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Los glúcidos II
Disacáridos y polisacáridos
 Glúcidos

Enlace O-glucosídico entre dos monosacáridos

El enlace O-glucosídico se forma entre el –OH del carbono carbonílico del

primer monosacárido y un –OH de cualquier carbono del segundo
monosacárido. Es un enlace covalente tipo éter.
Glúcidos.

C anomérico - C no anomérico C anomérico - C anomérico

Glúcidos

Enlace O-glucosídico monocarbonílico

C anomérico - C no anomérico

Disacárido reductor
Glúcidos

Enlace O-glucosídico dicarbonílico

C anomérico - C anomérico

Disacárido no reductor
 Glúcidos

Enlace N-glucosídico
Aminoazúcar

+ R▬ NH2

H 20
NH

R
Se establece entre un grupo hidróxilo de
Enlace N-glucosídico
un monosacarido y un compuesto
aminado. Forma aminoazúcares.
 Se establece entre un grupo hidróxilo
Enlace N-glucosídico de un monosacarido y un compuesto
aminado. Forma aminoazúcares.

β-N-acetil-
glucosamina
β-glucosa β -N-acetilglucosamina

R▬NH2
R’▬H
R▬OH

R’▬CO▬CH3

β-glucosamina
 Glúcidos

N-acetilglucosamina
- Derivado de la glucosa (aminoazúcar).
- Se encuentra en las paredes de las bacterias y es el monómero del
polisacárido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos
y paredes celulares de muchos hongos.
 Glúcidos

Para nombrar a los disacáridos indicamos:

Primer monosacárido (-osil) (carbonos enlazados) segundo monosacárido (-osa/osido)

Enlace monocarbonílico (-osa)

α-D-glucopiranosil (1 4) α-D- glucopiranosa

Enlace dicarbonílico (-osido)

α-D-glucopiranosil (1 2) β-D- fructofuranosido

Cuando no queda libre ningún carbono carbonílico, el disacárido resultante

no tiene carácter reductor y no puede reducir el reactivo de Fehling.
 Glúcidos

Disacáridos
- Son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante un
enlace O- glucosídico.
- Son sólidos, cristalinos, blancos, solubles en agua y dulces.
Algunos tienen poder reductor.
- Los de mayor interés biológico son maltosa, celobiosa, lactosa y
sacarosa.

El enlace O-glucosídico es un enlace covalente tipo éter.

 Glúcidos

Maltosa, azúcar de malta

- Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace α (1 4)
monocarbonílico.
- Se encuentra libre en el grano germinado de la cebada y se utilizada
en la fabricación de la cerveza, y tostada se usa como sucedáneo
del café, es la denominada malta.
- Se obtiene de la hidrólisis del almidón y glucógeno.
- Tiene poder reductor.

α-D-glucopiranosil - (1-4) -α-D- glucopiranosa

α-D-glucosa (1-4) α-D- glucosa
Glúcidos

Isomaltosa
- Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno.
- Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace α (1 6).

α-D-glucopiranosil (1- 6) α-D- glucopiranosa

α-D-glucosa (1- 6) α-D- glucosa

 Glúcidos

Celobiosa
- Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace β (1 4)
monocarbonílico.
- No se encuentra libre en la naturaleza.
- Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.
- El enlace β es difícilmente hidrolizable.

β-D-glucopiranosil- (1-4)- β-D- glucopiranosa

β-D-glucosa (1-4) β-D- glucosa

 Glúcidos

Lactosa, azúcar de la leche.

- Formada por β- D- galactosa y α/β-D-glucosa, unidas por enlace β (1 4)
monocarbonílico.
- Se encuentra en la leche de los mamíferos.
- En la digestión es hidrolizada por la enzima lactasa.
- Azúcar reductor.

Lactosa
(forma α)

β-D-galactopiranosil (1- 4) α-D-glucopiranosa

β-D-galactosa (1- 4) α-D- glucosa

 Glúcidos

Sacarosa, azúcar de mesa

- Formada por α-D- glucosa y β- D-fructosa, unidas por enlace (1α 2β).
- Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha.
- Azúcar no reductor pues el enlace es dicarbonílico.

α-D-glucopiranosil (1- 2) β-D- fructofuranosido

α-D-glucosa (1- 2) β-D- fructosa

La sacarosa es dextrógira pero, si se hidroliza, la mezcla de

D-glucosa y D-fructosa es levógira y se denomina azúcar invertido,
abundante en la miel.
 Glúcidos

Sacarosa, azúcar de mesa.

- Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha.
- Formada por α-D- glucosa y β- D-fructosa, unidas por enlace (1α 2β).
- Azúcar no reductor pues el enlace es dicarbonílico.

α-D-glucopiranosil (1- 2) β-D- fructofuranosido

α-D-glucosa (1- 2) β-D- fructosa

- La sacarosa es dextrógira pero, si se hidroliza, la mezcla

de D-glucosa y D-fructosa es levógira.
ENLACES α: más débiles, se rompen y se forman fácilmente.

ENLACES β: más fuertes, más estables y más resistentes.

 Glúcidos

Polisacáridos
- Son macromoléculas formadas por la unión de muchos monosacáridos
mediante enlaces O- glucosídicos.
- Son sólidos amorfos (no cristalinos).
- Masa molecular elevada.
- Insolubles (celulosa, quitina) o forman dispersiones coloidales (almidón y
glucógeno).
- No tienen sabor dulce.
- No tienen carácter reductor.
Los polisacáridos no son reductores si bien
presentan un carbono anomérico libre con
capacidad reductora. La razón es que un
grupo reductor cada cientos de moléculas no
es suficiente para ser visualizado a través de
las técnicas como Fehling o Tollens usadas
para determinar poder reductor.
Glúcidos

Clasificación de los polisacáridos según su composición

Homopolisacáridos:
Formados por un solo tipo de monosacáridos.
- Almidón
- Glucógeno
- Celulosa
- Quitina

Heteropolisacáridos,
Formados por más de un tipo de monosacáridos.
- Pectinas
- Agar
- Goma arábiga
- Glucosaminoglucanos
Glúcidos

Heteropolisacáridos
Compuestos por más de un tipo de monosacáridos.
Pectinas.
Mezcla de polímeros ácidos y neutros muy ramificados.
Capacidad gelificante. Peras, membrillos,..

Agar.
Polímero de la D y L galactosa.
Muy hidrófilo. Medio de cultivo microbiano.
Se obtiene a partir de un grupo de algas rojas.

Goma arábiga.
Polímero de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico.

Exudado protector en vegetales

 Glúcidos

Homopolisacáridos
Compuestos por un solo tipo de monosacáridos.
Pueden tener enlaces α ( función energética) o β (función estructural).
 Glúcidos

Quitina
- Componente esencial del exoesqueleto de artrópodos.
- Polímero de N-acetil-glucosamina unidas por enlace β(1 4).
- Polímero del disacárido quitobiosa.

Quitina: polímero de quitobiosas

 Glúcidos

Celulosa
- Polisacárido estructural de las paredes de las célula vegetales.
- Está formado por cadenas lineales de β-D-glucosa con enlaces β (1 4).
- Polímero del disacárido celobiosa. Cada polímero contiene entre 150-5000
celobiosas.
- Las cadenas de glucosas no están ramificas y se disponen paralelamente
uniéndose mediante puentes de hidrógeno.

Celulosa: polímero de
celobiosas

Celulosa
Glúcidos

Celulosa
Debido al tipo de enlace (β) cada molécula de glucosa está girada
180º respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura
lineal pero “retorcida”.
 Glúcidos

Celulosa

La disposición invertida de una molécula de glucosa respecto a otra,

permite que se formen enlaces de hidrógeno intracatenarios e
intercatenarios, lo que produce fibras de celulosa muy resistentes.
 Glúcidos

Fibra de celulosa
Cadenas lineales de celulosa

Microfibrillas de celulosa

Microfibras de celulosa Macrofibrillas de celulosa

Fibras de celulosa

Las cadenas lineales unidas entre

sí por puentes de hidrógeno
constituyen microfibrillas que se
unen en macrofibrillas que a su
vez se agrupan en fibras de
celulosa muy rígidas como en el
algodón.
 Glúcidos

Celulosa
- El enlace β es inatacable por las enzimas digestivas humanas
(sin interés alimentario).
- Los animales herbívoros rumiantes y termitas si pueden aprovechar
la celulosa gracias a los microorganismos simbiontes de su tracto
digestivo, que sí producen las enzimas necesarias para digerir la
celulosa.
 Glúcidos

Almidón
- Polisacárido de reserva en los vegetales.
- Se acumula en forma de gránulos en las células vegetales. Al no estar
disuelto no influye en la presión osmótica de la célula.
- Está constituido por dos polímeros de glucosa, la amilosa (30%) y la
amilopectina (70%), formadas ambas por largas cadenas de α-glucosa.
- Abundante en semillas, legumbres y tubérculos.

Amilosa
30%
Almidón
70%

Amilopectina
 Glúcidos

Amilosa

- Polímero lineal de glucosas unidas con enlaces α (1 4). Dando una

vuelta cada seis glucosas.
- En agua da lugar a dispersiones coloidales.
- Con iodo se tiñe de azul.

- Por hidrólisis con ácidos o enzimas amilasas da lugar, primero, a

dextrina y, después a maltosa. La maltosa es hidrolizada por la enzima
maltasa, originando D-glucosas.
Glúcidos

Hidrólisis de la amilosa

AMILOSA
Amilasa (hidrolizan al azar los enlaces (1-4)
o con ácidos

Dextrinas (oligosacárido)
Amilasa
Gránulo de almidón
Maltosa (disacárido)
Maltasa

D- Glucosa
Glúcidos

Reconocimiento del almidón

(laboratorio)
 Glúcidos

Amilopectina
Punto de ramificación α(1 6)

- Polímero de moléculas de glucosas unidas con enlaces α (1 4) con

ramificaciones α (1 6) cada 25 0 30 glucosas. Puede llegar a tener más
de 3000 glucosas.
- Es menos soluble en agua que la amilosa.
- Con iodo se tiñen de color violeta.

- Por hidrólisis con ácidos o enzimas amilasas genera maltosa y núcleos

de ramificación (dextrina limite) que solo pueden ser hidrolizados con la
enzima R-desramificante. La maltosa es hidrolizada por la enzima
maltasa, originando D-glucosas.
Glúcidos

Amilopectina
 Glúcidos

hidrólisis de la amilopectina
ALMILOPECTINA

Amilasa
(hidrolizan al azar los enlaces (1- 4)

Maltosa + Núcleos de ramificación

Gránulo de almidón
(dextrina límite)

Enzimas desramificantes
Maltasa
(hidrolizan enlaces (1-6)

D-Glucosa Maltosas
Maltasa
 Glúcidos

Hidrólisis del almidón

ALMIDÓN
Amilasa
Gránulo de almidón (hidrolizan al azar los enlaces (1-4)

Glucosa + maltosa + dextrinas

Enzimas desramificante
Maltasa (hidrolizan enlaces (1-6)
Maltasa

Glucosa Glucosa
 Glúcidos

Glucógeno
- Polisacárido de reserva energética en los animales.
- Se almacena en el hígado (hepatocitos) y en los músculos.
- Forma dispersiones coloidales en el interior de las células.
- Se hidroliza fácilmente.
- Al estar polimerizada formando gránulos de glucógeno en las células, no
aumenta la presión osmótica en el interior de estas.
 Glúcidos

Glucógeno

- Cadena de glucosas α(1- 4) con puntos de

ramificación α(1- 6) cada 7 o 11 glucosas .

- Con iodo se tiñe de rojo oscuro.

Molécula muy ramificada.

Glúcidos

Hidrólisis del glucógeno

- Las amilasas actúan sobre el glucógeno

dando maltosa y dextrina límite. Luego,
mediante las enzimas R- desramificantes
y las maltasas se obtiene glucosa.

- La síntesis y degradación de almidón y

glucógeno tiene lugar en sus extremos
no reductores. Cuanto más ramificado
Extremo reductor esté más rápida será la degradación del
glucógeno y el suministro de azúcar.
Glúcidos

Glúcidos asociados a otras moléculas (Glucoconjugados)

Antocianosidos (pétalos), tanósidos (árboles)

¿Heterósidos? y algunos antibioticos (estreptomicina).

Cerebrosidos y gangliósidos (receptores

Glucolípidos celulares)

Peptidoglucanos Peptidoglucano de pared bacteriana.

Glucosaminosglucanos unidos a proteínas.

Principales glucosaminosglucanos:
Proteoglucanos ácido hialurónico (tejido conjuntivo),
sulfatos de condriotina (cartilagos),
heparina (anticoagulante),…

Glucoproteína Mucinas, protrombina, inmunoglobulinas (Ac)

Glucoproteínas de membranas celulares
 Glúcidos asociados a otras moléculas

Heterósidos
- Son moléculas de enorme variedad, formadas por un glúcido unido a
otra molécula no glucídica.
 Glúcidos asociados a otras moléculas

Glucolípidos
- Son glúcidos (monosacáridos u oligosacáridos ) unidos a lípidos.

- Gangliosidos y cerebrosidos de las membranas celulares.

Receptores específicos de membrana.
 Glúcidos asociados a otras moléculas

Peptidoglucanos
Polisacáridos asociados a oligopéptidos.

Polímeros de N-A-M y N-A-G unidos por

enlaces β (1-4) asociadas a cadenas
cortas de aminoácidos.
Función estructural en la pared
bacteriana protege a la bacteria de la
deformación o destrucción en
condiciones osmóticas desfavorables.
Glúcidos asociados a otras moléculas

Peptidoglucanos
 Glúcidos asociados a otras moléculas

Proteoglucanos
- Moléculas formadas por una fracción de polisacáridos (80%) y una pequeña
fracción proteica (20 %).
- Polímeros de glucosaminoglucanos (ácido glucurónico más N-acetil-glucosamina
o N-acetil-galactosamina) unidos a proteínas.

Condroitín
sulfato

proteína
proteínas

Los glucosaminosglucanos más importantes son:

- Ácido hialurónico: en matriz extracelular del tejido conjuntivo, humor vítreo del ojo
y líquido sinovial.
- Heparina: en pulmón, hígado y piel. Función anticoagulante (impide el paso de
protrombina a trombina).
- Sulfato de condroitina. En huesos, cartílagos y córnea. Función protectora.
Glúcidos asociados a otras moléculas
 Glúcidos asociados a otras moléculas

Glucoproteínas
- Son glúcidos (oligosacáridos) unidos covalentemente a proteínas.
. Mucinas de secreción (saliva, tubo digestivo, ap. respiratorio,…)

. Glucoproteínas de la sangre (protrombina y inmunoglobulinas-Ac-)

. Glucoproteínas de la membrana plasmática (receptores celulares

externos).

Mucus
 Glúcidos

Funciones de los glúcidos

energéticos: - glucosa, fructosa y galactosa

- sacarosa, lactosa y maltosa.
- almidón (vegetales) y glucógeno (animales).

estructurales: - ribosa, desoxirribosa y N-acetilglucosamina.

- celobiosa y quitobiosa.
- celulosa, quitina, peptidoglucano,..

generadora de especificidad en la membrana: - glucolípidos y

(marcadores de membrana y receptores de señales) - glucoproteínas.

otras funciones: antibiótico (estreptomicina),

vitamínica (vit. C),
anticoagulante (heparina),
hormonal (horm. hipofisarias),
inmunitaria (anticuerpos),…...
 GLÚCIDOS

Clasificación GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOS U OSAS ÓSIDOS

HOLÓSIDOS: glúcidos formados

Triosas por dos o más monosacáridos Glúcidos
asociados a otras
Tetrosas moléculas
Pentosas (Glucoconjugados)
OLIGOSACÁRIDOS POLISACÁRIDOS
Hexosas ¿Heterósidos?
Heptosas Disacáridos: Homopolisacáridos: Proteoglucanos
Maltosa, sacarosa,
lactosa,… Almidón, glucógeno, Peptidoglucanos
Trisacaridos …. celulosa, quitina,.. Glucoproteínas
Heteropolisácaridos: Glucolípidos
Pectina, agar,
goma arábiga,…