UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA - IZTAPALAPA

DIVISIÓN DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍA

QUÍMICA ORGÁNICA 1 (CD-01)
2do EXAMEN PARCIAL (18-may-2021)

INSTRUCCIONES: - Leer con atención las preguntas (algunas valen más de 1 punto) y resolverlas con claridad
- Digitalizar las hojas con las respuestas e integrarlas en un único documento PDF (vertical)
- Nombrar el archivo de la siguiente forma: Apellido1_Apellido2_Nombre(s)
- Si pesa hasta 10MB, subir el archivo al aula virtual en la sección ‘2do EXAMEN PARCIAL’
- Si pesa más de 10MB, enviar el archivo al correo electrónico: aislas@izt.uam.mx
- Considerar el límite de entrega por cualquier medio: martes 18-may-2021 a las 10:30 AM

1.- (+1) Explique con claridad lo siguiente: a) ¿Qué factores gobiernan la reactividad en las reacciones SN1 y
SN2? Explique con suficiente detalle, b) ¿Dibuje las estructuras de resonancia y explique con flechas el paso
de una a otra, para el catión bencílico y para el anión nitro?

2.- (+2) ¿Que productos obtendría de la reacción SN2 del (S)-2-bromobutano con los siguientes nucleófilos

NOTA: Dibuje la estereoquímica del reactivo, de los estados de transición para cada inciso y de los
productos. Además, proponga todos los mecanismos de reacción involucrados

3.- (+1) Los epóxidos se pueden sintetizar por varios métodos. Uno de ellos es haciendo reaccionar
halohidrinas en medio básico vía una reacción SN2 intramolecular. En el siguiente ejemplo, muestre el
mecanismo de reacción y la estructura del producto obtenido.

4.- (+2) Indique las estructuras faltantes A, B, C y D. También muestre el mecanismo de la reacción c)
NOTA: El compuesto A está involucrado en dos reacciones
5.- (+2) Una de las dos siguientes reacciones procede con excelentes rendimientos (>99%). ¿Cuál? ¿Por qué?
¿Cuál es el producto formado? ¿Cuál es el mecanismo? ¿Qué ocurre con la otra reacción?

6.- (+2) ¿Por cuál mecanismo se explican las siguientes transformaciones, SN1 o SN2? ¿Por qué? Dibuje todos
los mecanismos de reacción involucrado