Paginalt APUNTES — EJERCICIOS FORMULACION ORGANICA Las sustancias orgénicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un atomo © grupo atémico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades caracteristicas. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama funcién quimica Una serie homologa es el conjunto de compuestos orga funcional. inicos que tienen el mismo grupo Las funciones orginicas se clasifican de la siguiente manera Funciones hidrogenadas. Solo existen en la molécula atoms de carbono e hidrogeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples) Funciones oxigenadas. En la molécula existen dtomos de carbono, oxigeno e hidrogeno, Son alcoholes, aldehidos, cetonas, dcidos, éteres y ésteres. Funciones nitrogenadas. Las moléculas estan constituidas por atomos de carbono, nittégeno e hidrégeno y a veces de oxigeno. Son amidas, aminas y nitrilos. II. Funciones | III. Funciones iH oxigenadas irocarburos }.Alcanos aciclicos }. Alcoholes 1.2 Alcanos aciclicos ramificados 2. Eteres 1.3 Alcanos cicicos ‘Aldehidos |2. Alquenos }. Cetonas [3. Alquinos Sales acidas ls. Derivados halogenados ‘cidos carboxiicos b. Hidrocarburos arométicos Esteres La Unién Intemacional de Quimica Pura y Aplicada (IUPAC) desarrollé un sistema de formulacion y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes paginas. Hemos seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Quimica orgénica de la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos estan relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y cousisten basicamente en colocar los numerales que indican 1a posicién del doble 0 ftiple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminaciéa del nombre Formula Nomenclatura de 1979|Nomenclatura de 1993 ‘CH;-CH,-CH=CHe 7-Buteno But-t-eno CH,-CH(CH)}-CH=CH, | _3-Metil-t-buteno | _3.Metilbut-t-eno CH:=CH.CH=CH, .3-Butadieno Buta.1,3-dieno CH=CH-CH;-CH;OH 3-Buten-1-o1 But-3-en-1-o} ‘CH:-CH;-CH,-CH,OH T-Butanol Butan-1-ol ‘CH:-CH;-CHOH-CH,OH| __1,2-Butanodiol Butano-1,2-diol (CHs-CH,-CH(NH,)-CHy|_2-Butanamina | Butan-2-aminaFUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS. Pagina |2 Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por atomos de carbono & hidrégeno que se clasifican de la siguiente manera: 1. ALCANOS 1.1 Alcanos Aciclicos Lineales Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el niimero de atomos de carbono y el sufijo -ano. N° de C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 bout pent CH3— CH2— CHg Propano N° de C Prefijo N° de C Prefijo 6 hex ane uundec 7 hept 12 dodee 8 oct 13 tridee 9 non 14 tetradee 10 dec 15 ipentadec CHg— CHy— CH2—CH2—CH3 pentano Cn Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano 10 decano 11 undecano 12 dodecano 13 tridecano 20 icosano 21 henicosano 22 docosano 23 tricosano 30 triacontano wWOVOueUNH SNSNS hexano1.2 Aleanos Aciclicos Ramificados Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. Nombres de radicales o sustituyentes orgénicos: CH,— Metilo CH-CH.— Efilo CH,-CH,-CH,— n-propilo CHyCHsCHyCH:— n-butilo (CHsCHs-CHsCHsCHs— m-pentilo Algunos otros sustituyentes communes tienen nombres especiales: oH oh ay Gt cad CHCHCHy$ — CHYCHCH,CHy$-CHyCHCH,CH,CHty $- isopropil isobutl isopenti isohexi Hs Chs cH oH, CHOICE CHEE CHC cHybote oH, CH OH, secbutil tert-butl o Hbut tert-penti neopenti Para ello se siguen las reglas de la IUPAC: a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor niimero de sitomos de carbono (jetidado no tiene que ser la horizontal!). A igual longitud, la que tenga mayor namero de sustituyentes, cH Gg CH;—CH,— CH, CH, CH, os eget as hae on,Pagina|4 b) Numerar Ja cadena principal. Utilizar la numeracién que asigne los nimeros (localizadores) mis pequeilos a los sustituyentes. Si coincidieran los sustituyentes en posicion, se elige Ia que asigne el localizador menor al sustituyente que fuera el primero en el nombre. CH— CH)—CH,— CH— CH— CHy— CH) —CH Ci, CH) CH 4-etil-5-metiloctano oo —C—CH—CH—Cl Cy GC GHC, CH, CH, ©) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guia. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabetico, afiadiendo al final, sin separacion, el nombre de Ja cadena principal. an CH, CH; cH,— = — CH,— CH — CH —CH,—CH,—CH, CH, CH,— CH, Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos dis, tri-, tetra-, ete. Los prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-, sec-y tere- no se tienen en cuenta en el orden alfabético. Sf los prefijos iso- y neo- FB CH, CH, Silas cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encertadas dentro de un paréntesis como los demas radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1.2- dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d” para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que leva el nimero 1 es el carbone que esta unido a la cadena principal CH CE, CH—CH— CH, a — cH, — CH —CH,— CH, —CH,— CH, CH, CH,—CH, $-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano1. Nombra los siguientes hidrocarburos: 4) cH — (eH — oH, Pagina |5 1B) cH, — CH cH — CH= CH CH HOH — CH — CH CH, — CH — CH, — cyl) CH — CH — CH, — CH, — CH, — cH OH, i i wow ©) cy cr—cn—en, “Te en » 1 a bey mo ox tooy to oy—oy 4, 4 o oyna RO ee oH 4, Dom ' ashi oman on oy bao hy " Ooo Bo &2. Formula los siguientes compuestos: a) Dodecano ©) 3S-dimetilheptano ©) 2,3.4-trimetilpentano g) 4etil-2,2,5-trimetitherano i) 5-(2,2-dimetilpropil)-+-propilnonano k) n-hexano Pagina |6 b) 2,2-dimetitbutano 4) 3-metithexano 1) 3,3,6-trietil-6-metiloctano hh) 3,3-dietil-S-isopropil-4-metiloctano j) 2,2,3,3-tetrametitbutanoPagina |? 2. ALQUENOS Se aman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o mas dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posicién del doble enlace con el localizador mas bajo posible. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la mas larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo mas préximo al doble enlace. Cuando existe mas de un doble enlace, la terminaci6n es -dieno, -trieno, etc 5. Nombra estos hidrocarburos: a) car cr cre, ») oH id oH i oH oH, Chy— cH, — cH oH, Bow ch — oc oH, oH, 4, 6. Formula estos compuestos: a) 3hepteno b) 1,3,6-heptatrieno ©) 3-propil-I-hepteno ) 2-metil-1 4-hexadieno ©) 4.S-dimetil-2-hexeno {) 4,6,8-trimetil-1,4,7-nonatrienoPagina |8 3. ALQUINOS Se aman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o mas triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posicién del triple enlace con el localizador mas bajo posible. 7. Nombra estos hidrocarburos: CH — CH, — cH, cm chy 8. Formula estos compuestos: a) 2-pentino b) 3-octino d) 7-metil-1,4,8-nonatriino ©) 2,5-heptadiino g) 4-etil-3-metil-1,7-octadiino h) 3-propil-1,5-heptadiinoPagina |9 4, ALQUENOS ¥ ALQUINOS Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores mas bajos posibles. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples Si un doble y triple enlace estan en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador mas bajo al doble enlace. CH, CH; CH, cH, ot 1) CH, — CH, — CH= cH 10. Formul estos compuestos: a) 1,S-heptadien-3ino b) Lnonen-3,5,7-triino ©) 3-propil-I-penten-4-ino 1) 3,5,7-trietil-4-metil-1,5-nonadien-8-inoPagina |10 5. HIDROCARBUROS CICLICOS Son hidrocarburos de cadena cetmada, Los hidrocarburos cielicos se nombran igual que los hidrocarburos (aleanos, alquenos 0 alquinos) del mismo niimero de atomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "eiclo-" CH,— CH, CH, \ Lat, L] i CH) —CH, CHy-CH, Si el ciclo tiene varios sustituyentes se mumeran de forma que reciban los localizadores mas bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidir’ el orden de prefereneia alfabético de los radicales cH, CH, CH, CHy ‘CHS CH, CHY ‘CHS CH, En el caso de anillos con insaturaciones, los earbonos se mumeran de modo que dichos enlaces tengan los niimeros localizadores mas bajos. Oe . CH,Pagina |i 4, Formula los siguientes compuestos: b) 1-etil-2,2-dimeti iclohexano d) Ciclopentilciclohexano £) Letil-2-metilciclopentano h) Metilciclohexano 6. DERIVADOS HALOGENADOS Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios dtomos de hidrégeno por tino o varios atomos de halégenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del haldgeno como si fuera un sustituyente alquilico. 13, Nombra estos hidrocarburos: 3) cH — CH= cue 8) om om — on — ene chy 9) CH= c— cH, — cH, d) BCH —CH= CH— cH, a) 1,2-dicloroetano b) 2-cloro-3-flior-1,4-hexadieno m) 1,3-dicloro-1-pentino n) 3-cloro-1,4-hexadienoPagina |12 7. HIDROCARBUROS AROMATICOS Son compuestos derivados del benceno, Recibieron este nombre porque la mayoria de ellos presentan olores fitertes 0 penetrantes, aunque normalmente agradables Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno” a CH, clorobenceno, metilbenceno (tolueno) Si son dos los radicales se indica su posicién relativa dentro del anillo beneénico mediante los mimeros 1,2; 1,3 6 1,4, teniendo el nimero | el sustituyente mas importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" ¥ "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente CH. CH CH, CH, CH, 1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) 2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) 3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) En el caso de haber mas de dos sustituyentes, se numeran de forma que reeiban los localizadores mas bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias ‘opciones decidira el orden de preferencia alfabético de los radicales. CH, — CH,— CH, cHy CH,Pagina |13 4-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno ‘Cuando el benceno actita como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenil- o Oar oi Te o ©) I CH, CH, 4-etiht “e-dfeni-2-netihexano Al sustituir uno o mas tomos de hidrégeno por grupos OH se obtienen los fenoles OH Formile los siguientes compnestos: a) butilbenceno b) p-dietilbenceno ©) isopropilbenceno 4d) L-etil-3-propilbenceno e) fenil metil éter 4) meta-diclorobenceno a) <» = COOH Formule los signientes compuestos: a. m-clorofenol b, 1,2,3-bencenotriol ¢. 2etil-4-metilfenol d__p-bromofenol e f. g h 2-propil-1,3-bencenodiol 4-fenilheptanal fenilamina h. m-aminofenol i. enzoato de etilo oS cont ' f) CjHs—CO-N—CH; 1 CH, 1,2-beneenodiol 6 1,2-dihidroxibenceno meetilfenol s) < S COO -CH —CH, 1 CHy 8) <_S-0-o4-04 IPagina |i C. COMPUESTOS OXIGENADOS C.1.ALCOHOLES Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno 0 mas fitomos de hidrogeno por grupos "hidroxilo", -OH. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacién "-o1" e indicando con un mimero localizador. el mas bajo posible, Ia posicién del grupo alechdlico. CH, — CH,— CHOH — CH; Si en la molécula hay mas de un grupo -OH se utiliza la terminacion "-diol", "-triol" etc., indicando con niimeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. CH,OH— CHOH— (CH,OH a) CH, — CH,— CH— CH, bh cH chH— cH.OH on j) oH c— cron 1 i) CH,— cH— cH, — cH— cH, OH cH, i | | on cH, cH, 16. Formula estos compuestos: b) 2-metit1-butanol a) Metanol 2-penten-4-in-L-ol ©) 1,2,3-propanotriol 5) 2 penten-+in-L-ol 2,3-dimetil-2,3-br diol ©) 4penten-2,2,3-triol @ 2Saime ranodioPagina |18 C2 ETERES Se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". cH 0 —CH;-CH, cH 17. Nombra los siguientes compuestos: » chy cH — ©) CH— cH, — cH, — — cH, — cH, 18. Formula estos compuestos: a) Dimetiléter g) Etinilmetiléter C3. ALDEHIDOS ¥ CETONAS Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye dos atomos de hidrogeno por un tomo de oxigeno. Si la sustitucién es en un carbono primario (CH), se obtiene un aldehido. Si es en un carbono secundario (-CH.-) se obtiene una cetoua. Para nombrar Aldehidos: Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacién "-al’, a “i Cetonas: Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacién "-ona”, y su correspondiente mimero localizador, siempre el menor posible ¥ prioritario ante alcoholes. dobles o triples enlaces. CH-cHS-cO— cH, CH-CH,—CH.—<Pagina |16 En el caso de coincidencia de grupos carbonilo (aldehidos © cetonas) e hidroxilo (aleoholes) en el mismo compuesto, se usan para nombrar a las funciones “menos preferentes” con prefijos en vez de sufijos: Sufijo | Prefijo Alcohol _| -ol Hidroxi- ‘Aldehido [-al __[Fomuil- jeuidado el grupo formil es —CHO! Cetona_[-ona | Oxo- 9 v° (CH,— CH — CH, — C. | Na OH Nomibra los siguientes compuestos: ° °) ° a) 4G CH, — C= CH— CH,— CH— of | 1a H cH, CH, pH CH, ° — d & POTN m7 H CH,Pagina |17 20, Formula estos compuestos: a) Etanal (acetaldehido) b) Metanal (formaldehido) ©) Propanodial @) 3-etil-2-metilhexanal e) 3-cloro-4,5-dihidroxipentanal i) 3-hepten-5-inal i) 2-propenal C4 ACIDOS CARBOXILICOS Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye en un carbono primaio (-CH;) dos atomos de hidrégeno por un tomo de oxigeno y un atomo de hidrégeno por un grupo hidroxilo. Se nombran anteponiendo la palabra “Acido” al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminacién "-oico". Se les asigna el localizador mas bajo (preferencia frente a los grupos antericrmente vistos). por lo que siempre sera localizador 1 y no hara falta indicar su posici6n en el nombre, dioico" Si tienen mas de una funei6n carboxilo, que se nombran con la terminacion HOOC—CH,—COOH 21. Nombra los siguientes compuestos: ») cH, — cH, — coon ©) c= cH— c= I ouPagina |18 ° —cH,— ch, — cH cH— cH, — f) HOoc— cH,— CH, — cooH f * on oH ky Hooc— cH, — c= cH— cH on » | on om — cH, — 22, Form: 2 ‘ormula estos compuestos j) Acido 3-hidroxi-4-oxopentanoico a) Acido acética ©) Acido oxilico 0 Acido etanodicica e) Acido 2-penten-4-inoico 1) Acido 2-carboxipentanodioico 1) Acido formilpropancica C5 ESTERES Y SALES Se obtienen al sustituir el hidrégeno del grupo carboxilo de los aecidos orginicos por un radical alquilico o metal (CH;-COOH ‘Acido etanoico Acido carboxilico Etanoato de etilo Ester CHs-COONa Etanoato de sodio Sal de Acido carboxilico Se nombran partiendo del radical acido, RCOO, (localizador uno) y buscando la cadena de atomos de carbono mas larga, terminado en "-ato”, seguido del nombre del radical alquilico, R oF Nomcu-on, aPagina |19 23. Nombra los siguientes compuestos: Zo 24. Formula estos compuestos: a) Metanoato de etilo b) Propanoato de etilo d) Acetato de sodio kk) 2-metilpropanoato de etiloPagina |20 D. COMPUESTOS NITROGENADOS D.1 AMINAS Se pueden considerar compuestos derivados del amoniaco (NHL) al sustituir uno, dos © tes de sus hidrogenos por radicales alquilicos. Segin el nimero de hidrogenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. NE, —> RT-NH, R—NE RoWTR ! R R Se nombran aitadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". Cuando 1as aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente mimero localizador y el prefijo "amin cH GHC NH, Son 25. Nombra los siguientes compuesto: 3) CH — CH, — NH, a) CHy— NH— CH, g) CH» — cH, — cH, — N— CH, — cH | cH D.2 AMIDAS Derivan de los fcidos carboxilicos por sustitueién del grupo -OH por un grupo —NH, —-NH-R —N-R R dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas. “’ NE, R-C Se nombran como el deido del que provienen, pero cou la terminacién "-amida" O. mePagina |21 Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrégeno antepouiendo la letra N. © 4 —C CBS \wH—cH, Sil sustituyente esta en la cadena principal: Ci CHT CH COM MH, CH, CH, — CH =CH— CH,—CO—NH, k) ° 4 cH— c7 Nive D.3 NITRILOS Se caracterizan por tener el grupo fimcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se Jes denomina ciamuros de alquilo, CHL C=N Tambien se les puede nombrar aiiadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual mimero de itomos de carbono: CH,—cC=N a) cH, — cH, — 9) chy — cH, — CH= cH— CEN 9) ch — cH cH cE NPagina |22 d) Metilamina m) Butanamida n) N-etil-propinamida ) Etanonitrilo u) Butanodinitrilo