Qumica Orgnica

UNIDAD II. HIDROCARBUROS ALIFTICOS Tema 1. Alcanos. 2.1. Objetivo de aprendizaje: SABER: Describir las reglas de nomenclatura de la IUPAC en qumica orgnica. Describir la estructura de los Ismeros en los alcanos. Enlistar las aplicaciones de los principales alcanos en la industria Explicar las principales propiedades fsicas y qumicas de los alcanos. SABER HACER: Formular los alcanos, Determinar las propiedades fsicas y qumicas de los alcanos en laboratorio La nomenclatura en la qumica orgnica es de dos tipos: comn (o trivial) y sistemtica. Algunos nombres comunes existan mucho antes de que la qumica orgnica se convirtiera en una rama organizada de las ciencias qumicas. Metano, etano, propano, n-butano, isobutano, n-pentano, isopentano y neopentano son nombres comunes. Tan slo se memoriza el nombre que va con un compuesto de la misma forma en que se relacionan los nombres con los rostros. En tanto haya slo unos cuantos nombres y unos cuantos compuestos, la tarea es posible. Pero hay millones de compuestos orgnicos ya conocidos, y la lista sigue creciendo! Un sistema basado en nombres comunes no es adecuado para la tarea de comunicar informatin estructural. Las reglas de la IUPAC asignan nombres a los alcanos no ramificados, como se muestra en la tabla siguiente Metano, etano, propano y butano se conservan para CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 y CH3CH2CH2CH3, respectivamente. A partir de ah, el nmero de tomos de carbono en la cadena se especifica por un prefijo griego que precede al sufijo -ano, el cual identifica al compuesto como un miembro de la familia de los alcanos. Se notar que el prefijo n-no es parte del sistema de la IUPAC. El nombre de la IUPAC para CH3CH2CH2CH3 es butano, nbutano. Aplicacin de las reglas de la IUPAC: los nombres de los ismeros C6H14 Se pueden presentar e ilustrar las reglas de la IUPAC ms importantes para la nomenclatura de los alcanos al nombrar los cinco ismeros C6H14. Por definicin (vea la tabla anterior), el ismero C6H14 no ramificado es hexano. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Nombre de la IUPAC: hexano

Elabor: Ing. Marcel Ruiz Martnez

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Grupos alquilo Un grupo alquilo carece de uno de los hidrgenos de un alcano. Un grupo metilo (CH3) es un grupo alquilo derivado del metano (CH4). Los grupos alquilo no ramificados en los que el punto de unin est en un extremo de la cadena, en la nomenclatura de la IUPAC, se nombran reemplazando la terminacin -ano de la tabla anterior por ilo. CH3CH2Grupo etilo CH3(CH2)5CH2Grupo heptilo CH3(CH2)16CH2Grupo octadecilo Los grupos alquilo ramificados se nombran buscando la cadena continua ms larga que comienza en el punto de unin, lo que da el nombre base. Por tanto, los nombres sistemticos de los dos grupos alquilo C3H7 son propilo y 1-metiletilo. Ambos son ms conocidos por sus nombres comunes, n-propilo e isopropilo, respectivamente.

Aquellos derivados del isobutano son el grupo 2-metilpropilo (isobutilo) y el grupo 1,1-dimetiletilo (ter-butilo).

Los tomos de carbono se clasifican de acuerdo con su grado de sustitucin con otros carbonos. Un carbono primario est unido en forma directa a un carbono. Del mismo modo, un carbono secundario est unido en forma directa a dos carbonos, un carbono terciario a tres y un carbono cuaternario a cuatro. Los grupos alquilo se designan como primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el grado de sustitucin del carbono en el punto potencial de unin.

Problema en clase: Proporcione las estructuras y los nombres de la IUPAC para todos los grupos alquilo C5H11, e identifquelos como grupos alquilo primarios, secundarios o terciarios, segn les corresponda.

Elabor: Ing. Marcel Ruiz Martnez

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NOMBRES DE LA IUPAC DE LOS ALCANOS ALTAMENTE RAMIFICADOS Los pasos pueden ser descritos de la siguiente forma: 1.- Se numera la cadena de carbonos ms larga, cuando hay ms de una opcin se elige la que nos ofrece los radicales alquilo ms sencillos, por ejemplo:

2.- Se numera la cadena principal empezando por el extremo que tenga la menor numeracin posible para indicar las ramificaciones.

La numeracin que inicia en a) nos da la combinacin 3, 4, 5, 6 en cuanto al nmero de posiciones ocupadas; pero en b) tenemos las combinaciones 2, 3, 4, 5 cuyo primer localizador es menor que el anterior, por lo cual elegimos la opcin b).

Elabor: Ing. Marcel Ruiz Martnez

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3.- Por ltimo nombramos los radicales. Se debern nombrar en orden alfabtico y se indica la posicin que guarda respecto a la cadena principal.

Al combinar los principios bsicos de la notacin de la IUPAC con los nombres de los diversos grupos alquilo se pueden desarrollar nombres sistemticos para alcanos altamente ramificados. Se comenzar con el siguiente alcano, se nombrar y luego se incrementar su complejidad agregando en forma sucesiva grupos metilo en diversas posiciones.

No se toma en cuenta el orden alfabtico de los sustituyentes que tienen guiones como n- sec- tert-; en cambio si se consideran los prefijos iso, neo y ciclo en orden alfabtico. Por ejemplo, la letra a usarse se presenta en negrita: dimetilo, isopropilo, neopentilo, sec-butilo, tert-butilo, butilo. 4.- Cuando est presente ms de un mismo radical en el compuesto se usan los prefijos di (para dos), tri (para tres), tetra (para cuatro), penta (para cinco), hexa (para seis), etctera; sealando la posicin de los mismos. Estos prefijos NO ENTRAN en el orden alfabtico. 5.- Cadena principal. Despus de escribir el nombre de todas las ramificaciones nombrar la cadena principal (mas larga) del alcano lineal, se considera el nmero de carbonos seguido del sufijo ano.

Cuando se numera la frmula estructural, la cadena continua ms larga contiene ocho carbonos y, por tanto, el compuesto se nombra como un derivado del octano. La numeracin comienza en el extremo ms cercano a la ramificacin, por lo que el sustituyente etilo se localiza en C-4 y el nombre del alcano es 4-etiloctano.

El compuesto se vuelve un derivado del octano que contiene un grupo metilo en C-3 y un grupo etilo en C-4. Cuando dos o ms sustituyentes diferentes estn presentes, se presentan en orden alfabtico al escribir el nombre. El nombre de la IUPAC para este compuesto es 4-etil-3metiloctano. Los prefijos multiplicadores como di-, tri- y tetra- se usan conforme sea necesario, pero se ignoran cuando se ordenan en forma alfabtica. Al agregar un segundo grupo metilo a la estructura, en C-5, por ejemplo, lo convierte en 4-etil-3, 5-dimetiloctano.

Elabor: Ing. Marcel Ruiz Martnez

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Una caracterstica adicional de la nomenclatura de la IUPAC que se refiere a la direccin de la numeracin es la regla del primer punto de diferencia. Considere las dos direcciones en las que puede ser numerado el siguiente alcano:

Ejercicio en clase: Nombre los siguientes compuestos:

Cuando se decide la direccin apropiada, se encuentra un punto de diferencia cuando el orden tiene un localizador inferior que otro. Por tanto, aunque 2 es el primer localizador en ambos esquemas de numeracin, el vnculo se rompe en el segundo localizador, y la regla favorece a 2,2,6,6,7, la cual tiene 2 como su segundo localizador, mientras 3 es el segundo localizador en 2,3,3,7,7.

Ejercicio en clase: Escribe las estructuras para los compuestos siguientes: 2, 3-dimetilpentano

Ejercicio en clase: Nombre el siguiente alcano:

3-etil-5-propilnonano

Respuesta: 3-etil-4-isopropil-2,2,6-trimetilheptano.

Elabor: Ing. Marcel Ruiz Martnez

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Actividad 2.1. Alcanos nomenclatura IUPAC. Para los siguientes compuestos determine el nombre de la IUPAC aceptable.

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de tres o ms carbonos. Con frecuencia se encuentran en la qumica orgnica y se caracterizan por la frmula molecular CnH2n. Algunos ejemplos incluyen:

1.-

2.-

3.-

Realiza una PRCTICA DE EJERCICIOS, las rubricas de dicho producto se puede consultar en la siguiente liga: http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm Enviar el trabajo a los siguientes correos: marcelrzm@hotmail.com; marcelusoacademico@hotmail.com; marcelrzm@yahoo.com.mx; marcelrz2002@yahoo.com.mx Tambin enviar copia del correo a sus compaeros de equipo y a usted mismo. Colocar en ASUNTO: Actividad 2.1. Alcanos nomenclatura IUPAC

Como puede verse, los cicloalcanos son nombrados, bajo el sistema de la IUPAC, agregando el prefijo ciclo- al nombre del alcano no ramificado que tiene el mismo nmero de carbonos que el anillo. Los grupos sustituyentes se identifican en la forma usual. Sus posiciones se especifican al numerar los tomos de carbono del anillo en la direccin en la que se obtenga el nmero ms bajo para los sustituyentes en el primer punto de diferencia.

Elabor: Ing. Marcel Ruiz Martnez

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Cuando el anillo contiene menos tomos de carbono que un grupo alquilo unido a l, el compuesto se nombra como un alcano, y el anillo se trata como un sustituyente cicloalquilo:

Actividad en clase: Nombre los siguientes compuestos.

FUENTES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS El componente principal del gas natural es el metano, aunque tambin contiene etano y propano, junto con cantidades ms pequeas de otros alcanos de bajo peso molecular. El gas natural con frecuencia se encuentra asociado con depsitos de petrleo. El petrleo es una mezcla lquida que contiene cientos de sustancias, incluyendo aproximadamente 150 hidrocarburos, ms o menos la mitad de los cuales son alcanos o cicloalcanos. La destilacin del petrleo crudo produce diversas fracciones

Elabor: Ing. Marcel Ruiz Martnez

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PROPIEDADES FSICAS CICLOALCANOS

DE

LOS

ALCANOS

LOS

Actividad 2.2. Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos. Elabora un RESUMEN de las propiedades fsicas y qumicas de los alcanos. Las rubricas para un RESUMEN se pueden consultar en la siguiente liga: http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm Enviar el trabajo a los siguientes correos: marcelrzm@hotmail.com; marcelusoacademico@hotmail.com; marcelrzm@yahoo.com.mx; marcelrz2002@yahoo.com.mx Tambin enviar copia del correo a sus compaeros de equipo y a usted mismo. Colocar en ASUNTO: Actividad 2.2. Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos

El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos no ramificados del pentano (C5H12) al heptadecano (C17H36) son lquidos, mientras los homlogos superiores son slidos. Como se muestra en la figura 2.13, los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan con el nmero de tomos de carbono.

Elabor: Ing. Marcel Ruiz Martnez