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PRACTICA DE LABORATORIO N3: Identificacin cualitativa de alcoholes, aldehdos y cetonas, hidrlisis de esteres y jabones

I- OBJETIVOS
Aprender los diferentes mtodos, como el de la prueba de Lucas, que hay para reconocer los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), as como los productos que se pueden obtener a partir de ellos mediante su oxidacin. Aprender a identificar y diferenciar las cetonas y aldehdos con pruebas como las del reactivo de Tollens, la del reactivo de Fehling, etc. Comprender y entender el proceso de saponificacin (sus diferentes etapas), as como obtener el resultado experimental de este experimento que seria un jabn.

II- DIAGRAMA DE PROCESOS


PRUEBA DE YODOFORMO SODIO ACCION DEL

Vierta en un tubo de ensayo 2ml de alcohol problema Aada 2ml de agua y 8ml de yoduro de potasio Aada gota a gota la solucin de NaOH al 20%
Hasta que el color marr del yodo desaparezca y el l uido se torne amarillo Calentar a 60C en bao de mara, por 2min, si no aparece precipitado de yodoformo

Coloque 1ml de metanol en un tubo de prueba Deje caer un trocito de sodio metlico brillante y observe

Dejar enfriar y si se forma precipitado, note su color y aspecto PRUEBA POR OXIDACIN Agregue 5ml de dicromato de sodio (al 1%) en un tubo de ensayo Aada una gota de HSO4 concentrado y mezcle con agitacin Agregue 2 gotas de alcohol problema y caliente ligeramente Anote el olor y observe cualquier cambio en el colore de la solucin PRUEBA POR ESTERIFICACION Mezcle 3ml del alcohol problema con 2ml de acido actico en un erlenmeyer de 50ml Aada con cuidado 2ml de acido sulfrico concentrado haloformo Mezcle y caliente ligeramente Aada 5ml de agua y anote el olor PROPIEDADES con precaucin Reactivo de Fehling Mezcle en un tubo de ensayo 3ml de de NaOH al 5% con 5 gotas de acetona Agregue gota a gota con agitacin una solucin de yoduro de potasio al 10%
Hasta que la coloraci del yodo persista

PRUEBA DE LUCAS

Aadir cuidadosamente a 1ml de alcohol problema 5ml del reactivo de Lucas a 26-27C Tape el tubo, agite y deje reposar Observe a los 5min y despus de 1 hora Realice esta prueba con alcoholes 1 2 y 3 Reactivo de Shiff Mezcle 5ml de agua con 1 gota de acetaldehdo Aada 1ml del reactivo se Shiff Reaccin de

Prepare en un tubo 10ml de solucin Fehling Aada 1 o 2ml de acetaldehdo y caliente en bao de mara por 4 a 5 min. Note la aparicin de precipitado rojizo Repetir procedimiento con acetona y benzaldehdo Reactivo de Tollens En un tubo de ensayo limpio vierta, 5ml de solucin amoniacal de nitrato de plata

Caliente en bao de mara por 2 min a 60C y observe el color del precipitado Repetir procedimiento simultneamente con formaldehdo, acetaldehdo y benzaldehdo Anote sus resultados

Adir una gota de soluci de hidr ido de sodio y caliente, si es que no se forma el espejo de plata

Aada 2 gotas de acetaldehdo, mezcle bien y caliente en bao de JABONES mara sin agitar a 60C Experimento A

Repetir procedimiento con benzaldehdo

Coloque 20ml de aceite de oliva en un vaso de 100ml Aada 12ml de etanol y 20ml de la solucin Aada agua al vaso de 250ml hasta que cubra el nivel de la mezcla reactiva Caliente el agua para que emulsionen las componentes Contine calentando unos 30 min, aadiendo un poco de agua si la mezcla se pone muy dura
El jab estaren su punto cuando al echar unas gotas de la mezcla en un tubo junto con agua se produce espuma

SOLUCI N: 32g de NaOH Y 100m de agua

Sin que toque las paredes

Si el vaso se llena de espuma, retire el fuego hasta que descienda la espuma

Pase el jabn formado a un vaso de precipitados de 250ml y aada 20ml de una solucin saturada de NaCl Caliente y agite fuertemente la mezcla. Deje reposar toda la noche

Experimento B Ensciese las manos con polvo de tiza y lvese las manos en
a- Agua potable b- Agua de mar c- Agua con sales de calcio y hierro

Repita la III- TABLA DE PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS operacin 1, los pasos a, b y c. DE Repita ahora usando aceite o REACTIVOS Y PRODUCTOS Anote sus observaciones alguna grasa COMPUESTOS ORGANICOS
PM(g/mol)

Frmula Etanol Metanol Glicerol Ac. Actico

Densidad(g/ml)

Teb(C)

Tf(C)

CH3CH2OH CH3OH HOCH2CH(OH) CH2OH C2H4O2

46.1 32.0 92.1 60.05

0.789 0.791 1.261 1.049

78 65 290 118.05

-114 -98 18 16.85

Acetona Benzaldehdo Acetaldehdo Formaldehdo Ac. Oleico

C3H6O C6H5CHO C2H4O CH2O C18H34O2

58.09 106.13 44.08 30 282

0.790 1.05 0.7834 0.82 0.895

56.3 178 19.85 -21 359.9

-94.9 26 -123.15 -92 15.2

COMPUESTOS INORGANICOS
Frmula dicromato de sodio acido sulfrico Cloruro de Zinc Yoduro de potasio Hidrxido de sodio Acido clorhdrico PM apariencia Solubilidad (g/100ml) Teb(C) Tf(C)

Na2Cr2O7 H2SO4 ZnCl2 KI NaOH HCl

362 98.08 136.3 166.02 40 36,46

Anaranjad o Aceitoso ambarino Blanco cristalino Blanco cristalino blanco Liquido incoloro

236 miscible 432 128 111

400 337 756 1345 1390 48

357 10 283 681 323 -26

IV- REACCIONES
PRUEBA DEL YODOFORMO Reaccin entre iones

KI + NaOH + H20
Etapas de reaccin

NaOI + KOH

H R C CH3 + NaOI OH R C CH3 + NaOI O


Reaccin general C R

R C CH3 + NaI + H2O O R C CI3 + 3NaOH O RCOO-Na+ + CHI3 RCOO-Na+ + CHI3 + KOH Precipitado amarillo

CI3 + NaOH KI + R-CH CH3 + NaOH O OH

PRUEBA DEL SODIO (formacin de alcxido) CH3OH + Na(s) CH3O-Na+ + 1/2H2(g)


Metanol PRUEBA POR OXIDACION metxido de sdio

Para alcohol primario Para la oxidacin moderada (que produce al aldehdo) se usa el acido crmico H2CrO4

RCH2OH

RCHO

Alcohol Aldehdo Para la oxidacin severa (que produce el acido carboxlico) se usan agentes oxidantes fuertes como el KMnO4 y K2Cr2O7

RCH2OH
Para alcohol secundario Alcohol

RCOOH
Acido carboxlico

R CH R OH
Para alcohol terciario No hay reaccin, no se oxidan Alcohol

R CO R
Cetona

PRUEBA DE LUCAS Para alcohol primario La reaccin es rpida, ocurre en pocos segundos

R R

HCl, ZnCl2

R C R + H20

Para alcohol secundario La reaccin es lenta, ocurre luego de unos 5 minutos aproximadamente

R R CH OH

HCl, ZnCl2

R CH Cl + H20

Para alcohol terciario La reaccin es lenta, ocurre luego de muchas horas

R CH2 OH
PRUEBA POR ESTERIFICACION

HCl, ZnCl2

RCH2Cl + H2O

CH3CO OH

+ R OH
alcohol

CH3CO O R

+ H20
agua

Acido acetico PROPIEDADES Reactivo de Fehling

acetato de alquilo

CH3CHO +
Acetaldehdo Reactivo de Tollens

2Cu+2(ac) + 5OH-(ac) CH3COO- + Cu2O(s) + 3H2O


reactivo de Fehling slido rojo ladrillo

CH3CHO +

2Ag (NH3)2+ + 3OH- 2Ag(s) + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O


reactivo de Tollens espejo de plata

Acetaldehdo

Reaccin del Haloformo

R CO - CH3

I2 CH3(CH2)nCOOCH2

R COO- + CHI3

REACCIN DE SAPONIFICACIN

CH3(CH2)nCOOCH + CH2OHCHOHCH2OH

3 NaOH 3 CH3(CH2)nCOONa +

CH3(CH2)nCOOCH2
Grasa

Soda castica

Jabn

Glicerina