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1. RESUMEN_________________________________________________1
2. RESULTADOS_____________________________________________2
2.1 EXPERIMENTOS_______________________________________________2
2.1.1 Halogenación.______________________________________________________2
2.1.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer)___________________________2
2.1.3 Adición de H2SO4 concentrado._____________________________________3
2.1.4 Alquilación (reacciones de Friedel Craft).______________________________3
2.1.5 Nitración________________________________________________________4
3. INTERPRETACION DE RESULTADOS__________________________5
3.1 Halogenación._____________________________________________________5
3.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer)_____________________________6
3.3 Adición de H2SO4 concentrado._______________________________________7
3.4 Alquilación (reacciones de Friedel Craft)._________________________________8
3.5 Nitración__________________________________________________________9
4. CONCLUSIONES__________________________________________11
5. APENDICE__________________________________________________12
5.1 Procedimiento__________________________________________________12
5.1.1 Halogenacion______________________________________________________12
5.1.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer)____________________________12
5.1.3 Adición de H2SO4 concentrado._______________________________________13
5.1.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts).__________________________________13
5.1.5 Nitración._________________________________________________________13
5.6 Bibliografía.____________________________________________________23
1. RESUMEN
Los hidrocarburos son base de casi toda la totalidad de productos de nuestra
vida cotidiana y de algunos fenómenos que se acontecen en nuestro entorno, es
decir estas reacciones suceden día a día.
1
2. RESULTADOS
2.1EXPERIMENTOS
2.1.1 Halogenación.
Tabla 1
2
2.1.3 Adición de H2SO4 concentrado.
Tabla 3.
Se agregó 5 gotas de MANIFESTACION (color RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso de
TUBO H2SO4 concentrado, anaranjado-café- ser positiva; adición o
SE COLOCO 1 ml después se agito el tubo alquenos. Turbidez- sustitución.
de ensayo para observar aromático)
las siguientes
1 ALCANO(hexano) manifestaciones que no reacciona MENOS SUSTITUCION
presentaba.
2 ALQUENO(2-hexeno) naranja-café MAS ADICION
3 AROMATICO(benceno) turbidez MENOS SUSTITUCION
SE COLOCO 5 GOTAS DE Se agregó 15 gotas de Se agregó una pequeña MANIFESTACION REACCION (+/-)
TUBO LOS SIGUIENTES CHCl3, después se inclinó cantidad de AlCl3
REACTIVOS el tubo de ensayo para anhídrido con una
humedecer sus paredes paletita para facilitar Color Amarrillo y tenía
con el cloroformo para agregarlo en el tubo de turbios dentro del
1 ALCANO observar las siguientes ensayo, luego se tapó tubo de ensayo. Menos
manifestaciones que la boquilla del tubo con
presentaba. maskintape.
2 AROMATICO MAS Mas
3
2.1.5 Nitración
Tabla 5.
3. INTERPRETACION DE RESULTADOS
3.1 Halogenación.
4
Se enumeraron tubos de ensayo colocándole los reactivos de la siguiente forma.
Tabla 6
Interpretación: Al hacer reaccionar 1 ml de cada reactivo (alcano, alqueno, aromático) con diodo, se pudo observar en cada
uno de los tubos de ensayo los productos que se generaban; en el primer tubo de ensayo, del alcano con el diodo la
reacción que se obtuvo fue una decoloración en la solución, ya que se observó el color de café a incoloro la cual indica que
los iodos se adicionaron al carbono. En los dos siguientes experimentos se obtuvieron resultados negativos, ya que
12
conservaron su color café, en la cual indica que los iodos se sustituyeron en los productos.
Tabla 7.
1
German Fernández, Química orgánica (2010, reacciones de halogenacion).
2
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado).
5
se agregó 4 gotas de MANIFESTACION(precipitad RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso
TUBO SE COLOCO 1 ml KMnO4(pergamanato de o café) SI/NO de ser positiva; adición o
potasio) al 2%, luego se sustitución.
agito para observar la
1 ALCANO(hexano) manifestación de los NO - 2 FASES
reactivos
2 ALQUENO(2-hexeno) SI + ADICION
3 AROMATICO(benceno) NO - SUSTITUCIÓN
Interpretación: El alcano no mostro una precipitación café, manifestando dos fases en la cual indica que el hidrocarburo es no
polar y la solución de pergamanato de potasio es polar. El alqueno manifestó una coloración café en la cual nos indica que es
positiva y por lo tanto los atamos del pergamanato de potasio se adicionaron a los carbonos en los productos. El ultimo tubo de
ensayo que contenía el aromático mezclado con el pergamanato de potasio mantuvo la permanencia del color purpura, en la cual
34
indica que es negativo y el pergamanato de potasio de sustituyeron a los carbonos.
3
Autores y Colaboradores; universidad de Sevilla, química orgánica I (2007, reacciones con pergamanato de potasio en frio).
4
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado)
6
TUB Se agregó 5 gotas de MANIFESTACION (color RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso
H2SO4 concentrado, anaranjado-café- de ser positiva; adición o
O SE COLOCO 1 ml
después se agito el tubo alquenos. Turbidez- sustitución.
de ensayo para observar aromático)
las siguientes
1 ALCANO(hexano) manifestaciones que no reacciona MENOS SUSTITUCION
presentaba.
2 ALQUENO(2-hexeno) naranja-café MAS ADICION
Interpretación: En el primer tubo de ensayo no se vio ninguna reacción del alcano y las 5 gotas de H2SO4. En el caso de los
alquenos el H2SO4 se adicionaron al doble enlace dando los sulfatos ácidos de alquilo y por lo tanto la reacción se manifestó con
una coloración naranja-café que indica que es positivo. En el experimento número 3, de los aromáticos (benceno) se sustituyeron
en un hidrogeno por el grupo sulfonico. (-HSO3) y se obtuvieron ácido bencénisulfónico y como subproducto de la reacción se
manifestó la solución con una turbidez, la cual indica que es positiva. 56
5
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado)
6
José Luis Girón, química orgánica I (diciembre de 2012, reacción de adición de ácido sulfúrico concentrado).
7
SE COLOCO 5 GOTAS Se agregó 15 gotas de Se agregó una pequeña MANIFESTACION REACCION (+/-)
TUBO DE LOS SIGUIENTES CHCl3, después se inclinó cantidad de AlCl3
REACTIVOS el tubo de ensayo para anhídrido con una
humedecer sus paredes paletita para facilitar
con el cloroformo para agregarlo en el tubo de Color Amarrillo y
observar las siguientes ensayo, luego se tapó tenía turbios dentro
manifestaciones que la boquilla del tubo con del tubo de ensayo.
1 ALCANO -
presentaba. maskintape.
2 AROMATICO MAS +
Interpretación: En el primer experimento, que le corresponde al alcano con el reactivo de cloroformo (CHCl3) y ácido
clorhídrico, el producto formado manifestaba un color amarillo, con un poco de turbidez, que a la vez indica que la reacción es
negativa. En el segundo experimento correspondiente al reactivo aromático mezclado el cloroformo y ácido clorhídrico se observó
una manifestación de una fase, en la cual las partículas del ácido clorhídrico impregnadas en la pared del tubo de ensayo
78
mostraban un color rojizo, que a la vez se argumenta que la reacción es positiva.
3.5 Nitración
Tabla 10.
TUBO SE COLOCO 5 GOTAS SE AGREGO, resbalando Se colocó en un baño MANIFESTACION REACCION (+/-)
DE LOS SIGUIENTES por la pared del tubo 10 de María a 50-60
REACTIVOS gotas de HNO3 y 5 gotas grados Celsius por 5
7
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado).
8
German Fernández, química orgánica I(marzo de 2009, reacción de alquilación en los hidrocarburos).
8
fue turbio, presenta
dando 2 fases
1 ALCANO -
de H2SO4, tomando las min. En este proceso Fueron 2 fases,
precauciones necesarias se se percibió el olor, manifestando color
agita y se observa la llevando los vapores amarillo de 1 fase.
2 AROMATICO
manifestación de la hacia la nariz
+
Interpretación: En estos dos últimos experimentos, el alcano al momento de agregarle 10 gotas de ácido nítrico y 5 gotas de
ácido sulfúrico manifestó turbulencia en la solución, presentando 2 fases, esto se debe a que se sustituye hidrogeno por el grupo
Nitro (-NO2). Esta reacción se da en presión atmosférica, en fase a vapor o temperatura entre 420 a 475 grados Celsius y en
presencia de ácido sulfúrico. En el segundo experimento correspondiente a los a aromáticos y añadiendo los mismos reactivos y
cantidad de gotas a cada uno, la manifestación que presentaba fueron 2 fases y manifestando color amarillo de 1 fase. 910
9
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado).
10
German Fernández, química orgánica I(marzo de 2009, reacción de nitración).
9
4. CONCLUSIONES
Todas las reacciones ejecutadas en nuestra práctica de laboratorio, nos
permitieron observar que ciertos hidrocarburos de saturados, insaturados,
alquilación, nitración de hidrocarburos y aromáticos, no reaccionaron y otros sí.
Esto se debe a sus propiedades fisicoquímicas, que nos ayuda a identificar con
qué tipo de hidrocarburos estamos trabajando.
De la misma forma, realizar los 5 experimentos con cada una de su fases, nos
ayudaron a comprender de una forma más concreta nuestra base teórica en el
tema de los hidrocarburos hacia la vida real, enfocado a las reacciones químicas
que se generan en presencia de otro reactivo.
11
5. APENDICE
5.1 Procedimiento
MATERIALES Y REACTIVOS
1. Alcano 7. AlCl3
2. Alquenos 8. Cloroformo(CHCl3)
3. Aromático 9. HNO3 concentrado
4. Solución de I2 10. Gradilla
5. KMnO4 al 2% P/V 11. Estufa
6. H2SO4 concentrado 12. Olla para baño de maría.
5.1.1 Halogenacion
En este experimento se realizó con el siguiente procedimiento.
Tabla 11
T se agrego 4 gotas de
U solucion de iodo a tubo de
B ensayo, agitandolo,
O SE COLOCO 1 ml observando la reaccion que
se genera con los reactivos
1 ALCANO(hexano)
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
T se agrego 4 gotas de
U KMnO4(pergamanato de
SE COLOCO 1 ml
B potasio) al 2%, luego se agito
O para observar la
manifestacion de los
1 ALCANO(hexano) reactivos
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
12
5.1.3 Adición de H2SO4 concentrado.
Tabla 13
5.1.5 Nitración.
Tabla 15
13
5.2 Hoja de datos originales
Hoja 1.
14
Hoja 2.
15
Hoja 3.
Hoja 4.
16
5.3 Muestra de cálculo.
5.3.1 halogenación.
Calculo para la halogenacion.
Alcanos:
Alquenos:
Aromáticos:
Alquenos
17
Aromáticos:
Alquenos:
Aromático:
Aromáticos:
5.3.5 Nitración.
Alcanos
18
Aromático.´
5.4.1 Halogenacion
Tabla 16.
19
Pipeta 1 ml de aromático 0.01%
graduada(10 ml)
Gotero de KMnO4 3-4 gotas de Exceso
al 2% KMnO4 al 2%
Total de error relativo 0.03% más exceso.
20
5.4.5 Nitración.
Tabla 20.
se agrego 4 gotas de
TU
SE COLOCO 1 ml KMnO4(pergamanato de
BO
potasio) al 2%, luego se agito
para observar la manifestacion
1 ALCANO(hexano) de los reactivos
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
21
se agrego 5 gotas de H2SO4
TU concentrado, despues se agito
SE COLOCO 1 ml el tubo de ensayo para observar
BO
las siguientes manifestaciones
que presentaba.
1 ALCANO(hexano)
2 ALQUENO(2-hexeno)
3 AROMATICO(benceno)
Fuente: datos calculados.
5.5.5 Nitración.
Tabla 25.
22
5.6 Bibliografía.
http://hercireynso.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los_30.html.
http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-los-
alcanos.html.
http://www.quimicaorganica.net/benceno-halogenacion.html
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