Laboratorio de Química Orgánica II – Primera evaluación teórica – 09/06/2021

Calificación final:
Nombre y apellido: ……………………………………………………………..

Primera evaluación experimental

Tema 1

Problema 1
Lea el siguiente protocolo de síntesis y responda de forma completa:
En un balón provisto de un refrigerante, se colocan 46 g de ácido fórmico y 45 mL de n-butanol. La mezcla se
refluja durante 24 hs. Posteriormente, se deja enfriar y la mezcla se lava primero con volúmenes pequeños de
solución saturada de cloruro de sodio. Se seca con sulfato de sodio anhidro, se filtra y se destila con una columna
de fraccionamiento colectando 50 mL (δ = 0,892 g/mL) de una fracción pura que contiene el producto de síntesis y
destila a 106-107°C.

(1) Escriba el mecanismo de reacción que tiene lugar y nombre el producto de la misma según IUPAC.
(2) Calcule el rendimiento teórico (en g) de la reacción.
(3) ¿Para qué se utiliza solución de bicarbonato de sodio? ¿A qué corresponden las burbujas?
(4) ¿Por qué en ésta técnica particular no es necesario agregar H2SO4 o H3PO4 como lo es habitualmente? ¿Qué espera que
ocurra si agregase H2SO4?
(5) ¿Por qué es necesario filtrar el desecante antes de destilar?
Datos: δ(n-butanol) = 0,809 g/mL; δ(ácido fórmico) = 1,218 g/mL

Problema 2
En la industria existen varios métodos para obtener la ε-caprolactama, para luego generar el Nylon 6. Uno de ellos se conoce
con el nombre “Allied-Signal”, y se produce a partir de un derivado de la ciclohexanona por reordenamiento de Beckmann.
En los trabajos prácticos Ud. Realizó el primer paso de síntesis.

(6) Describa cómo es posible obtener la ciclohexanona según lo realizado en la práctica, indique qué función cumple cada
uno de los agregados incluyendo las condiciones de reacción y formule la reacción involucrada.
(7) Proponga una metodología para verificar la presencia del reactivo de partida y la del producto deseado, detallando
brevemente el procedimiento empleado.
(8) Determine la naturaleza del reactivo 1 e indique cómo se denomina (en forma genérica) al derivado obtenido por
tratamiento de la ciclohexanona con 1.
(9) Formule el Nylon 6 que se obtiene a partir de la caprolactama. Indique la unidad repetitiva del polímero.
(10) ¿Cómo podría determinar el peso molecular del polímero obtenido?