Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingeniería
Química Orgánica I

TAREA No. 9 (Resolución)

ALQUENOS

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b) Debido a que la reacción bajo estas condiciones sigue un mecanismo bimolecular (en un paso concertado), por lo que
la extracción del hidrógeno β se realiza en el mismo paso en que se expulsa al grupo saliente y este es el paso limitante de
la velocidad de reacción; en la reacción con la molécula deuterada, extraer el deuterio β requiere de más energía para
romper ese enlace (mayor energía de activación), por lo que la reacción se torna más lenta. La reacción de sustitución no
se ve afectada ya que los hidrógenos β no intervienen en el mecanismo de la reacción.
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La rapidez de la reacción con la molécula deuterada no se verá afectada para el producto de sustitución, ni para el
producto de eliminación, ya que el paso limitante de la velocidad de reacción es la formación del carbocatión (mecanismo
monomolecular), por lo que los deuterios β no participan en este paso.

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