 De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son

los más se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria

química.

 En la naturaleza, una parte de las sustancias necesarias para los

organismos vivos son aldehídos o cetonas

 En la industria química se producen aldehídos y cetonas simples en

grandes cantidades para utilizarías como disolventes y como
materias primas, con el fin de preparar muchos otros compuestos.
 Contienen el grupo Carbonilo C=O

 Los aldehídos y las cetonas son similares en estructura y tiene

propiedades; sin embrago tienen algunas diferenciasen su
reactividad, especialmente con los oxidantes y con los nucleófilos.
 P REPARACIONES FÍSICA DE
CETONAS Y ALDEHÍDOS

La polarización del grupo carbonilo genera atracciones

dipolo-dipolo entre las moléculas de las cetonas y de los
aldehídos, lo que hace que los puntos de ebullición sean más
altos que los hidrocarburos y éteres de masas moleculares
similares.
Las cetonas y los aldehídos no tienen enlaces -OH, por lo que
sus moléculas no forman enlaces de hidrógeno entre ellas, y
por lo tanto, sus puntos de ebullición son más bajos que los
alcoholes de masa moleculares similares.
Debido a los enlaces de hidrógeno, las cetonas y los
aldehídos son buenos disolventes de las sustancias
hidroxílicas polares como los alcoholes y son bastantes
solubles en agua.
 ¿S ABÍAS QUE ....?
 Un síntoma de diabetes es el olor
afrutado característico de la acetona en el
alimento de los pacientes. Como los
diabéticos no pueden consumir hidratos
de carbono, el organismo adquiere un
estado que se conoce como cetosis en el
que se produce acetona y otros tipos de
cetonas.
 I MPORTANCIA INDUSTRIAL
DE CETONAS Y ALDEHÍDOS
 En la industria química las cetonas y aldehídos se utilizan como
disolventes, como sustancias iniciales y como reactivos para la
síntesis de otros reactivos.

 Ejemplo ALDEHÍDOS: El formaldehido (formol) se utiliza para

resinas de fenol-formaldehido, pegamentos de urea-formaldehido
y otros productos poliméricos.
 El acetaldehído se utiliza en la manufactura de ácido acético,
polímeros y medicamentos.

 Ejemplo CETONAS: la acetona y etil metil cetona son disolventes

industriales comunes. Estas cetonas disuelven una amplia variedad
de sustancias orgánicas, tienen unos puntos de ebullición
apropiados para que sean fáciles de destilar y su toxicidad es baja.

 Las cetonas también se utilizan como saborizantes, aditivos en los

alimentos y precursores de medicamentos.
 M ÉTODOS PARA OBTENER
CETONAS Y ALDEHÍDOS

 A partir de oxidación de alcoholes

 Los alcoholes son los intermedios más

importantes para la síntesis de cetonas y
aldehídos . A partir de una reacción de Grignard
se puede ensamblar un alcohol complicado, que
puede ser oxidado a una cetona o a un aldehído.
 Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, utilizando
dicromato de potasio en acido sulfúrico o permanganato de
potasio (KMnO4)
 La oxidación de un alcohol primario a aldehídos
 Ozonólisis de alquenos

 La ozonólisis, seguida de una reducción suave rompe los alquenos

dando lugar a los alquenos y aldehídos.
 R EACTIVIDAD

 En la mayoría de los casos los aldehídos son más

reactivos que las cetonas.
 F ORMACIÓN DE ACETALES

 Un aldehído o cetona reacciona en forma

reversible con dos equivalentes de un
alcohol en presencia de un catalizador
ácido para producir un acetal,R2C(OR´)2.
la formación de acetal es similar a la rxn
de hidratación pero bajo condiciones
ácidas la protonación incrementa la
reactividad del grupo carbonilo, de tal
modo que la adición de un alcohol es
rápida
 F ORMACIÓN DE
HEMIACETALES

 La adición nucleofílica de un alcohol a

un grupo carbonilo produce primero
un hidroxieter llamado hemiacetal, la
formación de estos es reversible y el
equilibrio favorece al compuesto
carbonilico
F ORMACIÓN DE HEMICETALES
F ORMACIÓN DE CETALES
 B IBLIOGRAFÍA

 Química Orgánica. John McCurry Sexta

Edición. Editorial Thomson. Págs.682-
736.
 Química