Vitamina C1

La palabra vitamina, a pesar de su uso

común, es en realidad un término impreciso.
En términos generales, una vitamina
es una sustancia orgánica que un determinado
organismo requiere en pequeñas
cantidades para vivir y crecer, pero es incapaz
de sintetizar y debe obtener de su
dieta. Por lo tanto, para ser considerada
una vitamina, sólo una pequeña cantidad
de la sustancia se necesita en algún
lugar, desde unos cuantos microgramos
a 100 mg o menos por día. Sustancias
dietéticas necesarias en cantidades más grandes, como por ejemplo algunos
aminoácidos y las grasas no saturadas, no son considerados vitaminas.
Además, diferentes organismos necesitan diversas vitaminas. Por ejemplo, más de 4000
especies de mamíferos pueden sintetizar el ácido ascórbico en sus cuerpos, pero los
humanos no están entre ellos. El ácido ascórbico por lo tanto es una vitamina humana,
la que todos conocemos como vitamina C, y debe ser obtenida de nuestra dieta.
Pequeñas cantidades de más de una docena de otras sustancias son igualmente
requeridas por los seres humanos: el retinol (vitamina A), la tiamina (vitamina B1) y el
tocoferol (vitamina E), por ejemplo.
La vitamina C, o ácido ascórbico, es sin duda la más conocida de todas las vitaminas; fue
la primera vitamina en descubrirse (1928), en caracterizarse estructuralmente (1933) y
la primera que se sintetizó en el laboratorio (1933). Ahora se sintetizan más de 110,000
toneladas de vitamina C al año en todo el mundo, más que la cantidad total de las otras
vitaminas combinadas. Además de utilizarse como suplemento vitamínico, la vitamina C

1
McMurry, John. Química orgánica (9a. ed.), Cengage Learning, 2017. ProQuest Ebook Central.
se emplea como conservador alimenticio, para “mejorar la harina” en las panaderías y
como aditivo para alimentos de animales.

Vitamina C
(ácido ascórbico)

La vitamina C quizá se conozca más por sus propiedades antiescorbúticas, lo que

significa que previene la aparición del escorbuto, una enfermedad que se manifiesta con
hemorragias y que afecta a quienes llevan una dieta deficiente en vegetales frescos y
frutas cítricas. Los marinos de la era de las exploraciones fueron particularmente
susceptibles al escorbuto, por lo que el número de víctimas fue alto. El explorador
portugués Vasco da Gama perdió más de la mitad de su tripulación debido al escorbuto
durante su viaje de dos años alrededor del cabo de Buena Esperanza de 1497 a 1499.
En tiempos más recientes, se ha afirmado que grandes dosis de vitamina C previenen el
resfriado común, curan la infertilidad, retardan el umbral de los síntomas del síndrome
de inmunodeficiencia adquirida (SIDA) e inhiben el desarrollo del cáncer gástrico y
cervical. Sin embargo, ninguna de estas afirmaciones ha sido respaldada por evidencia
médica. En el estudio más extenso hasta ahora realizado del efecto de la vitamina C en
el resfriado común, un metaanálisis de más de 100 pruebas separadas que incluyen
40,000 personas, no halló diferencia en la incidencia de resfriados entre quienes
tomaron regularmente la vitamina C de manera suplementaria y los que no lo hicieron.
Sin embargo, cuando se toma durante un resfriado, la vitamina C parece reducir en un
día la duración del mismo.
La preparación industrial de la vitamina C comprende una combinación inusual de
química biológica y orgánica de laboratorio, a partir de la glucosa siguiendo la ruta de
cinco pasos que se muestra en la figura 1. La glucosa, un pentahidroxialdehído, se reduce
primero a sorbitol, el cual es oxidado por el microorganismo Acetobacter suboxydans.
No se conoce ningún reactivo que sea lo suficientemente selectivo como para oxidar
sólo uno de los seis grupos alcohol en el sorbitol, así que se utiliza una reacción
enzimática. El tratamiento con acetona y un catalizador ácido protege cuatro de los
grupos hidroxilo restantes en los enlaces acetal y el grupo hidroxilo desprotegido se
oxida químicamente a ácido carboxílico por la reacción con NaOCl acuoso (blanqueador
doméstico). La hidrólisis con ácido elimina los dos grupos acetal y ocasiona la formación
de un éster interno, reacción en la que se forma el ácido ascórbico. Cada uno de los cinco
pasos sucede con un rendimiento superior al 90%.
Figura1 Síntesis industrial del ácido ascórbico a partir de la glucosa.
Responda:
1. ¿En qué consiste el escorbuto? y ¿Cuál es el papel de la
vitamina C?
2. ¿En qué momento parece ser efectiva la vitamina C, con
respecto al resfriado?
3. ¿Qué tipo de reacciones se produce en la preparación
industrial de la vitamina C?