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UNIOESTE / TOLEDO
CENTRO DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS
ÍNDICE
PRÁTICA PÁGINA
NORMAS PARA APRESENTAÇÃO DO RELATÓRIO ......................... 02
01. PONTO DE FUSÃO ................................................................................... 04
02. PONTO DE EBULIÇÃO ............................................................................ 05
03. SOLUBILIDADE ....................................................................................... 06
04. EXTRAÇÃO DESCONTÍNUA ................................................................. 07
05. IDENTIFICAÇÃO DE HALOGENETOS DE ALQUILA E ÁLCOOIS .. 08
06. INVERSÃO DA SACAROSE .................................................................... 10
07. REAÇÃO DE NITRAÇÃO AROMÁTICA ............................................... 11
08. SÍNTESE DE WILLIAMSON …………………………………………… 12
09. OXIDAÇÃO DE ALGUNS COMPOSTOS ORGÂNICOS ...................... 13
10. SÍNTESE DA ACETONA .......................................................................... 16
10.1. IDENTIFICAÇÃO DE CETONAS ................................................... 17
11. CONDENSAÇÃO ALDÓLICA ................................................................. 18
12. REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO .............................................................. 19
13. SÍNTESE DA ACETANILIDA .................................................................. 21
14. DETERMINAÇÃO DO ÍNDICE DE SAPONIFICAÇÃO ........................ 22
15. REAÇÃO DE CANIZZARO ...................................................................... 23
16. SÍNTESE DE FÁRMACOS 25
16.1 SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) .......................
16.2 SÍNTESE DO ACETAMINOFEN .....................................................
17. SÍNTESE DE CHALCONAS .....................................................................
18. EXTRAÇÕES .............................................................................................
18.1 ISOLAMENTO DO INGREDIENTE ATIVO EM DROGAS
ANALGÉSICAS .........................................................................................
18.2 ISOLAMENTO DA CAFEÍNA DO CHÁ (ERVA-MATE)
18.3 ISOLAMENTO DA CLOROFILA E PIGMENTOS CAROTENÓI-
DES DO ESPINAFRE ................................................................................
18.4 EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS POR ARRASTE A
VAPOR .......................................................................................................
18.5 ISOLAMENTO DA LACTOSE DO LEITE EM PÓ .........................
18.6 EXTRAÇÃO DO LAPACHOL DO IPÊ ............................................
SÍNTESE DO BENZOPINACOL PELA FOTORREDUÇÃO DA
19
BENZOFENONA .......................................................................................
20 SÍNTESE DA -BENZOPINACOLONA ..................................................
21 SÍNTESE DE ÉSTERES
21.1 SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA (ÓLEO DE
WINTERGREEN) ......................................................................................
Procedimento:
a) Inserir uma pequena quantidade de amostra (ácido benzóico, p-nitro anilina, ß-naftol
e naftaleno) no tubo capilar (aproximadamente 1 cm).
b) Fixar o tubo capilar ao termômetro, com auxílio de um elástico; de forma que a
amostra coincida com o bulbo do termômetro.
c) Montar o sistema conforme a figura 1 em anexo e efetuar a medida do intervalo de
fusão da amostra (a temperatura quando inicia-se e quando completa-se a fusão). O
aquecimento do banho deve ser controlado de modo a ir se elevando vagarosamente
a temperatura (cerca de 1 a 2oC por minuto).
Procedimento:
(a) (b)
PRÁTICA 03 – SOLUBILIDADE
Procedimento:
Procedimento:
a) Pesar 0,5g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, -naftol, ácido benzóico e
p-nitroanilina.
a) Extrair a fase orgânica com solução de HCl 10% (3x) usando porções de 20 mL.
Combinar as fases aquosas e neutralizar com solução concentrada de NaOH.
Recuperar o precipitado por filtração a vácuo.
b) Extrair a fase orgânica com solução de NaHCO3 10% (3x) usando porções de 20
mL. Combinar as frações aquosas e neutralizar, vagarosamente e com agitação
branda, com solução concentrada de HCl. Recuperar o precipitado por filtração a
vácuo.
c) Extrair a fase orgânica com solução de NaOH 10% (3x) usando porções de 20 mL.
Combinar as frações aquosas e neutralizar com solução de HCl. Recuperar o
precipitado por filtração a vácuo.
d) Lavar a solução etérea com água destilada, retirar do funil e secar com Na2SO4.
Filtrar em um erlenmeyer e evaporar o solvente em um evaporador rotativo ou em
banho-maria.
Procedimento:
i. Técnica 1:
ii. Técnica 2:
c) Esfriar e medir a rotação ótica. Transferir 2,0 mL desta solução para um tubo de
ensaio e fazer o teste de Benedict.
d) Preparar uma solução de sacarose 25% e adicionar HCl 3,2 N na proporção de 1:1.
Medir a rotação ótica.
e) Misturar uma solução de frutose 50% com outra de glicose 50% na proporção de
1:1. O resultado é a sacarose invertida. Medir a rotação ótica.
OH OH
H2SO4 conc.
fenol
NO2
ácido pícrico
Procedimento:
a) Em um balão de fundo redondo de 100 mL, introduzir 1,0 g de fenol e 2,3 g (1,25
mL) de ácido sulfúrico concentrado (d=1,84).
b) Agitar a mistura e aquecer em banho-maria, por 30 minutos, para completar a
formação dos ácidos orto e para-fenolsulfônicos.
c) Resfriar a mistura em banho de gelo, e levar para a capela.
d) Adicionar cuidadosamente, em pequenas porções e com agitação constante, 3,6 g
(2,6 mL) de ácido nítrico concentrado (d=1,40).
e) Repousar até que a reação se inicie, o que é indicado pela evolução de vapores
nitrosos.
f) Quando a reação diminuir de intensidade, aquecer em banho-maria dentro da capela,
por duas horas.
g) Ao fim desse período, resfriar e adicionar 10,0 mL de água.
h) Resfriar com agitação em banho de gelo, até a precipitação total do ácido pícrico.
i) Filtrar em Büchner, lavando com água gelada para a remoção do ácido nítrico em
excesso.
j) Recristalizar o produto bruto em 11,0 mL de uma solução de 4,0 mL de álcool
etílico em 7,0 mL de água.
OH OK
KOH CH3I OCH3
+ KI
Procedimento:
R
R
R C OH C O
R
H
álcool secundário cetona
H
K2Cr2O7 H3C CH3
H3C C CH3 C
H2SO4
OH O
álcool isopropílico acetona
Procedimento:
a) Num balão de destilação de 3 bocas, com capacidade para 250 mL, colocar 19 mL
de álcool isopropílico e 60 mL de água.
b) Adaptar em uma das bocas, um funil de separação, por meio de rolha de cortiça, e
em outra boca um condensador descendente. Colocar alguns fragmentos de
porcelana porosa no interior do balão.
c) Preparar a solução oxidante em béquer, adicionando 29 g. de K2Cr2O7 em 150 mL
de água. Após a dissolução completa, adicionar cuidadosamente 24,4 mL de H 2SO4
concentrado. Resfriar a solução e transferi-la para um funil de separação.
d) Com a mistura oxidante no funil de separação, iniciar a adição à mistura reacional
contida no balão de destilação. A adição deve ser controlada para que se mantenha
em ebulição a mistura no balão, porém sem permitir que haja destilação.
e) Quando toda a mistura oxidante tiver sido adicionada, remover o funil de separação,
substituindo-o por termômetro adaptado á rolha de cortiça.
f) Destilar vagarosamente, e recolher o destilado que passar até a temperatura de 90 oC;
desprezar o resíduo no balão de destilação. Receber o destilado em erlenmeyer
imerso em cuba de gelo, para evitar perdas por evaporação.
g) Transferir o destilado contendo a acetona para um balão de fundo redondo de 250
mL; adaptar uma coluna de destilação (Figura 7), colocar fragmentos de porcelana
porosa no balão, e destilar bem vagarosamente, usando como receptor um
erlenmeyer imerso em cuba com gelo. Coletar o líquido que destilar nos arredores
de 56oC.
h) Calcular o rendimento obtido em %. O rendimento teórico é de 15,3g.
i. Ensaio do Iodofórmio
a) Colocar 4 gotas do líquido (ou 0,1g. do sólido) a ser investigado num tubo de
ensaio. Juntar 2 mL de água e agitar para que haja total solubilização da amostra.
b) Juntar 1 mL de solução de NaOH a 10% e depois uma solução de iodo em iodeto de
potássio, agitando sempre, até ter um ligeiro excesso, evidenciado pela coloração
escura típica do iodo.
c) No caso em que menos de 2 mL da solução de iodo são descorados, colocar o tubo
de ensaio num banho de água, mantido à temperatura de 60oC. Quando o ligeiro
excesso de iodo, já presente, for descorado (neste aquecimento), continuar a adição
da solução de iodo (mantendo a solução a 60 oC), agitando sempre, até que o ligeiro
excesso da solução se manifeste pela coloração escura característica. A adição de
iodo continua até que a coloração escura não desapareça depois de 2 min. de
aquecimento a 60oC.
d) O excesso de iodo é removido pela adição de algumas poucas gotas de NaOH a
10%, ainda com agitação.
e) Encher o tubo de ensaio com água e deixar em repouso durante 15 min. O resultado
positivo é indicado pela formação de um precipitado mal cheiroso, amarelo de
iodofórmio.
f) Recolher o precipitado por filtração, secar e determinar o ponto de fusão.
Teoricamente o Iodofórmio (CHI3) se funde no intervalo de 119 a 121oC.
CHO O
O
+ HO-
Procedimento:
O O
C C
OH + CH3OH H+ OCH3 + H2O
Procedimento:
O
NH2 H N C CH3
(CH3CO)2O + CH3COOH
CH3COONa
Anilina acetanilida
Procedimento:
Parte 2. Recristalização:
Procedimento:
Cálculo
Vxfx28
ISK
P
O H O
O
C C C OH C
H NaOH ONa HCl OH
2 + H
Procedimento:
a) Transferir a fase aquosa para um béquer de 250 mL e adicionar HCl concentrado até
reação ácido ao papel tornassol (precipita o ácido benzóico).
b) Esfriar e filtrar em funil de Büchner, lavando o precipitado com água destilada.
c) Dissolver o precipitado em água fervente, adicionar carvão ativo, filtrar à quente e
deixar cristalizar.
d) Filtrar novamente à vácuo e dessecar.
1. PREPARAÇÃO
Em um erlenmeyer ou balão de fundo redondo de 100 mL coloque 10 g de ácido
salicílico, 15 g de anidrido acético e algumas gotas de H 2SO4 concentrado. Agite e
aqueça, sob refluxo, em banho-maria à 50 – 60 oC por 30 minutos. Ocorre precipitação
de um sólido branco.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Retire o aquecimento, deixe esfriar, adicione 200 mL de água gelada e filtre à
vácuo, lavando com pequenas porções de água gelada. Purifique o produto obtido por
recristalização em etanol-água (1:2).
3. ANÁLISE
1. PREPARAÇÃO
Pese cerca de 1,5 g de p-aminofenol e coloque em um balão de 50 mL. Adicione
5 mL de água e 1,65 mL de anidrido acético. Aqueça a mistura reacional em torno de
120oC, mantendo agitação constante. Após todo sólido ter dissolvido, aqueça a mistura
por mais 20 minutos. Após este período remova o aquecimento e deixe atingir a
temperatura ambiente.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Transfira o conteúdo do balão para um bequer de 100 mL e verifique se ocorre
cristalização. Resfrie a solução com banho de gelo e, em seguida, filtre-a para separar
os cristais formados. Caso o produto apresente alguma coloração, será necessário um
procedimento de descolorização. Esta pode ser feita dissolvendo-se o produto bruto em
solução aquosa de ditionito de sódio (1g do sal em 8 mL de água), aquecendo a 100 oC
em banho-maria e, a seguir, resfriando a solução para precipitar o acetaminofen. Filtre
sob vácuo para obter o sólido. Recrisitalize o produto com uma mistura de metanol-água
(1:1).
OH
CH2OH OH
O HO
O OH
HO
O
OH HOH2C
1. PREPARAÇÃO
Coloque 25 g de leite em pó desnatado em um béquer de 250 mL. Adicione 75
mL de água morna e agite até completa solubilização. Ajuste a temperatura da
mistura entre 40-50 oC. Adicione cerca de 10 mL de solução de ácido acético 10% e
agite a solução para coagulação da caseína. A precipitação está completa quando
verifica-se o clareamento da solução. Remova o precipitado por filtração através de
um tecido fino. Adicione ao filtrado 2 g de carbonato de cálcio, agite e aqueça a
suspensão por 10 minutos. Adicione carvão ativo e filtre a solução por sucção a
vácuo com auxílio de Celite.
2. PURIFICAÇÃO
Transfira o filtrado para um béquer e reduza o volume, por aquecimento em
chama, até 30 mL. Apague a chama, adicione 125 mL de etanol 95% e carvão ativo,
filtrando em Buchner em seguida. Deixe a solução esfriar espontaneamente (24
horas) e colete os cristais formados por filtração a vácuo.
3. ANÁLISE
Calcule o rendimento obtido.
luz
isopropanol HO OH
1. PREPARAÇÃO
Rotule um tubo de ensaio de vidro Pyrex®, e coloque 0,50 g de benzofenona e 2
mL de isopropanol no tubo. Aqueça em banho-maria a mistura até a completa
solubilização da benzofenona. Adicione uma gota de ácido acético glacial e
complete o volume do tubo com isopropanol, e vede-o com uma rolha de borracha,
procurando não deixar ar dentro do tubo. Homogeinize a solução agitando
suavemente o tubo.
Prepare um segundo tubo1 contendo a mesma quantidade de benzofenona e
isopropanol, adicionando, porém, 0,05 g de naftaleno [2].
Exponha os tubos à irradiação proveniente de uma lâmpada de mercúrio por
cerca de 12 horas.
2. EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Filtre os cristais formados em funil de Buchner e deixe-os secar em dessecador.
3. ANÁLISE
Determine o ponto de fusão do produto e compare-o com os dados constantes na
literatura para o benzopinacol. Determine a massa obtida e calcule o rendimento da
reação.
PERGUNTAS:
[1] Porque o experimento deve ser feito em tubo Pyrex e não em tubo de quartzo ?
[2] Qual a função desempenhada pelo naftaleno ?
1
Será preparado somente um tubo para toda a turma
Prof. Dr. Mauricio Ferreira da Rosa Química/Unioeste/Toledo 35
UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANÁ
UNIOESTE / TOLEDO
CENTRO DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS
HO OH I2 / HOAc
1. PREPARAÇÃO
Em um balão de 10 mL coloque 1,25 mL de uma solução 0,015 M de iodo em
ácido acético glacial. A seguir adicione 0,25 g de benzopinacol, adapte um
condensador de refluxo e coloque um agitador magnético. Refluxe a solução por 5
minutos. Cristais podem começar a aparecer na solução durante o período de
aquecimento. Remova o aquecimento e deixe a solução esfriar lentamente.
2. EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Filtre os cristais por filtração a vácuo. Lave-os com 3 porções de 1 mL de ácido
acético glacial gelado. Deixe os cristais secarem em dessecador por no mínimo 24
horas.
3. ANÁLISE
Determine o ponto de fusão do produto formado e compare-o com os dados
constantes na literatura para a -benzopinacolona.
Determine a massa de produto formado e calcule o rendimento obtido.
PERGUNTAS:
[1] A pinacolona existe sob duas formas, e . Qual a principal diferença entre ambas?
[2] Qual a nomenclatura IUPAC para a benzopinacolona ?
1. PREPARAÇÃO
Em um balão de 50 mL, coloque 6,5 g de ácido salicílico, e adicione 20 mL de
metanol. Agite a mistura até a dissolução completa do ácido salicílico. Adicione,
cuidadosamente, gota-a-gota, 2,0 mL de H2SO4 concentrado, mantendo a mistura sob
agitação. Então, mistura deve ser aquecida por 60 min sob refluxo.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
A mistura final deve ser extraída com CH2Cl2, e a este extrato deve ser
adicionado uma solução aquosa 5% de NaHCO3. Então, separa-se a fase orgânica da
fase aquosa, e, a seguir, retira-se o solvente da fase orgânica por evaporação. O
salicilato de metila, assim formado, pode ser purificado fazendo-se uma destilação a
vácuo.
1. PREPARAÇÃO
Coloque aproximadamente 10 mL de álcool isopentílico (álcool isoamílico) em
um balão de 100 mL seco e previamente pesado. Repita a pesagem para a
determinação da massa de álcool realmente adicionada. Adicione 20 mL de ácido
acético glacial e 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. Homogeinize a solução
através de movimentos circulares do balão, coloque um agitador magnético e adapte
o balão a um condensador de refluxo. Refluxe a mistura por 60 minutos.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Transfira a solução para um funil de separação, e adicione 25 mL de água. Agite
vigorosamente o funil, separe a fase aquosa e descarte-a. Em seguida adicione uma
solução saturada de bicarbonato de sódio, agite e descarte a fase aquosa. Escoe a
fase orgânica para um erlenmeyer e adicione sulfato de sódio anidro. Filtre a
solução para um balão de 100 mL e adapte-o a uma aparelhagem para destilação
simples. Colete o destilado em frasco previamente pesado.
3. ANÁLISE
Determine o ponto de ebulição do produto e compare-o com os dados
disponíveis na literatura para o acetato de isopentila. Calcule o rendimento da
reação.
1. PREPARAÇÃO
Dissolva 0,92 mL de anilina [1] numa mistura de 2,4 mL de HCl concentrado
em 12 mL de água. Resfrie a solução em banho de gelo e adicione uma solução de
0,74 g de nitrito de sódio em 2,4 mL de água. A adição deve ser lenta e controlada
de modo que a temperatura da solução não ultrapasse 5 oC. Guarde esta solução
(cloreto de benzenodiazônio) em banho de gelo e use-a o mais breve possível.
Prepare uma solução de 1,44 g de 2-naftol em 5 mL de NaOH 3M. Resfrie esta
solução a 0-5 oC. Lentamente adicione esta solução a solução preparada
anteriormente (cloreto de benzenodiazônio), mantendo controle da temperatura.
Deixe a reação em banho de gelo por mais 15 minutos.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Separe o sólido formado por filtração a vácuo e recristalize em etanol ou ácido
acético glacial.
1. PREPARAÇÃO
Faça uma solução de 2 mL de ácido sulfúrico concentrado em 10 mL de água.
Adicione a esta 1,38 g de p-nitroanilina e aqueça a mistura brandamente até
completa solubilização da amina. Resfrie a solução em banho de gelo (10 oC) e
adicione vagarosamente uma solução de 0,69 g de nitrito de sódio em 2,0 mL de
água, mantendo a temperatura abaixo de 10oC. Guarde esta solução (sulfato de p-
nitrobenzenodiazônio) em banho de gelo e use-a o mais breve possível.
Prepare uma solução de 0,94 g de fenol em 5 mL de NaOH 1M. Resfrie esta
solução a 0-5 oC. Lentamente adicione esta solução a solução preparada
anteriormente (sulfato de p-nitrobenzenodiazônio), mantendo controle da
temperatura. Deixe a reação em banho de gelo por mais 15 minutos.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Separe o sólido formado por filtração a vácuo e recristalize em tolueno.
1. PREPARAÇÃO
Faça uma solução de 2 mL de ácido sulfúrico concentrado em 10 mL de água.
Adicione a esta 1,38 g de p-nitroanilina e aqueça a mistura brandamente até
completa solubilização da amina. Resfrie a solução em banho de gelo (10 oC) e
adicione vagarosamente uma solução de 0,69 g de nitrito de sódio em 2,0 mL de
água, mantendo a temperatura abaixo de 10oC. Guarde esta solução (sulfato de p-
nitrobenzenodiazônio) em banho de gelo e use-a o mais breve possível.
Prepare uma solução de 1,44 g de 2-naftol em 25 mL de NaOH 10%. Resfrie
esta solução a 0-5 oC. Lentamente adicione esta solução a solução preparada
anteriormente (sulfato de p-nitrobenzenodiazônio), mantendo controle da
temperatura. Acidifique a solução ao papel de litmo.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Separe o sólido formado por filtração a vácuo e recristalize em tolueno ou ácido
acético glacial.
3. PREPARAÇÃO
Faça uma solução de 2 mL de ácido sulfúrico concentrado em 10 mL de água.
Adicione a esta 1,38 g de p-nitroanilina e aqueça a mistura brandamente até
completa solubilização da amina. Resfrie a solução em banho de gelo (10 oC) e
adicione vagarosamente uma solução de 0,69 g de nitrito de sódio em 2,0 mL de
água, mantendo a temperatura abaixo de 10oC. Guarde esta solução (sulfato de p-
nitrobenzenodiazônio) em banho de gelo e use-a o mais breve possível.
Prepare uma solução de 1,21 g de N,N-dimetilanilina em 1,5 mL de HCl 1M.
Resfrie esta solução a 0-5 oC. Lentamente adicione esta solução a solução preparada
anteriormente (sulfato de p-nitrobenzenodiazônio), mantendo controle da
temperatura. Adicione 10 mL de NaOH 1M.
4. SEPARAÇÃO
Separe o sólido formado por filtração a vácuo.
1. PREPARAÇÃO
Coloque 1,0 g de xantona em um balão de 100 mL, adicione 40 mL de ácido
acético glacial e agite o balão, com movimentos circulares, até a completa
solubilização da xantona. Adicione 0,3 g de zinco em pó e uma gota de HCl
concentrado, aquecendo a mistura sob refluxo por 90 minutos. A cada 5 minutos
adicione 1 gota de HCl concentrado pelo topo do condensador tomando cuidado
para não adicionar excesso de forma que a solução adquira uma coloração
avermelhada. Adicione mais três porções de 0,3 g de zinco em pó a cada 20
minutos, sendo a primeira adição 20 minutos após a solução entrar em ebulição.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Ao final do período de refluxo deixe a solução esfriar lentamente, separe os
cristais formados por filtração em Buchener, lavando com água destilada em
abundância. Para separar o pó de zinco do produto desejado, solubilize o sólido obtido
em mesetileno em ebulição. Filtre a solução ainda quente, deixando cristalizar
espontaneamente.
1. PREPARAÇÃO
Coloque 0,60 g de cloridrato de tiamina em um erlenmeyer de 25 mL. Dissolva o
sólido em 1 mL de água, e adicione 3 mL de etanol 95% a solução formada. Agite a
solução de modo torná-la homogênea, e adicione 2 mL de uma solução de NaOH
0,08g/mL. Agite a solução com movimentos circulares até que a coloração passe de
amarelo brilhante para amarelo pálido.
Pese o frasco com a solução, adicione aproximadamente 2 g de benzaldeído e pese
novamente o frasco para determinar exatamente a massa de benzaldeído colocada.
Agite a solução, tampe-a e coloque em um ambiente escuro por cerca de dois dias. O
produto bruto formado deve ser filtrado em Buchener. A benzoína deve ser
recristalizada em etanol 95%.
SÍNTESE DA BENZILA
1. PREPARAÇÃO
Prepare uma solução de 2,5 g de NaOH em 10 mL de água e 10 mL de etanol
95%. Coloque cerca de 2,5 g de sebo em um erlenmeyer de 250 mL e adicione a
solução de NaOH. Aqueça a mistura à ebulição por, aproximadamente, 25 min,
agitando periodicamente a solução. Transfira a mistura reacional para um bécher e
adicione 40,0 mL de uma solução de NaCl 0,27 g/mL. Agite a mistura enquanto resfria
num banho de gelo.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Filtre a vácuo o sabão preparado, lavando-o com pequenas porções de água
gelada. Deixe secar.
1. PREPARAÇÃO
Em um balão de 100 mL, previamente pesado, coloque 10 mL de álcool n-
butílico (1-butanol, PM=74,1 g/mol). Pese novamente o balão para determinar a massa
exata de álcool n-butílico adicionado. Coloque um agitador magnético e adicione 17 g
de brometo de sódio (NaBr) e 17 mL de água. Resfrie a mistura em banho de gelo e
adicione, lentamente, 14 mL de ácido sulfúrico concentrado. Monte a aparelhagem,
conforme a figura abaixo, e deixe a mistura sob refluxo por 60-75 minutos [1].
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Transfira o conteúdo do balão para um funil de separação, separe a fase aquosa e
descarte-a. Adicione 5 mL de H2SO4 9M e agite [2]. Descarte a fase aquosa. Lave
com duas porções de 30 mL de água destilada. Em seguida adicione 50 mL de solução
saturada de bicarbonato de sódio, agite vigorosamente o funil, lembrando de aliviar a
pressão freqüentemente [3].
Transfira a fase orgânica para um erlenmeyer de 100 mL e adicione sulfato de
sódio anidro [4]. Filtre a fase orgânica para um balão de 100 mL seco e adapte-o a uma
aparelhagem de destilação simples, lembrando de pesar previamente o recipiente que irá
coletar o destilado.
3. ANÁLISE
Determine o ponto de ebulição do produto formado e compare-o com os dados
constantes na literatura para o do brometo de n-butila.
Determine a massa de produto formado e calcule o rendimento obtido.
PERGUNTAS:
1. PREPARAÇÃO
Coloque 30 mL (35,4 g; 0,36 mols) de HCl concentrado, o qual foi previamente
resfriado em banho de gelo, num funil de separação de 125 mL. A este adicione 9,3 mL
(7,4 g; 0,1 mol) de álcoool t-butílico. Agite a mistura ocasionalmente durante 20
minutos, aliviando a pressão após cada agitação. Deixe a mistura atingir a temperatura
ambiente até a clara separação das fases e então descarte a camada clorídrica.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Lave o produto com 10 mL de água, seguido de 10 mL de solução aquosa de
NaHCO3 10%. Seque o produto sobre Na2SO4 e destile, coletando a fração que ebule
entre 49-52 oC. Resfrie o balão de recepção de modo a evitar as perdas por evaporação.
3. ANÁLISE
DESIDRATAÇÃO DO 2-BUTANOL
1. PREPARAÇÃO
Em um balão de 10 mL, equipado com um agitador magnético, adicione 1 mL
de 2-butanol e 2 mL da mistura de ácido fosfórico-ácido sulfúrico concentrados*.
Agite a mistura por alguns segundos. Adapte à boca do balão um septo de borracha
e atravesse-o com uma agulha, de grosso calibre, conectada a um tubo flexível
(preferencialmente de silicone), como mostra a figura abaixo. Aqueça o sistema
(140 oC para o 1-butanol e 80 oC para o 2-butanol). Os produtos gasosos devem
coletados em hexano ou éter de petróleo.
2. ANÁLISE
A solução contendo a mistura de produtos deve ser cromatografada
Bibliografia:
1) MANO, Eloisa B. & SEABRA, Affonso P. “Práticas de Química Orgânica”, 2 ª
edição. Ed. EDART, 1976. São Paulo, SP, Brasil.
2) PAVIA, Donald L.; LAMPMAN, Gary M.; KRIZ, George S.; ENGEL, Randall G.
“Introduction to Organic Laboratory Techniques – A Microscale Approach.”, 3 ª
edição. Ed. Saunders College Publishing, 1999. Orlando, Fla., EUA.
3) STAM, Jan van & LÖFROTH, Jan-Erik “The Protolysis of Singlet Excited -
Naphtol”, J. Chem. Ed., 1986, 63 (2), 181.
4) AULT, Addison “Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, 6 a edição.
Ed. University Science Books, 1998. Sausalito, California, EUA.
5) ROSENFELD, Stuart M. “A Simple Photochemical Experiment for the Advanced
Laboratory”, J. Chem. Ed., 1986, 63(2), 184.
6)
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11 1 10
DESTILAÇÃO SIMPLES
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 1 01 1 10
DESTILAÇÃO FRACIONADA
SISTEMA DE SEGURANÇA