Práctica 2

Determinación del contenido de Ibuprofeno en tabletas comerciales.

Objetivo:

Determinar el porcentaje de contenido de ibuprofeno en tabletas comerciales de 200, 400 y 800

mg.

Introducción:

El ibuprofeno (Figura 1) es un compuesto orgánico (su nombre químico es ácido (RS) -2- [4-
(2-metilpropil) fenil] propiónico), es un fármaco perteneciente a los antinflamatorios no
esteroideos (AINE) se usa principalmente como antipirético para tratar cuadros febriles (incluida la
fiebre post-vacunal) y como analgésico para tratar el dolor leve o moderado: dolor postquirúrgico,
dolor de origen dental, cefalea, migraña, dismenorrea primaria, artrosis y dolor por cálculos
renales. Ibuprofeno se sabe que tiene un efecto antiplaquetario, aunque es relativamente leve y
de corta duración en comparación con aspirina. Su acción analgésica (alivio del dolor) comienza a
los 30 min y dura pocas horas. Se elimina con la orina y no se acumula.

Figura 1: Estructura química de Ibuprofeno

Numerosos medicamentos contienen este compuesto, los más comunes son: Ibum,
Ibufen, Ibumax, Ibuprofen, Ibuprom, MIG, Nurofen, Modafen, etc.
Generalmente la dosis recomendada para adultos es de unos 1200 mg diarios.

Adultos: Se tomará medio comprimido (200 mg) cada 4 a 6 horas, si fuera necesario. Si el dolor
o la fiebre no responden a la dosis de 200 mg, se pueden usar tomas de un comprimido (400 mg)
cada 6-8 horas. No se tomarán más de 3 comprimidos de 400 mg (1200 mg) al cabo de 24 horas.
 
Jóvenes de 12 a 18 años: Se tomará medio comprimido (200 mg) cada 4 a 6 horas, si fuera
necesario. No se tomarán más de 6 dosis de 200 mg (1200 mg) al cabo de 24 horas.
 
Niños de 8 a 12 años: Se tomará medio comprimido (200 mg) cada 6 a 8 horas, si fuera
necesario. No se tomarán más de 4 dosis (800 mg) al cabo de 24 horas.

El ibuprofeno con formula molecular (C 13H18O2) tiene un peso molecular de 206. 29 g/mol.
Es soluble en etanol y acetona. El contenido de Ibuprofeno en tabletas comerciales puede ser
determinado utilizando una titulación con una base fuerte. La reacción química entre el ácido
monoprótico ibuprofeno (R-COOH) y la solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) es:

R-COOH + NaOH ͢ R-COO-Na+ + H2O

Los comprimidos suelen contener diferentes componentes

neutros, como almidón, que sin embargo no oscurecen el
punto final.

El ibuprofeno tiene un hidrógeno ionizable (un ácido

carboxílico) y la constante de disociación es pKa1 = 4.40. Esto
hace que su valoración ácido-base sea relativamente simple, no
muy diferente del ácido acético (pKa = 4.8)

Lista de Material

Tabletas Material Reactivos Equipo

3 Tabletas de 1 Mortero con pistilo Glicerol 1 Parrilla de
ibuprofeno calentamiento
(200, 400, 800 mg) 4 Matraz Erlenmeyer (250 mL) NaOH 0.01 N 1 Balanza analítica

2 matraz volumétrico (50 mL) Fenoltaleína

1 soporte universal (1%)
1 Pinza de tres dedos
Procedimiento 1:

1.- Preparar NaOH 0.1 N.

1 Bureta
2.- Enjuagar la bureta.

3.- Pesar y pulverizar los comprimidos (600 mg).

4.- Disolver en 50 mL de etanol 100 mg de ibuprofeno.

5.- Agregar tres gotas de fenolftaleína.

6.-Valorar con NaOH 0.1 N hasta obtener una coloración rosada.

7.- Nota: 1mL de NaOH 0.1 N equivalen a 20.628 mg de ibuprofeno.

La figura 2 muestra la curva de titulación teórica del ibuprofeno con NaOH 0.1 N

Figura 2: Curva de valoración de ibuprofeno 0.1 N usando NaOH 0.1 N.

Cuestionario

1.- ¿Cuál es el indicador adecuado para este experimento? Azul de clorofenol, fenolftaleína

2.- El ibuprofeno tiene una baja solubilidad acuosa (21 mg/L), qué otro disolvente puede utilizar?
Metanol, hexano

Por otro lado, ibuprofeno es muy soluble en alcoholes, incluidos

los polihidroxílicos, (por ejemplo glicerol, HO-CH 2-CH (OH) -CH2-
OH), y aprovecharemos este hecho en nuestro procedimiento. Sin
embargo, el glicerol comercial generalmente contiene trazas de
ácidos y esto podría influir en el resultado, por lo que debe ser
neutralizado antes de la titulación.
Procedimiento 2:

2.1 Preparación del disolvente alcohólico neutralizando cualquier ácido que pueda estar presente.

Paso 1: Llenar la bureta con NaOH 0.1 N.

Paso 2: Agregar 50 mL de glicerol (Figura 3) y 50 mL de agua caliente a un matraz Erlenmeyer y

calentar la mezcla alrededor de 60 °C.

Figura 3: Estructura química de glicerol.

Paso 3: Agregar un par de gotas de fenolftaleína a la solución caliente en el matraz Erlenmeyer.

Paso 4: Agregar NaOH desde la bureta gota a gota dentro hacia el matraz, agitar vigorosamente,
hasta que aparezca un color rosa.

2.2 Titulación para determinar el contenido de ibuprofeno en tabletas.

Paso 1: Llenar la bureta con NaOH 0.1 N.

Paso 2: Colocar la tableta en el matraz Erlenmeyer que contiene la solución alcohólica rosa
y aplastar la tableta con una varilla de vidrio.

Cuestionario

3.- ¿Qué color tiene ahora la solución? Transparente

Paso 3: Agregar un par de gotas de fenolftaleína al matraz.

Paso 4: Titular el contenido del matraz con NaOH de la bureta hasta que aparezca un color
rosa permanente. Registrar la titulación.

Realice al menos dos titulaciones independientes.

Calcular la masa promedio de ibuprofeno en la tableta y comparar este resultado con el

declarado en el marbete del producto.

RESULTADOS:

Para la realización de esta práctica previamente se valoró una solución de NaOH, la cual se
determinó = 0.098 N.
 A continuación se muestran los resultados de la valoración de una tableta comercial de
ibuprofeno (Ibumax ® 600 mg)

Muestra Peso de la tableta (gramos) NaOH (mL)

1 0.8016 27.1

Cálculos: como se ve en la curva de valoración teórica, el ibuprofeno se comporta en este

experimento como un ácido monoprótico típico. Por lo tanto, la cantidad de moles de NaOH
añadidos al final de la titulación debe ser directamente igual a la del ibuprofeno en la tableta.

Cuestionario

4.-Indique cual es la reacción ácido-base que se lleva a cabo en la estandarización de la solución

correspondiente.

5.- El porcentaje de error es del ±10 % del contenido declarado. Con base a este criterio, ¿se
cumple con esta normatividad?

Figura 4: Anión carboxilato de ibuprofeno

Problemas adicionales

- 1.- ¿Qué volumen de NaOH 0.1 M utilizará para neutralizar una tableta que contiene
200 mg de ibuprofeno?

- 2.- ¿Qué volumen de NaOH 0.01 N utilizará para neutralizar una tableta que contiene
100 mg de ibuprofeno?
https://jovenesconinvestigadores.files.wordpress.com/2015/05/determinacion-de-ibuprofeno-en-
fc3a1rmacos-genc3a9ricos-memoria.pdf