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1.6. Lípidos

1.6.1. Definición y clasificación

* Características generales

-Son sustancias untuosas al tacto.

-Insolubles en H2O (aunque algunos tienen una parte polar y otra apolar: son anfipáticos, y pueden actuar
como detergentes: dañinos para las sustancias biológicas).
-Solubles en los llamados "disolventes orgánicos" como el cloroformo, éter, alcohol, sulfuro de carbono, xilol,
etc.

* Funciones

Aunque iremos estudiándolas conforme veamos cada clase de lípidos, podemos enumerar ahora las
siguientes:
-Fuente de energía: es el caso de los triglicéridos que se almacenan en el tejido adiposo. Por oxidación: lípidos
===> 9'4 Kcal/g
glúcidos ==> 4'1 Kcal/g debido a que el C de los lípidos está más reducido que el de los glúcidos.
Además, su "almacén" (tejido adiposo) no es limitado como el del glucógeno (hígado).
-Función estructural: en membranas citoplasmáticas: ácidos grasos y colesterol.
-Aislante térmico: capas de grasa de animales que viven en zonas frías.
-Función impermeabilizante: en pelos, lana, plumas, hojas...
-Actividad biológica específica: hormonas, vitaminas y prostaglandinas.

* Clasificación

Los lípidos se han clasificado de muy diversas maneras. Nosotros adoptaremos el criterio de clasificación
basado en la estructura de sus esqueletos.

-Lípidos saponificables (o lípidos complejos): contienen ácidos grasos como componentes. Se llaman lípidos
saponificables porque producen jabones (sales de los ácidos grasos) por hidrólisis alcalina. Difieren en la estructura
del esqueleto al que se hallan unidos -covalentemente- los ácidos grasos:
-acilglicéridos ==============> glicerina
-fosfoglicéridos =============> 3-fosfato de glicérido
-esfingolípidos ==============> esfingosina
-ceras ====================> alcoholes no polares de p.m. elevado

-Lípidos insaponificables (o lípidos sencillos): no contienen ácidos grasos en su estructura y, por tanto, no
producen jabones:
-terpenos
-esteroides
-prostaglandinas

1.6.2. Lípidos saponificables: propiedades y funciones

Como hemos dicho, los lípidos complejos o saponificables se caracterizan por presentar ácidos grasos en su
estructura.

* Ácidos grasos: son moléculas consistentes en una cadena hidrocarbonada larga con un grupo carboxilo
terminal.
Estructuralmente las moléculas de ácidos grasos adoptan la forma de zig-zag.

La cadena hidrocarbonada puede ser saturada (toda con enlaces sencillos) o presentar insaturaciones (uno o
más dobles enlaces, rara vez triples enlaces). Así los ácidos grasos difieren entre sí por la longitud de la cadena y por
el número y posición de los dobles enlaces.
A menudo se simbolizan con una notación taquigráfica que indica: 1º) el número de dobles enlaces y 2º) el
número, situación y configuración de los dobles enlaces.
Se pueden hacer algunas generalizaciones sobre los ácidos grasos presentes en las plantas superiores y en los
animales:
-Los más abundantes poseen un número par de C.
-Las cadenas son de 14 a 22 C, aunque predominan las de 16 y 18 C.
*Ácidos grasos saturados más corrientes: palmítico (C16)
esteárico (C18)
*Ácido graso insaturado más frecuente: oleico (C18:1 D9)
-Los ácidos grasos insaturados predominan sobre los saturados.
-En los monoinsaturados de los organismos superiores el doble enlace suele darse entre los C9 y C10.
-En los poliinsaturados, un doble enlace suele darse entre C9 y C10 y los siguientes se encuentran
separados por un grupo metileno (-CH=CH-CH2-CH=CH-). Sólo en unos pocos tipos de ácidos grasos vegetales se
encuentran dobles enlaces conjugados (-CH=CH-CH=CH-).
-Los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados que hay en la naturaleza suelen aparecer en
configuración geométrica cis (fig. de arriba) y muy pocos la presentan trans (fig. de abajo):

En adelante, si no indicamos otra cosa, se sobreentiende que los dobles enlaces son cis.
En bacterias los ácidos grasos son menos y más simples: ácidos grasos saturados de C12 a C18, y ácidos
monoinsaturados C16 y C18. No se han encontrado poliinsaturados.

-Algunos ácidos grasos presentes en la naturaleza:

Punto de
Símbolo Estructura Nombre fusión
saturados:
C12:0 CH3-(CH2)10-COOH láurico 44'2
C14:0 CH3-(CH2)12-COOH mirístico 53'9
C16:0 CH3-(CH2)14-COOH palmítico 63'1
C18:0 CH3-(CH2)16-COOH esteárico 69'6
C20:0 CH3-(CH2)18-COOH araquídico 76'5
C22:0 CH3-(CH2)20-COOH lignocérico 86'0
insaturados:
C16:1 D9 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH palmitoleico -0'5
C18:1 D9 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH oleico 13'4
C18:2 D9, 12 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH linoleico -5
C18:3 D9, 12, 15 ............................................ linolénico -11
C20:3 D9, 12, 15 ............................................ araquidónico -49'5
 -Propiedades de los ácidos grasos
1) Son bipolares: cadena hidrocarbonada hidrófoba (o lipófila)
grupo -COOH terminal hidrófilo (o lipófobo)
Y de acuerdo con esas afinidades se empaquetan en medio hidrófilo y en medio hidrófobo.

2) En disolución tienden a dimerizarse (proceso exergónico)

3) Los puntos de fusión son:

mayor menor
C pares C impares
saturados insaturados
insaturados trans insaturados cis

4) Los puntos de ebullición son elevados, y aparecen dímeros incluso en estado gaseoso. Aumentan
los puntos de fusión con el nº de C. En cambio influye poco en esto el nº de insaturaciones.

5) Saponificación. Se produce por reacción del grupo -COOH terminal de los ácidos grasos con
cationes monovalentes de las bases (KOH ó NaOH), en caliente. Se obtienen las sales sódicas o potásicas de los
ácidos grasos, también llamadas jabones. Son de interés industrial.

El jabón hace que las pequeñas gotitas de grasa que se forman al agitar las grasas en el agua, sean más
estables: por su parte hidrófila se pone en contacto con el agua, y por su parte hidrófoba se mezcla con las grasas. De
forma similar actúa la bilis, de forma que favorece la digestión de las grasas por acción de la lipasa (la lipasa hidroliza
las grasas pero no da lugar a jabón, sino a ácidos grasos libres que pasan a la b-oxidación.

a) Acilglicéridos (o glicéridos): son ésteres de ácidos grasos con el alcohol glicerina.

Si los 3 grupos alcohol de la glicerina se encuentran esterificados, la estructura se llama triacilglicérido (es
preferible no utilizar el nombre de triglicérido porque químicamente es inexacto). Si los triacilglicéridos son sólidos a
temperatura ambiente se les denomina grasas, y si son líquidos, aceites (ver influencia de las saturaciones e
insaturaciones y del nº de C en el punto de fusión de los ácidos grasos).
Su función es de reserva energética, debido a la gran cantidad de energía que almacenan en las cadenas
hidrocarbonadas de los ácidos grasos.
Los diacilglicéridos (o diglicéridos) y los monoacilglicéridos (monoglicéridos) también se encuentran en la
naturaleza, pero en cantidades mucho menores. Aparecen sobre todo como pasos intermedios en la oxidación de los
triacilglicéridos.

Los triacilglicéridos que contienen una sola clase de ácido graso en las 3 posiciones se denominan
triacilglicéridos simples. Si contienen 2 ó 3 ácidos grasos diferentes se llaman triacilglicéridos mixtos.

-Propiedades de los triacilglicéridos:

1) Su punto de fusión depende de los ácidos grasos componentes (aumenta con el nº y la longitud de
los ácidos grasos componentes).

2) Son insolubles en agua. En cambio, los monoacilglicéridos y los diacilglicéridos, por sus grupos
hidroxilo libres, presentan cierta polaridad y forman micelas.

3) Hidrólisis:
-Al hervirlos con ácidos o con bases. Hidrólisis con álcalis: saponificación (como resultado se
obtiene una mezcla de jabón y glicerina).
-Por acción de las lipasas (jugo pancreático)

b) Fosfoglicéridos (o gliceril fosfátidos): son componentes principales y característicos de las membranas

celulares, donde desempeñan una función estructural (con la cabeza polar orientada hacia el medio acuoso y las colas
no polares agrupadas hacia el interior)
En los fosfoglicéridos uno de los grupos hidroxilo primarios de la glicerina se encuentra esterificado por el
ácido fosfórico; los demás grupos hidroxilo lo están por ácidos grasos.
Además de los 2 restos de ácidos grasos que esterifican los C1 y C2, los fosfoglicéridos tienen un grupo de
cabeza polar que -como hemos indicado- es un alcohol (representado por X-OH) cuyo grupo hidroxilo está
esterificado por el ácido fosfórico.

Al tener una cabeza polar y colas hirocarbonadas no polares reciben el nombre de lípidos anfipáticos.
Habitualmente, el ácido graso en posición 2 es insaturado y el de posición 1 saturado.
El grupo de cabeza polar de los fosfoglicéridos puede ser:
 En plantas superiores y animales los más abundantes son la fosfstidil-etanolamina y la fosfatidil-colina. Son
componentes principales de la mayor parte de las membranas en las células animales.
La fosfatidil-glicerina y la cardiolipina aparecen en membranas celulares de bacterias. La cardiolipina,
además, en la membrana interior de la mitocondria (fue aislada en el músculo cardiaco, donde abundan las
mitocondrias).

c) Esfingolípidos: su esqueleto está constituido por la esfingosina o una base relacionada. Son muy
abundantes en las membranas de células animales y vegetales. Particularmente abundantes en el tejido nervioso y
cerebral.
Todos los esfingolípidos tienen:
-1 molécula de ácidograso.
-1 molécula de esfingosina o de uno de sus derivados.
-1 grupo de cabeza polar (en algunos esfingolípidos es muy complejo).
En mamíferos las bases principales de esfingolípidos son la esfingosina y la dihidroesfingosina. En plantas
superiores y levaduras la fitoesfingosina.
La esfingosina se une por un enlace amida a un ácido graso saturado de cadena larga o a un monoinsaturado
para dar lugar a una ceramida. Al grupo hidroxilo 1 de la ceramida se unen diversos grupos de cabeza polar.
 -Esfingomielinas: ceramida con fosforil-colina o fosforil-etanolamina.
-Glucoesfingolípidos: se encuentran en los centros receptores para acetil colina y otros
neurotransmisores:
.Cerebrósidos: neutros. Con un azúcar monosacárido. En el S. N. y el cerebro son
galactocerebrósidos.
.Gangliósidos: ácidos. Grupos de cabeza polisacarídicos con restos de ácido siálico.

d) Ceras: son ésteres sólidos de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes grasos monohidroxílicos o con
esteroles (es decir: ésteres de ácidos grasos largos con alcoholes no polares y largos). Insolubles en agua.
Cuando se calientan son blandas y moldeables. Pero en frío son duras.
Aparecen en cubiertas protectoras de la piel, pelo y plumas, de las hojas y frutos de plantas superiores y en el
exoesqueleto de muchos insectos.

1.6.3. Lípidos insaponificables: propiedades y funciones

a) Terpenos: constituidospor unidades múltiples de isopreno.

Monoterpenos: 2 isoprenos; sesquiterpenos: 3 isoprenos; diterpenos: 4;
triterpenos: 6; tetraterpenos: 8.
Los terpenos pueden ser lineales o cíclicos, según la estructura que adopten.
-Monoterpenos: geraniol (lineal): en el aceite de geranio.
limoneno (cíclico): en el aceite de limón.
-Sesquiterpenos: farnesol.
-Diterpenos: fitol (componente de la clorofila).
-Triterpenos: escualeno (precursor de la síntesis del colesterol).
-Tetraterpenos: carotenoides (el b-caroteno es precursor de la vitamina A).

b) Esteroides: derivados del perhidrociclopentanofenantreno:

Todos los esteroides se originan a partir del escualeno.

-Esteroles (con un grupo hidroxilo en el C3):
.lanosterol: en la cubierta cérea de la lana.
.colesterol: en la membrana plasmática de células animales y en lipoproteínas del plasma sanguíneo.
 -Ácidos biliares (con un grupo -COOH): sintetizados en el hígado. Aparecen unidos por el -COOH a
aminoácidos. Tienen un carácter detergente (cabeza polar y resto no polar). Ayudan en la emulsión de lípidos (para
que actúen las lipasas) y en la absorción intestinal.
-Hormonas esteroídicas:
.corticosteroides: sintetizados en las cápsulas suprarrenales. Actúan en el metabolismo tanto orgánico
(proteínas, glúcidos y lípidos) como mineral (reabsorción de iones en el riñón).
.hormonas sexuales: masculinas (andrógenos) y femeninas (estrógenos y progestágenos).

c) Prostaglandinas: derivados de la ciclación de ácidos grasos insaturados de 20 C (como el araquidónico). 5

de los átomos de C del esqueleto carbonado del ácido graso (del C8 al C12) forman un bucle y constituyen un anillo de
5 miembros.

Las prostaglandinas difieren estructuralmente entre sí en el número de dobles enlaces y en los sustituyentes.
Respecto a su actividad biológica también difieren, aunque todas presentan alguna actividad depresora de la
presión sanguínea e inductora de la contracción de los músculos lisos.