Qumica orgnica

La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbonocarbono o carbono-hidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la qumica orgnica.

Historia
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica del carbono.

Fuentes de informacin
La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz mediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a travs de internet.

[editar] La qumica del carbono

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin qumica).
Vase tambin: Hibridacin (qumica) Vase tambin: Estructura de Lewis

La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el Carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.

Metano.

[editar] Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:
y y y

saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). aromticos: estructura cclica.

[editar] Radicales
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2-

metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre ellos.

[editar] Ismeros

Ismeros del C6H12.

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas con la misma frmula qumica pero con distintas estructuras y propiedades.

[editar] Grupos funcionales

Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin grupos de tomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre.

Monmero de la celulosa.

[editar] Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:
y y y y

Alcoholes Aldehdos Cetonas cidos carboxlicos

[editar] Compuestos orgnicos

Los compuestos estudiados pueden dividirse en :
y y y y y

compuestos alifticos compuestos aromticos compuestos heterocclicos compuestos organometlicos polmeros

Hay una serie de elementos que forman parte principalmente de estos compuestos: Carbono (C), Hidrgeno (H), Oxgeno (O), Nitrgeno (N). El carbono (C) tiene 4 electrones en la capa de valencia. Por tanto va a formar siempre 4 enlaces covalentes. Los enlaces pueden ser: simples, dobles y triples. El carbono puede unirse con otros carbonos formando de esta manera cadenas de compuestos carbonados. El hidrgeno solo tiene un electrn formando un enlace covalente simple. Los compuestos orgnicos se representan mediante una frmula que puede ser emprica, molecular y estructural. Emprica: Con/En la emprica se expresa la proporcin en la que estn los distintos elementos. Molecular: Indica el nmero de tomos totales del compuesto. Estructural: Indica todos los enlaces que existen en la molcula.

Como la frmula estructural es muy larga se suele escribir de una manera ms simplificada. CH3-CH=CH-CH3 Isomera: Dos compuestos orgnicos son ismeros si tienen la misma forma molecular y distinta frmula estructural. Esto implica que sus propiedades van a ser diferentes. Hidrocarburos: Son compuestos orgnicos formados solamente por carbono e hidrgeno. Podemos clasificarlos en: Alcanos, Alquenos y Alquinos. Alcanos: En ellos todos los enlaces Carbono-Carbono (C-C) son simples. Alquenos: En ellos hay al menos un enlace doble. Alquinos: En ellos hay al menos un enlace triple.

Alcanos Nomenclatura de los Alcanos: - Se cuenta el nmero de Carbonos de la cadena y se le asigna una raz en funcin del nmero de estos. 1 Carbono: met2 Carbono: et3 Carbono: prop4 Carbono: but5 Carbono: pent... - Se le aade el sufijo -ano - Si existen cadenas ramificadas, utilizamos los siguientes criterios: * Tomamos como cadena principal a la que mayor nmero de carbonos tenga. * Asignamos a cada tomo de "C" de la cadena un nmero localizador. * Comenzamos a contar por el extremo que tenga ms prxima la rama. * Se nombran anteponiendo el localizador al nombre del hidrocarburo. * Los nombres de los sustituyentes aadiendo al nombre de la raz el sufijo -il o -ilo. - Si aparecen ms de un radical (o ms de un sustituyente), hemos de nombrar a todos por orden alfabtico. Si se repite alguno se le aade el prefijo di-. Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos Propiedades Fsicas Puntos de ebullicin suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano lquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular. Propiedades Qumicas Los alcanos reaccionan muy poco. La combustin puede ser completa o incompleta. La combustin es completa cuando el oxgeno es abundante. La combustin es incompleta cuando el oxgeno es escaso Peligros de la combustin Incompleta * El CO es txico. * Reacciona con la hemoglobina de la sangre impidiendo que esta sea transportada con oxgeno a la sangre.

* Puede dar lugar a partculas de carbn no quemadas (este holln que se deposita en las chimeneas y a la larga puede provocar incendios). Peligros de la combustin completa * La combustin completa produce dixido de carbono (CO2). Este gas ocasiona junto a otros como el metano el efecto invernadero. Este efecto, mantiene la temperatura de la tierra pues impide que salgan las radiaciones infrarrojas del suelo. Actualmente debido al aumento de las combustiones esta aumentando la concentracin de CO2 en la atmsfera. Fuentes de hidrocarburos * El petrleo: Se obtiene los distintos hidrocarburos por destilacin. Al llegar a una refinera se somete al petrleo a una destilacin fraccionada, separndolo en distintas fracciones en funcin de su punto de ebullicin. Puede suceder que las cantidades obtenidas de alguna fraccin sean insuficientes por lo tanto procede a realizar nuevos procesos, entre ellos est el craqueo (cracking). El craqueo consiste en romper cadenas largas, obteniendo otras mas pequeas que sean ms tiles. Suele realizarse por medio de calor o en presencia de catalizadores. * Gas Natural: Es tambin un combustible fsil que esta formado principalmente por metano (CH4). Se emplea fundamentalmente para la produccin de energa porque es un gas que contamina menos que el carbn pero que tambin contribuye al aumento de la concentracin de CO2. Este metano tambin puede obtenerse de la descomposicin de la materia viva. Alquenos Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono = carbono (C=C) en su estructura. Nomenclatura de los Alquenos: * La cadena principal es la que tiene mayor nmero de dobles enlaces. * Se empiezan a contar los localizadores de forma que el nmero que asignemos al enlace sea el menor. * Se nombran igual que los alcanos sustituyendo el sufijo -ano por -eno indicando el localizador del doble enlace. Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos Propiedades fsicas Son similares a las de los alcanos

Propiedades qumicas Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho ms reactivos que los alcanos. Entre las reacciones ms caractersticas, se encuentran: * La adicin al doble enlace. Se le aade una molcula rompiendo el doble enlace. * Polimerizacin. Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies qumicas inestables. Estas especies qumicas se unen entre s, formando largas cadenas que son los polimeros.