbonato de sdio (Na2CO3). Por sua vez, a cafena extrada da fase aquosa com diclorometano (CH2Cl2). Com a evaporao do solvente, obtm-se a cafena impura. A purificao da cafena obtida pode ser feita atravs de diversas tcnicas, no entanto, no Laboratrio de Qumica Orgnica, a tcnica utilizada foi a de sublimao.

Figura 2 - Ch preto utilizado para o isolamento da cafena

Como dito anteriormente, alcalides so aminas, logo formam sais solveis em gua. A cafena encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com taninos fracamente cidos. Assim, por ser solvel em gua, a cafena pode ser extrada de gros de caf ou das folhas de ch com gua quente. Junto com a cafena outros inmeros compostos orgnicos so extrados e a mistura destes compostos que d o aroma caracterstico ao ch e ao caf. Entretanto, a presena desta mistura de compostos interfere na etapa de extrao da cafena com um solvente orgnico, provocando a formao de uma emulso difcil de ser tratada. Para minimizar este problema pode-se utilizar uma soluo aquosa de carbonato de sdio. O meio bsico promove a hidrlise do sal de cafena, aumentando assim o rendimento de cafena extrada (site 3). Aps a obteno da cafena, a qual se apresenta impura, necessrio fazer a sua purificao. Um mtodo bastante utilizado a purificao por sublimao. Nesse tipo de purificao, o slido aquecido at que sua presso de vapor se torne grande o suficiente para ele vaporizar e condensar como slido numa superfcie fria colocada logo acima. O slido ento contido na superfcie fria enquanto as impurezas
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permanecem no recipiente original (site 4). Sendo que no Laboratrio de Qumica Orgnica, o mtodo de sublimao da cafena foi realizado fazendo-se uso de aquecimento direto em chapa, o qual ser descrito posteriormente.

Figura 3 - Mtodo usado para a sublimao da cafena

2. MATERIAL E MTODOS Sntese da cafena Materiais: ch preto, panela, fogo, funil de decantao, soluo saturada de carbonato de sdio, diclorometano, gua destilada. Procedimento: Pesou-se 36g de ch preto em saches da marca tal, os quais foram em seguida colocados em uma panela com 300 ml de gua destilada. Os saches permaneceram em infuso at 15 minutos aps a ebulio da gua, sob aquecimento em um fogo a fogo alto. Filtrou-se o ch por filtrao simples e adicionou-se, ao filtrado, 20 mL de soluo saturada de carbonato de sdio, o que deu ao ch uma cor mais escura. As impurezas contidas no papel filtro foram descartadas. Transferiu-se a mistura para um funil de decantao e procedeu-se com duas extraes, utilizando 30 mL de diclorometano sem agitao violenta, pois a mistura pode facilmente formar emulso. Aps as extraes observou-se a formao de duas fases, uma aquosa e outra diclorometnica, onde a cafena ficou solvel. Coletou-se a fase diclorometnica em um frasco previamente pesado e descartou-se a fase aquosa. O frasco foi levado capela para concentrao por 20 dias. Pesou-se o frasco com a cafena e, pela diferena, obteve-se a massa da cafena sintetizada, ainda impura. Purificao da cafena por sublimao Para purificao da cafena foi utilizado o mtodo de aquecimento direto em chapa. Material: chapa de aquecimento, placa de Petri, papel filtro, funil, garra. Procedimento: Colocou-se a cafena em uma placa de Petri. Colocou-se a placa sobre a tela de proteo e em seguida sobre a chapa. Com um papel filtro forrou-se um funil, de tamanho adequado, o qual foi colocado sobre a placa. Depois, a chapa de aquecimento foi ligada, e por cerca de 2 hora a cafena foi aquecida. Aps este tempo desligou-se o aparelho e os cristais foram coletados e guardados em um vidro previamente pesado. No houve pesagem aps a sublimao.

3. RESULTADOS E DISCUSSES Clculo do rendimento da sntese da cafena

O rendimento alcanado pela literatura pesquisada (BRENELLI, 2003) foi de 2,1% para a folha de ch de preto, observa-se ento que o rendimento alcanado por este procedimento experimental ficou abaixo do esperado.

4. REFERNCIAS Site 1: www.ube-167.pop.com.br Site 2: www.saude.hsw.uol.com.br Site 3: www.scribd.com Site 4: www.ebah.com.br BRENELLI, Eugnia Cristina Souza. A extrao de cafena em bebidas estimulantes: uma nova abordagem para um experimento clssico em qumica orgnica. Qum. Nova, So Paulo, v. 26, n. 1, Jan. 2003. RANG, H; DALE, M; RITTER, J. Farmacologia, 4 Edio, Rio de Janeiro: Guanabara Koogan S.A., 2001.

ANEXO I RESOLUO DAS QUESTES DO ROTEIRO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL PAG 58 1. Explicar a sublimao como mtodo para purificao de substncias. A sublimao, como mtodo de purificao, usada quando temos uma mistura de dois slidos e entre eles existe uma diferena significativa, nos respectivos pontos de sublimao. Utiliza-se aquecimento at que a temperatura do menor ponto de sublimao seja alcanada e este, por sua vez, esteja completamente em forma de vapor e se condensa em uma superfcie fria localizada acima do sistema e, ento coleta-se o slido remanescente puro. 2. Pesquisar sobre outras tcnicas de sublimao. Outra tcnica de sublimao utiliza-se um aparelho chamado cold finger. Seu funcionamento baseia-se no aquecimento de uma mistura slida contida em um determinado recipiente, porm mantido o vcuo. Sob a baixa presso o slido volatiliza e se condensa numa superfcie fria separando o composto das impurezas. Depois de aquecimento o vcuo liberado e o composto sublimado pode ser coletado a partir da superfcie fria.