Por: Abelardo Prada Matiz Ing Qco, Profesor Unillanos.

4. EL CARBONO

.

Ya habíamos planteado que la química orgánica es considerada la química del carbono. Por esta razón en este capítulo nos encargaremos de reconocer el carbono como elemento, su estructura, configuración, formación enlaces, etc. de manera que sea posible comprender su conducta química y la de los compuestos que forma, cuyo número es suficientemente elevado, a pesar que el carbono no es elemento con mayor 1 presencia en la naturaleza.

LA CONFIGURACIÓN Para comprender la conducta del ELECTRONICA. carbono uy ude ulas usustancias uquímicas uque uel uforma, ues unecesario uanalizar usu
configuración electrónica: la lectura espectral, que se encuentra en cualquier texto de 2 2 2 química general moderna, nos indica: 1s2s2p. De la lectura espectral o configuración electrónica se extrae que el carbono está bicado en el grupo 4A de la tabla periódica (suma de los electrones en el nivel superior - 2 electrones 2s mas 2 electrones 2p), por tanto ocupa una posición intermedia que hace suponer que pueda formar (el carbono) compuestos con elementos electropositivos (metales alcalinos y alcalinotérreos– grupos 1A y 2A) y con elementos electronegativos (oxígeno, nitrógeno y halógenos – grupos 5A, 6A y 7A). La lectura espectral indica, además, que el carbono posee seis electrones en los niveles energéticos 1 y 2, distribuidos así: dos electrones en el nivel 1s, dos en el subnivel 2s y otros dos – en el subnivel 2p. Los cuatro últimos electrones pertenecen al nivel energético superior, el nivel 2. Los electrones en los subniveles se encuentran (se encajan) en orbitales electrones 2s y 2p, comprendidos como aquellos espacios, dentro del átomo, donde existe la mayor probabilidad de encontrar a los electrones en cercanía del núcleo. En consecuencia, en el átomo de carbono nos encontramos con 2 electrones en el orbital 2s y 2 electrones en el orbital 2p, esto es que en los subniveles externos 2s se encuentran 4 electrones en total. y 2p Esta última consideración es muy importante, puesto que para precisar los valores de la valencia del carbono los cuatro electrones del nivel 2 son definitivos, en razón que son los electrones de este nivel los que el carbono puede ceder, compartir o acomodar con cuatro electrones de otro elemento cuando recibe electrones. Puesto que son cuatro los electrones que el carbono, cede, comparte o recibe y que este es su comportamiento en la mayoría de los compuestos que forma, la valencia es igual a cuatro - 4. Este valor se presenta en el bióxido de carbono – COu-, en el metano 2 – CH4 y en el carburo de calcio - CaC. La excepción es el monóxido de carbono – CO-, 2 en el que el carbono es bivalente.

4.1

1

Por encima del carbono se encuentran el nitrógeno, oxígeno y otros pocos elementos.

Esta situación excepcional puede ser comprendida si se recurre a la siguiente 2 2 reflexión: para ello representemos la configuración electrónica del carbono - 2 1s2s2pu– 2 por intermedio de casillas cuánticas – , de conformidad con sus niveles y subniveles energéticos, veamos (Fig 1): p 2 1 Electrones de valencia

Fig. 1 Representación Gráfica de la Configuración electrónica del átomo de carbono. Estado Basal. Donde: s y p – orbitales electrónicos. 1 y 2 – niveles energéticos. - electrones.

Partiendo de la concepción que la casilla cuántica es la representación gráfica de los orbitales electrónicos a la que se le adjudican todas las propiedades del orbital, tendríamos que (Fig.2) en el nivel 2 del átomo de carbono, en el orbital 2s habría 2 electrones, mientras que en los 3 orbitales 2p sólo habría dos electrones, los que 3 atendiendo las reglas de llenado, se ubicarían de a uno (desapareados) por orbital, quedando un tercer orbital vacío. Retomemos, de nuevo, el análisis de la valencia del carbono. Con base el estado basal de la Fig.1, la valencia del carbono sería igual a 2, puesto que tiene dos electrones no apareados en dos orbitales 2s. Este sería el caso que corresponde al CO que se 2 2 confirma revisando la configuración electrónica del oxígeno: 1s2s2p4 (Fig. 2): Con base en las Fig. 1 y 2 se puede concebir la posibilidad que los electrones de valencia (no pareados) del carbono se apareen con los electrones de valencia del oxígeno para formar enlaces en la molécula del CO. p 2 1
Electrones de valencia

Fig. 2 Representación Gráfica de Configuración electrónica del átomo de oxígeno 1s 22s 2 4 2p

la

2

La casilla cuántica es una representación gráfica de los orbitales electrónicos a la que se le otorga todas las características y propiedades de éstos.
3

Se hace referencia a las reglas que con base en la mecánica cuántica se establecen para los orbitales. Según estas reglas, los electrones de un nivel o subnivel van “llenando” los orbitales de uno en para luego si iniciar el apareamiento. De igual manera se establece que un orbital puede encajar uno 0 (orbital vacío), 1 ó máximo 2 electrones (orbital lleno).

Sin embargo, la configuración representada en la Fig.1 no permite interpretar el compartimiento del carbono en la molécula CO. En este caso al carbono le haría falta 2 dos electrones de valencia para unirse al átomo de oxígeno adicional,Igual situación se presenta con la molécula del metano CH, puesto que al carbono le harían falta 2 4 electrones para unirse a dos átomos de Hidrógeno de los 4 que esta molécula posee. Significa, entonces, que el estado basal, representado en la Fig.2 sólo satisface, a plenitud, las “necesidades” del átomo de carbono. ¿Como explicarse, entonces, que el átomo de carbono en el metano, en el bióxido de carbono y, comúnmente, en todos los compuestos orgánicos, presente 4 electrones de valencia y no sólo 2 como en el estado basal? La respuesta la encontramos de nuevo en la configuración electrónica. Observemos una vez más la Fig 1. Para lograr que el carbono adquiera 4 electrones de valencia, bastaría con desaparear uno de los 2 electrones 2s que el carbono posee en el nivel 2, de manera que el electrón desapareado se ubique en el orbital 2p vacío. Si esto fuese posible, el carbono adquiriría 4 electrones desapareados, (de valencia) en el nivel energético superior. Para ello se requiere comunicar, transmitir la cantidad de energía necesaria para que el electrón pase del orbital2s al 2p, de conformidad con la Fig.3.

p

Electrones de Valencia

p

2 1
Electrones de valencia

+E

2 1

Estado de excitación
Fig 3. Paso del estado basal al estado excitado del átomo de carbono

La única limitante que podría existir para que un electrón 2s pase al subnivel siguiente - 2p, dentro del mismo nivel, en el átomo de carbono, tendría relación con la diferencia entre los valores energéticos entre subniveles, es decir, entre los subniveles

puesto que con facilidad realizan la interacción. en tal proporción que encontrar al átomo de carbono en su estado de excitación es algo común y corriente. El Litio – (1s2s) le cede el electrón 2s al Flúor 2 2 5 (1s2s2p). es decir se presenta en su estado excitado.2 TIPOS lDE lENLACE 4. Nos ocupará.1 . MIR. 1 En conclusión. usíntesis usucede u n En proceso de ionización – el Litio se convierte en un ion con carga positivo al entregar un electrón y el flúor en ion negativo al aceptar un electrón.3) que hay que incorporarle al átomo para llevarlo del estado basal al estado de excitación es baja. lQUIMICO existencia de dos tipos de enlaces químicos: el enlace y el enlace 4. 2 2 6 b. Esto explica la abundancia de sustancias químicas en las que el carbono se presenta como tetravalente. en el proceso de donación – recepción de un electrón 2s entre el Flúor y el Litio.uEl litio al ceder al flúor su electrón 1 adquiere. En todos estos enlaces en carbono es tetravalente. igualmente gas noble y químicamente inerte. nitrógeno. la configuración electrónica del estado de excitación es la que se tendrá en cuenta para los análisis posteriores. enlaces con otros átomos de se enunció. en sustancias orgánicas. analizar la naturaleza y características de los enlaces carbono-carbono. azufre y los halógenos. Los postulados básicos hablan de la iónic covalent . LOS ENLACES QUIMICOS DEL De conformidad con lo que CARBONO. 4. Ed. En la formación delenlace lo fundamental es iónico iónico que un elemento (electronegativo. Este hecho debe generar ventajas para los átomos de manera aislada. con el hidrógeno y con los así denominados heteroátomos: oxígeno. el carbono carbono.LiF. carbono. por lo general) recibe electrones de otro elemento (electropositivo). en adelante. análogas a la de los gases nobles vecinos.I . puesto que la magnitud la energía (+E en la Fig. gas noble y químicamente inocuo..presenta.2. que aporta cuatro electrones (electrones de valencia) para formar enlaces químicos.2s y2p.hidrógeno y carbono – heteroátomo. por ende.uEl flúor al aceptar el electrón del Litio adquiere la configuración 1s2s2p que es la configuración del Neón. correspondientes a la asignatura de química general. Al observar el proceso nos daremos cuenta que: a. 1974. en la práctica la configuración 2s 1s2que es la configuración del He. los dos átomos adquieren configuraciones estables.1. esto es.J y Drakin S.Estructura de la Sustancia. a continuación.1 El enlace . se hace necesario recordar ciertos elementos de la teoría del enlace químico. El ejemplo clásico es el de la formación de enlace iónico en la 2 1 1 molécula del fluoruro de Litio. Para tal fin. Los estudios en la materia han demostrado que las diferencias son 4mínimas por tanto el paso de un electrón 2s al subnivel 2p es completamente posible en condiciones reales. de conformidad con el análisis que se hiciera en el literal anterior. Moscu.2. Esquemáticamente el proceso se puede representar así: o e 4 Karapetiants M. fósforo. Traducción al español .

1. en dependencia de la magnitud de la electronegatividad de cada uno de los átomos del enlace. se cohesionarán uno al otro. en función del tamaño del átomo que forma el orbital. balón. etc. mientras que la órbita es la trayectoria de un cuerpo. a. 4. 4s. el enlace covalente se forma nocovalente. Este espacio común de compartimiento de electrones entre átomos. El compartimiento de electrones sólo puede ser equitativo si el enlace es formado por átomos iguales.2. el enlace suele presentar polaridad. etc. de electrones de un elemento a otro. Forma y orientación Para efectos del análisis que espacial vamos a realizar es suficiente reconocer los orbitales s y los orbitales p que arriba habíamos enunciado. al que se le denomina orbital es la esencia misma del enlace covalente. lanzar una mirada a los temas de la cobertura entre orbitales atómicos. El hecho que los átomos del enlace compartan electrones y que los electrones se encuentren en orbitales. nos será suficiente utilizar los . etc. Para nuestro trabajo. forma. características. Por lo anterior. posibilidades de cobertura. hace suponer que los orbitales deben. disposición espacial. 3s. en el que se equiparan las fuerzas de atracción y repulsión entre los átomos y se hace posible la existencia del enlace. por su naturaleza se disolverán en solventes polares y con relativa facilidad cambiarán de componentes con otras sustancias iónicas lo que hará que las reacciones de este tipo sean suficientemente rápidas. por cobertura mutua. 2s. La deferencia radica en que la esfera posee volumen (como un globo.). Cuando los átomos que forman el enlace son diferentes.Li – 1e Li F + 1e + - (Li)+(F)- ò LiF F Es lógico suponer que los iones componentes del fluoruro de litio. bolinche. lo que le imprimirá fortaleza al enlace. lmolecular. es una línea que no posee volumen.2 El enlace A diferencia del enlace iónico. del mismo elemento. es importante y oportuno. por su esencia de partículas eléctricas. Se reconocen orbitales 1s. lTipo de orbitales. ubicarse los electrones compartidos. Los orbitales son de forma esférica y se representan con una esfera ( ) que en s n plano de dos dimensiones puede confundirse con las órbitas. Para ello nos es necesario recordar aspectos como: tipo de orbitales. si no por compartimiento por cesión de electrones entre los átomos comprometidos con la formación del enlace. utilizadas por el método de la mecánica clásica para describir al electrón alrededor del núcleo. que se diferencian por su tamaño. Todos ellos presentan simetría esférica como característica central. formar un espacio común en el que deben disponerse. puesto que es en este espacio.

uCada uno de ellos se dispone hacia los dos lados del núcleo del átomo que los forma.5. Este proceso se puede representar gráficamente.6): . p y puparaun nivel energético x y z p determinado. así( Fig. como ya se dijo. en planos perpendiculares como se observa en la Fig. por ejemplo. enlaces covalentes. en la molécula de hidrógeno. en la que los orbitales 1s1de cada átomo de hidrógeno interaccionan y forman el enlace H-H.orbitales pueden representarse de la siguiente orbitales 1s y 2s. hacia atrás y adelante. los s manera (Fig. lCobertura lde lorbitales ly lformación lde La cobertura de orbitales lenlaces. Esto sucede. 4). Gráficamente. esencia y expresión. forma los orbitales moleculares. Los orbitales presentan forma de lóbulo. son tres p. hacia arriba y abajo o hacia derecha e izquierda. veamos: Los orbitales s de dos átomos se cubren o traslapan cuando las fuerzas de repulsión se equilibran con las fuerzas de atracción intraatómicas. b. esto es. por tanto revisar este tema reviste especial importancia. de los atómicos.

así (Fig. Los orbitaless también se pueden cubrir con orbitales por ejemplo. Representación de la formación del orbital molecular (enlace covalente) en la molécula de hidrógeno p. Gráficamente se podría representar.8): F + F F–F 2p Fig 8.H + H H–H 1s1 1s1 Orbital molecular Fig 6. 2p Orbital molecular Representación de la formación del orbital molecular (enlace covalente) en la molécula de fluor .7): H + F H– F 1s1 Fig 7. Este fenómeno se puede representar gráficamente de la siguiente manera (Fig. en molécula de fluoruro de hidrógeno – HF. 2p Orbital molecular Representación de la formación del orbital molecular (enlace covalente) en la molécula de fluoruro de hidrógeno De manera similar dos orbitales p se pueden cubrir entre si como sucede en la molécula del flúor – F 2.

fósforo.9 se representa gráficamente la cobertura de los orbitales y pz y p x p.1.7) se forma sobre la línea que une los centros de los dos átomos de hidrógeno. Situación análoga sucede con los enlaces carbono – heteroátomo: oxígeno. imposible para los orbitaless por su simetría esférica. Este es enlace covalente que sigma se forma con mayor frecuencia. 4. uPara los orbitalesp puede. de manera frontal. sin embargo. por arriba y por debajo. además. uCuando esto sucede. en consecuencia. En las gráficas se muestra como en enlace Pi se forma. también es válido para cualquier compuesto orgánico en el que hagan presencia. veamos: el orbital molecular que se forma en la molécula de hidrógeno (Fig. atrás yo adelante o a la izquierda y derecha de la línea imaginaria que une los núcleos de los átomos que forman el enlace. son los primeros en romperse cuando se presentan situaciones de tensión o ataques externos. igual situación se ocasiona en la molécula de HF (Fig.3. sean químicamente mas activas (reactivas) que aquellas solo poseen enlaces sigma. característica de los enlaces sigma. que poseen dobles enlaces en sus cadenas. B y C respectivamente). múltiples (dobles y triples) uEl enlace Pi es componente importante de los enlaces que caracterizan a un elevado número de compuestos orgánicos tales como los alquenos y los alquinos. por tanto lo que es válido en los ejemplos con los que vamos a trabajar a continuación. nitrógeno. es la de formar enlaces por cobertura lateral. La naturaleza y características de estos enlaces son similares entodos los compuestos orgánicos.7) o en la molécula de Flúor (Fig. Esta posibilidad (para los orbitales p). por tanto se encuentra en todos los compuestos orgánicos. uEl carbono recurre a la formación de enlaces Pi en aquellos casos cuando no encuentra electrones para realizar la cobertura frontal. Estos enlaces múltiples se conforman por un enlace sigma y por uno o dos enlaces Pi que por su baja rigidez y fortaleza son los primeros en romperse y generar reacciones químicas.todos estos enlaces se disponen sobre la línea imaginaria que se puede extender entre los centros de los átomos que forman el enlace. la cobertura de orbitales atómicos se da sobre la línea imaginaria que une los centros de los núcleos de los átomos del enlace. (Gráficas A. la cobertura lateral forma uniones (enlaces) menos rígidas.8).2. presentados en las Fig. l . Tipos de enlaces Los ejemplos de formación de enlaces covalentes covalentes. Esta situación hace que las sustancias orgánicas. Por tanto el enlace Pi se forma con menor frecuencia y. Se dice que se ha formado enlace un (σ). existir otra alternativa.c. 7 y 8 tienen una característica común . sencillos y múltiples. es decir. azufre y halógenos. En estos casos se habla de la formación de enlaces Pi ( ¶ ) uEn la Fig.6. Los enlaces del carbono. en los tres casos posibles. os enlaces mas comunes del carbono L son los enlaces covalentes carbono– hidrógeno y los enlaces carbono – carbono.

u 1 2 2 2 Línea imaginaria .

típica 2 2 6 del Helio y el carbono – la configuración 1s2s2p. Iniciaremos el análisis de los enlaces del lhidrógeno. Así las cosas. veamos (Fig. . carbono por el estudio del enlace carbono – hidrógeno.C-H -| H Fig. mas cercana a la manera real de como podría darse el proceso de formación de los enlaces carbono-hidrógeno en la molécula del metano. De la fórmula estructural se deduce que el carbono por medio de sus cuatro electrones de valencia (Ver Fig. estudiar la naturaleza y características de los demás enlaces del carbono.11): La Fig.3) se une a los cuatro electrones que aportan los 2 átomos de hidrógeno. cada hidrógeno adquiere la configuración 1s. sobre ese modelo. Información adicional. que tipos de orbitales participan en la formación de enlaces. cuales son las características de estos enlaces. igual del análisis de la cobertura real de los orbitales moleculares que participan en la formación de los enlaces. ya utilizado en este texto. entre tantos interrogantes que se podrían formular. porque su sencillez permitirá. se puede obtener si pasamos a la representación gráfica de la cobertura entre orbitales 1s del hidrógeno y los orbitales 2s y 2p del carbono. característica del Neón. Sin embargo. por dos razones: porque está presente y hace parte del esqueleto hidrocarbonado de todos los compuestos orgánicos y. la fórmula estructural es una simplificación que no muestra que tipos de enlaces se forman. uPara estudiar el enlace carbono – hidrógeno. cuya fórmula estructural se representa así( Fig 10): 4 H | H. el ejemplo más adecuado es el de la molécula de metano . además. se puede hacer uso del método de las casillas cuánticas.11 muestra cual podría ser el apareamiento entre los electrones 1s de los cuatro átomos de hidrógeno y los electrones 2s y 2p del átomo de carbono en el proceso de formación de enlaces C-H en la molécula de metano.10 Fórmula estructural del metano. Para aclarar el proceso de formación de los enlaces carbono – hidrógeno.CH.El lenlace lcarbono – 1.

12 aporta una visión importante sobre la formación de los enlaces Carbono-Hidrógeno en la molécula del metano. Representación gráfica de la formación (esperada) de enlaces Ccon H base en la cobertura de 2s y 2p del átomo de carbono orbitales 1s de los átomos de hidrógeno en la molécula de metano . sigma .11 Representación gráfica de la formación enlaces C-H. (La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de los átomos de hidrógeno y carbono antes de la formación de enlaces).12. con base en el compartimiento de electrones de los orbitales s y p.(Vista con B). representados por casillas cuánticas Esta representación se presenta en la Fig. es decir los enlaces carbono hidrógeno del metano.1s 4 átomos de Hidrógeno p Atomo de carbono S p Fig. 4 átomos de hidrógeno 1s 2py 1s 1s 1s 2pz Atomo de carbono 0º 90º 90º 9 2px 2s A B Fig. de la sección derecha de la Fig 12). en el metano. podrían formar orbitales moleculares (espacios coloreados de verde de cobertura común entre n orbital 1s con el orbital 2s y entre tres orbitales 1s con los orbitales 2p.y.12. La representación gráfica de la Fig. En ella se observa como los orbitales 1s de los 4 átomos de hidrógeno (esferas sin relleno) al cubrirse con el orbital 2s (esfera de mayor tamaño rellena) y con los orbitales 2p(x.z) del átomo de carbono. Muestra como enlaces los enlaces covalentes que se forman entre carbono e hidrógeno son .

Este fenómeno que. similar a la que toman los ejes que parten del centro para nirse a los vértices de una pirámide regular (tetraedro. cuatro orbitales En resumen. Esta última consideración no corresponde a la realidad.tiene como esencia los postulados de la química cuántica se conoce como un 3 orbitales 2p (x.13).de cobertura frontal.Estructura de la Sustancia. radican en la disminución del gasto energético que obligatoriamente se da en los procesos de formación de enlaces químicos. Por esta razón a los 3 tetraédricos. La forma de los orbitales sp se uno de los dos lóbulos de los orbitales (ver Fig. Traducción al español . El carbono al recurrir a la hibridación ahorra 3 energía. en razón que los estudios 5 electronográficos muestran que. iguales por su forma y orientación. Las causas que hacen posible la ocurrencia del fenómeno de la hibridación en la molécula del metano como en todos los hidrocarburos y demás compuestos orgánicos. comúnmente un metal. El carbono al recurrir a la hibridación ahorra 3 energía. 14) es mas ventajoso que acomodar un orbita 2s y tres orbitales 2p por separado (Ver Fig. Moscu.5º unos con relacióniguales del otro) que se cubren con los orbitales 1s del hidrógeno. en razón que el acomodamiento en el espacio de cuatro orbitales híbridos sp (Ver Fig. en la molécula del metano. no hay cobertura de los orbitales 1s del hidrógeno con el orbital 2s y los orbitales 2p del carbono. orbita hibridación spl. es de 109º28´. sólo que asemeja a p es este caso sólo hay un lóbulo un poco mas voluminoso (inflado). Su esencia consiste en utilizar la difracción de electrones de una fuente. MIR. y. radican en la disminución del gasto energético que obligatoriamente se da en los procesos de formación de enlaces químicos. z) del carbono formencuatro orbitales que 2s y híbridos de igual orientación y forma.6 y posteriores). con base en hibridación. ver Fig.15). en razón que el acomodamiento en el espacio de cuatro orbitales híbridos sp 5 3 Los estudios electronográficos hacen parte de los métodos físicos de investigación estructural en sustancias químicas. La orientación como ya se dijo.J y Drakin S. el carbono forma 3 3 híbridos lspl. como se representa en la parte derecha de la Fig. tetragonales o espaciales. en las moléculas de una sustancia en estudio. en la molécula del metano.I . orbitales sp se les denomina Las causas que hacen posible la ocurrencia del fenómeno de la hibridación en la molécula del metano como en todos los hidrocarburos y demás compuestos orgánicos. esta representación gráfica induce a concebir que los ángulos de valencia del enlace C – H deben ser de 180º para la cobertura de los orbitales 1s y 2s y de 90º para los casos de cobertura entre orbitales 1s y 2p. La difracción de los electrones se proyecta en una placa fotográfica o de otro material que la reseñe en forma de nube electrónica que muestra la disposición real de los electrones en la molécula. De otra parte. 1974. Los estudios 4 muestran la cobertura de orbitales por su forma y orientación (cerca de . Bibliografía recomendada: Karapetiants M.13. sobre la línea imaginaria que une los centros de los núcleos de los átomos de hidrógeno y carbono. 109. Ed. dado que es un orbital 2s y tres A este proceso se le denomina 3 orbitales híbridos orbitales 2p los que forman los cuatro spl.

(La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de átomos de hidrógeno y carbono antes de la formación de enlaces). Por último.14. Representación gráfica de la formación (real) de enlaces C-H con base en la cobertura de orbitales 1s del hidrógeno con orbitales sp3 del carbono en el metano (Vista B).(Ver Fig.5º 109. 14) es mas ventajoso que acomodar un orbita 2s y tres orbitales 2p por separado (Ver Fig. se hace necesario reconocer las características básicas del enlace carbono – hidrógeno que dada su frecuente e importante presencia en los compuestos orgánicos es u enlace ampliamente estudiado. las características se presentan en la tabla 1: 4 átomos de hidrógeno 1s 1s 1s 1s 2py 2pz Atomo de carbono 2px 109.13).5º 2s 109. Angulo de valencia del enlace C –H de la molécula de metano. . los Fig.13.5º A B Fig.5º 109.

El ejemplo más sencillo y común C).I . Tomado y adaptado de Karapetiants M. que se puede encontrar para analizar el enlace sencillo carbono-carbono (C-C) es la molécula del etano CH-CH. pero que no representa la complejidad de los fenómenos que tienen ocurrencia en la molécula del metano.7 Tabla l1 . 2. en el etano.5 LONGITUD DE ENLACE.15): 3 3 H H | | H-C-C-H | | H H Fig.095 ENERGÍA DE ENLACE.15 Fórmula estructural del etano. cada átomo de carbono tiene cuatro átomos . Ed. Moscu. El enlace sencilo carbono – carbono (C. Sin embargo. Características del enlace carbono hidrógeno.º DE C-H Hidrocarburos y compuestos orgánicos. cuya fórmula estructura se representa así (Fig. uSi se compara la fórmula estructural del etano con la misma del metano (Fig. por ejemplo la que se presenta a continuación.10) se encontrará que la diferencia entre las dos fórmulas radica en que uno de los hidrógenos CH del metano fue remplazado por un grupo3 uen la molécula del etano. Traducción al español uAl concluir lo expuesto en el presente literal. Han existido y existen propuestas para representar al metano de manera mas acorde a la realidad que no han tenido acogida por la dificultad de su representación.10) con la que comúnmente se presenta al metano es una simplificación a la que se recurre por comodidad en la escritura. 1974. kcal/mol 98.Estructura de la Sustancia. 109. En élla se ve al carbono en el centro del que salen cuatro orbitales a los que se unen los átomos de hidrógeno. es importante enfatizar en como la fórmula estructural (Fig.ENLACE lCOMPUESTO(S) lANGULO VALENCIA.J y Drakin S. MIR. Aº 1. al igual que en el metano.

en promedio. La magnitud de esta característica es igual. pero en particular en los hidrocarburos saturados. se muestra como cada átomo de carbono del etano forma cuatro 3 3 orbitales híbridos sp. Por tanto. El ángulo de valencia del enlace carbono.5º. tienen.carbono es cercano a los 109. deben comportarse los carbonos en el etano. uEsta suposición se confirma plenamente por medio de los estudios electronográficos. cuatro electrones con los que pueden formar enlaces. uEn la figura 16. así: un (otro) átomo de carbono y tres átomos de hidrógeno. se debe esperar que si el carbono forma.para unirse a ellos. formando el enlace carbono-carbono y los demás orbitales se cubren con los orbitales 1s de los hidrógenos (enlace carbono-hidrógeno). . En conclusión.16 Representación gráfica de la formación del enlace sencillo C-C con base en la cobertura de orbitales sp 3 la molécula de en etano. los que muestran que la disposición de los orbitales moleculares (nubes electrónicas) para formar enlaces en la molécula de etano. los dos átomos de carbono. Uno de estos orbitales híbridos se cubre un orbital híbrido sp del otro carbono. en el 3 metano. es similar a la que se representa en la Fig. u Enlace Carbono .5º Enlace Carbono -carbono Enlace Carbono hidrógeno Fig. cada uno. en todas las sustancias orgánicas. en el etano. formando enlaces sigma 3 entre sí y con los hidrógenos a través de orbitales híbridos sp. representados. igual que la orientación entre los orbitales híbridos 3 sp.hidrógeno Enlace Carbono hidrógeno 109. situación similar a la del átomo de carbono en el metano.16. de manera idéntica. sólo enlaces sigma por medio de la formación de orbitales híbridos sp.

ANGULO DE VALENCIA. se puede establecer lo siguiente: ENLACE COMPUESTO(S) Hidrocarburos y compuestos orgánicos.) u Al comparar las características del enlace sencillo C-C que se exponen de la Tabla 1 con las características del enlace C-H .77.1). deben incidir en los valores de la energía de enlace C-C y C-H.5 LONGITUD DE ENLACE. la distancia entre los núcleos de los átomos debe ser mayor que la misma distancia al unirse con un átomo de menor tamaño como el hidrógeno. estos dos enlaces. acercándolo a su núcleo. cuya fórmula estructural se describe a continuación (Fig 17): 3. los mas comunes.I . Moscu. la molécula del eteno. el efecto de la electronegatividad del carbono en este último enlace (C-H). Å 1. MIR.5) que el hidrógeno(2.2 . .( Tablas 1.0. hecho que debe estar relacionado con el tamaño de los átomos que conforman el enlace.uObservemos. Sin embargo. uEl ucarbono. uLas dos consideraciones expuestas. es mas electronegativo(2. comúnmente conocido como etileno.mientras que el radio atómico del hidrógeno es de 0. En el enlace C-C esta situación no se da.37 Å .J y Drakin S. kcal/mol C–C 79.Estructura de la Sustancia. uOtra consideración que debe incidir en la longitud del enlace C-C al compararla con la misma del enlace C-H es la diferencia en los valores de electronegatividad de los átomos que ucomponen ucada no ude uestos uenlaces. lo que lleva a que el enlace se comprima. tilizaremos(C=C). las características básicas del enlace carbono-carbono y comparémoslas con las del enlace carbono-hidrógeno. uTomado uy uadaptado ude Karapetiants M. al unirse el carbono con un átomo de su mismo tamaño. usegún ula uTabla ude electronegatividad de Pauling. El enlace doble carbono – carbono Para analizar este enlace. puesto que el compartimiento de electrones debe ser equitativo. En especial. 1974. en el enlace C-H. El carbono posee un Å mayor radio atómico . Ed. Por tanto.3 Tabla l2 . son lo suficientemente rígidos como para ser los últimos en destruirse al someter a un compuesto orgánico a condiciones extremas.º 109. uCaracterísticas udel uenlace usencillo ucarbono-carbono.54 ENERGÍA DE ENLACE. Traducción al español uLa longitud del enlace C-C es superior a la del enlace C-H. en consecuencia. el electrón del hidrógeno debe ser atraído por el carbono.

por tanto debe ser el no encargado de formar el enlace Pi con el electrón 2p del otro átomo de carbono que tampoco ha participado de la hibridación. y 6 En la Fig.17 Fórmula estructural del eteno. en el que dispone de los orbitales 2s. formar enlaces Pi y de esta manera satisfacer la tetravalencia del carbono. Y dado que p los orbitales pueden formar enlaces Pi por cobertura lateral. de su estado normal. en otras palabras. corresponde al enlace Pi que se forma entre los electrones 2p de los carbonos que no participan en la formación de enlaces sigma. Pero. uLo primero que salta a la vista en la fórmula estructural del eteno. formar enlaces sigma con relativa facilidad. representan enlaces de naturaleza diferente. a partir de un orbital 2s y 2 orbitales 2p. En esta Figura se ve como el átomo de carbono. un electrón 2p (cualquiera. es que. sin embargo. que no participa en la formación de enlaces sigma.18 se deja el orbital 2p y por fuera del proceso de hibridación sp por la comodidad para la representación gráfica. muestran que cada carbono forma 3 orbitales híbridos (orbitales híbridos sp). pueden por cobertura lateral. uSe puede suponer. se deduce que las dos líneas que representan los enlaces carbonocarbono en la fórmula estructural del eteno. 2p x 2 .6el 2p. sólo tiene tres átomos a los que se puede unir.H H | | H-C=C-H Fig. uEn la Fig 18. 2p z 2p (vista A). cada átomo de carbono. que son estos tres átomos con los que cada carbono puede unirse de manera frontal. 2py o 2pz) que no tiene átomos con los que pueda aparearse. uLos estudios de los orbitales moleculares (nubes electrónicas) en la molécula del 2 eteno. El tercer orbital 2p. representando un segundo enlace C=C. que la segunda línea. se hubiera podido utilizar cualquiera de los otros orbitales 2p. De lo expuesto. que aparece en la fórmula estructural del eteno. se represnete el proceso de formación de orbitales híbridos en la molécula del eteno. Por tanto es lógico suponer que. De manera. pasa al estado y y x 2 de hibridación. cada carbono posee. 2p.un átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno. que no participan en la formación de enlaces sigma (uno por cada carbono). los electrones 2p. el 2p y participa de la hibridación. en este caso. para satisfacer la tetravalencia. en consecuencia. el 2px. el z o el 2p . conformado por 3 orbitales híbridos sp y un orbital 2p. el enlace sigma y el enlace Pi. cada átomo de carbono tilizará el electrón 2p.(Vista B). además. en el caso del eteno.

A .2py 2px 2pz 120º Orbital sp 2 2py 120º Orbital sp 2 120º A Orbital sp 2 B Fig. Representación gráfica de la formación de orbitales híbridos sp2 del átomo de carbono. 2 El hecho que los orbitales híbridos sp sean tres.Estado de hibridación. en la Fig 20.19. B . que necesiten solo de un plano para su trigonales. mientras que el orbital 2p deberá disponerse en el plano y perpendicular. uLa Fig 19 muestra la diferencia sustancial que existe entre el enlace sencillo carbono2 carbono que se forma por cobertura frontal de orbitales híbridos sp y el enlace Pi que se forma por cobertura lateral de orbitales 2p.Estado normal del átomo de carbono. 2pz. El tercer orbital híbrido sp2de un carbono se une al orbital híbrido 2 del otro carbono para formar el enlace sp carbono–carbono. Aquí nos encontramos con el 2 hecho que dos orbitales híbridos sp de cada carbono se cubren con los dos orbitales 1s de los dos hidrógenos para formar enlaces carbono. la formación del enlace Pi entre carbono y carbono. Este hecho hace que estos orbitales se puedan ubicar en un plano. y u . De esta manera cada carbono satisface 3 de sus cuatro valencias. por ejemplo el plano horizontal. El proceso de formación de enlaces carbono-hidrógeno y carbono-carbono en la molécula del eteno.2py. lplanos o disposición uhace uque use ules udenomine uorbitales uhíbridos planares.hidrógeno. se expone gráficamente en la Fig.18. La cuarta valencia se satisface por cobertura lateral. conformado por 3 orbitales Híbridos sp2 y un orbital p ( 2py) 2 Los 3 orbitales híbridos sp se disponen mutuamente bajo un ángulo de 120º. conformado por los orbitales 2px y 2s.

34 Å.19 . uAnalicemos ahora. u uVeamos.2py Enlace Carbono-carbono Pi 2py Enlace carbono-hidrógeno Enlace carbono-carbono sencillo Enlace Carbono-carbono Pi. 7 En la Fig.2 Kcal/mol. esto es 140. que el valor total de la energía del enlace. (C=C) que debe ser inferior a la distancia entre átomos de carbono del enlace sencillo carbono-carbono. el valor de la Energía del enlace doble carbono-carbono (C=C) que es de 140. Este enlace está compuesto por un enlace sencillo (enlace sigma) y un enlace Pi. ahora las características básicas del enlace doble carbono-carbono y comparémoslas con las del enlace sencillo carbono-carbono.3 Enlaces Pi por cobertura de orbitales 2p( 2p )y uEs lógico suponer.20 no se muestra la cobertura de los orbitales 2p de y carbono para formar cada el enlace Pi y sólo se muestra su posible interacción por medio de flechas. En efecto. corresponde a la suma de las energías de enlace de cada uno de ellos. De manera que este debe ser el aporte del enlace sigma en la energía del doble enlace carbono-carbono de la molécula de eteno. Representación gráfica de la formación de enlaces en la molécula del eteno ( etileno): 3 Enlaces C-H por cobertura de orbitales híbridos sp del carbono con orbitales 1s del hidrógeno. a una distancia que esta sea posible la 7 coberturauEsta distancia no es otra que la longitud del enlace doble carbono-carbono . Así las cosas. por razones de la dificultad para la representación grafica . nos encontramos con que al enlace Pi le correspondería la diferencia. Si partimos de las características del enlace sigma en la molécula del etano.5 Kcal/mol. que para que se de la cobertura de los orbitales 2p. Enlace sencillo C-C por cobertura de orbitales híbridos sp . A esta distancia es posible la cobertura mutua entre orbitales 2p y la formación y del enlace Pi carbono-carbono. es necesario y que los carbonos se encuentren. la energía de enlace del enlace sigma debe ser de 79. la longitud del enlace doble carbono – carbono es igual a 1. mutuamente.3 Kcal/mol.3 = 61. De manera.5 -79. Enlace Carbono-hidrógeno Fig.

además. Al concluir el análisis del enlace doble de la molécula del eteno. los compuestos ucon uenlaces uPi udeben upresentar. una simplificación que no representa la realidad de lo que acontece en ella. etc. destruir un enlace Pi que romper un enlace σ.5 C=C Tabla l3. se habla de una mayor densidad de electrones o de nubes electrónicas densas.34 ENERGÍA DE ENLACE. ANGULO DE VALENCIA. debemos suponer que es mas fácil. en el enlace doble carbonocarbono.J y Drakin S. una mayor presencia de electrones. Å 1. tipo . al ser sometidos a pequeños cambios de temperatura. Características del enlace doble carbono-carbono.2 Kcal/mol) muestra que enlace Pi. MIR. la estructura de la sustancia analizada. ampliamente tilizada se representa a continuación. 15 y 18). energía fotosintética. por tanto.20: H C H C H H Fig 20. mientras aquellos que sólo posean enlaces sigma los podrían conservar intactos. Tomado y adaptado de Karapetiants M.º 120 LONGITUD DE ENLACE. de la siguiente manera. el de reactivo o agente externo que realiza el ataque. Traducción al español uEste valor (61. En conclusión. etc. En el eteno. se debe tener en cuenta. que se ubican encima y por debajo del plano en el que se realiza la hibridación 2sp. el medio en el que se encuentra la sustancia. es necesario recalcar que la fórmula estructural que con frecuencia se utiliza es.Estructura de la Sustancia. umayor 8 reactividad química que los compuestos que no los poseen. rígido que el enlace Sigma( En consecuencia. en la molécula del eteno es menos σ).ENLACE COMPUESTO(S) Hidrocarburos y otros compuestos orgánicos. hay.I . Ed. desde el punto de vista energético. kcal/mol 140. en la Fig. Moscu. uen uprimera uaproximación. 8 En efecto. una de éllas. los compuestos que posean enlaces Pi. radiación solar. Representación grafica de la nube electrónica conformada por el enlace Pi en la molécula del eteno. para la consideración de la mayor reactividad de las sustancias con dobles enlaces que las que no los poseen. si concebimos energía de enlace la como la energía necesaria para romper un enlace determinado. Se han hecho propuestas para representar esta mayor densidad de electrones en la molécula del eteno. al igual que en el caso del metano y del etano (ver Fig 10. sufrirían con mayor facilidad. el rompimiento de estos enlaces (los enlaces Pi). 1974.

que no participan en la formación de enlaces sigma (dos por cada carbono). Se deduce. los electrones 2p. en el que dispone de los orbitales 2s. En esta Figura se ve como el átomo de carbono. El lenlace ltriple l carbono – lcarbono En esta ocasión. pasa al estado y y x de hibridación. uLos estudios de los orbitales moleculares (nubes electrónicas) en la molécula del etino. uEn consecuencia. a partir de un orbital 2s y 1 orbital 2p. representando el segundo y tercer enlaces (CΞC). cada átomo de carbono. de su estado normal. los electrones 2p de los carbonos pueden formar enlaces Pi. dos electrones 2p (cualquiera de las posibles combinaciones: 2px y 2py.21 Fórmula estructural del etino. la molécula del etino. para satisfacer la tetravalencia. representamos por su fórmula estructural en la siguiente Fig. dejando por fuera de la hibridación a dos electrones en sendos orbitales 2p que deben ser los encargados de formar los enlaces Pi.4. En analogía con el eteno. cada átomo de carbono utilice los electrones 2p que no participan en la formación de enlaces sigma.2px y 2pz o 2py y 2pz) que no tienen átomos con los que pueda aparearse de manera frontal.un átomo de carbono y un átomo de hidrógeno. que las tres líneas que representan los enlaces carbonocarbono en la fórmula estructural del etino. formar enlaces Pi y de esta manera satisfacer la tetravalencia del carbono. se puede suponer. es con estos dos átomos con los que (cada carbono) puede unirse de manera frontal y formar enlaces sigma con relativa facilidad. En este caso. 2p z 2p (vista A). sólo tiene dos átomos a los que se puede unir.). de lo expuesto. En consecuencia. de la fórmula estructural del etino.y la como (CΞC). conformado por 2 orbitales híbridos sp y dos orbital y (2p y 2pz. tomaremos. Sin embargo cada carbono posee. representan enlaces de naturaleza diferente. conocido también como acetileno: ejemplo. En la fórmula estructural del etino. n enlace sigma y dos enlaces Pi. (Vista 2p B). corresponden a dos enlaces Pi que se forma entre los electrones 2p de los carbonos que no participan en la formación de enlaces sigma. . 2p. 21: ˌˌ H – C ˌ C . CHΞCH. Por tanto es lógico suponer que. en el etino. como es el proceso de formación de orbitales híbridos en la molécula del etino. pueden por cobertura lateral. además.H Fig. muestran que cada átomo de carbono forma 2 orbitales híbridos (orbitales híbridos sp). uEn la Fig 22 se muestra. que la segunda y tercera líneas.

tambiéndigonales . En ella se observa que cada carbono utiliza un orbital híbrido sp para cubrirse con un orbital 1s del hidrógeno y formar enlaces carbono. uDe esta manera cada carbono satisface 2 de sus cuatro valencias. A . conformado por 2 orbitales híbridos sp y dos orbitales 2p ( 2py. El proceso de formación de enlaces carbono-hidrógeno y carbono-carbono en la molécula del etino. en la gráfica). 2px y 2pz.Estado normal del átomo de carbono. El segundo orbital híbrido sp (de un carbono) se ne al orbital híbrido sp del otro carbono para formar el enlace carbono–carbono. con la formación de enlaces Pi entre carbono y carbono.22 B Representación gráfica de la formación de orbitales híbridos sp del átomo de carbono. La tercera y cuarta valencias se satisfacen por cobertura lateral de orbitales 2p (2py y 2pz. se expone gráficamente en la Fig.Estado de hibridación.23.2p y 2pz 180º 2py 2pz 2px 2s Orbital sp Orbital sp A Fig. B .2py. Con flechas de líneas continuas se muestra la posible interacción de los orbitales 2py y con flechas de líneas discontinuas – la de los orbitales 2pz. Este hecho hace que se les denomine ineales. 2pz) uLos 2 orbitales híbridos sp se disponen mutuamente bajo un ángulo de 180º y que necesiten para ubicarse sólo de una línea. conformado por los orbitales 2s. .hidrógeno.

atrás y adelante de la línea que une los dos planos perpendiculares A y B. y uEs lógico suponer.23 no se muestra la cobertura de los orbitales y y 2pz de cada carbono para 2p formar el enlace Pi y sólo se muestra su posible interacción por medio de flechas. por razones de la dificultad para la representación gráfica. . que para que se de la cobertura de los orbitales y 2puy 2pz. en planos. por arriba y por debajo. carbono-carbono (CΞC) que debe ser inferior a la distancia entre átomos de carbono del enlace doble carbono-carbono.21con la consecuente formación de dos enlaces Pi carbono-carbono. 2pz perpendiculares entre si. a una distancia en la que esta 9 (la cobertura) sea posibleEsta distancia no es otra que la longitud del enlace triple . Enlaces sencillos C-C. La línea que une los dos planos (A y B) es suficiente para que 9 En la Fig. En efecto. la longitud del enlace triple carbono – carbono Å. A esta distancia es posible la cobertura mutua entre orbitales 2p y es igual a y 1.23 Representación gráfica de la formación de enlaces en la molécula . en la que se visualizan las nubes electrónicas. uLa Fig 23 muestra la diferencia sustancial que existe entre el enlace sencillo carbonocarbono que se forma por cobertura frontal de orbitales híbridos sp y los enlaces Pi que se forman por cobertura lateral de orbitales 2p. es necesario que los carbonos se encuentren. y 2pz. mutuamente. así: Enlaces C-H por cobertura de orbitales híbridos sp del carbono con orbitales 1s del hidrógeno. uEn la Fig.Enlace Pi( plano Y) Enlace Pi(plano Z) Enlace Carbono-hidrógeno Enlace sencillo Carbono-carbono sp carbono-hidrógeno Enlace Pi (Plano Z) Enlace Pi(plano Y) 3 Enlace Fig. Enlaces Pi por cobertura de orbitales 2p (2py y 2pz). en los que se forma los enlaces Pi de la molécula del etino. por cobertura de orbitales hibridos sp. 24 se recurre a otra representación gráfica de la molécula del etino. del etino( acetileno).

º DE ENLACE. Traducción al español supone que el segundo enlace Pi. El enlace carbono – El análisis del enlace carbono-heteroátomo heteroátomo. VALENCIA.21 196. en el enlace triple Carbono-carbono es menos rígido y sería mas vulnerable que el en enlace Pi en el enlace doble y por tanto las sustancias con enlaces triples suelen. . lo iniciaremos a partir de los enlaces carbono. 1974. las características básicas del enlace triple carbonocarbono y comparémoslas con las del enlace doble.J y Drakin S. energía que debe corresponder al segundo enlaces Pi en el enlace triple.se formen los enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno por cobertura de los orbitales híbridos sp del carbono entre si y con los orbitales 1s del hidrógeno. En el enlace doble la energía del enlace Pi es de 61.halógeno.I . Tomado y adaptado de Karapetiants M.Estructura de la Sustancia. A B H–C–C-H Fig 24 Representación gráfica de la nube electrónica. ahora. presentar mayor reactividad que las sustancias con enlaces doble carbono-carbono. Moscú. fósforo y azufre. 5 . MIR.7 Kcal/mol. por tanto se u ENLACE COMPUESTO(S) ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE.oxígeno y carbono-nitrógeno para luego pasar a otro tipo de enlaces como los enlaces carbono. Tabla l4. Ed. Es decir 56. La energía del enlace triple es de 196. kcal/mol Å 180 1. en planos mutuamente perpendiculares (planos A y B) uVeamos.2 Kcal/mol). Características del enlace triple carbono-carbono.2 Kcal/mol mas que la energía del enlace doble (140. en la Tabla 4. conformada por los enlaces Pi en la molécula del etino.7 C ΞC Hidrocarburos y otros compuestos orgánicos.5 Kcal/mol). en ciertos casos.

pues son dos los electrones de valencia. Para el análisis de los enlaces carbono-oxígeno es recomendable iniciar por el reconocimiento de la configuración electrónica del 2 2 4 Oxígeno que se representa de la siguiente manera: 1s2s2p o por medio de casillas cuánticas.1. de conformidad con las configuraciones electrónicas de valencia de los átomos de hidrógeno y oxígeno respectivamente (vista A). representados por casillas cuánticas valencia Electrones de Con base en la configuración representada en la Fig. la valencia del oxígeno debe ser igual a dos.27 se muestra la cobertura esperada (vista B) de orbitales 1s y 2p. 27 y 28.26 Representación gráfica de la formación de enlaces Oxígeno–hidrógeno en la molécula del agua con base en el con base el compartimiento de electrones de los orbitales s y p. en la Fig. es decir los electrones 2p no apareados. En la Fig. Enlaces carbono .25. podríamos suponer que la formación de enlaces se da por la cobertura de los electrones de los orbitales 1s del hidrógeno con los electrones de los orbitales 2p del oxígeno como se representa en las Figs.25.oxígeno. 25 Representación Gráfica de laconfiguración electrónica del átomo de oxígeno 1s 2 2 4 2s 2p s 2 1 Electrones de valencia 1s 2 átomos de Hidrógeno p Atomo de oxígeno s S p Fig. así: p Fig. Si tomamos la molécula del agua como ejemplo para iniciar el análisis de los enlaces que el oxígeno forma. .

) . Fig.5º Fig. Representación gráfica de la formación (real) de enlaces Ocon base en la cobertura de orbitales 1s H hidrógeno con orbitales híbridos sp3 del del oxigeno en la molécula del agua( Vista B).5º 104.5º 104. Representación gráfica de la formación (esperada) de enlaces O-H con base en la cobertura de orbitales 1s del hidrógeno con orbitales 2p del del oxígeno en la molécula del agua ( Vista B).5º Atomo de Oxígeno 104.27 . (La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de los átomos de hidrógeno y oxígeno antes de la formación de enlaces.28.2 átomos de hidrógeno 1s 1s A Atomo de oxígeno º B 90 . (La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de valencia del hidrógeno y el oxígeno antes de la formación de enlaces) 2 átomos de hidrógeno 1s 1s A B 104.

cada uno. metílico – CHOH. forma cuatro orbitales híbridos que utiliza de la siguiente manera: con dos de éllos forma enlaces sigma con los átomos de hidrógeno y. Por lo visto esta última alternativa es más ventajosa para el oxígeno. pueden conservarse vacíos o encajar. consisten en que en el metanol el grupo metilo (CH) reemplaza uno de los hidrógenos en la molécula del 3 agua. Pero. vista B) forma 4 orbitales híbridos. puesto que se dispone de 4 átomos con los que puede formar enlaces sigma. el carbono también presenta híbridos sp. en los otros dos orbitales restantes.28. 3 uEn la molécula del agua el oxígeno como lo acabamos de analizar.uCon base en esta representación. La representación de la Fig. que la forma de la nube electrónica corresponde a la representada en la Fig. uAsí las cosas. híbridos el oxígeno en la molécula del agua se les denomina que forma ua . Situación similar debe presentarse.25).28. participa un orbital s ( 2s) y tres orbitales 2p. vista B. dos de éllos se cubren con los orbitales 2s del hidrógeno para formar enlaces sigma y los otros dos restantes orbitales. además. vista B. a los orbitales 3 orbitales híbridos spl. se ubican en los dos de los cuatro orbitales híbridos que el oxígeno forma en la molécula del agua. un par de electrones de los dos pares de electrones que el oxígeno posee en su nivel energético superior. Por analogía con lo analizado para el carbono y dado que en la formación de estos orbitales híbridos.29) del agua y el metanol se 3 denota que las diferencias estructurales entre una molécula y otra. encaja a los pares de electrones que posee en el nivel energético superior. en concordancia con la orientación de los orbitales 2p del átomo de oxígeno. en la molécula del agua. se espera que en ángulo de valencia en la molécula del agua sea de 90º.28. nos recuerda la representación gráfica de la formación de enlaces carbono-hidrógeno en la molécula del metano (Fig 13. puesto que los estudios muestran que los pares de electrones de los subniveles 2s y 2p del oxígeno. vista B). con el oxígeno en la molécula del metanol.5º. concretamente en los subniveles 2s y 2p. De las fórmulas estructurales (Fig. el oxígeno (Fig. para ello. Sin embargo. en razón 3 que en este último. por cobertura de orbitales híbridos3sp del carbono con orbitales 1s del hidrógeno. El lenlace lsencilo lcarbonoPasemos ahora. además. a saber 3 hidrógenos y el oxígeno. los estudios electronográficos muestran que el ángulo de valencia en la molécula del agua es de un valor cercano a los 104. al enlace sencillo oxígeno. está hibridado sp. que no participan en la formación de enlaces sigma con el hidrógeno. nos encontramos con el hecho que el oxígeno. en los subniveles 2s y 2p (Ver Fig. el oxígeno necesita de dos orbitales para formar enlaces con el carbono y . utilicemos como ejemplo la molécula del metanol o alcohol carbono–oxígeno. En efecto.

representados esquemáticamente en la Fig. . . A.. .H | .30. B-átomo de carbono. Enlace Carbono . Representación gráfica de la formación del de orbitales sp3 en la molécula de metanol. que el oxígeno forme orbitales sp en el metanol.átomo de oxígeno. y también dos orbitales para “ubicar” los pares de electrones 2s y 2p. 3 Por tanto.H .29 Fórmulas estructurales con el hidrógeno.5º B Orbitales con pares de electrones Enlace Oxígeno-carbono Enlace Carbono hidrógeno Fig.30. H-C . debe ser la mas uventajosa.H | . Fig.. la alternativa..O . H – O . u uhecho uque use uconfirma ucon ulos uestudios uelectronográficos.hidrógeno Enlace Carbono hidrógeno A 109.. del H metanol y del agua .

uEs lógico suponer que el carbono en el metanal se comporte de manera similar a 2 como se comporta en la molécula del eteno. dada su configuración electrónica. ácidos carboxílicos. en la molécula de una sustancia dada. De ese análisis se concluye que el carbono. mientras que en la molécula del etano.31): H | . es la formación de orbitales híbridos sp.31 Fórmula estructural del metanal o formaldehído. es decir que forme 3 orbitales híbridos sp . u En conclusión. por tanto.uLo representado en la Fig. en 2 el doble enlace. haciendo uso de tres de sus cuatro electrones de valencia. en sendos orbitales. El lenlace ldoble lcarbonoLa situación es diferente cuando el oxígeno.). Las diferencias radican en que en la molécula del metanol dos 3 orbitales híbridos sp del oxígeno se utilizan para la disposición de los pares de electrones del oxígeno.1. cetonas. al tiempo que queda por fuera de la hibridación un electrón 2p (Ver Fig 19). cuya fórmula estructural la encontramos en la 2 siguiente figura (Fig.3. H-C = O . siempre presentará la tendencia a formar dos enlaces sigma con sus electrones no pareados y a ubicar los dos pares de electrones del nivel superior de energía. en 3 esos casos. uEl tema de la formación de dobles enlaces por parte del carbono ya fue analizado anteriormente (en la sección 4. oxígeno no encuentra. átomos suficientes para formar los dos enlaces sigma que la configuración electrónica le permite formar. Tomaremos como ejemplo al metanol (o formaldehído)-CHOH. Fig. en todos los orbitales híbridos encontraremos electrones de átomos diferentes. Este evento tiene ocurrencia en un elevado número de sustancias orgánicas como aldehídos.. es decir. el oxígeno. entre los más comunes.16 de la molécula del etano.3.30 guarda analogía con lo representado en la Fig. ub. Este último electrón es utilizado para formar enlaces Pi de cobertura lateral (Ver Fig 20) como en el caso de la molécula del eteno.2. uDe la fórmula del metanal se puede establecer que para satisfacer sus valencias tanto el carbono como el oxígeno deben recurrir a la formación de un enlace doble carbonooxígeno. forma 3 orbitales híbridos sp. la alternativa mas conveniente.. en dos orbitales híbridos se disponen electrones del mismo átomo (del oxígeno).

uEn estas circunstancias. el oxígeno se encuentra con la siguiente situación: un solo átomo de carbono que le brinda electrones para formar enlaces sigma. queda para este electrón. en este caso. por tanto es de suponer que forme con este fin sendos orbitales electrónicos. el oxígeno necesita. el oxígeno.25) el oxígeno puede formar dos enlaces sigma con sus electrones de valencia: claro que para ello se necesita que existan átomos con electrones que permitan la formación de este tipo de enlaces de cobertura frontal como en el caso del agua y del metanol arriba estudiados. en el metanal. con uno de los electrones forma. con el otro electrón . que debe formarse con el cuarto electrón del carbono que no participó en la formación de enlaces sigma. se puede esperar. pero los valores de la longitud de los enlaces si presentan diferencias sensibles – el enlace doble carbono-oxígeno es mas corto que el enlaces carbono-carbono. El otro electrón de valencia no tiene. uEn el metanal. uObservemos ahora al oxígeno. que en la molécula del metanal. 32 y 33 que muestran completa analogía con las figuras de formación de enlaces sigma y Pi en la molécula del eteno ( Figs 18 y 19). Dada su configuración electrónica (Fig. solamente un enlace sigma con uno de sus dos electrones de valencia. spulos que debe utilizar de la siguiente manera: con uno de estos orbitales formará un enlace sigma con el carbono y en los otros orbitales ubicará sus pares electrónicos.y que un electrón 2p quede por fuera de la hibridación para ser utilizado en la formación de un enlace Pi y de esta manera satisfacer su tetravalencia. por tanto sólo puede ofrecerle al oxígeno un electrón. Este átomo de carbono 2 presenta hibridación sp. dado que los otros dos electrones deben ocuparse de la formación de enlaces sigma con los dos átomos de hidrógeno. la formación de un enlace Pi. lo que indica que tiene tres electrones para la formación de enlaces sigma. Si se comparan las características de los enlaces sencillos carbono-carbono y carbonooxígeno. posibilidades de formar enlaces sigma. un enlace sigma. . ubicar sus pares de electrones del nivel de valencia. pero como lo vimos en la molécula del agua y en el metanol. Estas dos situaciones se representan en las Figs. en el metanal. uPor lo expuesto.un enlace Pi. el oxígeno forme tres orbitales híbridos 2. como única opción. uAsí. además de formar enlaces. uAl concluir el análisis de los enlaces carbono-oxígeno es oportuno presentar las características de los enlaces sencillos y dobles entre estos dos elementos y sobre esa base adelantar ciertas consideraciones preliminares ( Tabla 5). las cosas. se encuentra que desde el punto de vista energético las diferencias son mínimas. el oxígeno podrá formar. por tanto.

B Fig. B – Atom o de carbono. Enlace sencillo O .Estado de 2 hibridación.C por cobertura -2 orbitales híbridos sp . B . 2px y 2pz. A – Atomo de oxígeno. Representación gráfica de la formación de orbitales híbridos sp2 del átomo de oxígeno. A .2py 2p x 2p z Orbital sp 2 120º 120º 2s 2 Orbital sp 120º A Orbital sp 2 B Fig. conformado por orbitales 2s y dos tres orbitales 2py. Enlaces Pi por cobertura de orbitales de y 2p( 2p ). . conformado por 3 orbitales híbridos sp y un orbital p ( 2py) 2py 2py Enlace Oxígeno-carbono Pi Orbitales con pares de electrones Enlace oxígeno-carbono sencillo Enlace Carbono-hidrógeno A Enlace Oxígeno-carbono Pi.Estado normal del átomo de oxígeno.33 Representación gráfica de la formación de enlaces en la molécula del 2 metanal Enlaces C-H por cobertura de orbitales híbridos sp del (formaldehído): carbono con orbitales 1s del hidrógeno.32.

5 del oxígeno contra 2.43 81 c-o Alcoholes. Traducción al 2. MIR. no presente tendencia a la ruptura como si la presenta en enlace doble carbono-carbono. La elevada electronegatividad del oxígeno hace que los electrones compartidos en el enlace se compriman y su rigidez se acentúe. en los que las reacciones por enlace sencillo carbono-oxígeno.5 kcal/mol del enlace C=C).33 uComo consecuencia de lo expuesto. cetonas. Moscú. Å además a una distancia de 1. así: . Potapov. carbohidratos. Mir .21 170 Tabla 5.Ed. Este hecho. en la Fig.Estructura de la Sustancia. Química Orgánica. Tomado y adaptado de: 1. Tercera Edición. De manera que el enlace C-O se comprime por efectos de la fuerte atracción que ejerce el oxígeno sobre los electrones compartidos en enlace. Características de los enlaces carbono-oxígeno. el menor tamaño del átomo de oxígeno y por otro lado su mayor electronegatividad (3. 1974. 3. se puede esperar que el enlace doble carbonooxígeno como enlace rígido.ENLACE COMPUESTO(S) ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE. 2.M. De manera similar al procedimiento utilizado en el caso de los enlaces carbono-oxígeno es recomendable iniciar el análisis de los enlaces carbono-nitrógeno por el reconocimiento de la configuración electrónica del nitrógeno 2 2 3 que se representa de la siguiente manera: 1s2s2p o por medio de casillas cuánticas.R. y que sea el enlace sencillo carbono-oxígeno el que se rompa con mayor facilidad. VALENCIA. Karapetiants M.I .V. esta debe ser la causa por la cual el enlace doble Carbono-Oxígeno posea una energía considerablemente mayor que la del enlace doble Carbono-Carbono (170 contra 140. Moscú 1979. aunque no se puede generalizar si se presenta en un considerable número de compuestos orgánicos. español. uEsta situación puede tener como causas. Ed. en otras palabras. que los compuestos con enlaces dobles carbono-oxígeno tiendan a conservar este enlace y que sean otros enlaces los que por ruptura presenten reacciones químicas.21entre los átomos de carbono y oxígeno la cobertura de los orbita 2p de cada átomo para formar el enlace Pi es mucho mayor que una Å entre carbono y carbono. Enlaces carbono – nitrógeno. Interamericana. kcal/mol Å 109. Química Orgánica.5 de carbono).5 1.º DE ENLACE. Aldehídos. C=O 120 1.Ed.J y Drakin S. son mas frecuentes que las reacciones por ruptura de los enlaces doble carbono-oxígeno. uDe igual manera. distancia de 1. ácidos y carbohidratos.C. Noller.34.

35 Representación gráfica de la formación de enlaces oxígeno–hidrógeno en la molécula del amoniaco con base en el con base el compartimiento de electrones de los orbitales s y p.s 2 1 p Fig.36 Representación gráfica de la formación (esperada) de enlaces N-H con en la base cobertura de orbitales 1s del hidrógeno con orbitales 2p del oxígeno en la molécula de amoníaco ( Vista B). (La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de valencia del hidrógeno y el nitrógeno antes de la formación de enlaces) . 34. Representación Gráfica de la configuración electrónica del átomo de nitrógeno 1s 22s 2 3 2p Electrones de valencia s 3 átomos de Hidrógeno 1 S p s p Atomo de nitrógeno valencia Electrones de Fig. representados por casillas cuánticas. 1s 3 átomos de hidrógeno 1s 1s A Atomo de nitrógeno 2py B 90º 90º 90º 2pz 2px Fig.

la valencia del nitrógeno debe ser igual a tres.36. ula uFig. se podría suponer que la formación de enlaces se da por la cobertura de los electrones de los orbitales 1s del hidrógeno con los electrones de los orbitales 2p del nitrógeno como se representa en las Figs.37.) uLa uFig. los estudios electronográficos muestran que el ángulo de valencia en la molécula del amoníaco es de un valor cercano a los 107º.B uy ula uFig.13. pues son tres los electrones de valencia.38. además. Si utilizamos la molécula del amoníaco (NH) como ejemplo para iniciar el 3 análisis de los enlaces que el nitrógeno forma.B. Sin embargo. relacionadas con la formación de los enlaces del carbono en la molécula del metano y del oxígeno en la molécula del agua. 1s 1s 1s 3 átomos de hidrógeno A 2py 2p B z Atomo de nitrógeno 2px 107º 107 º 107º 107º Fig. . uEn la Fig. La Figuras citadas evidencian la 3 formación de orbitales híbridos sp por parte de los átomos centrales de cada molécula.34. el carbono y el oxígeno. ( La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de los átomos de hidrógeno y oxígeno antes de la formación de enlaces.Con base en la configuración representada en la Fig. unos urecuerda udos uFiguras uanteriores. Con base en esta representación.B. se espera que en ángulo de valencia en la molécula del amoníaco sea de 90º.36 se muestra la cobertura esperada (vista B) de orbitales 1s y 2p. respectivamente. que la forma de la nube electrónica corresponde a la representada en la Fig. 35 y 36. es decir los electrones 2p no apareados. en concordancia con la orientación de los orbitales 2p del átomo de oxígeno. Representación gráfica de la formación (real) de enlaces N-H con base en la cobertura de orbitales 1s del hidrógeno con orbitales híbridos sp3 del nitrógeno en la molécula del amoniaco ( Vista B). de conformidad con las configuraciones electrónicas de valencia de los átomos de hidrógeno y nitrógeno respectivamente (vista A).28.

3 En el metano el carbono recurre a la formación de orbitales híbridos sp para unirse a los hidrógenos por medio de enlaces sigma.40 guarda analogía con lo representado en la Fig. mientras que en la molécula del etano. el par de electrones que posee en el nivel energético superior. El lenlace lsencilo lcarbonouPasemos uahora. mientras que en el agua. la alternativa. . en la molécula del amoniaco. y también un orbital para “ubicar” el par de electrones 2p. es decir. uPor analogía. consisten en que en el aminometano el grupo metilo (CH) reemplaza 3 no de los hidrógenos en la molécula del amoniaco. hecho que se confirma con los estudios electronográficos.17 de la molécula del etano. el oxígeno forma 3 este tipo de orbitales híbridos (híbridos sp) con dos fines: unirse a los hidrógenos por medio de orbitales sigma y ubicar los pares de electrones del nivel energético superior. es de suponer que el nitrógeno. Las diferencias radican en que en la molécula del aminometano un 3 orbital híbrido sp del oxígeno se utilizan para la disposición del par de electrones del nitrógeno. H | . se 3 comporte en analogía con el oxígeno.39.38 Fórmulas estructurales del aminometano y del amoniaco 3 uEn la molécula del amoníaco el nitrógeno está hibridado sp. en este orbital híbrido se disponen electrones del mismo átomo (del nitrógeno). De las fórmulas estructurales (Fig.. en todos los orbitales híbridos encontraremos electrones de átomos diferentes. además ubicar.. de manera que los orbitales 4 híbridos sp le permitirán unirse a los hidrógenos (3 orbitales) y. H – N . Por tanto. uLo representado en la Fig. en razón que el nitrógeno necesita de tres orbitales para formar enlaces con el carbono y con dos hidrógenos. tilicemos ucomo uejemplo ula umolécula udel aminometano o metilamina – CHNH. Situación similar a la representada para .H | H Fig. a.N .38) del 3 2 amoniaco y del aminometano se denota que las diferencias estructurales entre una molécula y otra. Situación similar debe presentarse en la molécula del aminometano. representados esquemáticamente en la Fig. sencillo ucarbono–nitrógeno. debe ser la mas ventajosa. que el nitrógeno forme 3 orbitales sp en el aminometano. ual uenlace nitrógeno. upara uello.H | | H H . H-C .

A. nos encontramos con situaciones que nos permiten puntualizar en lo siguiente: 3 El carbono tiene la tendencia a formar enlaces sigma por medio de orbitales sp. la alternativa mas conveniente. es la formación de orbitales híbridos sp. siempre presentará la tendencia a formar tres enlaces sigma con sus electrones no pareados y a ubicar su pares de electrones del nivel superior de energía.Enlace Carbono . aportantes de electrones no es suficiente (inferior a cuatro) para formar enlaces sigma. el carbono recurre a la formación de enlaces Pi.30) uEn conclusión. el número suficiente de átomos que le permitan realizar cobertura frontal de orbitales. se observa para el oxígeno en la molécula de metanol (ver Fig.39. el nitrógeno. Los enlaces múltiples carbono. . en un orbital. B-átomo de carbono. dada su conformación electrónica puede formar un enlace Pi (enlace doble) o dos enlaces Pi (enlace triple). El carbono. dada su configuración electrónica. en una molécula determinada.5 B Orbital con par de electrones Enlace Nitrógeno-carbono Enlace Carbono hidrógeno Fig. Cuando el número de átomos. ya sea con otros átomos de carbono o con heteroátomos.átomo de nitrógeno. por tanto. siempre y cuando encuentre. carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno. b. Al analizar el recorrido que hasta este nitrógeno momento se ha realizado por el tema de los enlaces carbono-carbono.39 Representación gráfica de la formación del enlace sencillo C-N con base en la cobertura de orbitales sp3 en la molécula de aminometano. en esos 3 casos. el nitrógeno en la Fig.hidrógeno Enlace Carbono hidrógeno A 109.

uEn la molécula del pirazol nos encontramos con dos tipos de nitrógenos – el nitrógeno 1 y el nitrógeno 2. el nitrógeno debe formar cuatro orbitales híbridos sp. además. el nitrógeno 1 debe formar 4 orbitales 10 El Pirazol se utiliza al igual que un elevado tipo de compuestos heterociclicos en la obtención de medicinas y colorantes. . sp2y sp.El oxígeno también presenta tendencia a formar enlaces sigma. de formar enlaces sigma. sin embargo por analogía con el oxígeno necesita de un orbital adicional para ubicar el par de electrones del nivel de valencia. dando como resultado la formación del triple enlace. Por tanto con estos tres átomos el nitrógeno 1 debe formar enlaces sigma. guardando analogía con el carbono. cuando se trata de formar enlaces sigma y con el oxígeno. cuando sólo uno de sus tres electrones de valencia participa de la hibridación.40. se puede suponer que el nitrógeno. dadas las 3 circunstancias propias de cada molécula. cuando.dos enlaces Pi. Los dos orbitales restantes los utiliza para encajar los pares de electrones del nivel energético superior. se requiera formar orbitales híbridos para ubicar pares de electrones del nivel de valencia. como ya sea expuesto. forma con él un enlace sigma y recurre a satisfacer su valencia por medio de la formación de un enlace Pi (enlaces doble). C ando no encuentra átomos con electrones que permitan la cobertura frontal. Con base en lo expuesto. deberá formar orbitales sp. siempre y cuando encuentre dos átomos para realizar la cobertura frontal por medio de orbitales 3 híbridos sp. el nitrógeno debe recurrir a la formación de en laces Pi. Para los fines de formar tres enlaces sigma y ubicar el par electrónico del nivel de 3 valencia. El nitrógeno 1 se une a tres átomos: un átomo de hidrógeno. un átomo de carbono (el carbono 5) y un átomo de nitrógeno (el nitrógeno 2). cuando sólo dos de sus tres electrones de valencia participan de la hibridación. uPara precisar lo expuesto sobre las posibilidades que presenta el nitrógeno en la formación de enlaces por medio de la formación de orbitales híbridos el caso de la 10 molécula de pirazolu que se observa en Fig. C ando el oxígeno encuentra un solo átomo aportante de electrones. el oxígeno utiliza dos 3 orbitales de los cuatro orbitales sp. formando el enlace doble y . de la siguiente manera: un enlace Pi. el nitrógeno necesita de un orbital para ubicar el par de electrones del nivel de valencia. Para estos fines (la formación de enlaces sigma). atendiendo lo analizado para el carbono y para el oxígeno en materia de formación de enlaces. La configuración electrónica del nitrógeno lo lleva a que forme tres enlaces sigma (siempre y cuando encuentre átomos con electrones disponibles). Además. En consecuencia.

Fórmula estructural del 3 híbridos sp.H -2 H. uEl nitrógeno 2. Entonces. El nitrógeno 2 necesita un orbital para el par de electrones del nivel de valencia. en la molécula del ácido cianhídrico. para analizar el enlace triple carbono-nitrógeno basta observar los enlaces que se forman en la molécula del ácido cianhídrico – HCN. por tanto formará un orbital adicional para ello.C Ξ N: Fig. pero además – otro orbital para su par de electrones del nivel de valencia. sólo puede unirse a dos átomos – el nitrógeno 1 y el carbono 3. cuya fórmula estructural se presenta en la Fig. se comporta de manera similar al oxígeno en la molécula del formaldehído o al carbono – en la molécula del eteno. H . entre carbono y . situaciones arriba analizadas. 41. Así las cosas. por su parte. El nitrógeno 2.C . Por tanto necesita un orbital para formar este enlace. en la molécula del pirazol. uPor último. 41. La trivalencia del nitrógeno 2 se satisface con la formación del enlace Pi por cobertura de los electrones 2p del carbono 3 y del propio nitrógeno 2 que no han participado en hibridación. por fuera de la hibridación sp. Con estos dos átomos forma enlaces sigma y con este fin deberá formar dos orbitales. el nitrógeno 1 se comporta de manera similar al nitrógeno del aminometano arriba analizado. tanto el nitrógeno como el carbono dejan. Por tanto. para la formación de enlaces sigma y encaje de pares de electrones el nitrógeno 2 requiere 3 2 orbitales: Por tanto el nitrógeno 2 recurrirá al formación de 3 orbitales híbridos sp.C5 N: Pirazol N1 .40. los que al cubrirse por parejas forman dos enlaces Pi. Por tanto.H •• Fig. en esta molécula el nitrógeno debe formar dos orbitales híbridos sp.4 3 H -.C -. Fórmula estructural del Ácido cianhídrico En el HCN el nitrógeno sólo puede formar enlaces sigma con el carbono. dos electrones 2p. En consecuencia.

uEste hecho puede estar relacionado con el tamaño menor del átomo de nitrógeno y su mayor electronegatividad (3. Es de esperar que el nitrógeno en esta molécula en nitrógeno se comporte de manera similar al carbono en la molécula del etino que arriba se analizara.J y Drakin S. Ed. Sin embargo. Características de los enlaces carbono-nitrógeno. purinas. Tercera Edición.R. Imidas.Ed. VALENCIA. Moscú 1979.V. en sumatoria. al compararlos con los datos de las Tablas 2.0 contra 2.27 147 CΞN 180 1.47 69. al comparar los últimos(los enlaces carbono-oxígeno) con los enlaces carbono-carbono que aquí. ENLACE COMPUESTO(S) ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE. hace que los enlaces carbono-nitrógeno se compriman. MIR. uEn consecuencia.5 C-N Aminas. 1974.Estructura de la Sustancia. etc. azoles. aminoácido. Karapetiants M. Noller. Mir . que se arriba hicieran.nitrógeno. Los datos. 120 C=N 1.15 210 Tabla 6. se puede considerar que entre los enlaces carbono-carbono y carbono-nitrógeno existe gran similitud y que la conducta química de los compuestos que los debe presentar considerable analogía. pirazoles. muestran que en casi todos los casos.5 del carbono) lo que. expuestos en la Tabla 6. 3. . 109. Interamericana.5 proteinas. las características de los enlaces carbono-nitrógeno presentan valores menores que los de los enlaces carbono-carbono.M. hay un enlace sigma y dos enlaces Pi.º DE ENLACE. dobles y triples entre estos dos elementos y sobre esa base concluir el análisis. de nuevo. Nitrilos. español. Potapov. azocompuestos. Tomado y adaptado de: 1.Ed. en términos generales. Moscú. tienen plena vigencia. kcal/mol Å 1.I .etc.C. Química Orgánica. Traducción al 2. Química Orgánica. 3 y 4 del carbono. los enlaces carbono-nitrógeno deben diferenciarse de los enlaces carbono-oxígeno por las consideraciones. uPara concluir el análisis de los enlaces carbono-nitrógeno se requiere presentar las características de los enlaces sencillos.

uCon base en los datos anteriores es suficiente representar la configuración electrónica del flúor para reconocer la configuración electrónica de los halógenos que representan interés dentro del análisis que aquí se adelanta. para el 2 5 2 5 bromo – el 4s4p y para el yodo – el 5s5p. la presencia de tres pares de electrones en el nivel de valencia. Por lo visto el tamaño del los halógenos mayores dificulta el proceso de hibridación. en especial en los 11 compuestos orgánicos sintéticosu. por tanto sólo forman enlaces sencillos con el carbono. Observemos. mientras que para el Bromo y el Yodo no es común. Esta situación. carbono-cloro. En otras palabras. 42 Representación gráfica de la configuración electrónica del átomo de flúor 1s 22s 2 5 2p Electrón de valencia uEl flúor como todos los halógenos. por tal motivo la configuración 2 2 5 electrónica en todos los casos es similar a la del Flúor: 1s2s2p. u uTodos estos elementos pertenecen al grupo 7A. tiene un electrón de valencia. s 2 1 p Fig. puede hacer suponer que los halógenos recurran a la formación de cuatro orbitales 3 híbridos sp con el objetivo de formar un enlace sigma con el carbono y ye n los tres restantes ubicar los pares de electrones. Por analogía. para el cloro el nivel de valencia es el 3s3p. carbono-bromo y carbono-yodo que con frecuencia se encuentran en los compuestos orgánicos. Den tro de este tipo de enlaces se debe tener en cuenta los enlaces carbono-flúor. pero esto no altera las características generales del los enlaces carbonohalógeno. es decir que en la naturaleza como tales no existen. . uObservemos las características de los enlaces carbono-halógeno que se exponen en la tabla siguiente: 11 El enlace carbono-cloro no estaba presente en la naturaleza antes de la acción humana y por tanto son escasísimos los seres vivos que saben descomponerlo . en la que el nivel de 2 5 2 5 valencia es el 2s2p.3. todos los halógenos son monovalentes. sólo tiene ocurrencia para los halógenos de menor tamaño (F y Cl). entonces la configuración del flúor (Fig. Los enlaces carbono-halógeno. 42). Sin embargo.

carbono-nitrógeno y carbono-oxígeno. Química Orgánica. 3 uEl ángulo de valencia corresponde a los híbridos sp para aquellos casos en los que se forman o cuando el halógeno con los electrones p se une al carbono con orientación tetraédrica.ENLACE COMPUESTO(S) ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE. lo que debe estar relacionado con el crecimiento del tamaño del átomo del halógeno al.5 C-Cl C-Br C-I 109. Karapetiants M. C-O y C-N). Traducción al 2. 109. Ed.5 Tabla 7.91 2.3 C-F Compuestos orgánicos fluorados. Por tanto se debe esperar que su rompimiento se de en condiciones similares a las de los enlaces sencillos enunciados (C-C. uAl analizar los datos de la Tabla 6. es evidente el crecimiento notorio de la longitud del enlace carbono-halógeno.º DE ENLACE.5 y 6) entre carbono y carbono.C. Moscú 1979.9 66.Estructura de la Sustancia. uLa energía del enlace carbono-cloro es de un valor muy cercano a los valores de los enlaces carbono-carbono. Potapov. 1974. Características de los enlaces carbono-nitrógeno.12 116 78.J y Drakin S. Interamericana.76 1. Tomado y adaptado de: 1. 109. 3. Química Orgánica. Noller.M.4 1. 109. kcal/mol Å 1.halógeno.5 Compuestos orgánicos clorados. La energía del enlace carbono-flúor es la mas alta de los enlaces sencillo que en este sección se haya analizado (ver Tablas 2. Mir .8 52. .Ed.I . Tercera Edición.V.R.Ed. uEl elevado valor de la energía del enlace carbono-flúor debe obedecer a dos situaciones: el tamaño del átomo que es el menor entre los halógenos y la elevada electronegatividad del flúor: Estos dos hechos hacen que el enlace carbono-flúor sea compacto y presente una elevada rigidez. Moscú. carbonooxígeno y carbono-nitrógeno. español. pasar del segundo al quinto período en la tabla periódica. MIR. VALENCIA. uComentario especial ameritan los valores de la Energía del enlace carbono.5 Compuestos orgánicos bromados Compuestos orgánicos yodados.

26 y comentarios relacionados). C-P Tabla 8. Por tanto sólo resta presentar los datos más generales sobre los enlaces carbono-azufre y carbono-fósforo. como ejemplo. La ubicación del azufre y el fósforo ucomo uhomólogos udel uoxígeno u(grupo u6A) uy udel unitrógeno u(grupo u5ªA) respectivamente. Nitrilos. con los cuales el ingeniero agrónomo contacta frecuentemente.15 62 147 210 Tioles. uCon el fósforo sucede algo similar en lo relacionado con la organización espacial de los enlaces carbono-fósforo. puesto que es el carbono el que le da la orientación al enlace. hechos que pueden explicarse con los elementos de la mecánica cuántica básica sin que se deba recurrir a hacer uso de la teoría de la hibridación en este caso. podría llevar a suponer un comportamiento similar a estos elementos (oxígeno y nitrógeno). tiocarbamatos tioureas.etc. Sin embargo. Los enlaces carbono–azufre.º ENLACE. por los valores bajos de las respectivas energías de enlace. Sin embargo. Sin embargo el ángulo de valencia en esta molécula es del orden de 90º lo que supone que el azufre no hibrida y nos remite a pensar que las consideraciones que se hicieran al iniciar el análisis de la molécula del agua con relación al oxígeno. en este caso tiene plena validez (ver Fig. Esta consideración tiene validez y.que. ENLACE COMPUESTO(S) C-S C=S ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE DE ENLACE.uLas dos consideraciones expuestas sobre la rigidez de los enlaces carbono-flúor y carbono-cloro pueden servir de elemento inicial para comprender el comportamiento de ciertas sustancias organohalogenadas como los organoflúorclorados que atacan la capa de ozono o la persistencia en el ambiente de ciertos plaguicidas organoclorados.etc. Å kcal/mol 109. los organohalogenados en condiciones específicas presentan una conducta química diversa.5 120 180 1.27 1. el mayor tamaño de los átomos de azufre y fósforo hace que éllos no presenten orbitales híbridos. debería presentar orbitales híbridos sp. conducta que sólo se podría espera por parte de los organobromados y organoyodados. carbono–fósforo. se puede citar el caso del sulfuro de hidrógeno – HS. como análogo del 2 3 agua. u 4. VALENCIA. Características de los enlaces carbono-nitrógeno. Tomado y adaptado de: uDe esta manera hemos realizado un recorrido rápido por las inmensas posibilidades que posee el carbono para formar enlaces y que hacen presencia en compuestos orgánicos naturales y e compuestos orgánicos sintéticos.47 1. .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful