Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • Biopolímeros Química Whitten

    Cargado por

    Sonia Haydee Lindner
    18 vistas12 páginas

    Título original

    Biopolímeros-Química-Whitten (1) (1)

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    PDF o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    Denunciar este documento

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF o lea en línea desde Scribd
    Marcar por contenido inapropiado
    18 vistas12 páginas

    Biopolímeros Química Whitten

    Cargado por

    Sonia Haydee Lindner

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF o lea en línea desde Scribd
    Marcar por contenido inapropiado
    de 12
    24.8 CARBOHIDRATOS om presences en los sistemas vivos nos encontraremos con los polimeros mamut (biopolimeros 0 polimeros que se encuentran en los sistemas biol6gicos). Los conceptos discutidos en los pri- ‘meros 23 capitulos Ia primera mitad de este capitulo pueden aplicarse alas moléculas y los ones grandes, asf como a los peguetios, En las siguientes secciones, ve tres clases de biopolimeros (carbohidratos, proteinas y dcidos nucleicos),teniendo en cuents que casi todos los conceptos quimicos utilizados en estas discusiones se presentaton con ante- otidad en este text. mos brevemente las 24.8 Carbohidratos Losearbohidratos tienen la férmula general C, (HO) qd abi ‘més comsinmente, carbohidratos, Los monosacéridos, o anicares simples, on los mondmeros > La palabra sare proviene a partir de los cuales se construyen los carbohidratos ms complejos. Los antcares simples mis del latin saccharum, que signfca importantes conticnen ya seacineo o seis stomos de carbon, Los monosacirides que contienen “exiear‘o“dlee an grupo aldehido se denominan aldosas y los que contienen un grupo cefona se denominan ccetosas, Fl monosacérido natural més comtinmente encontrado es la p-glucosa, CyH:2Oe, tam- bién conocida como la dextross o azicar sanguines, La figura 24.10a muestra glucosa tal como se escribea menudo para enfatizar su grupo funcional aldehido. Podemos ver en esta fSrmmula que los earbonos 2, 3,4 y 5 de la glucosa estén unidos cada no a cuatro grupos diferent: y, por lo to, quale. Cada monosacéride diferente tiene wna disposicién dnica de étomos en torno a sus étomos quitales. Algunos monosacéridos importantes se muestran en la tabla 24.4 Ademés de su forms aldehfdo o cetons, los saciridos también pueden existt en una forma cf clica. La figura 24.10 muestra la interconversin de la glucosa entre su forma lineal y su forma celica. La figura 24.10b muestra la molécula rotada en una conformacién que lleva el grupo hi- roxio del carbono 5 cerca del carbono aldehido, En esta conformacién, se produce una reaceién I nombre de hidratas de carbone (© La represen eal (O Unareresetain en sit gue ela rma seein dela esa el up funcional ei sheosa ceccana lupo — 0 del cation 1 al Con 110 Sc i yt i pin0H Lott 9 Ho) tN Ho: Set note No Qa noc, ‘on 4 on a i egicoea praucona O adestomes cies dele esa O Wetsdeta 2 formar esse Figura 24.10 Laciczacion dela > ‘lucora para formar ya sens » formacicieaw ole 972 H i Figura 24.11 Formacin de sacarosa mediante condensacén dela moléculade «gluco yla capltuLo 24+ QuiMick ORGANICA IT Tabla 244 Algunos monosacétidos importantes errr rer reversible en la que un hidr6geno se desplaza del grupo hidroxilo para el oxigeno del carbo- nilo y se forma un enlace éter entre los dos étomos de carbono (véase la figura 24.10c). Dux zante la formacién de enlace étr, también se forma un anillo y un stomo de carbono se vuelve ‘quira. Este nuevo eentro quiral puede existir como uno de los dos isémeros dpticos; los este- reoisémeros resultantes se conocen como formas a- 0 ‘La mayorfa de los carbobidratos de origen natural contienen més de una unidad de mono- sacéridos. Los earbohidratos complejas se forman cuando dos o més monosacérdos se unen. Esta unién entre dos monosacétidos se produce mediante la eliminacién de una molécula de agua ya formacin de un enlace éer entze dos de las estructuras cicieas, como se muestra en [a figura 24.11, El enlace recién formado C—O que une los anillos se llama enlace gliucosi- ddico, La figura 24.11 ilustrala unin de la a-glucosa y la -fructosa para formar la sacarosa. La fructosa es un carbohidrato que contiene una ectona y que existe en Ia forma eiclica como se ‘muestra, Un disacérido es una molécula compuesta de dos monosacéridos unidas por un en- lace gliucosidico, La sacarosa es un disacdrido; otros dos disacéridos, cada uno con unidades de _lucosa solamente, se muestran en la figura 24.12. Fn dicha molécula, el enlace C —O—C arglucosa 0, H 0. Cun iL _CHLOH HO- PSN Ho- NS wen Na Nott 15 ‘no oY = H +10 iho \ ° HORS oH HOR,’ / Co KO wy BY enon HAG OY now so vo on of out ppfructoca a rmoléccla de s-fructosa, 24.8 cangomoaatos H 0, con Ho~ BON HC Sot Huon 0. ox oN ‘ a bth noe i ‘maltosa (forma a) HO h 2 con A enon OPN AS ee ST PIN an u CNP C—O i wre nose oH \ oo oe th u lactosa (forma fi) Figura 24.12 Dos disacirdos:maltosay actos. Cada uno contiene dos undades de monosacsrdos. a rmaltsa iene un enlace ala yl latosatene un enlace 18. entre las unidades de monosacéridos involucrs 3 los carbonos mimero 1 02 de un monosacé- rido y el carbono niimero 1,40 6 del otro monosacérido. La disposicién en tomo al carbono riimero 10 2 eso que se describe como el enlace a- 0 B-. Mediante el uso de estas notaciones, describimos que la maltosa consta de dos unidades de glucosa unidas por un enlace a-1,4.La Jaetosa tiene un enlace a-1,4, La tabla 24.5 enlista algunos de los anicares comunes, Un carbohidrato que contiene tres monossciridos se lama trisacérido, y asi sucesivamente Los carbohidratos que contienen de cuatro a diez monosacéridos son llamados habitualmente con el término general oligosacéridos. Los carbohidratos que contienen niimeros todavia smayores de unidades de monosaciridos se llaman polisacaridos. La amilosa, un tipo de almidén que se encuentra en las plantas, es un polisacirido, Ksté compuesto de una combinacién lineal de varias miles de unidades de ghucosa unidas por enlaces 1,4. En nuestros euerpos,almacenamos Ia glucosa en una forma conocida como la amilopec- tina, o ghucégeno, El glacégeno es similar ala amilosa; puede contener hasta 100 000 moné~ smeros de glicosa con la mayor de ellos unidos a través de un enlace a-1,4.A diferencia de la amilosa, el glucégeno contiene ramas ocasionales a través de enlaces a-1,6. En la figura 24.13, cada esfera representa una unidad de glucosa, "Todos los enlaces son a-1,4, excepto donde se produce la ramificacin; la ramificacin wtiiza un enlace ac1,6. Nuestro sistema digestivo contiene enzimas (consulte la secciones 16.9 y 24.9) que pueden romper este biopolimero, el glucdgeno, en sus unidades monoméricas de glucosa, cuando necesitamos energia para impul- sar otros procesos biolégicos. La celulosa, el biopolimero estructural que se encuentra en as plantas, contiene el enlace {B-1A de unidades de glucoss. Nuestro sistema digestivo es incapaz de romper el enlace B-1,4, porlo que nosotros no podemos utilizar I celulosa como fuente de glucosa almacenada.Algv ‘nos animales, como las termitasy el ganado, son eapaces de digerit a celulosa Tabla 24.5 Duleura de fs azdcares comunes en comparaién con Ia sacarosa Tactosa(anicar de la leche, un disaedrido) sgalactosa (un monosaeérido del azar de la leche) smaltosa (un disucsrido wslizado en l produccin de cervezs) _lucosa (Jextross, un monosacitido comin) sacarosa (arcar de mesa, un dsacirido) fructosa (dear def fruta, un monosacérido) 973 I glucégenc es elprincipal almacén de energia a corto plazo ‘en muchas elulas animales 974 CAPITULO 24 + QUIMICA ORGANICA IT rato digest ce as termitasy el anado cma eu es pert ier a ceblosa a st, 24.9 Polipéptidos y proteinas Dos amino‘eidos pueden reaccionsr para formar un enlace smida (consute la seccisn 23.19). Los compuestos que se forman mediante la unién de pocos aminoscidos se llaman péptidos, ¥ eleenlace amida que une alos monémeros de aminoscidos se Tama enlace peptidico. cnlace Peptiico of Ho i i 24.9 POLIPEPTIDOS Y PROTEINAS 975 Los prefios di, tr-y los que siguen se utilizan para indica el mero de mondmeros de ami- noéeidos que se unen para formar el péptido. El péptido que se indica en [a ecuavién anterior esun dipéptido. ‘Veince a-aminofcidos diferentes (consulte la seccién 23.13) se encuentran disteibuidos am- pliamente en la naturalera. Cada aminoicido se abrevia comtinmente con tres letras. Estos Acidos differen en los grupos R unidos al carbono a (el earbono adyacente al grupo —COOT Diferenciasen los grupos R conducen a diferencias en las propiedades de los a-aminoseidos Los aminofcidos e clasifican por lo general por medio de sus grupos R, o cadenas laterals, de acuerdo con dos criterios. La primera clasificacin depende de silos grapos R son polares 0 no polares; la segunda describe si el grupo R contiene un grupo dcido o bisico. Los 20 aminosei- ddos comunes se muestran, de acuerdo con estas casficaciones, en Ia tabla 246. Se sabe que muchos péptidos pequefios tienen importancia fisoldgica. El aspartame, un edul- corante artificial comin, es un dipepsido, Fl glutatién, un tripéptido, acta como un agente de climinacin de agentes oxidantes dafinos considerados como causantes de cincer Las encefali- nas, que son analgésicos (que alivian el dolor) que se producen de manera natural en el cerebro, son pentapépridos. Los antibiéticos gramicidina-S y tirocidina-A son decapéptidos ciclios (es decir, que continen diez aminoscidos unidos en un anillo por enlaces peptidicos) producidos por 9° I I) I TANGHCNHGHCOOCH, —H,NGHCH,CH,CNHGHCNHCH, COOH Gh Gh coon cust Coon Ph patane shtatiée “hsp-Phe-20 (Ghn2ye-Ciy) 5 a: Models del aspartame (ari y él atin aba. Leona eetalina Heton na eetalna Th h-PeLay ‘yey Ph et Una proteina es un biopolimero, con ana masa molecular tipicamente de $000 g/mol o mayor, que consiste en una o més cadens polipeptidiess. Los a-atninoscidos presentes en casi > Algunes organismos come as todas las proteinas son el isémero éptico L. Dacterias también producen aminoscidosD, ‘Una enizima es una protefna que catalia una reaccién biol6gica Cada proteina se compone de una o més cadenas de polipéptidos con una secuencia tinica de aminoacids. El orden de estos monémeros se denomina estructura primaria de fa pro- ‘eina, Todas las interacciones posibles entre los diferentes amninoscidas en la cadena polipep dica hacen que cada molécula de proteina adopte una forma earacteristica, por lo general en funcién de su ambiente, La estructura secundaria de una proteina es la disposicin en el espacio de la cadena principal del polipéptido, sin tomar en cuents las conformaciones de Iss eadenas 976 CAPITULO 24 + QUIMICA ORGANICA IT Tabla 24.6 Los 20 aminoleidos que comdnmente se encuentran en las protelnas en — Nt, Phe) | a ssimtay—_HecooH O. cy ot See pomemer) ea i I xn, sali Own leucina (Lev) (cny,chicn,gicoon v ‘NH, a imide) ctisccrycteoon (ey cagco0n NH, eS) NH; 7 HOCH OOH sparagina (Asn) a eh (Gin) Ni, i fa oe) ee e1ytescoot a cm sven HOO, CHO - a NH, arginina (Ag) H,NGNIICH,CH,CH,GtICOOHT Pee oc te ie sit) HEH gHC001 ence © cargtooon I NH, at NH, NH, Nt, laterales (grapos R). La mioglobina es la proteina que almacena oxigeno en los misculos. Sa secuencia de aminoicidos (estractura primaria)y una representacion tridimensional de su es- ‘tructura secundaria se muestran en la figura 24.14, La estructura terciaria de una proteina describe la forma general de la protein, incluyendo ls cadena lateraes y cualquier otro com- pponente no peptidico de laprotena. La miogiobina es conocida como una proteina globular. Algunas proteinas se componen de miiltiples unidades polipeptidicaslamadas subunidades.Es- tas subunidades se mantienen unidas entre s{ mediante interacciones no covalentes, como los ppuentes de hidrdgeno, ls interacciones dipolo-dipolo o ls atracciones inicas para formar Ia estructura cuaternaria de la proteina Figura 24.14 a secuenciade aminodeids ya epresentacicn treimensinal dela mioglobing, pateina que almacena axigeno en los miscules Los patrones de plegamiento y enrollado de una proteina a menudo afectan su actividad biol6gica, por ejemplo, su eficacia como enzima. El calor y el ambiente iénico pueden alterar el patzén de plegamiento y enrollado, lo que ocasions que la enzima proteina se vuelvan consticuyen mis del 50% del peso seco de animales y bacterias. Llevan a cabo muchas funciones importantes en los organistos vivos, bla 24.7. Cada proteina lleva a cabo una funcién bioguimica especifies. Cada una es un pol pido con da de aminoscidos nica, La secvenci de Xetermina exactamente cémo se pliega en una conformacién sunas de las cusles se indican en Ta ac de aminos > de una proteina ‘dimensional yla manera en que Heva a cabo su tatea bioquimica con precisin, Wedel coun cadena pee el protein ‘bomloasa A En est reprasestacin, les amnaiicos ‘ue forma a cadena principals mutstran co bastoes Ls tarntsclerasrapesentzn as regines _polpepiia Eta prtuna st candinads con ines Ca ent eelos paones de plezamente y eral fensitemas vos 77 978 CAPITULO 24 + QUIMICA ORGANICA IT ‘Tabla 24.7 Algunas funciones de las proteinas amilsa convierte el almidn en glucosa pw polimerass I repara la moléeuls de anne ‘ransaminass stansfiere grupos amine de un aminofcida a otro Proteinas estructurales proteinas des cépside viral cubiertaextema de los virus qeratina pelo, ufas, cuemos, penutas coligeno sendones, cartilages Hormonas inulin, glucagon regulan el metabolismo de ls glucosa coicocina regula la produccin de leche en los mamiferos hembra vasopresina ssumenca la retencn de agus en rin Protefnas contréctiles aetina ‘lamentos delgados contieiles en el misculo rmiosina Slamentos gruesosen el misculo Proteinas de almacenamiento caseina ‘una proteina nutritiva de la Teche fervtina almacena hierroen el bazo yen la yema del huevo Proteinas de transporte hhemoglobina \ransporta O; en fa sangre rioglobina transporta O; en el miseulo alla séica \wansportafcidos grasos en la sangre siwoeromo e ransfiere eleetrones Proteinas inmunoligicas ‘yalobulinas forman complejos con proteinas exégenas Toxinas nourotoxina bloques Is Funcidn nervinss en el venen de cobra sicina toxina nervosa de las semis del ricino (la sustancia més én que ze conoce: 0.000005 g son fatales para los seree hhumanos) 24.10 Acidos nucleicos Hemos visto que los polisacéidos son polimeros compuestos por un solo tipo de moné~ ‘mero (carbohidratos),as{ como las prote{nas (aminoscidos). El tereer tipo de biopolimero es mas complejo, Los icidos nucleicos utiliza tres tipos muy diferentes de monémeros: el grupo fosfato, una de dos unidades de carbohidratos simples (ribosa 0 desosirrtasa) y bases “orginicas selectas (figura 24.15). Un segmento tipico del polimero resultante se muestra en la figura 24.16 Hay dos tipos de deidos nucleicos el deido ribonucleico (ARN) y el deido desoxirribonu-

    También podría gustarte