Fenol

Dr. Oscar Humberto Pérez Díaz

Ciudad de México, 2021

 Síntesis de Fenoles
Hidroperóxido de cumeno
La síntesis industrial de fenol se lleva a través de una serie de reacciones que
involucra la oxidación del Cumeno, seguida de su hidrólisis ácida del
intermediario reactivo: Hidroperóxido de Cumeno, inconveniente: compuesto
altamente explosivo por encima de 150ºC .

120º C

Benceno Cumeno Hidroperóxido Fenol Acetona

de Cumeno

Acetona subproducto, compuesto de alto valor agregado

 Síntesis de Fenol
Hidroperóxido de cumeno
 Síntesis de Fenoles
Fusión alcalina
La síntesis de fenol por fusión alcalina, se divide en: la fusión de sulfonatos de
sodio, y el proceso Dow. Estas dos reacciones proceden sin la presencia de
sustituyentes sobre el anillo de benceno.

La siguiente reacción es conocida normalmente como proceso Dow, es un proceso

industrial, para la síntesis de fenol, al igual que la reacción de los sulfonatos no tolera
sustituyentes sobre el anillo aromático y se requieren condiciones sumamente
agresivas de temperatura y presión.
 Síntesis de Fenoles
Proceso Dow para síntesis de Fenol
 Acidez de Fenoles
Los fenoles son moléculas ácidas, más acidas que los
alcoholes, pero menos ácidos que los propios ácidos
carboxílicos; el Fenol tiene un valor de pKa = 10.
En presencia de bases fuertes tal como la NaOH, se
deshidratan fácilmente para formar Agua y Fenóxido (un
excelente nucleófilo)

Fenol Fenóxido

Los fenoles son poco solubles en agua, sin embargo los fenóxidos son
altamente solubles en medios acuosos.
 Acidez de Fenoles
La mayor acidez de los fenoles se justifica por la facilidad de estabilización
del ión fenóxido, mediante resonancia, tal como se ejemplifica a
continuación, tal estabilización es imposible en los alcóxidos, es por ello que
éstos últimos son más básicos.

Los sustituyentes
electroatractores (EA)
dentro del anillo
bencénico, aumentan la
acidez, por su parte los
electrodonadores (ED)
Fenol p-metil fenol la disminuyen.
pKa = 10 p-cloro fenol p-nitro fenol
pKa = 10.17 pKa = 9.18 pKa = 7.15