Procedimientos selectivos profesores secundaria Madrid 2004, Física y Química 2004

enrique@fiquipedia.es Revisado 6 junio 2016

Química
3. Un éster A se trata con hidróxido de sodio, origina dos productos B y C. Si B se hace
reaccionar con aminobenceno (anilina) se forma N-acetilanilina. Si C se oxida con Cr 2O7K2
en medio ácido, se obtiene un producto que sufre condensación aldólica originando 3-
hidroxibutanal. Determine la estructura de A y escriba las reacciones que tienen lugar.

Cr2O7K2 según normas IUPAC sería K2Cr2O7

N-acetilanilina según normas IUPAC 1993 sería N-feniletanamida, se suele conocer como
acetanilida ó N-fenilacetamida

Referencias: comentado por yoqwert y Basileia en

http://docentesconeducacion.es/viewtopic.php?f=92&t=4181&p=20211#p20206

Un éster con hidróxido de sodio provoca una hidrólisis básica / saponificación, produce una sal y un
alcohol.
El producto B es la sal, y se forma N-acetilanilina, luego era acetato de sodio (etanoato de sodio).
B: CH3-COONa etanoato de sodio
El producto C se oxida y sufre condensación aldólica, luego es un aldehído, y C es un alcohol.
Al condensarse produce 3-hidroxibutal CH3-CHOH-CH2-CHO
El aldehído de partida es CH3-CHO etanal, que antes de la oxidación era
C: CH3-CH2OH etanol
Y antes de la hidrólisis
A: CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etilo
Reacciones:

CH3-COO-CH2-CH3 + NaOH → CH3-COONa + CH3-CH2OH

CH3-COONa + C6H5-NH2 → C6H5-NH-CO-CH3

K2Cr2O7
CH3-CH2OH -----------> CH3-CHO