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QUIMICA ORGNICA I (LIC.

EN PTICA OCULAR Y OPTOMETRA) SEMINARIO de SLIDOS


Aislamiento y purificacin de compuestos orgnicos Las sustancias orgnicas se pueden obtener en el laboratorio mediante dos caminos: a) por sntesis que resultan de reacciones qumicas b) por aislamiento mediante extraccin a partir de productos naturales (vegetales o animales). A los productos obtenidos por el primer tipo de estudios, es decir, el sinttico, se le aplicarn tcnicas de purificacin que se describirn seguidamente, con el objeto de identificarlos o establecer su estructura, determinando sus constantes fsicas (punto de fusin, de ebullicin, poder rotatorio), sobre una muestra en el ms alto grado de pureza. El aislamiento a partir de muestras naturales implica el tratamiento de dichas sustancias con determinados solventes, que permitan extraer las sustancias con un mayor o menor grado de pureza, siendo usual someterlas a posteriores tratamientos para lograr su purificacin. Para la extraccin con disolventes, as como para el empleo de los mismos en la purificacin de las sustancias obtenidas, se siguen las reglas que se basan en las analogas estructurales existentes entre el tipo de sustancia que se quiere extraer y la estructura del disolvente que se empleara para este fin. Este es un criterio general que se basa en el principio de que lo semejante disuelve lo semejante. Estas generalizaciones son solamente aproximadas y no son regla absoluta, pues hay excepciones. Solubilidad y estructura molecular Uno de los factores principales que hay que tener en cuenta al considerar la solubilidad de un soluto en un solvente dado, es la polaridad de ambos compuestos. Las uniones qumicas exhiben distintos grados de polaridad. Puede ocurrir que una molcula en la cual los centros de carga positiva y negativa no coinciden, sea polar. La constante dielctrica es una buena indicacin de la polaridad efectiva de un lquido, con respecto a su utilidad como solvente. Los lquidos con alta constante dielctrica, son fuertemente polares, en tanto que aquellos que tienen baja constante, son poco
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polares o carecen de polaridad. Los solventes fuertemente polares, tal como el agua, disuelven solutos inicos (como el ClNa) o altamente polares, pero no solutos de baja polaridad (como hidrocarburos). Por otra parte, los solventes poco polares no disuelven eficazmente las sustancias inicas o muy polares, pero s solutos poco polares. Un factor importante vinculado a la polaridad del solvente, es su capacidad para formar uniones hidrgeno. En el caso del agua, metanol, aparte de sus constantes dielctricas altas, la posibilidad de formar unin hidrgeno, facilita la disolucin de aquellas sustancias que tambin pueden participar en este tipo de unin. En lo que respecta al solvente, deben considerarse el tipo de fuerzas que mantienen unidas a las molculas en el estado lquido, su capacidad para actuar como dador o aceptor de uniones hidrgeno, la magnitud de la constante dielctrica y el carcter cido o bsico del mismo. Desde el punto de vista de su polaridad, los disolventes pueden clasificarse en polares y no polares, existiendo adems un grupo relativamente grande de polaridad intermedia. Entre los disolventes polares se tiene el agua, los alcoholes (ROH), la dimetilformamida (DMF), dimetilsulfxido (DMSO) [SO(CH3)2] y algunos cidos de bajo peso molecular (frmico: HCOOH y actico: CH3COOH). El empleo de cidos (y bases) como disolventes ya sea para extraer o para recristalizar, debe encararse con cuidado debido a su reactividad qumica, pues el disolvente debe ser qumicamente inerte, es decir que no debe haber peligro que reaccione con las sustancias que se quieren extraer o purificar. En algunos casos esta reactividad de los cidos y bases puede ser una ventaja para obtener determinadas sustancias. La polaridad del agua y los alcoholes est vinculada a la presencia en la molcula del grupo -OH. A medida que aumenta el peso molecular de los alcoholes, se observa prcticamente una disminucin de la polaridad, lo que puede atribuirse a que en la molcula la parte no polar, o sea la cadena hidrocarbonada, va preponderando y la influencia del grupo -OH disminuye. Por ello el agua tiene una polaridad mxima y nbutanol mnima, en la serie de los solventes hidroxilados normales ms usados.
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Los disolventes polares disuelven o extraen fcilmente sustancias que poseen OH en sus estructuras. Los disolventes no polares poseen estructura de hidrocarburos, en los que no existen grupos atmicos que confieran marcadamente una polaridad a la molcula. Entre estos disolventes y en orden creciente de polaridad se tienen: npentano, n-hexano, ciclohexano, ter de petrleo, tetracloruro de carbono (CCl4). Entre los disolventes de polaridad intermedia puede mencionarse el cloroformo (CHCl3), diclorometano (CH2Cl2), ter etlico (CH3CH2-O-CH2CH3), acetona (CH3COCH3) y acetato de etilo (CH3CH2COOCH2CH3).

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