éster de Neuberg) es una molécula de fructosa fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este Fructosa-6-fosfato compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura.
Índice Nombre IUPAC
Historia Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5- (hidroximetil)oxolano-2-il] Papel en la glucólisis metoxifosfónico Isómeros General Véase también Fórmula molecular C6H13O9P Referencias Identificadores Número CAS 643-13-01
Historia ChEBI 16084
ChemSpider 392657 En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló DrugBank 04493 un compuesto (identificado posteriormente como PubChem 444848 fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante SMILES una hidrólisis ácida suave del éster de Harden- O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H] Young (fructosa-1,6-bisfosfato).2 A raíz de este (O)[C@@H]1O hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada InChI inicialmente con el nombre de éster de Neuberg. InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15- 6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2, Papel en la glucólisis (H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la Propiedades físicas glucólisis. Es producida por la isomerización de la glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, Masa molar 260,14 g/mol mediante una fosforilación, en fructosa-1,6- Valores en el SI y en condiciones estándar
bisfosfato. (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Isómeros La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.
Véase también Glucosa-6-fosfato isomerasa Fosfofructoquinasa-1 Fructosa-1,6-bisfosfatasa
Referencias 1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=643-13-0) 2. Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292
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