CARTILLA 4 HALOGENUROS DE ALQUILO A.B partir deltboromo de lovtane, degartelle como puade sicdetizar elt: 9) 2 butanol Cig CHa CU2,CM2.Br A-brome lgutooo CU CH, CH Cis 2-lovtare\ OW (2°) C3 CHa CHz Cha Br + Znt HCl CHgCly, CHa cls - 4 Butane CHZEM2 Cl, Cg + Bra > Clg CHa Cy, CU, Br A- brome botono CHgCHach Cy Be 7 (Producto con mayor 2-lorome butane sendimients) C3 Ce CH CHa + Kot /it2d — chs CHa, CH Clg & ou 2-\putonch b) 4 yodo Ibetono. C3 Cy Cg U2 T — A-yods butane CUg CH CHa cu, Br E KL CHg Ce CH, Ch, TL. Ar yods bu tone 0) efil lovtil eter (Cg CHa- O- Cy Che C2 CH) Clg CM, Cz, Cha Br ROW /idgq —» CH CaCl C208 C+ bokonol)CWgCHa CMa CILON 4 nla —& Clg CHa Clg Cll2-O- No sts xide de Sodio) Cig Cha, Oe, CH2-O- Nat Clg CMe Be Clg Ca Cle We-O-ClhgC\g ek) Yol\ etec 8) Reetoto delouiilo CHa COO CNg Clg CHa Cy CigctoClla CHa-Br + Clg COON > Clg COOCHs CHa Hz CMs ‘brmobutono. — Cg-CH - Cag 4 Li Be : d Br ki G3 2- brome, ry v aaa CH-CH3 \ CH a-CU-CHy Feul —~ CHg-CH Oe“ + AT i \ ms CMs Cis CHa Chel Cunbi + Cala Be —> Ca“ CH=CH a Cy Ua cas 2.- meKi\ lovtane e) Hy (eter 6ees) Clig-CH-CHy + Hg (eter seco) — ch a- CH Cs \ Be Hg Br 2-oremoprepane Brome de sepragil magnesio, #) Hinds (Reemangansto de pe tasic) Cly-CH-CHs + Kn Og —© No ceacdona @r 2-loromppropano @) Nat Cen acetone) No T 4 Cia- CRH-cH, Seto Cg -CM-CUa 1 \ Br A 2—romoprepone 2 yodo propoto Scanned by TapScannerW) Bea/ Cen tele cloruro de carbons) Ri fey, + CHa “CHCl —e ne cencciona Br 2-lorome propane 1) Nie Comonices) Clg CH CHs + Wig — CH3- CHA, +WBc Be Cia 2-broina propane. iso prog amine. 3) Celts Nz, Gonidiva) -N-W ae oa NU -ca- C2 Che, cH au ca cu oH + Cac ay Ml Noy Br choc SouZ 2-\orsme PropEme N prog ciclohey i lamina K) Nacn Ceianre de sodic) Cg tac + No CN Cltg- CH= CN . \ Ch 2b a ce 2-metil propane sites }) Noo tats (Etekide de sodic) CHa CH -CMs + Neocalls —e Clack 0- cg cig \ & CUs 2-b, IX Sans \ss prog edi étee m) C3 CO0Ag (acetto de plata) CMs-CH-CHs + C3 (00 Ag —» Cig Coo- cM C3 (Grae erent) Gr cls Scanned by TapScannerh) Nor $ City Cig-Cl -CMs + Not SACHy — Cg- CH - $~Cu3 1 7 Be Cu 2-rromo propane iseprocil melil mer captane 9) acetilure de sedio. (CH= Co Net) Clg~ CH- C3 4 CHECNS —» CHec-cut-cll y \ Be Cis 2-bromepropane 3-mebil- A- butine . A. En lagreparaci& on lalbarotone dal ystuco dactile aparkil de olcchsl, £5éforo y gods , 28g do yodo don 28g. Deyoders dearilo. Codl esel cendimiento Porces Sool? 2P +31, © 2P1, 259 Wyte, Alte | Ameles PIs _ 006567 wal G\4126, ge Bmsles Fy Pas 3 Clg He OU t PT —e SCHaCHa 1 4 U4 PO3 8 Cece 3 moles Agha 1 | 155,909CH3CH 1 P apnoea De 444 Awol Ps Aol Ces cts S CHCl aT, R= 28, 400 = Yo» 2» pea 8139 % ~ 84,4 % }} 5. Corevlar el Pe de sodic necsarte poca elgtener A003 de butane, apar te de yoduro de efile y que volumen ocupani el gas obtenids en C.N. Sol. Reaccicn: 22 69.43 | ACs CHa T +2 Na —> CHACWs CH2CHs 42No1 | me? m= 1004 | \ A Scanned by TapScannerColevlar lo moss do No Mile = Oqegtts + 2222.98 ga 58,429 Cais myles 7914 g Wo Hollands el valecnen de) Was . = ol CAML Re Cen ae eae aE B12 tho = 33,564 Aine Oe ee G. be Nene 8cloro, 22 dimetil, pentone el cual se somete auna reoedich de alimina cios sexpliqua sien le alotencich de productos Se generan oltas por tras posicigh de carbs cotlones (ls CHa 1 Cis CMa CH- C-CHg + KOU —e Clgclh=cH - C-cHy sa Ge) i a ts ‘ Cs 4,4 dimmahl -2- pentreno Por Arons posicich de corlbocationes Ch3 M, Cie \_Desplzaniats i C¥s-cla- CHC CHy= CHa GH Or cg Ta Cs “CH= CU CH a ch, Cis CHy Ss ey Carbo cation 3° Cestoble) Cis ‘ Ws Cla-CH=CH=CH-Cs Clig~CHa- € =CH~CH3, Cg Cy ® 44 diweh| -2-genten @ 2, d dimctil - 2 ~ pomteno Cs t Gls CHa - CH- CH=CH, + ho migracicn de un hidrogens se implica ‘ para rearregios de los carbocationes dapenden en que diceccios para que un carbocation 6ea 2 is eshable 1 3- dimelil-4- penteno © mi @ Se een = @perdida devn proton della cu, arraglad> —Alquene db leans pesicioh Scanned by TapScanner7: Explique los mecarismas deractica Syr y Sua, EA § EZ, con ayemolog EComo infloye la temperature y/o laconcentracise dal nveledtile ola base 0 al diss. vente en el mecanismo de reactica , Syq y Sua y de climinacicn? Egemplitique code wna de sus respuestas Mecanismo darancsién Sy CSustitucisn cleo filica monomoleciles) Earle caso le ceaccién pracede por tapas, ‘disceiondose primer lot com pues tosen susiones y seacionands daspuds Labesiones entre s. Se produce por media db carkocationes Estereaquimis dale ony be ceaccicn transcurre a tauds de uncorloocation plano , al que ctace ¢) nbcled ite Por ambus Caras, dands lugar a uno mezcla de esterarisseneras . SeTVeapaBasasaerseeee Hac _ a ja wy Be + Hoo v7" OM 4 MO- Cy, CHycHa Hatt CHA Elopa’. Disoclacicn del sustrate , formendose el carbocatich plone. Hac 4 ee %, Wy “Bre Ou, CHgClo, Cgc, Elapa2, Aloque del nucles file por amloas cores donds lugar ata formacicn dbs enantismeros enignal proporcich Cmezcla rocémica) Ot, ou lo — = aw My aS, aa =H, EN a MW Ciel, QWs yt CHaCda “H ows Clg Cha x Bh —_— = 3 _ Ge ) Los produces formacbs Son enan tidmeres 4 62 obptienen on iguol carlided, debid o a que los dos cares deh car bocatisn gon indistinguibles pare el agua ‘ U 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 ‘ 4 ‘ 4 4 ‘ Scanned by TapScannerFactores delerminantes on ‘Ona *Naluraleza del sustrate *ho etapa lente os la formacos del carbocation ;por le tonte todo dervude Orgdniee que pueda das logar vA corbocaker estabiltzade gor el eteckole4d Conducied aun Mecanismo SN4 R- Be + 20 — R-OW tHe Reactivided Relive. algvile feccarie > bencilice ~ al hice ~ alasile sevodaric >alqsile pri mace * Noturaleza del arups soliente. *Coants mes debit sea el enlace CX mor davosedide estd la formacion dalcaconee- fica CX dbe atraer los clectrores) the Sux deponde dl grupo saliante: Los mazores gropes dalientes sen buses debiles sLos mejores gropos Salientes son los ions mds vclominoses ocapace dk estabilizer Nocarg negetiva En medic deids elOl de on alcohol se protona y el grupo saliente es el WO, ave 28 mayor grupe Saliente que el halé geno Rarclividag OND NWEOR F- cr Be Grog Relative eal A 209 49,000 2,000 60,000 “Notvreleze del nucledtile. the adicion del quclestile ccurre desc de lafocmation de\ cacbocatich lo que signifies ave lo velodded dao ceaccioh qo 62 atacks gigor la nabraleza niger le concentracich de\ nucled file Ms cus CWy-C-ow e Hy —e { 7 Eyre - Y + Wao Cl, 4 X Wo ql 2- Hetil propand Ma Neel, Bey. sNotoroleza del discuonte. SEL disolvante es crikito en al Mecanismo Syt + Los dissluontes prsticos aceleran lo reaccion , ya ave tiene lugar lo for macion de enlaces de Vides geno que prods con una pelarizacon y bi liJamienty aie cx “hos disclventes prs hces polars estabilizan el car bo exhoh a G CoG teercs rs setae erences cP a ca ee a] nec esi Sore ee Pere al cee eels elec Scanned by TapScanner} Cla Cis CHy—C C1 + ROW —e Ciao OF + HCN v p Cis bs Cis J 40% Aguas 90% Agus, Di bonchess Nas o> NN Coe ies gee OS 4 Relative i 400 44,000 A00, 000 f Mecanismo da rencics Spo (Sustivctdn audestila bimaleculor) t En este case Lo renceicn Jranscurse en une Solo eae producidadere 5 bou\ tire: | create el atague dal reactive yla expulsion dal grupo slienke . Be este aso, siet adegue Hene lugar sdore vA carbone quival 62 produce Ure inversica an \ocodfi- gpcocion, qungue pueda no pasor & RaS o viceversa, presto que el sitio yante rade alterar elordia de proridades. Egtereoquimice dela Suz El atagve del nucleofilo al carlrono que contiene el grupo saliente puede ccurric de dos formas distintas, Enel primer caso el aucestlo puade apreximasse ol sustcate por e\ lado en que se encuentra el grupo caliente, Este apreximocios se denomina atagve frontal, en alla el nucledhile ocopa el lugar delgmpe calien de prodsdtnhose relencion en la configuracos atogee trowel Cus cuts ClacHe LC=Be HOW —e \QC- ON kGr - uw 4s ‘ wy” chy CHa, Lasegunds sepooe al atague nuckastls gor al lado opuerte delg rage sslies Le. Este Heo de ape kimadoh recloeel nomloreds atague dorsal, procedien , a la inversion en lo conhigurodch ! doe eS CHa cls docs /y WE - Be —we HO-C ull + Be el R OW cy ca ' \ \ \ ha ceacdch Spyz eat my in fluencieds por efectos evbérices ; Al avmentar la temperatuca se tavoreee la 2 liminasios i \ ‘ Scanned by TapScannerFactores deferminantes de Sua “Noturalez de\ Susteto TEX impedimente estecico desfavorece la reaccon S127 Losbenc pimeste > Carlbane seéundario> Carbone berdasio Rar tcf R-Cl + Be * La reacciee Seumevree con cagidez enlos huluros damekle ycon los sostetos Damaries, Sin embargo; conlos alums Secundarios os mas lela . Los halvres ter7 Gapios ao reacciones por Mecanisimes SN, vLes halums & vinilo y delanle no dan reacciones del tipo Sua Ry, xl Nyy PIE DE rovencioe GLE DK te conten. e (Ye Malorof* Maile * Noturaleza del grupo saliente * X debe ser un buen grupo saliente + Un oven grupo saliente cedvce laeneegia de activacion dela reaccisA » ® Les aniones estalsles (oases débiles: lores congsgadas delar dcdes Sver}es) son gerecolmente los excelente grapes salienhes. OW,NU2-,08- Fel BE a sor at hea = 8 2 c c—c~ = hag ay 4 aaa Zz ©. +B Cw La eliminacion bimolecular E2 la base acranca hideogencs d) carbone b Yyalmisme tiempo pierde el grups saliente. Es poralle una casccies ele- mental co ya tinehea ex de seguado orden. ta ar ee 407 os Se cHxc v ay pS Gee cl Scanned by TapScanner