4. Hibridaci6n. Orbital atomico s, p (dy f) Hibridacion Orbitales hibridos sp*, yp. Los orbitales atémicos se Ejomplo: Se altera la forma y rot pr oa otetacin deta nuevos orbitales hibridos atémicos pero ol némero 4 permanece constante Formac oe es Mos? El proceso de hibridacién consiste en la combinaci6n de dos 0 mas orbitales atémicos puros para obtener la misma cantidad de orbitales hibridos. Los orbitales que se combinan siempre deben de estar en la misma érbita 0 nivel de energia; asi, si se combina un orbital s de la érbita dos, con un orbital p de la misma orbita, se obtienen dos orbitales hibridos denominados orbitales sp, y entonces se dice que el 4tomo tiene una hibridacion sp; por otro lado, si se combina un orbital s de la érbita dos, con dos orbitales p de la misma érbita, se obtienen tres orbitales hibridos denominados orbitales spz, y entonces se dice que el étomo tiene una hibridacion spe y asi sucesivamente hasta llegar a la hibridacién sp*d?. Dado que la primera 6rbita solo contiene un orbital 1s, no es posible ninguna hibridacion; en la érbita dos existe un orbital 2s y tres orbitales 2p, por lo que ya son posibles las hibridaciones sp, spy sp’; finalmente, a partir de la érbita tres ya existen orbitales s, p yd, por lo cual ya son posibles las cinco hibridaciones conocidas: sp, sp’, sp®, sp°d y sp°d En una molécula, los tomos terminales no presentan hibridacién; en cambio los ‘tomes centrales (que se encuentran entre dos o mas étomos), pueden presentar— Ss diferentes hibridaciones. Antes de tratar de establecer qué hibridacién Presenta un jifere determinado atomo, se debe tener en cuenta lo siguiente: Los enlaces sigma (0), son enlaces sencillos de baja energia ue $e forman cop orbitales hibridos. ~ Los enlaces pi (m), son enlaces de alta energia que se for Tan con orbitales p o g ures (no hibridados); de tal forma que, en un doble enlace Se tienen un enlace g y un enlace ren cambio, en un triple enlace, se tiene un enlace SY dos enlaces 7. El carbono puede hibridarse de tres Maneras distintas: Hibridacién sp. distintos, * Geometria tetraédrica: angulos CH 1095 °y distancias C-H iguales. Elemplo: CHs, CHs—CHs y en Seneral todos los alcanos de forma general CoHane2 Hibridacién sp2. * 8 orbitales sp? iguales que forman enlaces “0” + 1 orbital “p* (sin brat) que formard un enlace "(lateral : * Forma un enlace doble, uno “o" Y otro “tr, es decir, hay dos pares eS 3 lectronicos compartidos con el mismo atomo, ‘ * Geometria triangular: angulos C-H: 120° y distancia C=¢ < cc Elemplo: HoC=CHs, Hc=0 Todos los alquenos de férmula general CaHan Hibridacién sp: *2orbitales sp 'suales que forman enlaces “o" + 2 orbitales “p" (sin hibridar) SM formaran sendos enlaces “1,+ Forma bien un enlace triple —un enlace “o" y dos “Tr’-, es decir, hay tres pares electronicos compartidos con el mismo atomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es mas raro. + Geometria lineal: angulos C-H: 180° y distancia C=C < C=C < C-C Ejemplo: HCSCH, CH3-C=N Los alquinos de férmula general CoH2n2 utilizan hibridacién sp. ‘A continuacién se muestran los diferentes tipos de orbitales moleculares de algunos compuestos: Orbitales Tipo de Hibridacion Geometria Angulos Ejemplos. Imagen hibridos Molecular de enlaces: aproxima dos 180 2 stp=sp Lineal 180° BeCh, @e=- C02 BFs, 3 s+p+p=sp? Trigonal 120° CoH we CH. = 4 stptptp=sp? Tetraédrica 109.5° NHs fe H20 é PCk, SF, CFs, b- 5 stptptp+d= Bipirémidal 90°, 120° sp'd trigonal Ss 6 stptptptd+ Octaedro 90° ‘SFe, BrFs, d=spe XeFs be Tabla 1. Geometrias de los diferentes orbitales hibridos.Electrones | Neutros | Con carga positiva | Con carga negating ‘Ktomo de valencia. “ 0 H 1 B 3 c 4 N 5 o 6 Halégeno °} X=Cl, 7 ra: Br. “Tabla 2. Enlaces mas frecuentes en los ‘compuestos organicos y la formacion de lanes. Ejemplo: Angulo “NR 077 — a “Ch. —7055— age wu ese Tabla 3. Modelos de enlaces mas frecuentes.2, Tipos de ruptura del enlace e intermediarios de reaccién. 2.1 Reacciones Quimicas, Las reacciones quimicas son las transformaciones de la materia que producen cambios en unas _sustancias para obtener otras diferentes. En estas transformaciones, se parte de unas sustancias en el estado inicial, llamadas reactivos, y se obtienen otras diferentes en el estado final, llamadas productos. A+B =— c+D Reactivos Productos Para que una reaccién quimica tenga lugar es necesario que las sustancias iniciales se encuentren en condiciones favorables. El estudio de una reaccién quimica puede hacerse seen creda (SS | desde el punto de vista: “termodinamico o cinético” weeesag Rau ceeado'y | La termodinamica y la cinética son. factores suisenemte grande, no le | importantes para describir el efecto de los dversos fn un tiempo razonable ‘sino | Componentes energéticos en las reacciones. La SSE EP SLE] semodinémica etuia as enesis elatvas dels reactivos y los productos, en tanto que la cinética desoribe la rapidez con la que una reaccién avanza Para entender una reaccién en detalle debe considerarse la siguiente informacion: Y las estructuras de los reactivos y de los productos, ¥ las condiciones en las que tiene lugar la reaccién y una descripcion detallada de los caminos por los que los niicleos y los electrones cambian de posicién, a medida que los reactivos se convierten en los productos. En una ecuacién quimica que utllce férmulas estructurales, las reacciones quimicas muestran el rompimiento y la formacién de enlaces covalentes. En toda reaccién Quimica siempre se conservan los atomos, por lo que es necesario escribir las ecuaciones quimicas balanceadas. Si se verifica mas de una reaccién y se formamas de un producto, una ecuacién balanceada no necesariamente describe Ia reaccién completa Recuerde que las reacciones quimicas son procesos por medio de los cuales una sustancia de una clerta estructura molecular se transforma en otra. Si la ecuacién escrita toma en cuenta todos los reactantes y productos, la ecuacién es estequiometria. Si se forma mas de un producto, se indica la importancia relativa de cada posible reaccién quimica mediante el rendimiento porcentual del producto observado. 3. Tipos de ruptura del enlace e intermediarios de reacci6n. 3.1 Reacciones heteroliticas y homoliticas. Ruptura del enlace covalente. ‘Toda reaccién quimica implica la ruptura de enlaces y la formacién de otros nuevos, En una molécula orgénica esos enlaces son generalmente covalentes [A— 8] y su ruptura puede ser: a) Ruptura Homolitica: Se produce cuando cada tomo que se separa retiene un electron de los dos que constituyen el enlace, * 8 formando intermediarios neutros, se | conocen como radicales libres. a energia necesaria para romper el enlace de forma homolitica se conoce como Energia de disociacién de enlace. Esta disociacién del enlace que da lugar a la formacién de dos especies con electrones sin aparear, cada uno de los electrones del enlace covalente queda asociado a cada uno de los 4tomos que constituian el enlace. b) Ruptura Heterolitica: Se produce cuando uno de los atomos (mas (\ + ae electronegativo) separados se lleva el par Ape AaB de electrones que constituian el enlace, es decir; una ruptura de tipo iénico que implica la formacién de dos iones: un anién y un cationNora’ EI movimiento de os electrones se debe inicar del siguiente mane: “Ss Movimiento de 2 electrones Movimiento de 1 electrén Una reaccién en la que se produzca tanto una ruptura como una formacién de enlaces, tiene dos posibilidades limite: Y La ruptura y la formacién de enlaces curren de manera simulténea, Bien la ruptura de enlaces se presenta antes de la formacion de enlaces. Cuando la la formacién son simulténeas en el estado de transicién se rupturay Tompe un enlace y se forma otro al mismo tiempo, ——. Fuente de los electrones A+B LWA tang] a CA t on’ rg cate Resctvos und de tansicin Pretec Por otra parte, si la ruptura y la formacién de enlaces no son simultaneas, se forma Un “intermediario’ que puede ser iénico (ruptura heterolitica) o poseer un electrén sin aparear (ruptura homolitica). Este proceso consta de dos etapas definidas: ¥ formacién de un intermediario por ruptura de enlaces, y * ®& 6 sp? jebevoltice - a 7 i 1 w+ Bo hemeled fon Resctivos eT Productos5 ¥ formacién del producto 0 productos por formacion de enlaces covalentes & + AO HH eeceeaere Eanes — ac jai Reactivos ET Productos Diagramas de energia para: (a) Procesos concertados (una sola etapa); (©) Procesos en etapas. La mayoria de las reacciones en quimica orgéinica se dan en varias etapas. WA in, cw B ns Estado de wansicién oy ¢ t ABC oo ee ely Intermediarios productos : ah Gags xX } Coord, de eaccion —P — newohtvn exchernicy Coord, de reaccién —P a) ’) reactivos| Por regia general: ¥ as reacciones heteroliticas (iénicas) se efectuan en Condiciones polares; ¥ las reacciones homoliticas (radicales libres) se efectian en condiciones no Polares, Las reacciones polares:¥ se llevan a cabo en disolventes polares, como acetona 6 alcohol entre otros, casi siempre requieren de la presencia de un catalizador acido 0 basico, los reactantes pueden tener cardcter iénico o formar productos iénicos. Una reaccién procede en condiciones polares, si hay presentes enlaces polares en la molécula, La mayoria de las moléculas son eléctricamente neutras; sin embargo, Ciertos enlaces dentro de la molécula, particularmente los enlaces en los ‘grupos funcionales, frecuentemente son polares. Y La polaridad del enlace es una consecuencia de la distribucion asimétrica de la densidad electronica en el enlace, y es debida a la electronegatividad intrinseca de los atomos implicados. Z=O.N,F, Cl, Br Un atomo de C enlazado a atomos mas electronegativos (0, N, F, Cl, y Br) adquiere una carga parcial positiva (5+) y el atomo electranegativo una carga parcial negativa (6-). El atomo de carbono también puede formar enlaces con atomos menos electronegativos, como es el caso de enlaces C - Metal, dénde el atomo de carbono esta negativamente polarizado con respecto al metal (se obtiene un carbanién en todos los reactivos de Grignard y organometélicos en general) oe HyC—MgBr Las reacciones no polares se llevan a cabo con disolventes no polares como los. hidrocarburos © sin disolvente. Por lo general, se inician con calor en vez de ser catalizadas por acidos o bases. Aunque una reaccién no polar puede involucrar la reaccién 0 la formacién de un compuesto polar, casi siempre sucede que los productos y los reactivos son moléculas no polares.Estado de transicién: Es el estado hipotético que permite explicar el cambio enire un reactivo y un producto. Eiemplo: * Nome 7 \ N a hoi ome 71 IN” catateador pl How Catakzador H He cries] * Hos : . Paver Y b) OCH CHS TOK | HOw Go Br + HOm CoH I oH ts om lonicos Radicales libres Carbocationes, carbaniones Radicales Disoluci6n, disolventes polares En fase gaseosa, a temperatura elevada Catalizados por acidos y bases, Catalizadas por luz, No por la luz, ni por la presencia de Por sustancias generadoras de otros radicales. radicales La velocidad de la reaccion aumenta La velocidad de reaccién no aumenta egularmente con la temperatura regularmente con la temperatura. No son autocataliticas, Son autocataliticas, las velocidades son uniformes Son reacciones en cadena ‘Tabla 2. Caracteristicas de los intermediarios de reacciénov repononcia T po. 14, fb y Rew + 4. Represente las estructuras de L Body BAC ty Ol a)CHs metil b)CHsCHeetil_c) CHyCH» CHz n-propilo 4) (CHs):CH isopropito e) CHs(CH2)zCHe n-butilo—_f) (CHs)xCHCH- isobutilo_g) Aguah) NHs h) OH i) Ha0z is de los siguientes radicales libres: " o * 2. Dibuje las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos ¢ jones. (c) +CHo (a) [CHsOH2]+ (b) (CH3)2NH2CI (@)NaBHS *-B5"\ —(e) (CHs)0z-BFalE Be, Rooter (g) NaOCHs j (f)":CHs (h) NaBHsCN- (i) [HONHs}+ (i) (HeC=OH) r ie ty yes Ot | «8 | Lon it 3.2 Tipos de intermediarios de reaccion Intermediarios de reaccién: Son especies quimicas que existen durante un tiempo, aunque su tiempo de vida sea muy pequefio; nunca esté en concentraciones altas y reacciona tan pronto como se forma, Los intermediarios de reaccién son de vida corta y muy reactivos, presentes en el medio de reaccion en muy bajas concentraciones porque reaccionan tan répidamente como se forman. Cuando se pueden formar varios intermediarios de reaccion el mas estable serd el que controle la velocidad de reaccion y los productos de la reaccion. ABOVE Akt BY i 3 é a productos coord de reaceiénHibridacion | Gi Estructura jeomety Intermediarios . ° lng, __|—_—_4— sp Triangular | Plana |" =a @ sp? Triangular i35~ ae Cariocation Sj Plana ' Carbanin sp* Tetraédrica | aus E Tips de geometia, Ingulo e hibridacién de los intermediarios de reaccién. Carbocation: f c® \ Eiemoio: Especie fuertemente electrofilica cargada positivamente con re enlaces y carece de electrones no enlazantes SE anaes ane tases eueeaeesaniassttoaneeenete Tiene seis electrones en su capa de valencia. Su hibridactr = 8; con una estructura plana y angulos de enlace proximos . Cuanto més sustituido esté un carbocation la estabilidad mayor. Un efecto inductivo es capaz de estabilizar tanto a racicales = como a carbocationes al suministrar parte del deficit election {ue poseen, bien para completar el octeto del carbono en el > caso, bien para compensar la carga positiva en el segundo. Por ello, la estabilidad de radicales libres y de carbocationes $$ el siguiente orden: ReR n @ aims Nee, > Gm Tesario Secundario ilo eee Oe : ee (CHs)xC* > (CHs)eCH* > CHsCH2* > CHs* CarbaCarbanion Especie fuertemente nucledfila con un atomo de carbono cargado negativamente que solo tiene tres enlaces. El It El tomo de carbono tiene hibridacién sp? y es tetraédrico. Una de las posiciones tetraédricas esta ocupada por uno par solitario de electrones no compartidos Los carbaniones, son mucho mas inestables pues el carbono soporta mal la carga negativa y sdlo son algo estables si existen cerca grupos con efecio inductive que alivien en parte esa carga negativa a ieee errata as R l 4 | | resiaia Secundario —-Primario. Mtl | as} Elemplo: ChCH> ClC: + H" (se produce la ruptura heterolltica formando un carbanién ya que existen tres atomos de cloro que colaboran en el reparto de la ga negativa) Radicales Especies altamente reactivas en la que uno de los atomos libres: tiene un numero impar de electrones. Frecuentemente, un radical contiene un tomo de carbono con tres enlaces y Los radicales libres tiene hibridacién sp? y son planos, el orbital p perpendicular al plano de los enlaces C-H del / radical no est vacio, contiene un electron no apareado. por el efecto de donacién de electrones de los grupos Biquilo adyacentes, haciendo que los radicales mas ‘\ La estabilidad de los radicales libres estan estabilizados sustituidos sean mas estables. Bec “cc > RA > ae | A \ \ | TTerciario Secundario Primario —-Metilo 13Carbenos: Especie altamente reactiva que tiene un tomo de carbon sin carga con s6lo dos enlaces y con un par de electron, El étomo de carbono sdlo tiene seis electrones en su capa de valencia. tiene hibridacién sp2, con geometria trigonal. un par de electrones no compartido ocupa uno de los orbitales hibridos sp y hay un orbital p vacio que se extiende por encima y por debajo del plano de losdtomos. ——$———— eer. Un carbeno tiene un par de electrones solitario y un orbital P vacio, por lo que puede reaccionar como nucleéfilo o como electréfilo. Eiemplos: Una forma de generar carbenos consiste en formar un carbanién que pueda liberar un ién haluro. Br ° No: + Br Bi er Br Ac\-dbromometano carbanién dibromocarbeno Una base fuerte puede abstraer un protén al tribromometano (CHBrs) para formar un carbanién estabilizado por induccién. Este carbanién libera ién bromuro y genera dibromocarbeno. H H NM Nos C—n=y; —> é os nN 1 diazometano metileno nitrégeno El metileno se forma cuando se calienta o se irradia con luz el diazometano (CH2N2). La molécula del diazometano se rompe para formar una molécula de nitrogeno estable y el carbeno, muy reactivoBr o metileno P: dibromocarbeno Tanto radicales libres como carbocationes 0 carbaniones se forman a lo largo del transcurso de una reaccién (mecanismo de reaccién) y son “intermediarios de reaccién’, puesto que son especies quimicas que siguen reaccionando y que desaparecen en la reaccién global. A partir del estudio de los productos obtenidos en diversas reacciones organics, se proponen los posibles intermediarios de reaccién que han podido intervenir, se compara su estabilidad y se explica en funcién de conceptos como: + el efecto inductivo + laresonancia Intermediarios Estructura Hibridaciin Geometria Angulo Cardcter nucleofilolelectrofilo PEE SEE ee eb Pe eee el ees eee eee eee eC oeteea scares Radical Libre i sp? Triangular 120° Electréfilo Plana a ce te 3S sas) Jann Carbocation 1 sp? Triangular 120° Electréfilo Plana EE Carbanion sp? Tetraédrica Nucleofilo Carbeno =< sp? Trigonal ‘Ambos plano ‘Tabla 4, Caracteristicas de los Intermediarios de reaccién.+ + +1. Indique la ruptura heterolitica més probable para ° °) Ay b) ® on, 4) o. 4 v, ME-Br_—H,c-c*4OH —Hs-G—cH, co Co Hoch pe = Ser ae 7 @) ‘ h) ) a y y Co. 2. Cuando el diazoacetato de etilo se calienta fuertemente, se descompone y se obtiene nitrégeno gas y un carbeno, Represente una estructura de Lewis del carbeno. ( c 3. La acetilacetona (2,4-pentanodiona) reacciona con el hidréxido de sodio para obtener agua y la sal sédica de un carbanién. Escriba la estructura de lewis completa para el carbanién y utlice las formas de resonancia para mostrar la estabilizacion del carbanién. Prva + Noth @ 2,4-pentanodiona ro! 10! 164, El acetonitrilo es desprotonado por las bases muy fuertes. Escriba las formas de resonancia para mostrar la estabilizacién del carbanién que se obtiene. we— en? zy H1,C~C= Nt 5. El catién trifenilmetiio es tan estable que algunas de sus sales pueden ser almacenadas durante meses. Explique por qué este catién es tan estable. OO) 6. Coloque los carbocationes siguientes por orden decreciente de estabilidad. Clasifique cada uno de ellos como primario, secundario 0 terciario. " \ (a) Cati6n isopentilo, (CHs}sCHCH2-CHst WC“ + > MP ot? \ (b) Cation 3-meti:2-butilo, CHs ~ CH -CH(CH)2 Oy sewndar'® 9! ; ® : (AY (c) Cation 2-metil-2-butilo, (CH - C(CH3)CH2CH CHa= CHO Ge ! cu derciav'o % (He abt OH, Ha @ Ofer cofo > b) Sew Jaco > ® meltlo4, Relaciones estructura- tautomérico: actividad, Efecto inductivo, resonante y equilibrio 4.1 Tipos de sitios reactivos. Existen tres sitios reactivos: + Reactivos nucledfilos. + Reactivos electrofilos. + Reactivos neutros, Reactivos nucleéfilos, Tienen uno 0 més pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones y se indica con flechas hacia donde se llevaria @ cabo (’}). Pueden ser neutros o tener carga negativa Base de Lewis: Base: Donador de un par de electrones (nuclesfilo). Eiemplo: R-OH, R-O-, HaO, R-NHe, R—CN, R-COO*, Nis, \e ee Oe X t ° | wai Reactivos electrofilos. Tienen orbitales externos vacios (dcidos de Lewis). Son atacados con reactivos de alta densidad electronica (dobles o triples enlaces) y se especifica con flechas hacia donde es atacado. Acido de Lewis: Acido: aceptor de un par de electrones (electrofilo). Electrofilo: Aceptor de un par de electrones.Ejemplos: H’, NO2*, NO*, BFs, AlCls, cationes metalicos (Na’, ...), RoC", SOs, CHCl, CHs-CH2Cl, halégenos (Cl2 , Bra,...) oI HN Reactivos neutros. Son sitios que no tienen carga o son susceptibles a ataques nucledfilicos. Ejemplos: Br2, He, COz, SO2Clz, NBS, etc. Es importante mencionar que el ataque siempre es de un nucleéfilo a un electréfilo. Y aunque una base y un nucleéfilo suelen parecerse, se diferencian de la siguiente manera: + Un nucleofilo ataca un carbono y « Una base ataca un protén. cada una de las siguientes espécies segun sean nucledfilos, 4. Clasifique electréfilos, ambos © ninguno +a) ANH _nucledfilo yr elec dele ©) BHs aaleckisfilo @) ROH _ nucle fila e)RCN — __udedfi\o f) Br —pusesfile —_ g) CHs~CH2-O- in deal 2 h) CHsCOO-___a olecKil o i) Cat <9 Ci pS _mddle stile w) 8 dvd). Es el movimiento de electrones hacia un tomo. vecino generalmente electro deficiente. Se produce cuando hay enlaces multiples y la posibilidad de que los e- se deslocalicen en una molécula o i6n; producto de la resonancia podemos decir que ‘a mayor numero de formas resonantes mayor estabilidad. formas en las que todos los étomos ocupan la misma Nn de los electrones. Formas resonante: posicién, pero se diferencian en la localiza & El efecto mesémero o de resonancia aparece en las moléculas organi cuando: a) Hay enlaces multiples conjugados, que son los enlaces dobles, 6 triples separados por un enlace simple, b) Hay enlaces multiples al lado de dtomos que contienen pares electrénicos libres. ag Z —yr? “2 ‘ero consiste en el paso de un par de electrones compartido ‘comparticién entre dos atomos s6lo de ellos. “% El efecto mesom entre dos atomos a uno s6lo de ellos, oenla de un par de electrones perteneciente a uno* Los compuestos que presentan este fendémeno se pueden representar como un hibrido entres varias estructuras o formas resonantes. Ejemplos: +0 C-~O2 O20 Una estucira ent Dresentes tenga cs—~ Tautomeria ceto-enolica. Se da en compuestos carbonilicos que contengan al menos un dtomo de. hidrégeng unido a uno de los étomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo (hidrogeng, 7 en alfa) Ejemplo: También en este caso la emigracién un H oxigeno.™ — Ca == U \ 10; CHR CHR La tautomeria imino-enamina en esta clase de compuestos se parece con la tautomeria ceto-endlica. En general, el equilibrio esté desplazado totalmente hacia la base de Schiff, con ello Se puede entender por qué las aminas secundarias resultan adecuadas para la Obtencién de enaminas. Las enaminas poseen importancia preparativa porque el tomo de C en posicién B es accesible a un ataque electréfilo por la existencia de la resonancia siguiente.HO chor CHR i) RN CHR s=—== R—N OHeR Base de Schiff CHR CHR Imina Enamina Mecanismo de reaccién: Es un proceso quimico que describe paso a pato Claramente las transformaciones que sutre un reactivo hasta el producto; pasando por un intermediario y/ 0 estado de transicién y cambios de hibridacién en el tomo. Es decir, mostrando en qué orden se forman los enlaces y en qué orden se rompen Los mecanismos deberian incluir las estructuras de todos los intermedios y flechas Para mostrar el movimiento de los electrones. rm eae o8. oa Efecto de sustituyentes sobre la acidez en Acidos carboxilicos. La propiedad mas caracteristica de los Acidos carboxilicos es la acidez del hidrégeno situado sobre el grupo hidroxilo. En quimica organica son los compuestos Mas Acidos sin embargo comparados con los Acidos fuertes inorganicos, se lesconsideran acidos débiles en disolucién acuosa. El pKa de este hidrégeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Lo e ed to eee ee " HH Ke = 10475 ko = Jogke «4.75 Los acidos carboxilicos son acidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia. Jon acetato Los sustituyentes electroatractores aumentan la acidez de los Acidos carboxilicas, debido a la estabilizacién de la carga negativa del ién carboxilato. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrégeno acido. Mientras que grupos electrodonadores ocasionan que la acidez disminuya debido a que destabilizan el ion carboxilato. CHyCOOH pka = 4,74 CICH,COOH = pKa = 2,86 CLCHCOOH = pKa = 1,26 FgCCOOH pka = 0,23efecto inductive aumenta con la_electronegatividad del halégeno, con 4 sveximidad del halégeno al grupo carboxilico y con el numero de halégenos Los acidos carboxilicos reaccionan con bases fuertes, como NaOH, para formar las sales de carboxilato. Constantes de acidez de algunos dcidos sustituidos Nombre Férrmula Constante de Acidez Acido Acético CH,COOH 1.8.x 10% Acido Cloro Acético CICH,COOH 155 x 105 Acido Dicloro Acético Cl,CHCOOH 5140 x 104 Acido Tricloro Acético ClCCOOH 121000 x 10* Acido 2 Cloro Butirico CH,CH,CHCICOOH — 140 x 10 Acido 3 Cloro Butirieo CH,CHCICH,COOH — 8.8 x 10+ Acido Butirico CH,CH,CH,COOH 15x 10% Acido Propiénico CH,CH,COOH 1.3 x 10 Acido Fénico (Feno) C,H,-OH 13x 104 Acido Benzoico C,H-COOH 63x 10% Acido Férmico HCOOH 177x107Ejercicios de autoevaluacién 1, Para las siguientes moléculas y jones, escriba una estructura de Lewis razonable (0 mas de una, si espera que mediante la resonancia de ellas se mejora la descripcién de la molécula) y diga qué tipo de hibridacion presenta el tomo central a)SFs,—b)SFe,, ce) IC, d) Os, e) COs® Se SRO opsbe ope Sp? 2. Represente las estructuras de Lewis para las siguientes especies. a) 82 b) Clor ©) N2Os d) PsNaCle e)SxChe f) SCN 9) Ne h) Cloe i) HeSO« i) Os k) CHO. 1) PbCOs m) S203 n) bt 0) SFe p) CxHe q) Ca(NOze 1) Cas(POs)e s) HCN t) HsPOs —u)- CHsCOzH v) CHsCOCHs w) C2HNa =x) CHsCO2K an Pro fen 3, Qué especies tienen nimero impar de electrones? By a) Br b) OH ©) NOz d) PC e) PCls 4, {Qué especies son deficientes en electrones? = 2) BeHe b)CHs" c)CH« d)NHs @) NH’ s5 5. Indiqué la geometria de la molécula, la hibridacién més probable para jog orbitales atémicos de valencia del atomo central y la polaridad de cada ung de las siguientes moléculas: vie Unreal a) CS2 __‘SP,_géorme trig tinegh a b) CBrs, Needs c) HeTe, sp tebned dey ——___—_—— d) SiHs, cot, tebmedden e) OF2 _Se* Lae bv' 1) Sf hp, teboedescn g) BFs A \ h) XeOFs sake ordoe den —__— 6, zCual es la geometria de cada uno de los atomos del acido acético (HsC- COOH)? zCual es la hibridacion de los orbitales atémicos de cada uno de os stomos? LQué enlace carbono-oxigeno serd mas largo? ©0” el Hs Lineal, C2 Telvoedaca st? O: dp2/ bo ‘ 7, Resuelva el siguiente ejercicio: sp, febac 2) Represente las formas de resonancia para cada compuesto. ) Diga la hibridacién y los 2ngulos de enlaces para todos los étomos que"? sean hidrégenos. ¢) Utilice una representacién tridimensional para mostrar donde se encuent’@ localizada la carga de cada una de las siguientes formas de resonancia. 4 WG 26a ys oreo] | ; Bu ° { 2cen]® @) BOW) Ct sed, teh 7 1993, tear aC: sp3 feho cites C'sp2, O! 23 feluele = 202 Ss lane Agen! 7K ee 1 Spt, plana higono! Kiganal Lao 404% 3c: sey ida ee & pereenne’ A se2 Sp3. tee8. Un compuesto desconocido tiene un peso molecular de 262. La composicion porcentual del mismo compuesto es de 73.3% de C, 3.8% de H y 10.7% de N. calcule la FM del compuesto, 9. La formula empirica de un compuesto es CzH.0. Si su masa molecular es 88. a) Determiné la formula molecular. b) Calcul el numero de atomos de hidrégeno en 5 gramos del compuesto, 10. Define cada uno de los siguientes CONCEPTOS: a) Efecto inductivo. Palonizocidn Ye Ur enlact en un codener de casbores 0) Resoranca Moiwriento 8: debvoe oun dhone vebne elechedefttene ©) Tautomeria Moielerho Se un por de decdvones 4 unatome alone Hemp 1d) Mecanismo de reaccion. proceso que desmbe las Kvonslorocers Se une ceation €) Intermediatio. Capede Quimicn & cova Sa que ceottiona en wanlo st Forma. i 11. Responda lo siguiente: a) .Cual es la diferencia entre “estado de transicién’ e “intermediario de reaccion"? b) eQué es un mecanismo concertado? c) eQué es la molecularidad de una reaccion? 4) Dibujar un diagrama de entalpia para una reaccién endotérmica de un solo paso. Indicar AH y AH*. ¢) Dibvjar un diagrama de entalpia para una reaccién exotérmica de dos pasos ‘en la cual el primer paso es lento. Indicar MH y AH" f) Dibujar un diagrama de entalpla para una reaccién exotérmica de dos pasos en la cual el segundo paso es lento. Indicar AH y AH". 9) Los catalizadores generalmente aceleran la reaccién al disminuir el AH*. Justifiqué su repuesta.5 12, Escriba los cuatro tipos de intermediarios y ordénelos en orden creciente de estabilidad. 18. Investigué cudles son los factores que se requieren para que se lleven a cabo las rupturas homolitica (homélisis) y heterolitica (heterdlisis). Caracteristicas de la ruptura Caracteristicas de la ruptura homolitica heterolitica 14.4Cémo se distribuyen los electrones de un enlace sigma en una ruptura E AY rant YL TRH. it SHB tH CMH Cr homolitica y en una heterolitica? Be Hitegur homolrht '5:Ordena los siguientes carbocationes (iones carbonio) de moror @ mayor estabilidad, numerandolos del 1 al 4. 1 @ Wend B © He-g=cH, 3 by pm and @nc-t—do _4 @ wo-Bu 2 cH, ‘CH CH 16.Investigué cual es la diferencia er mire un nucleofilo y una base. Escriba cinco ejemplos de cada uno de ellos,17. Identifiqué el tipo de ruptura (homolitica o heterolitica) que se ha realizado en cada una de las siguientes reacciones: 2) Bate > CHEK + He hors x Meo CH, eel # + athe bone Neen math cH CH cH, : CH A 9 cuech > CHS, Sle Nai te gale nano + Br —hebwalttto fe) CHy—CH,-CH,-cH, —S+ CH,e + +CH-CH;-CH, Nels Qty cl, th “er cu homelthicn cae Seu, * b Ay checH-cH-ot famct ; “ homo Hen, 9) CH=CH «+H, > CH,~CH,~CH,—CH, 4, \ ion oO , H.-F 1 L dds hy | + C, + HI + goa, x 418.En la siguiente lista de particulas iénicas o molecuiares, indiqué cudles se esperaria que se comportaran como elect @ cr nacelle 8 con? (4) Na™ Aeshiol lier, rofilicas 0 nucleofilicas: nurleof {cto BF, _yudeot\ien cls dof Re én 8 deol yp w de dual ili Alc; © desl Ka vn, mucitotice ay ast tite deakihe> (ay per Decrosil! # dudbaislto19. Ordene los siguientes radicales segin estabilidad creciente . : Pht —~ 4 a oa at ae oe Cor of 20. Escriba cémo se aul la ruptura homolitica o heterolitica en el enlace sefiaiado para los siguientes: cH wn eo Yomal(.& Momeltftcen CoHs ° 7Ch ey GatecH- Br 9 —~Ada H Ror poate tic helerol{l’a 21 Para cada uno de los siguientes complete las ecuaciones ¢ indique quién es Acido y quién es base: a) in, + No a On. + AICh b é » ©O- + KOH 5 Ovme + HecontA oe 7 ow r__A,#6, BCD 23. Indique el tipo de, hibridacién y geometria en cada uno de los atomos gone cn sefialados: \ a 6 aT ae? a? \we? ms oe e fi! oA, ZA + cc ue ded Xevoodh . ty o Jn jo ea \ eR 8 Ves see SQ SRY 24. Escriba ecuaciones que muestren tres tipos de Tautomeria y su mecanismo de cada una. tos en forma creciente de acidez, justifique 25. Ordene los siguientes compues! respuesta: su™ 26. Muchas de las propiedades biolégicas de compuestos orgénicos depends, de la forma molecular o de algunos sitios de la molécula, Indique en be siguientes estructuras: ') la hibridacion de cada carbono y los enlaces o y T. 'i) los carbonos que estan en el mismo plano. il) los enlaces conjugados XR poe i CH.OH a: | 4 ; a ZS 26 bes ”hSe ») HcScHcstn ¢) on, she A : BSS LOX d) <& fe N_ 2 oe 27-Indique la direccién y polaridad de Cada enlace y determine si la molécula tiene o no momento dipolar resultante, a) col, >) CHAI ©) CHaCHCH.CH, dd) CHACCH; On é oe 9 9) CHyCH,CH,CHsLi Cie o) é 4 1 cl Ir + gt st s . & er CSC Cet ew wee ie Os 4 de t SSH o I> ou hg. a os Ee 4. Dade o Chay «cA, ee ae i : Ss . et et i oe 4 CHa Hy 9H VO, Lyi 8 28 Determine si los siguientes pares de estructuras son diferentes compuesto: © formas de resonancia del mismo compuesto. a) \ y © formas Jel momo Qos oa w—c—H Forms del mismoS ° 0° ® { 9 4 AK NH H A Focus sd NH2 MiSTRD © h) CHe == CH— CH CHa — CH= CH Orma del maisre o 29.Para cada Par de iones, determine cual es el mas estable. Use formas de resonancia para explicar las respuestas. 1) na. Sct. CHs—CH—CH, 6 CHs — CH — OCH, 2) CH, - A= ect, 2 © 2 te 5 cH Cu cy, ° oh =cH— CHa Che ee chacHtH, = 5 3° CHe—cHy 6 t Ce —oxtd oy Gy Bi, c= 4 @ 6 9 CH Ce es Cr ct, Ch y CHs v 2 CH —cH— cH, CHs—c — cH, CHs — o— cy ( 6 / 4 CH, ~N ~0%, CH-c—cH, lg30. Identifica los sitios electrofilicos y/o nucleofilicos en las siguientes estructuras: » iW c ° v4 a n Ke ogn xcbuiew™™ en,to, ft om Mea 4 [oye a OWG ° » ® D yom ° e ° Fa OH Naso, ° A b oe K we" 31.Represente las formas de resonancia importantes para mostrar la deslocalizacion de las cargas en los iones siguientes: 9, CHs On b) Je H30, Kdentifica los sitios electrofilicos y/o nucleofilicos en las siguientes estructuras av oan 4 a a xcbuen? eno, Loo 4 lone » im a 0 wens LZOEOR wc oH 31.Represente las formas de resonancia importantes para mostrar la deslocalizacién de las cargas en los jones siguientes: 45~ 32. Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de acidez, a) Acido 2-cloro-butanoico b) dcido 2-amino-butanoico ¢) acide a) dcido3-cloro-butanoico respuesta. butanoig, ©) Acido 3-yodo-butanico, Justiique rm 33, Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de acidez b) Acido 2-cloro, 2-bromo-butanoico b) dcido 2- 2,2-dicloro-butanoicod) acido 3-fluoro-butan butanico. Justifique su respuesta. yodo-butanoico 6) aeigy ico €) Acido 3-yoqo. 34.Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de acidez, ©) Acido 2-hidroxi-butanoico 5) Acido 2-fluoro-butanoico ¢) acido 2 yodo- Dutanoico d) Acido3-cloro-butanoico ©) Acido 4-yodo-butanico Justifique su respuesta, 5 aX 7 2 =Nomenclatura por grupos funcion: Nombre de alcanos de cadena abierta. [Che metano ole an Ean : La Unién Internacional de Gis samo Jertn tea | umca Pua y Alene pie Clewaie 1 fates | me ie Gitte —pentano | CaiHz ——atconano | Tundial en nomenciatura Civ exano «| Catlw ——eneicosano | uimica, ——_terminologia Cite heptano | Cutie ——docoseno|_(incluida la denominacién de | CeHre = octano CosHue trieosano nuevos elementos en la tabla ee eee peel métodos estandarizados para Cxtix undecano | CxeHs ——_—hexacosano ce loiecre [Cote “hepnemano| aici, Pewos etbmicos ¥ Gain tridecano | CMe —-—ottacosana | Muchos otros datos CuH —tetradecano | Castes nonacosano | ctiticamente _—_evaluados, Cathe —pentadecano | CuHa -—tiacontaro | Desarrolla y —mantiene recomendaciones que crean un enguaje comin para la comunidad quimica global. El trabajo cientifico de IUPAC se lleva a cabo principalmente a través de un sistema de proyecto formal en el que las propuestas de los quimicos de todo el mundo son revisadas por pares y, si son metitorias, son aprobadas y respaldadas. Como una de sus principales actividades, la IUPAC desarrolla recomendaciones establecer una nomenclatura y terminologia inequivoca, uniforme y consistente para campos cientificos especitficos, ‘os de términos para disciplinas quimicas lacionados con un grupo de propiedades; nomenciatura de compuestos quimicos ¥ Sus clases; terminologia, simbolos y unidades en un campo espectfico; clasiicaciones y vs0S de términos en un campo convenciones y estandares de practica para presentar datos en un generalmente presentada como: glosar especificas; definiciones de términos re especifico; y campo especifico (IUPAC, 2018).Hidrocarburos y su clasificacion. Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo Con sus tipos de enlace Cro b hidrocarburo con un doble enlace carbono-carbono (como ef etileno) recity Nombre de alqueno. Un hidrocarburo con un triple enlace carbono- el acetileno) recibe el nombre de alquino. Los hidrocai ey | Tipo de compuesto Grupo funcional Formula Ejemplo | Alcanes a | Aauenos Batis enlace — Catan | CH=CH eteno | "re ence Spat eee |En a tabla siguiente se indican algunos ejemplos de estos nombres. [N® de | Prefijo + terminacién | Formula desarrollada Formuts ¢ _| (ano, eno, ino) abreviada 7 Metano CH. CH 2 Etano CH-CHs CiHe 3 Propano CHe-CHe-CHs CHa 7 Butano CH-CHe-CH:-CHs Cathe 5 Pentano (CH-CHe-CHi-CHe-CHs Cie | fe Hexano ‘CHe-CHe-CHe-CHi-CHCHs Corie [7 Heptano (CH-CHe-CHe-CHi-CHCHrCHs Cis & Octano CHs-CHr-CHr-CHeCHzCHrCHeCHs | Cee 9 Nonano CH CHeCHrCH-CH-CHeCHe-CHeCHs | CaHoo 70 | Decano CHe-CHe-GHeCHrCHrCHeCHCHe | CoHee CHeCHs Observe que ambas formulas presentan cuatro enlaces para cada atomo de carbono y un enlace para cada hidrégeno. Por lo tanto podemos deducir que la formula general de los alcanos es: Cn Hn + 2 de los compuestos orgénicos pueden escribirse en forma desarrollada y en forma abreviada o condensada. Esta Ultima forma se utiliza con Las formulas 0 estructural mayor frecuencia. No todos los alcanos tienen formula desarrollada en forma lineal, también presentan ramffcaciones. A estos hidrocarbures se les denomina alcanos ramificados y se debe a la pérdida de un hidrogeno cana pce We L PS As \sopropilo Punto de unin con la Ras mony Preia ‘a Auhygt & AN Aad 4 AK but o butilo normal SLCH 7 _. mM a 1 Ay terbutio. 7: J rN on Ws ne 4 0-0-0 .d. Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrégeno se forma el grupo alquiio inestable, el cual se puede escribir también en forma desarrollada o abreviada. Para darle nombre a este tipo de compuestos, debemos conocer que son los grupos alquilicos y la terminaci6n es cambiando la terminacién por ilo o il. En el caso del metano CHs y del etano CHs-CHs existe un solo grupo alquilo para cada compuesto. Para el caso del propano existen 2 grupos alquilo propilo, CHs-CH2-CH2 — isopropilo, CHs-CH-CHs. En el caso del propil, el carbono que pierde un hidrégeno €s un carbén terminal y en el caso del isopropil es un carbono interno. Iso: es un prefijo que se utiliza para compuestos con maximo 6 carbonos e indica que hay un radical metilo en el penultimo carbono. Clasificaremos a los atomos de carbono en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, segun el numero de otros étomos de carbono unidos a él. El propano tiene 2 atomos de carbonos primarios y un carbono secundario. 1° 1 He uA Hy071 te 2 50 odEn el caso del bu ano pueden escribirse dos estructuras: | ~ « Isémeros constitucionales A Todos los compuestos que tienen la CH3-CH-CHp-CH3 Cato misma formula condensada, pero distinta formula desarrollada; es decir, que tienen la misma formula molecular pero diferente estructura tot Los dos compuestos obedecen a la misma formula abreviada o condensada. Reglas de nomenclatura I.U.P.A.C para alcanos. 1.- Numere la cadena continua més larga de étomos de carbono (hidrocarbonada) como base para el nombre. Comience por el extremo més proximo a una ramificacién. 2.-Todos los grupos ligados a la cadena de atomos de carbono se denominan como sustituyentes 0 radicales. 3Se numera la cadena principal dando a cada carbono que lleva el o los ambigiiedad, de preferencia por sustituyentes el numero mas bajo. Cuando exista por tamafio metilo antes de ‘orden alfabético, ejemplo bromo antes de cloro 0 etilo, Los nimeros deben ir separados por una comaty de las porciones literales por guiones. 4. En compuestos que contienen grupos funcionales, se da el numero més bajo ala 1a, Usualmente se elige la ca uncionales © sustituyentes. funcién primari dena més larga que contenga el maximo numero de grupos f 5-S e dos 0 mas grupos sustituyentes en una formula sean iguales, “Siempre qu f os ai para dos; tri para tres otc» 52 afaden al 7 dicar los ruitiptos corrects. Por ejemplo, dos grupos metlos indi jesignan por metil | nombre del grupo empleé los pr sustituyente para d lo-metilo, sino por dimetilo. sustituyentes no S® tuyentes preceden al de 2 cadena principal como tit 5 de los sust ‘ : in nombre sustitutivo 6.-Los nombr de una sola palabra. modificaciones que eonforman7. Veamos otro ejemplo; aplique paso a paso las reglas y no tendré problemas en nombrarlo: S , Bg tk to Wa N NN Ke | | peat 4a putong moo La cadena principal tiene 8 atomos de carbono. En el carbono 2 tiene grupo metilo y en el carbono 4 un grupo etilo. El nombre de este compuesto es: 2-metil-4- etiloctano. Si queremos nombrar a los grupos por abecedario el nombre seria 4- etil-2-metiloctano Ejemplos: so nr 4,4 Siebildedeoane 4eud Ns in- bolhyis-F - a aisopeopler0 terbsit\ teidecone & roel’l = g-Tsopeogt l= $ nitro decane 4 hndt—-F- brome S-clore on Jeoand,Yr ciclo alcanos arburos cl Estos a aon denominan en forma similar a los hidrocarbuos ee Prefio Ciclo precede al nombre de los alcanos acicl correspondiente. cH: cH formula: ' | aati ch- oh presenta al hidrocarburo llamada Ciclobutano. Por conveniencia los ciclos se re nta un atomno sicanos se representan por figuras geométricas. Esta figura represe de carbono en cada angulo y tantos atomos de hidrégeno cuantos sean necesarios para completar la valencia 4 de cada carbono. oerapono — dolostono Cuando un cicloalcand presenta un sustituyente se nom osiciones en un anillo cicloalcano son equiv fe un solo sustituyente. Sin deben usar numeros para ofelopen’ bran igual que un alcano falentes y no es sustituido, todas las pt ‘el numero 1 para sefalar la posicion d istituyentes, Se los se le asigna siempre la numeracion 1 y necesario usar embargo, si hay dos 0 mas grupos Su posicion de éstos. A uno de elk indicar la jumeros se deben utilizar para los demas los 1 Escriba las estructuras de los siguientes compuestos boa Q cicloRBttano 9) WW DADA ay ahexano b)undecano A~Beiesearo ajisobutano e)propane fh nano |)2,4-dimetipentano k) 7 10 i)4-isoprogilno’ .0h)2-metilpentan -isoprog ; isopropilciciopentane i) 1,4-dimetiiciclohexano n) 4,6-dietil- Spore 9) 236i J, isopropil ‘dietilciclobutano q) 3- isobutii-1 2, meti-6;tezedutinonane s}22-dimetilbutano t) (-1Emetilciclohexane ) aie sipebtan Sri ptitea recano u) 4-tercbutnepian? v) 2.2,34timetiipehtano w) 3- stilhexano z) 4-etil- Meti-2-ciclobuthexano x) 6-et! nano y)2aemaninerane 2) Spropitundecano aa) 2-butil--met 15 mas pequefios posibles. metilciclopropan 2.2,5;trimetiihexano |i Ineptano p) 1» -2,4,8-trimetn iciclohexane=—— Combustién de alcanos Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan paratinas, (a5 reacciones mas importantes de este grupo de compuestos son las halogenacione, de radicales libres y la combustién. La combustion es la combinacion de hidrocarburo con oxigeno, para formar didxido de carbono y agua. 2CrHane2 + (3n+1)02 ——* 2nCO2 + (2n+2)H20 Interaccién por fuerzas de London En los alcanos, los puntos de fusion aumentan al aumentar el tamafio molecular, a mayor superficie se produce una mayor atraccién debido a las fuerzas de London, Puntos de ebullicién en alcanos Los puntos de ebullicién también aumentan con el peso molecular, cuanto mas Pesada es una molécula més energla requiere para pasar del estado liquido al gaseoso, Solubilidad Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula Polaridad. Sus densidades se sittan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua. Los alcanos carbonos. con hibridacién p* con éngulos de enlace 0 109.5" y distancias de ‘enlace sobre 109 pm, Presentanconformaciones del etano modelo mol oe een hee del etano, representado a la derecha, podemos ver que los metilos sl ; girar facilmente uno respecto al otro, La energia necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol, Se puede decir que hay rotacion libre alrededor de Jos enlaces simples. Conformaciones alternada y eclipsada del etano Hay dos maneras de dibujar la molécula de etano: la conformacién alternada y la eclipsada. En la conformacién alternada cada atomo de hidrégeno del primer catbono se encuentra situado entre dos atomos de hidrogeno del segundo carbone, lo que evita repulsiones y hace que esta conformacién sea de baja energia. En la conformacién eclipsada todos los dtomos de hidrégeno del primer carbono se hallan cenfrentados a los del segundo. La rotacién del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de la conformacién alternada a la eclipsada y viceversa Las multiples formas del etano creadas por rotacién alrededor del enlace c C son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina andlisis conformacional. Isémeros conformacionales del butano ‘enlace €2-C3 también genera conformaciones En el butano la rotacién alrededor del conformacién ye destacan: conformacién sin, altermadas y eclipsadas, entre las 4 tos modelos moleculares se representan las anti y conformacién gauche. En es! conformaciones anti, sin y gauche del butane Butano SIN Butano ANT!> La conformacién anti es la de mayor estabilidad del butano, los grupos metilo Sty alejados y no interaccionan. La conformacién gauche es de menor estabilida, ¢, ella existe una interaccién entre metiios que estén situados 2 60° llamaj, interaccién gauche, Proyeccién de Newman 2 energia de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Asi, en el caso del etano la conformacién eclipsada es la de mayor energia, debido a las repulsiones entre hidrégenos 4 Hy 7 tae ee Ex (1, 18), 5) Ex: 21 16,16)ergia potencial Je los alcanos se pueden representar en un Las diferentes conformaciones 4 nde podemos ver que conformacién es mas cial dor diagrama de energia poten senergla necesaria para pasar de nas conformaciones estable (minima energla) y !@ aotras.we Ptaileery, Kea Alquenos El grupo funcional caracteristico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CrHan (Esta expresionestructura del doble enlace Los alquenos son planos con carbonos d le formado por un enlace S que se con: Fidacion sp2. El doble enlace esta \sigue por solapamient 2 eniace p que Se logra por sola iento de hibridos sp” y UN ipamiento dé plano de la molécula el par de orbitales p perpendiculares al Ejemplos: 4 -Bromor Fr dimetl “2 de caer h 42 s a ' ‘ 7 Je £ \ . 6,%, Lomnettt - 1, be untsero > oy (| . g- chil cclohexeno g, 5-ferbunl= 45° ~ Momento dipolar en alquenos Los alquenos presentan enlaces poleres debido a que los carbonos sp son mas electronegativos que los sp*. Estabilidad del doble enlace én, de mod Los dobles enlaces se estab! je modo que un alqueno partan de los carbonos sp” 8 tanto mas estable cuantosCicloalquenos. Los alquenos ciclicos, se denominan cicloalquenos y en ellos el carbén que lleva g doble enlace recibe siempre el nimero 4 Se nombran igual que los alquenos anteponiendo la palabra ciclo. Igual que en a caso de los ciclanos, podemos representar a los ciclos por figuras geométricas LJ ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno Escriba las estructuras de los siguientes compuestos ~ a 0 BA a ‘a) Propeno b) buteno c) ciclohexeno d) 2-buteno €)1;3-butadieno f) propenilo gail hyvinilo 1}3-meti-4-octeno j)1,4-heptadieno k) 2-metii2-penteno |)3-meti-2.5- heptadieno m)4,5-dimeti-1,4-octadieno _n)6-metil-2,6-nonadieno 0)2,6-dimetl-3 isopropil-1,6-decadieno p)9-eti-2-metil-6-dodeceno q)4-etil -2,4,6,7,-tetrametit-2.5- octadieno nisobuticiclobuteno s)ciclopenteno t) 5-tercbuti-1,4,6-octatrieno u) 2- metil-1,3-butadieno. AlquinosLos primeros compuestos de esta serie son el etino y el propino. El etino es lineal y los dos carbones tienen hibridacién sp. Uno de los orbitales hibridos de cada carbono solapa con el hidrégeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono. Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares Los demas términos de la serie conservan las mismas raices de los alcanos terminados en INO. Ejemplos: butino, pentino,hexino, heptino, etc. Otra forma de nombrarlos es utilizando el sistema de nombre derivado. El etino se lama también acetileno y los demas compuestos de la serie se consideran derivados de él. Al propino se le denomina metilacetileno. Al butino se le lama ilacetileno. AS Puntos de fusién, ebullicién, momento dipolar He! Los alquinos tienen puntos de fusion y ebullcion proximos a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad enla molécula debido a que los carbonos sp son mas electronegativos que los sp°, generéndose momentos dipolares: Los alquinos simétricos son apolares ya que cancelan los momentos dipolares: Acidez del hidrégeno en alquinos terminales 5 que se puede abstraer tienen hidrogeno acido de PK \yro de sodio (NaNH2) en amoniaco yen nucledtilo por lo que se puede Los alquinos terminales les, como el amid empleando bases fuert (acetiluro) es UF bi liquid. La base conjugad@ Uiizar en reacciones de alquilacionaii Estabilidad del triple enlace La hiperconjugacién estabiliza también los alquinos, el alquino interno eg my estable que el terminal Escriba los siguientes compuestos. / an fa oh OW an 8) Propino b) pentino ©) 4metihexino d) S-metihexino e) 1-penten-Aino 1 g ™etil2-octino 9) 3-eti-1,5-heptadiino h) 5-isopropil-3-nonino i) 4,5-dimetil-2-hexino !) S-etit-penten-4-ino k) nonino |) butino m)2-butino n) hexino 0) 2-hexino p) 2. metil-S-hexino q) 3,3,6-trimetil-4-octino r) 5, ietil- 8-metil-2,6-decadiino s) 1. hepten-6-ino t) 4-tercbutl-2-hexino u) acetiluro de plata v) metilacetiluro de cobre Dr hg an Halogenuros RX Los grupos alquilos pueden estar unidos a étomos diferentes, por ejemplo, pueden ester unidos a un atomo de halégeno. Los compuestos asi formados pueden Genominarse de dos maneras siendo ambas aceptadas por la LU.P. AC. Para el compuesto CHy -CHCl CH , el nombre Segun la clase de funcién es cloruro de isopropilo 0 2-cloropropano, carbono que posea. También pueden presentar estos compuestos dos halégenos en carbonos Glferentes. Usando la nominacién que indica la clase de funcién, se une el nombre <1 Ralogenuro con el nombre del grupo alquilo terminado en ileno, 6Yr Ce en el siguiente compuesto, CHg = CCla- CHa - CHy las nombres serian: Cloruro de igobutleno 0 1,2-dicloro-2-metiipropano _() iM Ow, Hay compuestos que Poseen en su estructura un dtomo de halégeno (cloro) y Un grupo OH en carbonos vecinos. Estos compuestos se clasifican segin la funcién \ como clorhidrinas. ICH: -CH2OH etilenclorhidrina CICH, - CHOH - CH propilenclorhidrina Escriba las estructuras de los siguientes compuestos. ov, ot eek a) cloruro de propilo b) cloruro de tercbutilo c) bromuro de isopropilo d) cloruro de y isobittileno e)cloruro de, Ispproplideno f) bromuro ge _secputlidene g) cloruro de trimetileno h) 1,3- dicloropentano i) 2,3,3-triclorohexano j) cloruro de propileno k) 23,4,5+tetracloroheplano |) 1,2,3+tribromopentano m) bromuro de hexametileno n) 2,3-dimetil-1,5-dibromo-2,5-heptadieno 0) 4-metil-2,2-dicloro-3-hexeno p) 1,5 dibromo- 2,3dimetil -2,5-heptadieno q) 4-cloro-S-metiheptino r) cloruro de Cclopropilo s) bromuro de 2-metilciclobutilo d) 1.34 4 iclorociclobutano. eapke nae it beer , Nitrocompuestos R-NOz a7; eae me diclorociclopentano e) 1,2- Se pueden considerar derivados de os hidrocarburos en los que se substituyd uno més hidrogenos por el grupo "nitro" Su formula panera es: Wn Para nombrarlos se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que \umero localizador su posicién en la broceden indicando con el prefio “nitro-” ¥ un Cadena carbonada, a3itropentano; nitrobenceno (CeHs-NOz); H-CH2-NO2_3-nitro-1-propeno; nitropropano(CHsCHsCH2-NOp), A110, An Na Las instauraciones tienen preferencia sobre el grupo nitro. Alcoholes R-OH Los aleoholes son compuestos orgénicos en los cuales un grupo alquilo esté unig 2 un grupo -OH. Se puede representar por una formula general R-OH; R es i, Simbolo que indica un grupo alqullo inespecifico, Las reglas aprendidas para i alquenos, se aplican a los alcoholes. La cadena de carbono mas larga y continua ue contenga el grupo funcional OH sirve como cadena base para el nombre mientras que el carbono que lleva el grupo funcional recibe el nimero mas bajo Posible. La terminacién OI se afiade al nombre del alcano correspondiente a ls cadena base, por ejemplo: on CH3-OH oe 2 metanol 2propanol 3- pentanol Como se ve en el segundo y tercer ejemplo, la numeracién del carbono que lleva el ‘gTupo funcional, precede al nombre del alcohol, Sea la cantidad de OH que posea el compuesto.Esteres inorganicos, Los alcoholes reaccionan con metales formando derivados llamados alcoxidos. (CHy-CH2-O-Na CH -CHp -CHy -O-Na CHy-O-Na etdxido de sodio Propdxido de sodio metoxido de sodio Para nombrar a estos compuesios, se debe conservar la raiz de los alcoholes y terminario en dxido. Los carbons que contengan dos grupos OH unidos a carbonos diferentes se Gasifican como GLICOLES. Para nombrarlos de esta forma se ocupa el nombre comin de los grupos alquilos y se terminan en glicol, HO - CH2- CHa OH etilenglicol 1,2-etanodiol oH on x propilenglicol 0 1,2-propanodiol so on trimettengicol 1.3-propanodiol Los nombres segiin la I.U.P.A.C. para los alcoholes que poseen dobles enlaces le da preferencia al grupo funcional OH en la numeracién de la cadena principal o base, Pe ah CH -CH=CH-CH-CH3 OH 3-penten-2-o1 El ejemplo anterior nos muestra que el nimero que indica el doble enlace precede 2 la raiz del nombre del compuesto y e! numero que indica el grupo funcional, Precede a la terminacién of de los alcoholes. 65a Propiedades fisicas La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxigeno tiene hibridacse, 3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad dei igen 5 Brovoa la polarizacion del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparicin te momentos dipolares, Los puntos de fusién y ebullicién son elevados debido a la formacion de Puentes de Nicrogeno, Estos enlaces se forman entre el oxigeno de una molécula y el hidrégeng de otra. La elevada polaridad del enlace oxigeno-hidré GENO produce fueres interacciones entre moléculas, denominadas puentes de hidrégeno, Estas ‘nteracciones explican que alcoholes como el metanol ten gan puntos de ebullicién elevados. Acidez y basicidad de los alcoholes Los alcoholes son dcidos, el hidrégeno del grupo Empleando bases fuertes, (NaH, LDA, Na) se obtienen las bases de los alcoholes, llamadas aleéxidos, -OH tiene un pKa de 46. Acidez de los alcoholes ‘2 gran electronegatividad del oxigeno provoca que el hidrogeno pueda set 2rrancado por bases. La acidez de los alcoholes viene dada Por la constante del Siguiente equilibrio, cuyo logaritmo cambiado de signo nos da el pKa. Basicidad de los alcoholes * del oxigeno permiten a '08 alcoholes comportarse como bases | grupo -OH Permite su Convers Permitiend realizar mecani Los pares solitarios La protonacién del| — qIOLES = RSH Los Tioles 0 Mercaptanos son compuestos orgdnicos que poseen el grupo funcional Tiol © Sulfhidrilo formado por 4 tomo de azufre unido a1 tomo de hidrégeno. Por lo tanto, la estructura de los tioles es: R-SH, donde Res una cadena hidrocarbonada cualquiera. Etimolégicamente, "mercaptano" proviene del latin “mercurius captans" que significa que es captado por el mercurio en referencia a Ia afinidad del grupo tiol (- | SH) de unirse al mercurio, Los Tioles 0 Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras: Segun |g IUPAC, se afiade el sufjo "tio!" al nombre del alcano de manera analoga la que utlizariamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcoho! CHs-SH metanotiol (CHs-CHo-CHe-SH propanotiol onal: se nombra el radical al que va unido e! grupo tol y Nomenclatura tradi luego se afiade la palabra "mercaptano” CHsSH metil mercaptano CHsCHeCHeSH propil mercaptano La propiedad més representative de los tioles es su olor caracteristico similar al ajo ‘9 es muy sensible (lega @ detectarse en concentraciones para el cual el ser human ), Por esta caracterstica los tioles se afiaden al gas de 10 entre 1000 millones natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para poder detectar su presencia. sonmas acidos que los CHsSH > CHSOH; ol po ckan y__comparativamente Por —_sjemplo: H)CHs, Lanol Los tioles son acidos alcoholes respectivos- CHsCH2CH(SH)CHs CHsCHCH(O} inetore col ry ga ide los atomos de azufre son menos Tempeté debido a ave becmeeett geno, fran po? 1 ar#> Ae intermoleculares aaa -OH, resultando en wntan el gTUPO Biolégicamente los inas (cisteina). electronegativos que los del © ; mds débiles que las molecules WV? ores icion mas bajas- cidos de las protelt is tioles son muy unas temperaturas de ebull 108 importantes por formar parte 42 10°Aldehidos. R-COH Empiece a numerar la cadena hidrocarbonada mas |: carbono que soporta el ‘grupo carbonilo es el numer la cadena hidrocarbonada base. larga tomando en cuenta Que g 0 1. Afada la terminacin ala Ejemplos: hoh anon CF ean LEAF seb oral’ |g ovdecnn. - Salt Escriba tas estr en uctui m4 "28 de 108 siguientes compuestos, 1-0 %0~ 5~ ix"! heicoronfSa S ° Oo yw AN x Ag Ao AAA wry Ow ALY itanal b) butanona c) 4-4 i 0 an ) 4cheptanona d) 4 SeropeHanel ©) 6-metit-neptenal f) |-g-hexanona aati en 9) Acido-5-oxoheptanoico h) acetaldehido i) aldehido propidhico j) deta-clorobutiraldehido k) dieticetona |) metitercbuticetona ™) diterebutilcetona _n) 2-cloro-4-metil-3-nonanona 0) pentanaldehido p) acido 3- oxopentanoico q) propenaldehido r) aldehido acrilico s) vinilpropenilcetona t) metialilcetona u) 4-heptanona v) 2-hexanona wyetilciclopropilcetona x) 3 dorchexanaldehido y) etilpropilcetona z) 3-cloro-2-metilheptanal aa) 3-hexenal sb)propilisopropilcetona cc) aldehido valérico. Aminas. R-NH2 se nombran de acuerdo a los radicales, seguido de la terminacién amina, Si hay mis de un grupo alquilo unido al nitrégeno, se considera el mas grande como base, ylos demés radicales se nombran como N-alqulio. ae C * J on eee ai oom ie ¥ gddherat ne NN- dePenil am ina de los siguientes compuestos i vee 4 ‘amina d) 1-metipropilamina e) 3- Escriba las pesca yw mina) 4 -metipentil 2) etilamina b) dimetila ,-meli-2,4-pentanodiamina _h a f) tetrametienaring 4g) 3:mell-24;pentanodiamina ) hidroxi-1-metilbutilamin ‘timetilendiamina i) etilpropilarin? Eteres, R-O-R’— Son compuestos que poseen dos grupos alquilos unidos por un tomo de oxigen Existen dos sistemas para nombrar a los 6teres organics. Oy oO H3C~> “CH, @ “4 0 they Hp EC CH. 5 eee a aCe Ogee ropons ferbhox Feniieter metor Se nombran los radicales que contiene, seguido de la palabra éter, cuando los Supes alquilo son diferentes se debe nombrar al mas simple en primer lugar. Si el Gter es complejo (el radical no tiene nombre por ser muy grande), se emplea la cadena hidrocarbonada mas grande y se afiade el prefiio oxi, y se indica la Posicién del mismo. Radicales: oxi: -OCHs metoxi, -OCH:CHs etoxi, -OCH(CHs)2 isopropoxi, etc. CHg -O-CHp -CHy (CHg -CHp -O-CHp -CH3 As\ el primer ejercicio se denomina metiletiléter o éter metiletil 70 Silos dos grupos alquilo son iguales sélo se necesita especificar una vez el nombre Ge! mismo. Asi el segundo ejercicio se llama éter etilico, 0. ©. Epéxidos. is Oxid i do de etileno — éxido de Propileno — 3,4-epoxihexano El grupo Oxido se Puede considerar como Sustituyente con la denominacion deee jo. Como este grupo evo grupo es divalente se debe indicar con dos numeros la posicion dev grupo ep6xido en IOS nombres sustitutvos s estrus i escria ls cturas de los siguientes compuestos 6 See eco Ax nee etoxibutano c)etoxipentano d) 2,3-dimetl-6-metoxiheptano €) poxibutano f) 2,3-epoxipentano g) éter ButisScbuttico h) metoxicielobutano i) 23 isopropoxiciclohexano i meti) vale k) éter propenil-2,3-dimetilpentilico !) 5.5.6- timetil-2,3-epoxiheptano. De ee, Nitrilos. R-CN ge nombra el compuesto afiadiendo la palabra nitro, y el carbono del nitrilo es el numero 4 HON etanonitrilo; CHsCH2CN propanonitrilc; 4 ewe Escriba las estructuras de los siguientes compuestos- woe Ae a) Cianuro de hexilo b) 2-metilhexar rexilo e) cianuro de fe atilo i) propane” “onitto ¢) 2,2-dlmetieptanonirio 4) cianuro vinilo f) cianuro de Pro penilo g) cianuro de itrilo k) cianuro de de 4,5-dimetil-3-etilh nitrilo j) jsobutanonit tercbutilo h) cianuro 4 secbuto |) cianuro de 1-etiipentlo aeAcidos carboxilicos, R-COOH Los cides carboxlicos se representan por la formula general: ~CO3H, Eig, Compuestos se pueden denominar de tres formas. Los Acidos que contienen men, de seis atomos de carbono preferentemente se denominan con nombres comunes Los cides de estructura compleja se denominan con la nomenclatura de Ginebra y unos pocos reciben nombres derivados. Nombres Comunes. Los nombres comunes de los acidos carboxilicos se forman aftadiendo a la raiz la terminacion ICO y ocasionalmente OICO. Este nombre va siempre precedido por la palabra acido. Las raices utilizadas en estos compuestos son de origen griego o latino, que en algunos casos indican la fuente natural de donde fueron aislados, por ejemplo: dcido etanodioico 0 acido oxélico, Acido propanodioico 0 cido maléi On com Tien Fertlice — gutdo letdahal B acide cicloheonoiee Guido t-bromo-S~ehl-3,3-dimeh! oclanoico % Ahora en el carbono uno es el del acido, para nombrarlos se antepone la palabra Acido y se afiade Ia terminacién oico del alcano correspondiente. (metanoico, etanoico, propanoico, butanoico). Claro que la |,U.P.A.C. prefiere los nombres comunes para los 5 primeros acidos. EI Acido con siete atomos de carbono se denomina dcido heptanoico CH -CH2 - (CH -CHp -CHp -CH, COOH 72~ ESTERES. R-COOR’ Son derivados de los Acidos carboxilices, para nombrarlos, se suprime la pala, acido y se afiade la terminacién ato al alcano correspondiente seguido del raga que contiene. 9° ‘OH 1 3.4 reiprogerate o- a — ms hide sacs Je Chloe 6E-olenats de ~ TO, AY O’ 2 q e!" - 36,6682 - dedeattiennto prpononto a efifo ee} il exanato es ARS heplanoale ho Haldgerturos de acidos o haluros de acilo_R-C=OX Son sustancias que resultan de sustituir el grupo hidroxilo OH del grupo carboxilo de un Acido por un dtomo de halégeno. La estructura que representa a estos compuestos es: -RCOX, donde el R- C = 0 grupo acilo; X representa a un dtomo de haldgeno. Los haluros de acilo tienen nombre de dos palabras. La terminacién ico de los 4cidos se cambia por ilo. La raiz del acido se hace terminar en ilo y se hace precedi Por la palabra haluro. A continuacién, se presentan algunos ejemplos: CH -CO-Cl cloruro de acetilo CH -CH-CO-C| CH -CH -CO-CI cloruro de propionilo, 74yr es Je los Aci gon derivados de los Acidos carboxilicos, para nombrarlos se elimina la palabra geido y Se aflade la terminacién ilo al alcano correspondiente anteponiendo ralogenuro de. (CHsCCI cloruro de etanoilo) no cloruro de etilo. bolaneilo ° yro Je 3:3 dime Amidas R-C=ONRz fanoilo we Las amidas también son derivados de los acidos carboxilicos en los cuales el grupo hidroxilo ha sido reemplazado por el grupo -- NH2. También pueden considerarse como derivados de! amoniaco por sustitucién parcial o total de los hidrogenos por un grupo acilo R-CO-. Las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, segin sea el numero de grupos acilo unidos al nitrégeno. Se clasifican también en simples si los grupos sustituyentes son iguales y mixtas silos grupos son diferentes Se nombran afiadiendo la palabra amida al final del alcano correspondiente. (oropanamida, butanamida, etc). Si la amina contiene uno © dos radicales sobre el ritrégeno se nombran radicales anteponiendo la letra N, Ejemplo: CH3 - CO - NH2 E! grupo aciio unido al nitrogeno, proviene del Acido acético 0 etanoico, la nomenclatura nos dice que debemos cambiar la terminacién oico 0 ico del acido Por amida, por lo tanto el nombre del compuesto sera acet mida o etanamida . al nitrogeno, si son iguales se ocupa el Cans rupos acilos Unidos xisten dos grupo’ diferentes se nombra primero el grupo Pref dio tri como factor multiplicador. $150" ®lo mas simple. 7vetiipentiio 0) acetamida p) dibutanamida +) Neetldiformanamida s) Ne N-isopropilpropanbutanamida v) iC x) clorure de formilo y)Nome! ngiaiure we we teeeesve ar umaticos, para los compuestos aromaticos se tiene nombres comunes para muchos de ellos en funcion del nombre comun se nombran, y 3 9 Nombre Estructura Nombre Estructura Fenol © F Acetanilida 4 ~ © : Te. Benzoico Anilina NHe ° O-*%, Ke. S0,H Benzonitrilo CN Benzosulfonico ° oO Tolueno = Anisol , — Xileno ‘Cumeno Bencaldchido m5 Estireno oOo Benzofenona ‘Acetofenona °—~ Nitrobenceno Todobenceno Bromobenceno Nos a H br Compuestos sustituidos: se pueden emplear los prefijos orto (0), meta (m) y para (©) al nombrar los compuestos y tiene prioridad el nombre comin sobre algin sustituyente, en caso de tener los 2 sustituyentes con nombre comtin, tendra Prioridad aquel que este mas oxidado. R ° oo. ee t ‘oe lib orto hidrost mele 0 eine 00 a Bando!co i. an-clovo eidcobencend se em-tione Jolveno® & er on Peel anna Tio WERE orien tenroica Z Kileno S03 Gedo m-hidtoxi hy \derid ease oe atetonilida —_p-maehi! bene!r SEER 01 ompuestos con mas de 2 sustituyentes: cuando se tienen mas de 2 1m) u : aysitventeSs se emplean numeros; y toma el numero 1 aquel sustituyente que venga 1 ™2Y0" prioridad OH 9 . io SO3H . o~x 40 ” I en de, t-te iioni~ sabre ®mebit- Hemet Bemaliedo b> brome benzesulpoaica OH oO 5 br on 3epfomng- endo" rsdibvomo- 4-nitto —Yab-dimell fered arekopena 4 NOs a on NH HO" tue cl ° lino ene a Yaming-3,5- audovo ak t tar i brent delniode> fom UW nae 1 yy Ror ObR pe rpso - oor oe Ne CURAnhidridos de acidos carboxilico: Son compuestos que resultan de la condensacién de dos moléculas de Acidog monobasicos, por eliminacién de una molécula de agua entre los dos grupos carboxilos, Les anhidrides se denominan facilmente conociendo el nombre del cidg carboxilico; la palabra dcido se reemplaza por anhidrido. ° AK 4A, ce yar Escriba las estructuras de los siguientes compuestos. 2) acido toluico b) 1,4-diclorobenceno c) p-clorotolueno 4) trinitrofenol simétrico e) 1,2,3-triclorobenceno f) m-diclorobenceno g) cianuro de bencilo h) dcido 3-fenil Propiénico i) cloruro de fenilo j) benzaldehido k) benzanamida |) 2,4,6-trinitrofenol fenil-p-clorofenilcetona dd) cresol ff) o-xileno gg)cianuro de ™-bromofenilo hh) ck ‘metiffenilamina jj) metilfenil ©-dinitrobenceno ee) m- loruro de p-metilbenzoilo ii) eter kk) 2,6-dimetitfenct 1) difenilo mm) N- etlbenzanamida nn) 2-Fenilpropionato de is, ‘opropilo.‘Grupo Form Mi funcional ual Sufijo. Prefijo Keido R-SO3H sulfonico Acido sulfonico ° Acidos carboxilico Acido -oico Carboxi- R 1H anidrido de Bio ‘icido R = ico Ester i. Alcoxi- ee | meme | ot Falogenuro de ° ees Halogenuro de=il0 | panto, Halogenuro de aleanoi- R carbonilo. x ° -amida ‘Amida Cabamoil- R Nee Carboxamida -nitrilo is Nitrilo R—c=N Carbonitrilo Lae ° Aldehido al Foret oo Carbaldehido R oO ye oa Oxo- Cetona i : | _& —- a Hidroxi- jaye) R—O Alcohol | tol Mereapie Me [OR |_Mercaptanos oe amnion ‘Amino- Lamina ‘cox | te _| aia aw sulfur Alquiltio- [Sates PR Bg em Seu Ais [ROR-ino Alquinil. Alquinos Halé geno | Halogenuros ie | Nitro | -ano Alquil. Alcanos | S€ nombran como radicales (pretfio). Por ejemplo: He O H o Teloro-S-nito-2-heptanol NOe. “Neen 2eeonp isobutio ace ‘ ye , NiN-dimeti 3-ciano-2-metox-2-butenamida S ANG E eh a menata de ahg > fehenoie ot Foaaaed 3-Wdraxl pro pane Be eelilejyaluacion de Nomenclatura aa una de 108 siguientes estructura s pertenece a un A rtante. Identificar y ni 1a molécula organica impo y Nombrar todos los grupos funcionales presentes en cada molecu alge! ‘t i . cre ‘nina ogee “ee | 10 | Spnine 0100"?! fa uno de los grupos funcionales presentes ©” los siguientes \ 2, Reconozca cad compuestos: so" Co : : S 8 HONCHZCH2CH2CHANHE = crectoo# hs ate cotbonilice i) oe oH io ba) eter putrescne s \oaiho - 9 cHs(CHahae—-O# Acido acatisalictico (aspinna) ‘Acido paimttico Limonene3. Dada la siguiente estructura: 4 Indicar: a) los grupos funcionales presentes. ° b)enlosO el tipo 1°, 2°, 3° 0 4° de los. carbonos sefialados. ¢) en lof] Ia hibridacién de los dtomos indicados. 2) en los enlaces sefialados con nimero (1 a 6) sila unién es covalente No Polar (NP) 0 Polar (P), y el tipo de enlace que los une (s ylo p) 4. Indicar el tipo 1°, 2°, 3°. 4° de los atomos de carbono sefialados y anotar su hibridacion, Lmosterot 5. Dar la formula estructural correspondiente, a) 4-etih dimpetiinonano b) 3-t-butil-t-penteno ee nétilt-peteno d) 4sec-butil-3,3-dietihheptano n~ 1 -4-heptadieno f) 3-sopropil ‘ Iciclopenteno 9) T-meticiclohexeno h) 1 "metilt,4-ciclohexadieno Q ) ; cy«, Nombrar os siguientes hidrocarburos: . well 4 Agcbobl fe ‘sbi bow, Amyeny’ \\reghono 2 » MSC-CHCHeCHCEOH CHO » oe e-ehil tolveno. . d 1 co” 3+ gent plogend sctir o os=CCHsCH*CHe 4yi-dinwel| ots a P-melit ciorobencene ™ ‘adlobstone-s- mel \gentano met hepting \ = A~digenil, elano ° 4;1-dime)- 3 ,5~ Wegeacteno evel Cich@ hexane 7. Escribir las formulas estructurales corresponcientes 3: sileno (vinilbenceno 0 estireno) “stlbenceno b) fenile )P-titolueno */Senit-2-metitbutano (but tolueno d) 1,3,5+tr 4) 3,3'dimetibifenilo rimetilbenceno (mesitileno) fy (4,4'-diettfenmetano=a, 8. Escribir la formula estructural de los siguientes hidrocarburos yluego Nombrariog Correctamente (sentido de la numeracién, eleccién de la cadena mas fay 9a), VANV a) 6.6-dimetiloctano b) metilisopropilmetano ©) 3-propilpentano d) 3-metil-4-hepteno e) 4-(1,2-dimetiletil) heptano f) 2,2-dipropilbutano g) t-butilmetano h) 6-metiloctano i) 1-metilbutano |) 2.3-dicloropropano—_k) 4-bromo-3-metilbutano m)1,1,3-trimetil Pentano |) 1,3-dimetilciclopropano 8. Nombrar los siguientes compuestos e identificar el grupo funcional al que Pertenecen: TI ge @ohel) aA, ») eee ehilisogoe - < 2+ pentane! 9) Ap toot o ; nee Porto lco > 9 Xora) 2-melll bolanoice un ~ otdle pertonona . qo~ Gliahib, 9 NH, belana| “1 A- diet let lamina a pe A Aleche wAAL ES (tora? a 4-br¢m0-2- gertundh OO Bee le . or Ba 2 7 Oa 8 propantco Fenilote de glily onkidetde elas’ * AAs race Bere! bolgrutda. “Sheek clil Ad ak a tk em N(3-e4il butane bland 2-mels| bolangkolry — 40. ae las ee cotructuratee pare cada uno de oe suites: ee Np) 8hoxanona <4 ®) pero: t-penten? ; }) propanoato do ro, 0 sepromo-t-ciclohexeno hark) 1,8-dicloronattalen s arono-3 -dimell- pening 16 |) 9-cloroantraceno ° @)2-0!070 fenilciclohexano - m) p-clorotolueno wh 0 4g eticloro-t-fenil-t-penteno > sen) acido bencenosuico [fea 9 ghidroxibutanal Z 0) meetitbenzaldehido (3 i) 2.4-trimetil2-pentandl Ad p)acido Jhidroxi3-oxopentanoico 44,.Nomorar los siguientes compuestos segun la nomenclatura IUPAC: a) cHxCOOCH:CHs 7“? byl anea.a g) CsHsCH=CHCOH ») (CHsCO)20 h) CHaCOC! c) CHaNH2 ehlamina i) CHsCOCH»CH2CH2CH3 4) CHsCH2CHaNHCH2CHs ? penta mina J) CaHsOH ) (CHa Ne Arivmetiianmnd k) (CHse HOCH 1) CeHsCOOH f)CHsCOOH Ado efanoiLo incorrectos 0 estén incompletos. 12.Algunos de los siguientes nombres son I! Representar su estructura y nombrar corractamente 2” IOS casos que corresponda: -metit--etl-4- 2) 2-etllpentano b) 3eisopropiihexan? °) et = seer A i 2.2.4 Artetrametiinexane ‘) 2-dimetilbutano 9) g-cloiohexitouten? h) 2,264 ')2,3-dietilciclopentano oo panos seqin 1a nomenclature 0 13, Nombrar las siguientes ™ IUPAC. : a LX, woHo. oH a 14.06 el nombre a las siguientes estructuras, teniendo en cuenta la prioridad ge cada grupo funcional OH 2 » 1d, 9 CH=cHcHc O Uorure de ‘\-a-begeng losers de Avohun 9 CH:CH=CH-CHCH, © cHscoon H . Budo etanoico 2-wehi|-2-buhanol 3 pentend2oy 4 ‘00H » AAR > oO D Cree » oO 3) fo ° 6—~ Srhenarena — Qemeht| 2=dclohesoro Cilohexanl —“Cgngh D Ny ™ NaN ee AAD AA oO lina 2-pertomind — jh-el ‘|-Zperboning an A) (CHSCHCH,CH-OCH,CH, °) CHsCHCOOH P) — CHsCHCH,CHO CH, CHs OH i ® — OHsCHCCHCooH - CH, ¢ . — 13-dronel'|r 0 LS .a el nombre a speser \decuado para cada estructura segin | quenta las prioridades de los grupos funcional SS les. So S a ‘ AY 10. awh 2 H-heranodienaty de ters utilo Nv ° 5 he i Ushidrox -2)5-adlohexang dienon@ i irgnrs-caopectt- a sweper A 2 ay Y-oxo -S-metorivepana! Lae ia. Me souloni --heplenoae a ae clo ° “ AA ° 8 = Neellet ye dioKnO~ smeloxigentanamiad ie 6 » AA ee wey 2 -laygnt-2-butennato. de Feni'9 bamino+?~ ‘bromo- Hs y-yexenona a4 chexadiencalJ-terbuhl- 2-bYOM0~4-p x0. ie viecenent bey 1 ARN AA o & Be + NCH Ne Nerul 19. We promo-b-aehi) yf Seoreeramide es b-Widt ont- mehony ae hep S-camino- U-hiclro xd t-penten-d-ona on Uorostubstony Ro ramino-2-baveai Haw U-heren-s- 0a, SES SLE pectenol a Se ieee s Ug aden ce “ree SLE) ochen-s-onq oF ho a) EWOIONH-oxg a Bs M S-hexenitrilo i & 2hidtext — 1 b-hephadien one Fbrome a2 ve BS-bromo-heranall fenol coed Pr ™-dibromo benzoice 21,442) Pee Sdodieng) AZ bv0m0~4-0x0 fenduna} Somali ng - Unidiox)- 3-penten onaron Nar {)* Wwurmglg, MALAY ‘ asn-owoye ' O\patlV9ZUTO OHW-S-OWOALE-H!2 yo ? i? 3 ae Vouk ont0Ue te (are -worirhy CP rproaveg FOND? ayy “HUE OPHD Y (, OA WA-2- (PN P-'E-049/9-h ‘> 0 aaa 144424 2p SyOUrIA-2 A OY On1000%4 WOH PLY}, 0x0- ,-0W034-r-OUNNO-% Maosgno-9'2 Opt”Duy Udo 9-& UDF, — egy gia}. v0 ney yy | ran J) HO Ae : 2 ve haw | Y On rm a 2idosdnaw-Z OP CILOUEIUag (55 OONGOE|IUSJ Option ( jouexoyopioineure-suey (pp 4 SwAL, epwieuedosdinamnviy n10u01N9-2-HUA}-E(A) Opioe (4 joa Hey, Seder mean mM x, ) “{quayou0)-6)E(INEWEDOO-Z)1_ (y oJ A rexoynow-¥-(WUeH SY Or ne: ZY JOSIUEIUMD (4 oua)deurt jnawitp-G'Z-IlU2}-€(2) (n -O10|9-Z)-Z-O10}O-, Y 2 ‘quaouad(tidosdinow- NG oO. ouaouagoniiu-y-| 1 ot (OL. jouajouu-g-19NG ae A, z ne Sh euvenew (b uaxayojoioualjew-9-o10nu-e (6 iNgos!-}-Ou0ny-Z (s ey ougydeyyeuip-9'2-INe-e-oWo.aIP-y' (° Lo * suexeyojo1opok-G-neweiar-v'p'L'L-O40-% w ae (ouauow) ouexeyoroio|yaus-1-yuedosdos+y w ouaxay-2-[nuedo|!o-p-SUed tl o ¢ ( ye oueuduopiaijewr-|-lnng-2es-2-oWoraip-9'e SLAZAAZ oulp-o'|-uaeoep-1's'¢-(32 ‘ZS "3e) ouexayojojooio|9-¢-Nq-28S-}-S!9 ouexay-z-new-p-IN1e-€-(2) ouaydayojojonowip-€'! : ousrdeyoporinauup-L's ns mt AZ ouewadojsjooi0j0-2-Inuedor>+ i, jejoydoidos'-¢-iyo-¢-doidojoio-2-(49'4e 2) ee o s > Any ougooydosd-¢-1noud \~ uedaplidosd-y-ynowr-g's'Z-INelP”9 © @ eet cuevoujdoid-y-nowir-e'z ze? © , ssojsenduut Fondo SUeES 50] 9p oun epeo exed seunyonns® &™ ° oo aMK 4d) cloruro de 4-bromobutanatlo ~~! ~NHN £e) N-etil-2,N-dimetil-4-heptanamina “~~~ ff) cis-6-meti-4(2-metlpropoxi)2-9cteno 99) Acido m-clorosuilfénico ( 0 “ ; hh) 3-metil-2-(2-2-pentenil)-2-cicloBenten-1-ona Gasmona) ')) 4(2-ciclopropenil)-2-luorohexanal. ~~ ii) 2-isopropi-2-propilpentanonitilo Net kk) 2-oxopentanodial A M) Smetita-buten-2-ona cK mm) S-propil-4-penten-2-o1 Ny. 99) trans-1-amino-7-bromo-1-(2-cic] pentenil)-4-(1-hidroxi-2- metilbutit)-g. metoxi-2-noneng) Ct Ne —~ Hen on 00)decen-5-ona ‘ 8 Yue PP) Acido Zamino-(3.5-snitoeniipentanoico AN ren 9a) 2-(1-oxoetil}ciclohexanona cor ™) 4(4-aminociciohexiliden)ciciohex ss) Nlelobuti-s-(2-hidroxifen).6-oxohexanamida iL t) Acido 2-hexi-3-oxopro, andigo uu) 3-butil-3-butena) 8 oy a W) trans-6-cloro-4-deceno-2,9-diol a Ww) T-amino-2-meti6-nonano| %) 3-hidroxi-7-meti-S-nonanona yy) N-metil-3-metoxi-6-nitro. 22) 3-(4-0x0-2-ciclopentenil aaa) ‘anotiol ‘S-nonanamina )-4-cianobutanamida 24 “hidroxiet)-3-oxohexanal ° 1 17-Empleando las reglas IUPAC Siguientes estructuras Quimica: S,sono aidvar= Ab eters one BD ne, 52 at -nonobiens ag 5 oo genet Ws -070-362 GSodersie > ae tet ee eres oT : C oy a 10 pebleeeit 2 ag exionexadter ob “Lew Ty Ze ret we a Nel Ageia Eettaws Sess ; PD amictindhte, Lactate sian eu ar SRM gi ce, of tt bnideon apayete oxaaien te? os 7 yey eo,» 2 So ‘ Hye hid On A252 sa adenate de secbutilo d am on 3 pent 3 nab als abrienot i 26 elon, 2am) oe) sahctente a eae Age as Ue 7 — ay 7 : . w28 7% sionaetnne cigs oe nceta ; 2 Welles eveatan,sterackadien * 24@® Tie CR ate AA Bad e g-hideosi 24,46" eederee de eklo 7 AAs ° 7 Ie 1, be, 7 ee + wa oll ¥ ~~ i ae oe sMaridron’ OS ase wo Ke BE ~40ceno9e Web vinilall 7 A ONG Ao hidront e vio sedi 3,6.5hi So crates Meera oinina se 4 bog ciel perlone Bool eei e tet dog 48 yell sash ae 2 et 2 - Y le 7 ays | 7 33 aybe- Q 6 tye aS os OE G av * a ahh angry fe va Low eee 3. “y Aye Lie. ke. es a Cor Sa Cantey ae 8 tat ar is . a a ol ay & led or Fut, ars at bong seal cae my cet SB Bad & 30 wv wth in ee ae “Se a n 4 i eee = Agha wa oe % gl anal + ery* 6" ob Wy gig rT a e Ke Tne Meet ays Bape apo pe mNee u ad a eat OR aye bey doy, % OK a iy Be Lee eee tee Siete inant LR Aeonr SiEstereoquimica. Definiciones: Garbono quiral o asimétrico: es aquel que tiene unido 4 dtomos © grupos diferentes. 7 Numero maximo de estereoisomeros = 2", donde n, es el numero de *C. Estereoisomeros: compuestos con diferente orientacién espacial. Enantiomeros: compuesto que son imagenes especulares y no se sobreponen. Diateroisomeros: compuestos que no son imagenes especulares y tampoco se sobreponen. Compuesto meso: son aquellas moléculas que al trazar un plano de simetria en cualquier punto corta la molécula en dos partes iguales. observada. [ol C= concentracién (gi! 1=14dma evar: compuesto gue desvia la luz polarizada a la izquierda. (I) pextgiror compuesto que desvia la luz polarizada a la derecha. (4,+) este recémica: cuando se tiene un 50% de un par de anantiomeros, y no se presenta actividad éptica ge enantiomeros, tiene exactamente el mismo numero de grados en la Un par ada uno de ellos. ctacon de [a luz polarizada y lo que varia es el signo en c Hge—-co.H OH ‘Ac, Lactico + 3.3% Ac, Lactico - 3.3% HO-s pon, OH (a) 7] hem grtemnae 50% d + 50% | = mezcla racémica (opticamente inactivo) Configuracion absoluta R y S Se toman las mismas reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) excepto que ahora se 'e estén directamente unidos al carbono quiral. Empleando observan los 4 atomos qui servan del un modelo, se toma por el étomo 0 grupo de menor prioridad y se obs} crupo de mayor a menor prioridad, si esta disminuye en el sentido de las manecillas (reo) la configuracién sera R (del latin Rectus) y si disminuye © alas manecillas de reloj sera S (del latin Sinister). n sentido contrario Proyecciones de Newman (el grupo de menor prioridad esta atrés)