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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DEL NORTE

Carrera de Ingeniería en Gestión Ambiental Local


Curso de Química Orgánica
Docente: Ing. Karen Vásquez
Auxiliar: Erick Santa María

INFORME DE LABORATORIO NUM. 2

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Néstor Jacobo Us Tiño…………………………… 201644399

Cobán, Alta Verapaz, Agosto 22 de 2016


INDICE

1. RESUMEN_________________________________________________1

2. RESULTADOS_____________________________________________2

2.1 EXPERIMENTOS_______________________________________________2
2.1.1 Halogenación.______________________________________________________2
2.1.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer)___________________________2
2.1.3 Adición de H2SO4 concentrado._____________________________________3
2.1.4 Alquilación (reacciones de Friedel Craft).______________________________3
2.1.5 Nitración________________________________________________________4

3. INTERPRETACION DE RESULTADOS__________________________5
3.1 Halogenación._____________________________________________________5
3.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer)_____________________________6
3.3 Adición de H2SO4 concentrado._______________________________________7
3.4 Alquilación (reacciones de Friedel Craft)._________________________________8
3.5 Nitración__________________________________________________________9

4. CONCLUSIONES__________________________________________11

5. APENDICE__________________________________________________12

5.1 Procedimiento__________________________________________________12
5.1.1 Halogenacion______________________________________________________12
5.1.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer)____________________________12
5.1.3 Adición de H2SO4 concentrado._______________________________________13
5.1.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts).__________________________________13
5.1.5 Nitración._________________________________________________________13

5.2 Hoja de datos originales__________________________________________14


Hoja 1.________________________________________________________________14
Hoja 2.________________________________________________________________15
Hoja 3.________________________________________________________________16
Hoja 4.________________________________________________________________16

5.3 Muestra de cálculo.______________________________________________17


5.3.1 halogenación._____________________________________________________17
5.3.2 oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer)____________________________17
5.3.3 Adición de H2SO4 concentrado._______________________________________18
5.3.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts).__________________________________18
5.3.5 Nitración._________________________________________________________18
Aromático.´____________________________________________________________19
5.4 Análisis de error._______________________________________________19
5.4.1 Halogenacion______________________________________________________19
5.4.2 Oxidación con KMnO4 en frio._________________________________________19
5.4.3 Adición de H2SO4 concentrado._______________________________________20
5.4.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts).__________________________________20
5.4.5 Nitración._________________________________________________________20

5.5 Datos calculados________________________________________________21


5.5.1 halogenacion______________________________________________________21
5.5.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer)____________________________21
5.5.3 Adición de H2SO4 concentrado._______________________________________21
5.5.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts).__________________________________22
5.5.5 Nitración._________________________________________________________22

5.6 Bibliografía.____________________________________________________23
1. RESUMEN
Los hidrocarburos son base de casi toda la totalidad de productos de nuestra
vida cotidiana y de algunos fenómenos que se acontecen en nuestro entorno, es
decir estas reacciones suceden día a día.

Los hidrocarburos son compuestos de tipo orgánico que se encuentran


compuestos exclusivamente por átomos de carbono e hidrogeno. Estos suelen
clasificarse en hidrocarburos saturados (alcanos), de enlaces sencillos y los
hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos), de doble y triple enlace.

En la práctica número 2 de laboratorio de química orgánica, se llevaron a cabo


5 experimentos con respecto a las propiedades químicas de los hidrocarburos en
la cual se hicieron reaccionar alcanos, alquenos y aromáticos con cada uno de los
siguientes reactivos (por separado): halogenacion (iodo), oxidación con KMnO4
en frio, adición de H2S04 concentrado, alquilación y nitratación. Para realizar
estos experimentos se necesitó una base teórica bastante clara sobre los
distintos tipos de reacciones que existen en los hidrocarburos. Durante el proceso
de los cinco experimentos se observaron las manifestaciones, resultados (+/-) y el
tipo de reacción que sé generaba enlistándolo en la tabla correspondiente a cada
experimento.

1
2. RESULTADOS
2.1EXPERIMENTOS
2.1.1 Halogenación.
Tabla 1

se agregó 4 gotas de MANIFESTACION(decoloración) RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso


solución de iodo a tubo SI/NO de ser positiva; adición o
TUBO SE COLOCO 1 ml de ensayo, agitándolo, sustitución.
1 ALCANO(hexano) observando la reacción SI MAS ADICION
que se genera con los
2 ALQUENO(2-hexeno) reactivos NO MENOS SUSTITUCION
3 AROMATICO(benceno) NO MENOS SUSTITUCION

2.1.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer)


Tabla 2.

se agregó 4 gotas de MANIFESTACION(precipitad RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso


TUBO SE COLOCO 1 ml KMnO4(pergamanato de o café) SI/NO de ser positiva; adición o
potasio) al 2%, luego se sustitución.
agito para observar la
1 ALCANO(hexano) manifestación de los NO MENOS 2 FASES
reactivos
2 ALQUENO(2-hexeno) SI MAS ADICION

3 AROMATICO(benceno) NO MENOS SUSTITUCION

2
2.1.3 Adición de H2SO4 concentrado.
Tabla 3.

Se agregó 5 gotas de MANIFESTACION (color RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso de
TUBO H2SO4 concentrado, anaranjado-café- ser positiva; adición o
SE COLOCO 1 ml después se agito el tubo alquenos. Turbidez- sustitución.
de ensayo para observar aromático)
las siguientes
1 ALCANO(hexano) manifestaciones que no reacciona MENOS SUSTITUCION
presentaba.
2 ALQUENO(2-hexeno) naranja-café MAS ADICION
3 AROMATICO(benceno) turbidez MENOS SUSTITUCION

2.1.4 Alquilación (reacciones de Friedel Craft).


Tabla 4.

SE COLOCO 5 GOTAS DE Se agregó 15 gotas de Se agregó una pequeña MANIFESTACION REACCION (+/-)
TUBO LOS SIGUIENTES CHCl3, después se inclinó cantidad de AlCl3
REACTIVOS el tubo de ensayo para anhídrido con una
humedecer sus paredes paletita para facilitar Color Amarrillo y tenía
con el cloroformo para agregarlo en el tubo de turbios dentro del
1 ALCANO observar las siguientes ensayo, luego se tapó tubo de ensayo. Menos
manifestaciones que la boquilla del tubo con
presentaba. maskintape.
2 AROMATICO MAS Mas

3
2.1.5 Nitración
Tabla 5.

SE COLOCO 5 GOTAS SE AGREGO, resbalando Se colocó en un baño MANIFESTACION REACCION (+/-)


TUBO DE LOS SIGUIENTES por la pared del tubo 10 de María a 50-60
REACTIVOS gotas de HNO3 y 5 gotas grados Celsius por 5
de H2SO4, tomando las min. En este proceso fue turbio, presenta
precauciones necesarias se se percibió el olor, dando 2 fases
1 ALCANO agita y se observa la llevando los vapores Menos
manifestación de la hacia la nariz
Fueron 2 fases,
reacción. abanicándolo con la
manifestando color
mano.
amarillo de 1 fase.
2 AROMATICO Mas

3. INTERPRETACION DE RESULTADOS
3.1 Halogenación.

4
Se enumeraron tubos de ensayo colocándole los reactivos de la siguiente forma.
Tabla 6

se agregó 4 gotas de MANIFESTACION(decoloración) RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso


solución de iodo a SI/NO de ser positiva; adición o
tubo de ensayo, sustitución.
TUBO SE COLOCO 1 ml
agitándolo,
1 ALCANO(hexano) observando la SI + ADICION
reacción que se genera
2 ALQUENO(2-hexeno) con los reactivos NO - SUSTITUCION
3 AROMATICO(benceno) NO - SUSTITUCION

Interpretación: Al hacer reaccionar 1 ml de cada reactivo (alcano, alqueno, aromático) con diodo, se pudo observar en cada
uno de los tubos de ensayo los productos que se generaban; en el primer tubo de ensayo, del alcano con el diodo la
reacción que se obtuvo fue una decoloración en la solución, ya que se observó el color de café a incoloro la cual indica que
los iodos se adicionaron al carbono. En los dos siguientes experimentos se obtuvieron resultados negativos, ya que
12
conservaron su color café, en la cual indica que los iodos se sustituyeron en los productos.

3.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer)


De la misma forma que el experimento anterior, se enumeraron 3 tubos de ensayos para llevar a cabo el experimento b.

Tabla 7.

1
German Fernández, Química orgánica (2010, reacciones de halogenacion).
2
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado).

5
se agregó 4 gotas de MANIFESTACION(precipitad RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso
TUBO SE COLOCO 1 ml KMnO4(pergamanato de o café) SI/NO de ser positiva; adición o
potasio) al 2%, luego se sustitución.
agito para observar la
1 ALCANO(hexano) manifestación de los NO - 2 FASES
reactivos
2 ALQUENO(2-hexeno) SI + ADICION

3 AROMATICO(benceno) NO - SUSTITUCIÓN

Interpretación: El alcano no mostro una precipitación café, manifestando dos fases en la cual indica que el hidrocarburo es no
polar y la solución de pergamanato de potasio es polar. El alqueno manifestó una coloración café en la cual nos indica que es
positiva y por lo tanto los atamos del pergamanato de potasio se adicionaron a los carbonos en los productos. El ultimo tubo de
ensayo que contenía el aromático mezclado con el pergamanato de potasio mantuvo la permanencia del color purpura, en la cual
34
indica que es negativo y el pergamanato de potasio de sustituyeron a los carbonos.

3.3 Adición de H2SO4 concentrado.


Tabla 8.

3
Autores y Colaboradores; universidad de Sevilla, química orgánica I (2007, reacciones con pergamanato de potasio en frio).
4
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado)

6
TUB Se agregó 5 gotas de MANIFESTACION (color RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso
H2SO4 concentrado, anaranjado-café- de ser positiva; adición o
O SE COLOCO 1 ml
después se agito el tubo alquenos. Turbidez- sustitución.
de ensayo para observar aromático)
las siguientes
1 ALCANO(hexano) manifestaciones que no reacciona MENOS SUSTITUCION
presentaba.
2 ALQUENO(2-hexeno) naranja-café MAS ADICION

3 AROMATICO(benceno) turbidez MENOS SUSTITUCION

Interpretación: En el primer tubo de ensayo no se vio ninguna reacción del alcano y las 5 gotas de H2SO4. En el caso de los
alquenos el H2SO4 se adicionaron al doble enlace dando los sulfatos ácidos de alquilo y por lo tanto la reacción se manifestó con
una coloración naranja-café que indica que es positivo. En el experimento número 3, de los aromáticos (benceno) se sustituyeron
en un hidrogeno por el grupo sulfonico. (-HSO3) y se obtuvieron ácido bencénisulfónico y como subproducto de la reacción se
manifestó la solución con una turbidez, la cual indica que es positiva. 56

3.4 Alquilación (reacciones de Friedel Craft).


Tabla 9.

5
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado)
6
José Luis Girón, química orgánica I (diciembre de 2012, reacción de adición de ácido sulfúrico concentrado).

7
SE COLOCO 5 GOTAS Se agregó 15 gotas de Se agregó una pequeña MANIFESTACION REACCION (+/-)
TUBO DE LOS SIGUIENTES CHCl3, después se inclinó cantidad de AlCl3
REACTIVOS el tubo de ensayo para anhídrido con una
humedecer sus paredes paletita para facilitar
con el cloroformo para agregarlo en el tubo de Color Amarrillo y
observar las siguientes ensayo, luego se tapó tenía turbios dentro
manifestaciones que la boquilla del tubo con del tubo de ensayo.
1 ALCANO -
presentaba. maskintape.

2 AROMATICO MAS +

Interpretación: En el primer experimento, que le corresponde al alcano con el reactivo de cloroformo (CHCl3) y ácido
clorhídrico, el producto formado manifestaba un color amarillo, con un poco de turbidez, que a la vez indica que la reacción es
negativa. En el segundo experimento correspondiente al reactivo aromático mezclado el cloroformo y ácido clorhídrico se observó
una manifestación de una fase, en la cual las partículas del ácido clorhídrico impregnadas en la pared del tubo de ensayo
78
mostraban un color rojizo, que a la vez se argumenta que la reacción es positiva.

3.5 Nitración
Tabla 10.

TUBO SE COLOCO 5 GOTAS SE AGREGO, resbalando Se colocó en un baño MANIFESTACION REACCION (+/-)
DE LOS SIGUIENTES por la pared del tubo 10 de María a 50-60
REACTIVOS gotas de HNO3 y 5 gotas grados Celsius por 5

7
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado).
8
German Fernández, química orgánica I(marzo de 2009, reacción de alquilación en los hidrocarburos).

8
fue turbio, presenta
dando 2 fases
1 ALCANO -
de H2SO4, tomando las min. En este proceso Fueron 2 fases,
precauciones necesarias se se percibió el olor, manifestando color
agita y se observa la llevando los vapores amarillo de 1 fase.
2 AROMATICO
manifestación de la hacia la nariz
+

Interpretación: En estos dos últimos experimentos, el alcano al momento de agregarle 10 gotas de ácido nítrico y 5 gotas de
ácido sulfúrico manifestó turbulencia en la solución, presentando 2 fases, esto se debe a que se sustituye hidrogeno por el grupo
Nitro (-NO2). Esta reacción se da en presión atmosférica, en fase a vapor o temperatura entre 420 a 475 grados Celsius y en
presencia de ácido sulfúrico. En el segundo experimento correspondiente a los a aromáticos y añadiendo los mismos reactivos y
cantidad de gotas a cada uno, la manifestación que presentaba fueron 2 fases y manifestando color amarillo de 1 fase. 910

9
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado).
10
German Fernández, química orgánica I(marzo de 2009, reacción de nitración).

9
4. CONCLUSIONES
Todas las reacciones ejecutadas en nuestra práctica de laboratorio, nos
permitieron observar que ciertos hidrocarburos de saturados, insaturados,
alquilación, nitración de hidrocarburos y aromáticos, no reaccionaron y otros sí.
Esto se debe a sus propiedades fisicoquímicas, que nos ayuda a identificar con
qué tipo de hidrocarburos estamos trabajando.

De la misma forma, realizar los 5 experimentos con cada una de su fases, nos
ayudaron a comprender de una forma más concreta nuestra base teórica en el
tema de los hidrocarburos hacia la vida real, enfocado a las reacciones químicas
que se generan en presencia de otro reactivo.

La obtención de estos hidrocarburos resulto no ser tan complicado, ya que se


utilizaron los mismos reactivos bases en los 5 experimentos, es decir alcanos,
alquenos y aromáticos. En estos experimentos logramos establecer reconocerlos
y obtenerlos mediante determinados compuestos, establecimos sus reacciones
comunes, enlistando las manifestaciones para determinar en qué se diferencian.

Es de mucha importancia saber las características de los hidrocarburos


aromáticos, químicamente los hidrocarburos aromáticos son compuestos por
regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación,
reacciones que se deben llevar a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados que conllevan una
disminución general de la energía total de la molécula.

11
5. APENDICE
5.1 Procedimiento
MATERIALES Y REACTIVOS

1. Alcano 7. AlCl3
2. Alquenos 8. Cloroformo(CHCl3)
3. Aromático 9. HNO3 concentrado
4. Solución de I2 10. Gradilla
5. KMnO4 al 2% P/V 11. Estufa
6. H2SO4 concentrado 12. Olla para baño de maría.

5.1.1 Halogenacion
En este experimento se realizó con el siguiente procedimiento.

Tabla 11

T se agrego 4 gotas de
U solucion de iodo a tubo de
B ensayo, agitandolo,
O SE COLOCO 1 ml observando la reaccion que
se genera con los reactivos
1 ALCANO(hexano)

2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)

5.1.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer)


Tabla 12

T se agrego 4 gotas de
U KMnO4(pergamanato de
SE COLOCO 1 ml
B potasio) al 2%, luego se agito
O para observar la
manifestacion de los
1 ALCANO(hexano) reactivos
2 ALQUENO(2-hexeno)

3 AROMATICO(benceno)

12
5.1.3 Adición de H2SO4 concentrado.
Tabla 13

se agrego 5 gotas de H2SO4


TU concentrado, despues se agito el
SE COLOCO 1 ml
BO tubo de ensayo para observar las
siguientes manifestaciones que
1 ALCANO(hexano)
presentaba.
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)

5.1.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts).


Tabla 14

T SE COLOCO 5 se agrego 5 gotas de Se agrego una


U GOTAS DE LOS H2SO4 concentrado, pequeña cantidad
B SIGUIENTES despues se agito el de AlCl3 anhidrido
O REACTIVOS tubo de ensayo para con una paletita
observar las para facilitar
siguientes agregarlo en el
manifestaciones que tubo de ensayo,
1 ALCANO presentaba. luego se tapo la
boquilla del tubo
con maskintape.
2 ALQUENO

5.1.5 Nitración.
Tabla 15

T SE COLOCO 5 SE AGREGO, Se coloco en un


U GOTAS DE LOS resbalando por la baño de Maria a
B SIGUIENTES pared del tubo 10 50-60 grados
O REACTIVOS gotas de HNO3 y 5 celsios por 5 min.
gotas de H2SO4, En este proceso
tomando las se perciobio el
precauciones olor, llevando los
1 ALCANO necesarias se agita y vapores hacia la
se observa la nariz abinicandolo
manifestacion de la con la mano.
reaccion.
2 AROMATICO

13
5.2 Hoja de datos originales
Hoja 1.

Foto tomada por: Mariana Ortiz Córdova.

14
Hoja 2.

. Foto tomada por: Mariana Ortiz Córdova.

15
Hoja 3.

Foto tomada por: Mariana Ortiz Córdova

Hoja 4.

Foto tomada por: Mariana Ortiz Córdova

16
5.3 Muestra de cálculo.
5.3.1 halogenación.
Calculo para la halogenacion.

Alcanos:

Alquenos:

Aromáticos:

5.3.2 oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer)


Alcanos

Alquenos

17
Aromáticos:

5.3.3 Adición de H2SO4 concentrado.


Con alcanos no reacciona.

Alquenos:

Aromático:

5.3.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts).


Alcanos:

Aromáticos:

5.3.5 Nitración.
Alcanos

18
Aromático.´

5.4 Análisis de error.


Materiales y reactivos utilizados.

5.4.1 Halogenacion
Tabla 16.

instrumento Cantidad de Error relativo


reactivo
Pipeta graduada 1 ml de alcano 0.01%
(10 ml)
Pipeta graduada 1 ml de alqueno 0.01%
(10 ml)
Pipeta 1 ml de aromático 0.01%
graduada(10 ml)
Gotero de iodo. 4-5 gotas Exceso
Total de error relativo 0.03% más exceso.

5.4.2 Oxidación con KMnO4 en frio.


Tabla 17.

instrumento Cantidad de Error relativo


reactivo
Pipeta graduada 1 ml de alcano 0.01%
(10 ml)
Pipeta graduada 1 ml de alqueno 0.01%
(10 ml)

19
Pipeta 1 ml de aromático 0.01%
graduada(10 ml)
Gotero de KMnO4 3-4 gotas de Exceso
al 2% KMnO4 al 2%
Total de error relativo 0.03% más exceso.

5.4.3 Adición de H2SO4 concentrado.


Tabla 18.

instrumento Cantidad de Error relativo


reactivo
Pipeta graduada 1 ml de alcano 0.01%
(10 ml)
Pipeta graduada 1 ml de alqueno 0.01%
(10 ml)
Pipeta 1 ml de aromático 0.01%
graduada(10 ml)
Gotero de H2SO4 5 gotas Exceso
concentrado.
Total de error relativo 0.03% más exceso.

5.4.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts).


Tabla 19.

Instrumento Cantidad de reactivo Error relativo


gotero 5 gotas de alcano exceso
gotero 5 gotas de alcano exceso
gotero 15 gotas de CHCl3 exceso
espátula Una pequeña cantidad exceso

20
5.4.5 Nitración.
Tabla 20.

Instrumento Cantidad de reactivo Error relativo


Pipeta graduada(10 ml) 1 ml de alcano 0.01%
Pipeta graduada(10 ml) 1 ml de aromático 0.01%
gotero 10 gotas de HNO3 exceso
gotero 5 gotas de H2SO4 exceso
Total de error 0.02% más exceso.

5.5 Datos calculados


5.5.1 halogenacion
Tabla 21

TU se agrego 4 gotas de solucion


B de iodo a tubo de ensayo,
O SE COLOCO 1 ml agitandolo, observando la
reaccion que se genera con los
1 ALCANO(hexano) reactivos
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
Fuente: datos calculados.

5.5.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer)


Tabla 22

se agrego 4 gotas de
TU
SE COLOCO 1 ml KMnO4(pergamanato de
BO
potasio) al 2%, luego se agito
para observar la manifestacion
1 ALCANO(hexano) de los reactivos
2 ALQUENO(2-hexeno)

3 AROMATICO(benceno)

21
se agrego 5 gotas de H2SO4
TU concentrado, despues se agito
SE COLOCO 1 ml el tubo de ensayo para observar
BO
las siguientes manifestaciones
que presentaba.
1 ALCANO(hexano)
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
Fuente: datos calculados.

5.5.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts).


Tabla 24.

T SE COLOCO 5 se agrego 5 gotas de Se agrego una


U GOTAS DE LOS H2SO4 concentrado, pequeña
B SIGUIENTES despues se agito el cantidad de
O REACTIVOS tubo de ensayo para AlCl3 anhidrido
observar las con una paletita
siguientes para facilitar
manifestaciones que agregarlo en el
1 ALCANO presentaba. tubo de ensayo,
luego se tapo la
boquilla del tubo
2 ALQUENO con maskintape.
Fuente: datos calculados

5.5.5 Nitración.
Tabla 25.

T SE COLOCO 5 SE AGREGO, Se coloco en un


U GOTAS DE LOS resbalando por la baño de Maria a
B SIGUIENTES pared del tubo 10 50-60 grados
O REACTIVOS gotas de HNO3 y 5 celsios por 5
gotas de H2SO4, min. En este
tomando las proceso se
1 ALCANO precauciones perciobio el olor,
necesarias se agita y llevando los
se observa la vapores hacia la
manifestacion de la nariz
reaccion. abinicandolo con
2 AROMATICO la mano.
Fuente: datos Calculados

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5.6 Bibliografía.
http://hercireynso.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los_30.html.

http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-los-
alcanos.html.

http://www.quimicaorganica.net/benceno-halogenacion.html

German Fernández, Química orgánica (2010, reacciones de halogenacion).


Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química
orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado).

Autores y Colaboradores; universidad de Sevilla, química orgánica I (2007,


reacciones con pergamanato de potasio en frio).

José Luis Girón, química orgánica I (diciembre de 2012, reacción de


adición de ácido sulfúrico concentrado).

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