Universidad de Oriente Ncleo de Anzotegui Qumica Orgnica para Ingeniera (010-1124) EjerciciosTema II.

Nomenclatura y reactividad de hidrocarburos saturados

Nombre los siguientes compuestos:

Br

Cl

Cl

Cl
H

Escriba las frmulas estructurales y de esqueleto para 3,4-dicloro-2,5-dimetilhexano y 5-(1,2-dimetilpropil)-6metildodecano. Dibuja: a) tres ismeros constitucionales con frmula molecular C3H8O. b) todos los ismeros constitucionales posibles para la frmula molecular C4H10O. c) los ismeros cis y transdel 1-etil-3-metilciclobutano, del 3,4-dimetil-3-propil-heptano Dibuje el carbanin y carbocatin ms estable para butano, isobutano e isopropano Cada uno de los siguientes nombres es incorrecto. De el nombre correcto para cada compuesto a) 2, 3-dietilhexano b) (2-etilpropil) ciclohexano c) 2, 3-dimetil-3-propilpentano Los siguientes nombres son incorrectos. Escribe la frmula condensada y nmbralos correctamente: a. 4-metilbutano b. 2-metil-5-isopropilheptano c. 2-metil-4-n-butiloctano d. 2,3,3-trimetilbutano e. 2,4,6,6-tetrametilheptano

Usando las proyecciones de Newman, dibuja el confrmero ms estables para los siguientes compuestos: a) 3-metilpentano, considerando la rotacin alrededor del enlace C2-C3 b) 3-metilhexano, considerando la rotacin alrededor del enlace C3-C4 c) 3,3-dimetilhexano, considerando la rotacin alrededor del enlace C3-C4 Dibuje las siguientes molculas en las conformaciones indicadas; a) propano alternada b) butano anti c) butano gauche d)1,2-dicloroetano anti f) 1,2-dicloroetano eclipsada

Realice un anlisis conformacional de los siguientes compuestos yseale los confrmeros ms y menos estables. Indique los factores responsables de las diferencias energticas entre las conformaciones. a) 2,3-dimetilbutano b) 2-metilbutano c) pentano por rotacin alrededor del enlace C2 - C3 d) 1,2-dibromopropano por rotacin alrededor del enlace C1 - C2 Explica qu es un Carbono secundario y dibuja 3 ejemplos. Escribe la estructura para la molcula ms pequea del Alcano que contenga: y Un C secundario y Un C terciario y Un C cuaternario y Dos C secundarios y Un C cuaternario y un C secundario Clasifique las siguientes reacciones como eliminacin, sustitucin, adicin, reordenamiento u oxido-reduccin.

Indique cual agente atacante (I) o (2) es el nuclefilo o el electrfilo en las siguientes reacciones.

Indique si las siguientes reacciones son de sustitucin, eliminacin, adicin o reordenamiento.

Dibuje los ismerosestructurales de C7H16 que tienen cinco carbonos en su cadena ms larga, y d el nombre IUPAC para cada uno de ellos. Indica el producto de la siguiente reaccin y seala los centros nuclefilos y electrfilos.

Dibuja el confrmero ms estable.

Representa las conformaciones de silla de cada uno de los siguientes compuestos. Indica que confrmero es ms estable en cada par a)cis-1,2-dimetilciclohexano y trans-1,2-dimetilciclohexano b)cis-1,3-dimetilciclohexano y trans-1,3-dimetilciclohexano c)cis-1,4-dimetilciclohexano y trans-1,4-dimetilciclohexano Usando las proyecciones de Newman, dibujelosconfrmerosy diga cual es el ms estable y el menos estable para los siguientes compuestos: a) 3-metilpentano, considerando la rotacin alrededor del enlace C2-C3 b) 3-metilhexano, considerando la rotacin alrededor del enlace C3-C4 c) 3,3-dimetilhexano, considerando la rotacin alrededor del enlace C3-C4

Clasifique las siguientes especies como nucleoflicas o electroflicas. b) a) c) d) e) f)

l) g) h) i) j) k)