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Fructosa-6-fosfato

La fructosa-6-fosfato (también conocida como


éster de Neuberg) es una molécula de fructosa
fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este
Fructosa-6-fosfato
compuesto es muy común en las células. La gran
mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que
entran en la célula son rápidamente convertidas a sus
respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y
fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan
atravesar la membrana plasmática y difundir al
medio extracelular, algo muy difícil al poseer un
grupo cargado como es el fosfato en su estructura.

Índice Nombre IUPAC


Historia Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5-
(hidroximetil)oxolano-2-il]
Papel en la glucólisis
metoxifosfónico
Isómeros
General
Véase también Fórmula molecular C6H13O9P 
Referencias Identificadores
Número CAS 643-13-01 ​

Historia ChEBI 16084


ChemSpider 392657
En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló DrugBank 04493
un compuesto (identificado posteriormente como PubChem 444848
fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante SMILES
una hidrólisis ácida suave del éster de Harden-
O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H]
Young (fructosa-1,6-bisfosfato).2 ​ A raíz de este (O)[C@@H]1O
hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada
InChI
inicialmente con el nombre de éster de Neuberg.
InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-
6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,
Papel en la glucólisis (H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N
La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la
Propiedades físicas
glucólisis. Es producida por la isomerización de la
glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, Masa molar 260,14 g/mol
mediante una fosforilación, en fructosa-1,6- Valores en el SI y en condiciones estándar

bisfosfato. (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Isómeros
La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si
bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.

Véase también
Glucosa-6-fosfato isomerasa
Fosfofructoquinasa-1
Fructosa-1,6-bisfosfatasa

Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=643-13-0)
2. Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale
University Press: New Haven, 1999. p 292

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