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Prcticas de Qumica Orgnica II

Prctica No. 6 Reaccin de Hidrlisis. Saponificacin de grasas.

1. Objetivo: Sintetizar jabn a partir de un aceite vegetal o una manteca animal y observar sus propiedades. 2. Introduccin: La mayora de los jabones son sales solubles de sodio o potasio de diferentes cidos grasos, los cuales provienen principalmente de la hidrlisis de triglicridos presentes en las grasas. Los jabones comerciales contienen entre 80 86% de base activa, y el porcentaje restante est constituido por agua y substancias que proporcionan a los jabones caractersticas especficas (coadyuvantes), que confieren al producto propiedades tensoactivas, suavizantes y humectantes, as como determinado aspecto. Entre estas sustancias podemos anotar: lanolina, glicerina, bactericidas, colorantes y esencias. 3. Fundamento: La saponificacin es la propiedad qumica que tienen las grasas de desdoblarse en glicerina y sales alcalinas de los cidos grasos por la accin de un lcali y constituye el fundamento de la fabricacin de jabones. Los jabones estn constituidos por una mezcla variable de las sales de dichos cidos, entre los que predomina el cido esterico, CH3-(CH2)16-COOH. El ion estereato es el agente limpiador activo, tiene un extremo inico que se disuelve bien en agua, debido a su atraccin a las molculas polares y un extremo hidrocarbonado que se disuelve en las grasas, debido a las fuerzas de traccin tipo Van der Waals. De esta manera los iones estearato sirven como uniones, atrayendo a las molculas de grasa, disgregando el aceite en gotas muy finas y dispersndolo en la solucin para poderlo eliminar en un proceso de lavado. Al usar los jabones con aguas duras se presenta el problema de la disminucin del poder limpiador y la aparicin del sarro. Las aguas contienen iones de Fe3+, Ca2+ y Mg2+, los cuales reaccionan con el anin del jabn formando sales insolubles que ya no tienen la capacidad de dispersar la grasa en el agua y precipitan en forma de cogulos.

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Prcticas de Qumica Orgnica II

4. Reacciones que se llevan a cabo:

5. Material y Reactivos: Matraz Erlenmeyer de 250 mL Vaso de precipitados de 500 mL Probeta graduada Pipeta de 10 mL 3 tubos de ensaye de 18 x 150 cm Embudo de filtracin rpida Soporte y pinzas Agitador de vidrio Plancha de calentamiento 6. Procedimiento: Colocar 20 g de grasa en el matraz Erlenmeyer, aadir 20 mL de etanol, este ayuda a la disolucin de los reactivos, agitar e introducir el matraz en un bao de agua calentando previamente en la plancha, aadir por las paredes del matraz 20 mL de solucin alcohlica de hidrxido de sodio y calentar por espacio de 30 minutos, agitar ocasionalmente durante el calentamiento, la agitacin debe ser suave para evitar, hasta donde sea posible, la formacin de espuma. Aceite vegetal o manteca animal (20 g) Alcohol etlico (20 mL) NaOH solucin alcohlica al 20% (20 mL) Solucin 5% de FeCl3 (2 mL) Solucin 5% de CaCl2 (2 mL) Solucin 5% de MgCl2 (2 mL) ter etlico (2 mL) 100 mL solucin saturada de NaCl

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Enfriar el producto de reaccin y aadir 100 mL de solucin saturada de NaCl, agitar y decantar o filtrar, lavar el jabn con 25 mL de agua fra, los residuos de la filtracin y el lavado debern neutralizarse antes de descartarlos al contenedor A. Pruebas del jabn: coloque en 5 tubos de ensaye un trocito de jabn (1 g), aadir 5 mL de agua a cada tubo, agitar, medir la altura de la espuma formada; a los tubos 2, 3 y 4 aadir 2 mL de solucin al 5% de FeCl3, MgCl2 y CaCl2 respectivamente, agitar fuertemente, observar y medir nuevamente la altura de la espuma. Al tubo 1 aadir 5 mL de agua destilada y dejarlo para comparar. Al tubo #5 aadir 2 mL de ter etlico o esencia de pltano sintetizada anteriormente, agitar y observar, correr un blanco (tubo 6 sin jabn) con agua y ter o agua y esencia. El contenido de los tubos que contengan ter vaciarlo en el colector C, el resto eliminarlo en el contenedor A. Proceso de acabado (opcional): pesar el jabn pulverizado (en base hmeda), agregar el 2% en peso de glicerina, 1.8% de lanolina y 20 25 mL de agua, enseguida calentar suavemente en bao de agua hasta obtener una mezcla homognea, agitando lentamente (evitar la formacin de espuma). Enfriar y agregar el 0.5% de colorante y el 4% de esencia, mezclar. Moldear el jabn en moldes de gelatina. 7. Preguntas: 1. Investigue diferencias entre jabn y detergente. 2. Escriba la estructura y nombre de los cidos grasos ms abundantes en los jabones. 3. Qu efecto espera que se presente en la prueba del tubo 5, en qu fundamenta su pronstico, se cumpli con el efecto esperado? 4. Describa los efectos observados en los 6 tubos. 8. Bibliografa: 1. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Angel, R. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques. A microscale approach. 4th Edition. Tomson Books/Cole, UK, 2007, ISBN 9780495016304 2. Pavia, D. L., et al. Introduction to Organic Laboratory Techniques, W. B. Saunders Company, USA, 1976, ISBN 0-7216-7121-7 3. Durst, H. D.; Gokel, G. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert, Espaa, 1985. ISBN 84-291-7155-X 4. Dana, W. M., et al. Microscale Organic Laboratory with Multistep and Multiscale Synthesis. Wiley and Sons, 3th Edition, USA, 1994, ISBN 0-471-57505-4 5. Dominguez, X. A. Qumica Orgnica Experimental, Editorial Limusa, Mxico, 1982. ISBN 968-18-1333.

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