6 Alquenos: estructura y reactividad Un alqueno, lamado a veces offia, es un hidrocarburo que contiene un enlace ddoble earhono-carbono; Jos alguenos se encuentran de manera abundante en bs ‘naturaeza, por ejemplo, el etileno es una hormona de las plantas que induce Ja maduracion de a fruta,y elw-pineno.s el componente principal dela tremen- ‘in, La vida por s misma seria imposible in alquenos como el f-catoteno, un ‘compuesto que contiene 11 enlaces dobles. Hl g-caroteno, un pigmento naranja responsable del color de las zanahoris, es una valiosa fuente ditetica de vitami- nna Ase plensa que offece alguna proteceén contra certs tipos de cincer61 Preparacién industrial y usos de los alquenos Hletileno y el propileno, los alquenos mas sencillos, som las dos sustancias qui iicasmas importantes que se prosucen en forma industrial. En Estados Uniktos fe producen cada aho aproximadamente 26 millones de tonelacas de eileno 17'millones de toneladas de propiteno que se utiliza en la sintesis del polletile- no, polipropileno, etilenglicol, acido aectiee, acetaldehido y una multitud de ‘otra sustanclas figura 6.1) eyeHoM —HoCHeHON clench tana tengo Didarre de een onton neon owen; mocHa! a os wc“enew, Zen, Scdede Parnes propiens6.3 | Nomenclatura de los alquenos Los alquenos se nombran utilizando una serie de reglas similares a aquéllas pa ralos alcanos (seccién 3.4), con el sufijo-eno utilizado en lugar de -ano para iden- tificar la familia. Hay tres pasos. Paso1 Nombre al hidrocarburo principal. Encuentte la cadena de carbono mas lar- ga que contenga el enlace doble y nombre al compuesto adecuadamente, utili- zando el sufijo -eno: CHaCHy =H CHsCH) HH ‘eae! 4 fy fy CHaCHCHp CHsCH2CH, =H Nombre como.un penteno NO como un hexeno, debido a que el enlace doble no ‘std contenido en la cadena con seis carbonosPaso 2 Numere los atomos de carbono en la cadena. Comience en el extremo mis cercano al enlace doble o, siel enlace doble es equidistante de los dos extremos, comience en el extremo mis cercano al primer punto de ramificacion. Esta tegla aseguta que los carbonos en el enlace doble reciban los ntimeros mas bajos posibles. Chy ee arePaso 3 _Escriba el nombre completo. Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus po- siciones en la cadena y listelos en orden alfabético. Indique la posicion del enla- ce doble dando el mimero del primer carbono del alqueno y posicione el niimero directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal. Si se pre- senta mas de un enlace doble, indique la posicion de cada uno y utilice los sufi- js -dieno, -trieno y asi sucesivamente, oH = HsgHCH—cHoHCH Pee ea 2hexeno 2metiL3-hexeno im Hy0=¢—cH—cHt 8 8 ae 2-metil-1,3-butadienoOh ort CHaCHoCHCH=CHCHCH: H,C=CHCHCH=CHC! CHeCHCHOH CHCA if CHCHS CHC Antiguo sistema de nomenclatura: 2,5-dimetil-3-hepteno ‘S-propil-14-hexadieno (Nuevo sistema de nomenclatura: 2,5-dimetilhept-3-eno ‘S-propilhexa-1,4-dieno}Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta pero, debido a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, nu- meramos a los cicloalquenos de tal manera que el enlace doble entre C1 y C2 y el primer sustituyente tiene un numero lo mas bajo posible. Notese que no es necesario indicar la posicién del enlace doble en el nombre porque siempre est entre C1 y C2, Al igual que con los alquenos de cadena abierta, las nuevas pero todavia no ampliamente aceptadas reglas de nomenclatura, colocan los nuime- ros que indican la posicién del dieno inmediatamente antes del sufijo. CHs 8 8 5, 5 joe 5 1 4 ; Chg 4 2 4 2 Fy y x 2 ‘-metiielelohexeno 1.4-tlelohexadieno 1,5-dimetilelelopenteno (Nuevo: Ciclohexa-1,4-dieno)Por razones hist6ricas, hay algunos alquenos cuyos nombres estén firme. mente establecidos en el uso comin pero no contorme a las reglas, por ejemplo, cclaiqueno derivado a partir del ctano deberia lamarse eteno, pero el nombre eti- leno ha sido utilizado por tanto tiempo que lo ha aceptado la TUPAC. La tabla 6.1 lista varios nombres de compuestos que se utilizan frecuentemente y que son re- ‘conocldos por la TUPAC. Notese también que un sustituyente =CH, se llama ‘grupo metileno, un sustituyente HC—CH ~ se llama grupo vinilo y un susti- tuyente HC —CHCH,— se llama grupo alilo. Hee WemcHe — HyomcH—cH ii sg Nombre sistemstico [Nombre comin Bteno, Etileno Propeno Propileno 2-metilpropeno Isobutiteno 2.meti-1 3-butadieno soprenoProblema 6.4 Problema 6.5 Problema 6.6 Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos: fa) Hat CH wo He HyC=CHCHCCH, CHgCH,CH=CCH,CH, Oy ©) Ge Ot a CHacHCHicHs (CHyCH=CHCHCH=CHCHCH CligCHyCHaCH—=CHCHCH,CH Dibuje las estructuras correspondientes de los siguientes nombres TUPAC: (@) 2-metil-1,5-hexadieno (b) 3-ctil-2,2-dimetil-3-hepteno (©) 2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno __(d)_3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno ‘Nombre los siguientes cicloalquenos: (a) CH (oy CH () .CH(CHg)2 Cx ” CHa