GUÍAS Y TALLERES DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1000036-03) No.

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Para entender mejor la Química Orgánica II es necesario tener un dominio aceptablemente bueno de los
conocimientos adquiridos en los cursos de previos de Química Orgánica. El presenta taller les plantea una serie
de problemas (1-5) que les serán de mucha utilidad para repasar esos cursos. Del punto 6 en adelante, son
problemas relacionados con el tema de alcoholes y éteres.

1- Con base en las reglas de Prelog-Ingold-Cahn, asigne la configuración absoluta de los siguientes
compuestos:

2- Defina breve pero claramente:

a) Regioselectividad.
b) Síntesis biomimética
c) Diastereoselectividad
d) Electrofilicidad
e) Enantioselectividad
f) Grupo funcional
g) Productos naturales
h) Nucleofilicidad
i) Enantioespecífico
j) Mecanismo de reacción
k) Exceso enantiomérico

3- Para cada uno de los compuestos problema, escriba el nombre aplicando las reglas de la IUPAC.
4- Complete las reacciones que se muestran a continuación:

5- Formular métodos generales que

permitan las siguientes transformaciones:
6- Complete las reacciones que se muestran a continuación:

7- En cada caso, decir si es verdadero o falso. Incluir una pequeña explicación.

a) El etanol puro, puede ser obtenido por destilación fraccionada de su solución acuosa.
b) El mentol, el eugenol, y el furfurol son alcoholes.
c) El aceite de Fusel contiene alcohol isoamílico.
d) Los alcoholes se encuentran asociados y por esta razón hierven a temperaturas más bajas que los
correspondientes mercaptanos.

e) El etanol es tóxico para las levaduras.

f) El alcohol cinamílico, existe en dos formas isómeras

g) Los alcoholes terciarios, pueden ser obtenidos a partir de cetonas, utilizando una reacción de
Grignard.

h) El aceite de Dippel y el aceite de Fusel, son la misma cosa.

i) Para oxidar un mol de alcohol secundario a una cetona, se necesitan dos equivalentes de un agente
oxidante.
8- A, B y C son tres isómeros de fórmula molecular C 5H12O que por tratamiento con ácido sulfúrico se
transforman en D, E y F, respectivamente, isómeros de composición 85,7% de C y 14,3% de H.
Indique las estructuras de A, B y C, sabiendo que D, E y F producen, respectivamente, por oxidación
metiletilcetona, propanona y ácido dimetilacético. Escriba las reacciones que ocurrieron.

9- Intentando sintetizar metil-tert-butil éter, un operario inexperto decidió utilizar la síntesis de Williamson
siguiendo el esquema:

El operario no logró obtener el producto deseado.

Se pregunta:
a) ¿Por qué?
b) ¿En esas condiciones, cuál producto era de esperarse?
10- A y B son dos compuestos cuyo análisis arrojó 77,8% de C y 7,41% de H. Cuando A se trata con sulfato de
dimetilo en medio alcalino, se obtiene C (C8H10O) mientras que B en las mismas condiciones, permanece
inalterado.
Responda: a) ¿Cuáles son las estructuras de A y B si se sabe que C produce por oxidación ácido 4-
metoxibenzoico? b) ¿Cómo podría obtenerse A a partir de tolueno?
11- Saber si un alcohol es primario, secundario o terciario, se puede determinar aprovechando las velocidades
relativas a las cuales reaccionan los tres tipos de alcoholes con HCl/ZnCl 2. Esto se conoce como la prueba de
Lucas. El alcohol en cuestión se agrega al reactivo de Lucas: una mezcla de HCl y ZnCl 2. Debido a que la
prueba se basa en la solubilidad completa del alcohol en el reactivo de Lucas, se limita a alcoholes con menos
de seis carbonos. Pregunta: Con la prueba de Lucas, ¿visualmente, cómo diferenciaría entre las tres clases de
alcoholes?
12- Observe las siguientes reacciones:

Explique por qué el éter obtenido al tratar un alcohol ópticamente activo con PBr 3 seguido por metóxido de sodio
tiene la misma configuración que el alcohol, mientras que el éter obtenido tratando el alcohol con cloruro de
tosilo seguido de metóxido de sodio tiene un configuración opuesta a la del alcohol.
13- Calentar un alcohol con ácido sulfúrico es una buena manera de preparar un éter simétrico como por
ejemplo, el éter dietílico. Sin embargo, éste no es un buen método para preparar un éter asimétrico como por
ejemplo, el etil propil éter.
a) Explique.
b) ¿Cómo sintetizaría etil propil éter?

14- ¿Qué alcoholes se formarían a partir de la reacción del óxido de etileno con los siguientes reactivos de
Grignard?