¨UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO ANTUÑEZ DE

MAYOLO¨
FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS

ESCUELA PROFESIONAL DE ENFERMERIA

HIDROCARBUROS AROMATICOS

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA

DOCENTE: MARTINEZ MONTES VICTOR MARCELINO

INTEGRANTES: VARGAS HARO JIMENA ANALI

II CICLO

2022
I. TITULO:

HIDROCARBUROS AROMATICOS

II. OBJETIVO:

La presente practica de laboratorio tiene como objetivo confirmar

experimentalmente las propiedades físico químicas de los hidrocarburos
aromáticos

III. FUNDAMENTO TEORICO:

Hidrocarburos aromáticos son aquellos compuestos de cadena cerrada no

saturado, que poseen 3 pares de electrones pi conjugadas, su hibridación de
es la forma s𝑝2 ,presenta una resonancia que es la que le da la estabilidad al
anillo bencénico, por eso reaccionan con mayor dificultad que los
compuestos de cadena cíclica, sus ángulos de enlace son de 120° y debe
cumplir la ley de Hückel.

3.1 ESTRUCTURA NOMENCLATURA:

A) Hidrocarburos Aromáticos Homonucleares y polinucleares:

_ Aromáticos homonucleares están compuestos por átomos del mismo

elemento químico unidos entre si a través de enlaces covalentes para
formar una estructura de anillo

_ Un hidrocarburo aromático polinucleares, es un compuesto orgánico

que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no
contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes. Los HAP se encuentran en
el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como
productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa).
Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos
compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y
teratógenos. También se encuentran en el medio interestelar, en cometas
y en meteoritos, y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la
vida ya que se ha sugerido que pudieron preceder a las moléculas autor
 replicantes del mundo de ARN. En el grafeno el motivo HAP se extiende
en grandes laminas bidimensionales.

POLINUCLEARES Y CON GRUPOS SUSTITUYENTES:

1. Naftaleno_

2. Antraceno_

3. Fenantreno_
 Preparación de los compuestos aromáticos. –
Se preparan por dos procedimientos:

1. Se obtiene a partir del petróleo o del alquitrán de la hulla.

Ejemplo.

+ 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟑 /𝑽𝟐 𝑶𝟓 𝟓𝑶𝑶°𝑪 → + 𝑯𝟐

2. Por Síntesis de acetileno.

3CH≡ CH / 500°C → Benceno

3.2 PROPIEDADES FISICAS:

1. Densidad. Los aromáticos son líquidos a Temp de 25°c, solidos a 4°c.

2. Polaridad. Son apolares los aromáticos puros.
3. Punto de Ebullición. El benceno ebulliciona a 80°c, si tiene grupos
sustituyentes aumenta.
4. Solubilidad. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes
orgánicos.
5. Densidad. Menos denso que el agua.

3.3 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS:

Se comporta como un compuesto de carácter saturado. No decolora el agua

del bromo. No decolora el permanganato de potasio (prueba de Bayer). Puede
manifestar instauración. En casos especiales es posible que se lleven a cabo
reacciones de adición.
 A. REACCIONES CON REACTIVOS SIMETRICOS

4. REACCIÓN DE HIDROGENACIÓN: Considerando la relación entre

reactivos y productos, el mejor ejemplo de las reacciones de adición es
la hidrogenación de alquenos para producir alcanos. La hidrogenación
es la adición de H₂ a un doble enlace.

5. REACCION DE HALOGENACION. (Cl2, Br2, I2, etc.). los halógenos reaccionan

normalmente con los alquenos mediante una adición electrofílica.
Los productos de estas reacciones se denominan di haluros vecinales. Dos
sustituyentes, en este caso los sustituyentes halógenos, son vecino sales si
están unidos a carbonos adyacentes. El halógeno (X2) es el cloro o bromo
(Br2), y la adición tiene lugar rápidamente a temperatura ambiente y en una
gran variedad de disolventes, en los que se incluyen ácido acético,
tetracloruro de carbono y diclorometano.

6. REAACION DE COMBUSTIÓN. CON EL OXIGENO.

+ 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 O (Combustión completa)

 B. REACCIONES CON REACTIVOS ASIMETRICOS:

1. REACCIONES DE NITRACION:

+ HNO3/ H2SO4 ………. + H2O

2. REACCION DE SULFONACIÓN:

+ H2O

Benceno Acido benceno sulfónico

3. REACCION DE ALQUILACION:

+ 𝐶𝐻3 -𝑐𝐻2 − 𝐶𝐻2 Cl/AlCl3 → + 𝐻2𝑂

4. REACCIONES DE OXIDACIÓN:

+ KMnO4 cc(𝐻 + )/∆ → + + 𝑘 𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂2 + 𝐻2𝑂.

 MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES:
_ 04 tubos de ensayo
_01 gradilla
_02 vasos de precipitación
REACTIVOS:
_ HN03 SOLUCION
_H2S04CC
_CHH3CH2CL
ALCOHOL_ETANOL BENCENO
SOL. KM n04
SOLUC. CCI4

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Video 1:
EXPERIMENTO 1: Hidrocarburos aromáticos

1. Tenemos la capsula de porcelana, vamos añadir tres gotas de benceno y vamos acerca un
cerrillo encendido
2. La reacción que se está llevando a cabo, es la combustión del benceno y va generar
dióxido de carbono, agua y calor.

EXPERIMENTO 2: Solubilidad

1. En los 3 tubos de ensaño vamos a pasar añadir 10 gotas de agua.

2. Después añadimos 10 gotas de etanol, 10 gotas de gasolina blanca, a los 2 vamos a

añadir benceno.

ETANOL:
 GASOLINA BLANCA:

BENCENO:

3. Pasamos a agitar a los tres tubos

AGUA: ETANOL:

GASOLINA BLANCA:
 4. Vemos los resultados de los 3 tubos:

AGUA: Como podemos observar se ven dos fases, no son solubles.

ETANOL: En cuanto al etanol y el benceno no se observa ninguna fase, lo que nos

indica que el alcohol es soluble en el benceno

GASOLINA BLANCA: En el tercer tubo que tenemos la gasolina con el benceno, también
el resultado es soluble
EXPERIMENTO 3: Reactividad del benceno
1. En un tubo vamos a añadir .5 mili litros de benceno y 2 gotas de permanganato de potasio

ETANOL PERMANGANATO

2. Pasamos a agitarlo

3. Dejamos reposar por 1 minuto y observamos

4. Pasado un minuto mostramos el resultado, que el tubo contiene benceno y

permanganato de potasio al 1%
Video 2

EXPERIMENTO 2: Reacción de halogenación de benceno.

1. 1 mili litro de benceno y medio mili litro agua de bromo, basta con adicionar las
mismas cantidades antes mencionadas al tubo de ensayo

BENCENO AGUA DE BROMO

2. Agitamos ambos ligeramente

3. Dejamos reposar, y en ese instante podemos concluir que la reacción se ah llevado a

cabo, ya que tenemos dos fases, la parte superior es bromo benceno, mientras que el
inferior es ácido bromierico
EXPERIMENTO 2: Combustión del benceno

1. Solamente agregaremos 4 gotas de benceno a la capsula de porcelana

2. Acercaremos un cerrillo encendido y observamos el color de la llama y esperamos que

se consuma totalmente y con esto términos este experimento.
Video 3
EXPERIMENTO 3: Reacción de nitración del benceno

1. Vamos agregar 3.5 mili litro de mezcla folldrica, en seguida 1 mili litro de benceno

2. Agitamos sigilosamente y obtendremos un color amarrillo

3. Podemos observar la formación de dos fases y el color indicado

 Video 4

EXPERIMENTO 4: Alquilación de friedel_Crafts y nitración de compuestos

aromáticos.

1. Vamos a poder el cloruro de aluminio en los 4 tubos

2. Como lo vamos a sublimar, vamos a tapar los tubos de ensaño con algodón,
con el fin que el vapor del cloruro de aluminio no entre sus vías respiratorias y
causen afecciones graves

3. Prendemos el mechero, vamos a proceder a sublimar nuestro cloruro de

aluminio

MECHERO CLORURO DE ALUMINIO

 4. Como podemos observar el cloruro de aluminio está cubriendo la parte
interna del tuvo de ensayo, la cual al enfriarse estará en estado solido

5. En otros 4 tubos de ensayo tenemos rotulados como A1 A2 A3 A4, vamos

agregar nuestros compuestos aromáticos

6. En el tubo de ensayo A1 vamos a agregar 2 mili litro de tolueno

A2 vamos agregar fenol
A3 vamos agregar naftalina
A4 vamos agregar agua deshidralizada

A1 A2
 A3 A4

7. Para realizar la sustitución elfiratramitica, vamos a utilizar el aolcano, de este

reactivo vamos a administrar en cada uno de los tubos 1.5 mili litros

8. Para finalizar vamos agregar de nuestro compuesto aromático mezclado con

el cloroformó con las paredes de cada uno de los tubos que contiene cloruro
de aluminio, si observa una coloración en los tubos de ensayo es debido a que
estos compuestos son aromáticos y la reacción de friedel_Crafts fue exitosa
EXPERIMENTO 2: Nitración aromáticos

1. En los 3 tubos de ensayo (A1, A2 Y A3)

A1= vamos a tener que agregar una pista de aftalen

A2= vamos agregar un mili litro de tolueno

A3= vamos agregar agua ayonizada aproximadamente 1 mili litro

2. En cada uno de los tubos vamos agregar 1 mili litro de gaseoso sulfurico
concentrado lo cual se encuentra al 98 %

3. Pasamos agregando 0.5 mili litros de acido nítrico concentrado en cada

uno de nuestros tubos

4. Como podemos observar algunas reacciones ya son visibles sin necesidad

de dejarlos en baño amarilla
CUESTIONARIO:

1. ¿Indique cuál de las siguientes mezclas es más explosivo?

2.- A partir de los resultados experimentales describa las
propiedades física y químicas del benceno.

PROPIEDADES QUIMICAS:
_ A temperatura ambiente, el benceno es un liquido incoloro o
amarillo claro con olor dulce y aromático. Es altamente inflamable. Se
volatiliza muy rápido en el aire y se disuelve poco en agua por sus
características no polares, aunque es muy soluble en la mayoría de
solvente orgánicos.

PROPIEDADES FISICAS:
_ El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el
agua (D=0.889 g/cm3). El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á
1 atm de presión. El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso
respirar sus vapores en periodos largos.

3.-Como diferenciaría en el laboratorio al benceno del Tolueno?

_ El tolueno es una sustancia nociva, aunque su toxicidad es muy
inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del
anillo aromático y al que se atribuye el poder cancerígeno
del benceno sólo se forman en una proporción inferior al 5 %

4.- ¿Cómo podría distinguir fácilmente por los métodos químicos’?

A) Benceno, hexano y ciclohexano
B) Benceno, 1,4-pentadieno

5.- Escriba las reacciones del benceno con los siguientes reactivos.
En caso de que no tuviese indique N.R.
a) HCl. concentrado,
b) H2SO4 CC,
c) Br2/AlCl3
d) HNO3, H2SO4 cc.
E) KMnO4 DILUIDO.
f) CH3Cl, AlCl3.
g) H2 catalizador, presión y Temperaturas elevadas