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Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

1. Resumen
2. Introducción
Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico
3. Resultados
4. Discusión
5. Parte experimental
6. Bibliografía
7. Apéndice
Resumen
En esta práctico se realizó la síntesis del Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de
Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido Sulfúrico, obteniéndose un rendimiento
del 32.7 %. En la reacción se obtuvo una masa blanca de cristales de aspirina, que fue sometida a
varias condiciones, entre ellas la más importante, la recristalización en acetona.
El producto final fue sometido a un test para conocer su pureza y se determino su punto de
fusión, que resulto ser más bajo de lo normal.

Introducción
El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina
( Carey, 1999).
La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente
antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores.
También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido
Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el
Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de
Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da
como producto Ácido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles
o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono,
alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido ( Carey, 1999).
El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido
Salicílico ( Carey, 1999).
El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la
determinación de su pureza y punto de fusión.

Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico


O
II
H2SO4 OCCH3
OH O O
II II O
CH3-C-O-C-CH3 II
CO2H CO2H
CH3CO

Ácido O-
Ácido Salicílico Anhídrido Acético
Acetilsalicílico
Reacción de formación del Anhídrido Acético

O O O
II II II
CH2=C=O CH3C-OH CH3C-O-CCH3
Reacción de formación del Ácido Salicílico

Cetena Ácido Acético Anhídrido Acético


ONa OH
H+ OH
CO2
CO2Na CO2H
125ºC, 100 atm

Fenóxido Salicilato
Sódico Ácido Salicílico
Sódico
Mecanismo de reacción

O O
OH H-HSO4
II II
CH3-C-O-C-CH3
CO2H

OH O OH+
II II
CH3-C-O-C-CH3
CO2H

O OH O OH
II I
II I
CH3-C-O-C-CH3
CH3-C-O-C-CH3
I I
H—O+ H—O+
I
I
O O
O OH
II II
II I CO2H
+ CH3-C-OH CO2H
CH3-C
CH3-C-O H-C-CH3
I
I
O CO2H
I

CO2H
Resultados
Del práctico Nº 1 Síntesis de Ácido Acetilsalicílico, se obtuvieron los siguientes resultados:
Tabla Nº 1 : gramos experimentales de ácido acetilsalicílico y del papel filtro.

Gramos obtenidos de Gramos del papel filtro Gramos de ácido


ácido acetilsalicílico acetilsalicílico totales
2.68 0.56 2.12

• Moles de Ácido Salicílico:

n = g /PM = 5.03 / 138.12 = 0.036 M

• Gramos teóricos de ácido Acetilsalicílico :


Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico

g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g

• % de Rendimiento :
gramos experimentales = = 2.12 x
% R gramos teóricos 100
= = 32.7 %
6.48
• El punto de fusión experimental del ácido acetilsalicílico : 131
• La aplicación de tricloruro férrico a la aspirina dio una coloración violeta, lo que indicó que
ésta estaba impura.

Discusión
De este practico se puede concluir :
La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro férrico,
detectando presencia de fenoles.
El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 131, más bajo que el registrado en
tablas, que es de 135-6 . Esto podría tener directa relación con el error cometido en la
manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo rendimiento, el que
fue de un 32.7 %
Los 2.12 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que
puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina.

Parte experimental
En este práctico se realizó la síntesis de Ácido Acetilsalicílico, que se llevó a cabo
mediante la reacción de Ácido Salicílico y Anhídrido Acético, en medio ácido ( ácido sulfúrico
concentrado ). De esta reacción se obtuvo una masa de cristales de aspirina, que fue diluida para
luego ser filtrada con un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230.
Posteriormente, para la recrisalización de la aspirina, se le agrego acetona a la masa de
cristales de aspirina manteniendo la solución en baño maría, en un baño termoregulado
Electrotermal modelo 9100. Luego, se filtro la solución de acetona con aspirina, en un filtro de
pliegues con un embudo de gravitación de vástago corto que anteriormente había sido calentado.
La solución resultante se dejo enfriar a temperatura ambiente, lo que no produjo la recristalización
de la aspirina, debido a lo cual, se le agregó éter de petróleo, situación que tampoco logró el
resultado esperado.
Debido a que no se producía la recristalización de la aspirina, a la solución se le aplico frío
mediante el sumergimiento de la solución ( que estaba contenida en un vaso precipitado de 50 ml)
en un vaso precipitado de 500 ml con agua y hielo.
Por un error en la manipulación de la solución, ésta se derramo en el agua con hielo y
produjo la recristalización de la aspirina. La solución de agua con hielo más la aspirina fue filtrada
nuevamente en un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230, para luego ser secada a
temperatura ambiente y pesada en una balanza analítica “Petit Balance”, Equilab modelo MK 600
E, la que también fue utilizada para pesar la cantidad inicial de ácido salicílico.
Finalmente, a la aspirina se le aplicó el test de pureza con tricloruro férrico y luego se
midió el punto de fusión con un meltig point Quimis Aparélhas Científicos Ltda., modelo Q. 125- 2.
El punto de fusión se determinó introduciendo una pequeña cantidad de aspirina dentro de
un capilar, sujetando este al vástago del termómetro centrado en un baño de glicerina, calentando
el baño lentamente y observando la temperatura cuando terminó la fusión de la aspirina.

Bibliografía
• Carey Francis, “Química Orgánica”, 1º edición , 729-879- 887-888, McGraw-Hill/
Interamericana de España S.A.U, Madrid (1999).
• “Hand Book of Chemistry”, eleventh edición, sección 4-6-7-10, McGraw-Hill Book
Company, Estados Unidos (1973).
• “The Merck Index”, Tenth edicion ,11-12-144-1433-1535, Merck & Co., Inc. Rahwary, N.J.,
U.S.A., 1983.
• http://www.monfel.com/HDS/Anhidrido%20acetico.html

Apéndice
Tabla Nº 2 :Tabla de datos de propiedades físicas de los reactivos y productos utilizados en la
síntesis de aspirina (extraído Hand Book, 1973)

Reactivos o PM Pf Peb D η D Solubilidad


productos (ºC) (ºC)
Agua Alcohol Éter
Anhídrido 102.09 - 73 140.0 1.08 ∞ ∞ ∞
Acético
Ácido 258.23 148-9 125 4525 2825
Salicílico
Acetona 58.08 - 94.8 56.2 ∞ ∞ ∞

Ácido 98.08 10.3 330 1.831820 col, liq v.s ---- ----
Sulfúrico 1.4297
Aspirina 180.16 135-6 137 v.s, sl, bz 520

Significado
• ∞ : soluble en todas las proporciones
• v.s : muy soluble
• sl : débilmente soluble
• bz : soluble en benceno

Tabla Nº 3 : Tabla de toxicología de los reactivos y productos que incluye los R Y S.

Reactivos o Designación de R S
Productos peligro
Acetona F 11 90-16-29-33
Anhídrido Acético C 10-34 26
Ácido Sulfúrico C 35 2-26-30
Ácido Salicílico
Aspirina
Anhídrido Acético
Tabla Nº4: Efectos producidos por el Anhídrido Acético.
Anhídrido Acetico
Por exposición a) Ingestión accidental: Quemaduras en la boca, nauseas , vómito,
aguda daño a tracto digestivo.
b) Inhalación: Irritación del tracto respiratorio, bronquitis, edema
pulmonar.
c) Piel (Contacto y absorción): Quemaduras, inflamación, daño del
tejido.
d) Ojos: Quemaduras, conjuntivitis, visión borrosa, destrucción de
córnea.

Ácido Sulfúrico
El Ácido sulfúrico es muy corrosivo, presenta gran afinidad con el agua. Se debe manejar
con precaución y evitar el contacto con la piel, ya que puede producir irritación. También puede
producir irritación de ojos y vias respiratorias.
Puede causar edema pulmonar, bronquitis, conjuntivitis y dermatitis.
Acetona
La acetona es volátil y altamente inflamable. Una sobre exposición puede producir
dermatitis y irritación de los ojos y vias respiratorias.
Ácido Salicílico
El Ácido Salicílico es muy soluble en agua. La ingestión en grandes cantidad4es puede
causar vómitos, dolor abdominal, acidez, incrementar el ritmo respiratorio y perturbación mental.
Aspirina
La aspirina es muy soluble en agua y es menos soluble en éter.

Nombre :
Marcela Jegó
Jazel Muñoz
mcoronel@ctcreuna.cl