PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS Boris Alisther David Ojeda- cod. 0952578 Leidy Johana Ruiz Quelal- cod.

0859903 Universidad del valle, Facultad de ciencias, Departamento de qumica, Tecnologa qumica, laboratorio de orgnica Grupo 9 2011-05-26 Borisalisther14@hotmail.com L31dy@hotmail.com

INTRODUCCIN Hidratos de carbono son una clase bsica de compuestos qumicos en bioqumica. Son la forma biolgica primaria de almacn o consumo de energa; otras formas son las grasas y las protenas. El trmino hidrato de carbono es poco apropiado, ya que estas molculas no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua, sino de tomos de carbono unidos a otros grupos funcionales qumicos. Este nombre proviene de de la nomenclatura qumica del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondan a la frmula elemental Cn(H20)n (donde "n" es un entero=1,2,3... segn el nmero de tomos). De aqu el trmino "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien

posteriormente se vio que otras molculas con las mismas caractersticas qumicas no se corresponden con esta frmula. Los carbohidratos son molculas compuestas en su mayor parte por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno. En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando parte de biomolculas aisladas o asociadas a otras como las protenas y los lpidos.Los carbohidratos no son molculas cuyos carbonos estn hidratados, sino enlazados a grupos alcohlicos o hidroxilos (-OH), y a radicales hidrgeno (-H). Adems siempre hay un grupo funcional como una grupo cetnico (-C=O-) o un grupo aldhedo (-CH=O), por lo que los glcidos podran llamarse

polihidroxicetonas (cetosas) o polihidroxialdhedos (aldosas). PROCEDIMIENTO Reaccin Gral. De los carbohidratos con -naftol Se tomo en tubos de ensayos separados 0.164g de glucosa, 0.1642g de sacarosa y 0.1682g de almidn y se le adiciono3.0mL de agua y 4 gotas de la solucin alcohlica de -naftol, se agito los tubos y por ultimo se adiciono 1.0 mL de H2SO4. Reaccin con el reactivo de fehling Se tomo en 4 tubos 1.0 mL del reactivo de fehling y se le adiciono al primer tubo 1.5mL de glucosa al 1%, al segundo 1.5mL de sacarosa al 2%, al tercero 1.5 de lactosa al 2% y al ultimo 1.5mL de maltosa al 1% se calent por 3 min. Y observamos. Reaccin de monosacridos con ac. Minerales Se hirvi una cantidad pequea de D-ribosa con 1mL de HCl concentrado, para confirmar el producto formado se adiciono 5 gotas de anilina y 5 de ac. Actico. Y observamos. Hidrlisis (inversin) de la sacarosa Se tomo en un tubo 4mL de sacarosa al 12 % y 8 gotas de H2SO4 al 10% y se hirvi por 5
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min. Al enfriarse se dividi la solucin en 2 porciones: la primera se basifico con NaOH hasta q llego al medio bsico se le adiciono 8 gotas del reactivo de fehling y se calent. Y se observo. Con el segundo se realizo la reaccin de Selivanov adicionndole 5 gotas de HCl concentrado y cristales de resorcinol, se calent. Y observamos. Reaccin cualitativa de la sacarosa S adiciono 2mL de una solucin acuosa de sacarosa a un tubo y se aadieron 7 gotas de una solucin acuosa (1:50) de sulfato de cobalto y un exceso de NaOH. Y se observo. Reaccin cualitativa con el almidn Se disolvi por calentamiento 1.0g de almidn seco y limpio en 50mL de agua, se transfiri esto a un vaso con 50mL de agua y se llevo hasta ebullicin.
a. se

tomo 5mL del pegante formado y se adiciono 2 gotas de yodo en ioduro de potasio., se calent. Y se observo. b. Se mezclo una porcin del pegante con 0.5mL de reactivo fehling y se llevo a ebullicin. Y se observo.

c. Una pequea cantidad del pegante se mezclo con hidrxido de bario concentrado y se puso a hervir. Y se observo.
d. Se puso una pequea

Al calentar todas las soluciones reaccionaron tornndose de azul a rojonaranja quedando finalmente rojas con precipitado en el fondo. Reaccin de monosacridos con ac. Minerales Al agrgales anilina se puso de color rojo y cuando le adicionamos el ac. Actico se torno a color caf oscuro. Hidrlisis (inversin) de la sacarosa Al adicionarle las gotas del ac. Sulfrico a la sacarosa no le sucedi nada y tampoco cuando calentamos y entonces se procedi a separar las soluciones. A la primera se levo hasta un pH bsico con 18 gotas de NaOH y se torno amarillita la solucin y al adicionarle el reactivo de fehling se puso amarillo y al calentarse se precipito y se torno mucho ms oscura. A la segunda al adicionarle el HCl sigui igual pero cuando le agregamos los cristales de resorcinol (son como rosados) y al calentar la solucin se torno a un color pardo claro.

cantidad del pegante en un vidrio reloj con saliva y se le adiciono una gota de yodo-ioduro, se observo. OBSERVACIONES Reaccin Gral. De los carbohidratos con -naftol Cuando se le adicion -naftol a la sacarosa se torno a un color pardo claro con pepitas en la solucin muy pocas se disolvieron y al adicionarle el a. sulfrico se torno a color caf oscuro. A la glucosa igualmente se puso como la sacarosa al adicionarle -naftol y al adicionarle el ac. Sulfrico se torno morada la solucin. El almidn se puso blanco con precipitado al adicionarle naftol y morado al adicionarle ac. Sulfrico. Reaccin con el reactivo de fehling Reaccin cualitativa de la sacarosa La sacarosa es transparente y al adicionarle 7 gotas de la solucin acuosa de sulfato de cobalto se torno rosado claro y
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al adicionarle el NaOH se torno morada la solucin. Reaccin cualitativa con el almidn

a. al adicionarle las gotas

de yodo en ioduro de potasio al pegante se puso azul oscuro y al ebullir no hubo cambios. b. Al adicionarle el reactivo de fehling al pegante se puso azul claro y al hervir se aclaro ms la solucin. c. Despus de adicionarle el hidrxido de bario al pegante y poner a hervir se formaron burbujas en la parte superior. d. Al adicionarle el yodoioduro al pegante q ya tenia saliva se puso azul oscuro. PREGUNTAS 1. Definir brevemente mutarrotacion y epimerizacion. R//: Mutarrotacion: Es la variacin de rotacin hasta alcanzar el valor del equilibrio de una estructura. Epimerizacion: Es un par de aldosas diasteromeras que solo difieren en el C-2. 2. Explique comportamiento CHO HO H H H OH OH HCN de el la

sacarosa frente reactivo de fehling.

al

R//: la prueba de fehling para la sacarosa daba negativa, por no presentar grupos hemiacetlicos libres. Ahora bien, en presencia del cido clorhdrico (HCl) y en caliente, la sacarosa se hidroliza descomponindose en los dos monosacridos que la forman (glucosa y fructosa). Y al realizar de nuevo la prueba de fehling la reaccin da positiva lo cual nos indica que hemos conseguido romper el enlace O-glucosdico de la sacarosa. (Se recomienda antes de aplicar la reaccin de Fehling, neutralizar con bicarbonato, la prueba de Fehling sale mejor en un medio que no sea cido.) 3. Explique y de ejemplos de alargamientos de la cadena carbonada de carbohidratos. R//: Alargamiento de la cadena carbonada de aldosas. La sntesis de Kiliani-Fischer:

CH2OH

CN H
4

OH

H2O

HO H H CH2OH
(A)

H OH OH

H H CH2OH
(A)

O OH

CO2

C=O CN HO HO H H CH2OH
Cianohidrinas Diastereomeras (B)

H H OH OH

H2O H
+

HO HO H H CH2OH
Aldonolactosa Diasteromeras (B)

H H O OH

Na(Hg) CO2

COOH H HO H H CH2OH
(A)

OH H OH OH

-H2O CHO H HO H H CH2OH

(A)

OH H OH OH

COOH HO HO H H CH2OH
cidos aldlicos diasteromeros Mezcla, por lo Gral. se separa aqu. (B)

H H OH OH

-H2O

COOH HO HO H H CH2OH
Aldohexosas diastereomeras

H H OH OH

C=O H HO OH H Na(Hg)

Epimeros. (B)

Una aldopentosa

4. Explique y de ejemplos de acortamientos de la cadena carbonada de carbohidratos. R//: Acortamiento de la cadena carbonada de aldosas. La degradacin de Ruff. CHO H HO H H OH Br2 + H OH H2O CH2OH Una aldohexosa COOH H HO H H CH OH OH H OH OH
2 Un acido aldonico

5. Escriba las formula cclica de la glucosa, fructosa, sacarosa y lactosa.

CaCO3

R//: Sacarosa

COO-)2Ca2+ H HO H H
2 Un aldonato de calcio

OH H OH OH CH OH

H2O2 Fe3+

CHO HO H H CH2OH
6

Lactosa H + CO32OH OH

Fructosa

Glucosa

DISCUSIN Y SUGERENCIAS En esta prctica se llevaron a cabo varias reacciones en las cuales tanto la glucosas como la sacarosa tuvieron los mismos cambios fsicos cuando se le adicion el -naftol y tambin cuando se les adicionamos el acido Sulfrico se torno morada la solucin esto pudo ser por su parecida estructura ya q aunque no sean idnticas cuando se hidroliza la sacarosa con acido acuosos diluido, o por accin de enzimas invertasa se logra obtener cantidades iguales de glucosa y fructosa ya realizadas las estructuras en el punto 5 de las preguntas pudimos observar. Debido a las opuestas rotaciones y a la importancia como componentes de la (+) glucosa, (+) sacarosa y (-) fructosa se les llama habitualmente dextrosas y levulosas respectivamente) A los carbohidratos los han querido llamar con el trmino hidrato de carbono el cual no

es muy apropiado por q estas molculas no tienen enlazados molculas de agua, por lo contrario estn unidos a otros de carbono o otros grupo funcionales. El estudio de los carbohidratos es uno de los campos mas apasionantes de la qumica orgnica ya q abarca desde el complejo tema de la fotosntesis hasta descifrar las enmaraadas etapas de la reconversin de (+) glucosa en dixido de carbono y agua, la cual esta catalizada por enzimas.

CONCLUSIONES Aprendimos a diferenciar entre conceptos bsicos como son los de mutarrotacin. Concluimos q el proceso de alargamiento de una cadena carbonada como por ej. Una caldosa es mucho ms complejo q el acortamiento de esta misma.

Tambin q estos carbohidratos son una forma biolgica primaria de almacenamiento o consumo de energa; y otras son grasas y protenas.

BIBLIOGRAFA Insuasty B - Ramrez A, Prcticas de Qumica Orgnica en pequea escala. nica edicin, facultad de Ciencias, Departamento de Qumica, Universidad del Valle Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Quinta Edicin, Editorial Printed, Pg. 1284, 1265-1266, 1258, 1263-1264, 1266-1267, 1268, 1307-1308, 1305-1306, 1274, 1298, 1260.

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